Сульфіди з індолізинілметильним залишком
Показано, що четвертинна сіль (2), отримана взаємодією 1,3-дибромоацетону з α-піколіном (1), утворює з тіолами нові четвертинні солі 4а-d, які через інтермедіати типу 5 дають сульфіди 6а-d з 2-індолізинілметильним залишком. Будова одержаних сполук доведена за допомогою даних ПМР та ІЧ-спектрів. Пока...
Saved in:
| Published in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Date: | 2006 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут органічної хімії НАН України
2006
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42145 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Сульфіди з індолізинілметильним залишком / Н.В. Коваленко, Г.П. Кутров, В.О. Ковтуненко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2006. — Т. 4, вип. 3(15). — С. 35-38. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859751631534424064 |
|---|---|
| author | Коваленко, Н.В. Кутров, Г.П. Ковтуненко, В.О. |
| author_facet | Коваленко, Н.В. Кутров, Г.П. Ковтуненко, В.О. |
| citation_txt | Сульфіди з індолізинілметильним залишком / Н.В. Коваленко, Г.П. Кутров, В.О. Ковтуненко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2006. — Т. 4, вип. 3(15). — С. 35-38. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Показано, що четвертинна сіль (2), отримана взаємодією 1,3-дибромоацетону з α-піколіном (1), утворює з тіолами нові четвертинні солі 4а-d, які через інтермедіати типу 5 дають сульфіди 6а-d з 2-індолізинілметильним залишком. Будова одержаних сполук доведена за допомогою даних ПМР та ІЧ-спектрів.
Показано, что четвертичная соль (2), полученная взаимодействием 1,3-дибромацетона с α-пиколином (1), образует с тиолами новые четвертичные соли 4а-d, которые через интермедиаты типа 5 дают сульфиды 6a-d с 2-индолизинилметильным остатком. Строение полученных соединений доказано при помощи данных ПМР и ИК-спектров.
The quaternary salt (2) obtained by the interaction of 1,3-dibromoacetone and α-picoline (1) has been shown to form new quaternary salts 4a-d with thioles. The latter salts undergo transformation into intermediates 5, which give sulfides 6a-d with 2-indolizylmethyl moiety. The structure of all the novel compounds has been proven by the data of ¹H-NMR, IR-spectroscopy.
|
| first_indexed | 2025-12-02T00:03:57Z |
| format | Article |
| fulltext |
±¢¨��������������
¯±©º²�¢¦�¥��«¢¬©�¥¦«�©ª£°¦©º«¦ª�¥�©¦¶¨¬ª
«� �¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¡��¨ÑÐÎÌÀ�� �¬�¨ÌÀÐÑËÃËÈÌ
¨Æ�ÀÏÚÈÆÇ�˾Ô�Ì˾ÉÚËÆÇ�ÑË�ÀÃÎÏÆÐÃÐ��Ê��°�¶ÃÀÕÃËȾ�
�������Ê��¨Æ�À��ÀÑÉ�� ÌÉÌÂÆÊÆÎÏÚȾ������(�PDLO��YNRYWXQHQNR#XQLY�NLHY�XD
¨ÉÜÕÌÀ��ÏÉÌÀ¾��ÂÆ¿ÎÌÊ̾ÔÃÐÌË��ÎþÈÔ�Ý�µ�Õ�¿¾¿�˾��,,���Ð�ÌÉÆ��ÕÃÐÀÃÎÐÆËË��Í�ÎÆÂÆË��À��ÏÌÉ����ËÂÌÉ�ÅÆËÆ
ÌȾžËÌ��×Ì�ÕÃÐÀÃÎÐÆË˾�Ï�ÉÚ� �����ÌÐÎÆÊ¾Ë¾�Àž�ÊÌÂ��Ü�����ÂÆ¿ÎÌÊ̾ÔÃÐÌËÑ�Å�D�Í�ÈÌ�
É�ËÌÊ������ÑÐÀÌÎÜ��Å�Ð�ÌÉ¾ÊÆ�ËÌÀ��ÕÃÐÀÃÎÐÆËË��ÏÌÉ���D�G��ÝÈ��ÕÃÎÃÅ��ËÐÃÎÊÃÂ�¾ÐÆ�ÐÆÍÑ���¾ÜÐÚ
ÏÑÉÚÒ�ÂÆ��D�G�Å����ËÂÌÉ�ÅÆË�ÉÊÃÐÆÉÚËÆÊ�žɯÖÈÌÊ���ÑÂÌÀ¾�ÌÂÃÎÄ¾ËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ�ÂÌÀÃÂÃ˾�ž
ÂÌÍÌÊÌÁÌÜ�Â¾ËÆÓ�ª®�о��µ�ÏÍÃÈÐÎ�À�
68/),'(6�:,7+���,1'2/,=</0(7+</�02,(7<
1�9�.RYDOHQNR��*�3�.XWURY��%�2�.RYWXQHQNR
7KH�TXDWHUQDU\�VDOW�����REWDLQHG�E\�WKH�LQWHUDFWLRQ�RI�����GLEURPRDFHWRQH�DQG�D�SLFROLQH����
KDV� EHHQ� VKRZQ� WR� IRUP� QHZ� TXDWHUQDU\� VDOWV� �D�G� ZLWK� WKLROHV�� 7KH� ODWWHU� VDOWV� XQGHUJR
WUDQVIRUPDWLRQ�LQWR�LQWHUPHGLDWHV����ZKLFK�JLYH�VXOILGHV��D�G�ZLWK���LQGROL]\OPHWK\O�PRLHW\��7KH
VWUXFWXUH�RI�DOO�WKH�QRYHO�FRPSRXQGV�KDV�EHHQ�SURYHQ�E\�WKH�GDWD�RI��+�105��,5�VSHFWURVFRS\�
¯±©º²¦¢¹�¯�¦«¢¬©¦¥¦«¦©ª£°¦©º«¹ª�¬¯°�°¨¬ª
«� �¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¡��¨ÑÐÎÌÀ�� �¬�¨ÌÀÐÑËÃËÈÌ
ÌȾžËÌ��ÕÐÌ�ÕÃÐÀÃÎÐÆÕ˾Ý�ÏÌÉÚ������ÍÌÉÑÕÃË˾Ý�ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÃÊ�����ÂÆ¿ÎÌʾÔÃÐÌ˾�Ï
D�ÍÆÈÌÉÆËÌÊ� ����� ̿ξÅÑÃÐ� Ï� ÐÆÌÉ¾ÊÆ� ËÌÀÙÃ� ÕÃÐÀÃÎÐÆÕËÙÃ� ÏÌÉÆ� �D�G�� ÈÌÐÌÎÙÃ� ÕÃÎÃÅ
ÆËÐÃÎÊÃÂÆ¾ÐÙ�ÐÆÍ¾���¾ÜÐ�ÏÑÉÚÒÆÂÙ��D�G�Ï���ÆËÂÌÉÆÅÆËÆÉÊÃÐÆÉÚËÙÊ�ÌÏоÐÈÌÊ��̄ ÐÎÌÃËÆÃ
ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�ÂÌȾžËÌ�ÍÎÆ�ÍÌÊÌׯ�¾ËËÙÓ�ª®�Æ�¦¨�ÏÍÃÈÐÎÌÀ�
D�¡¾ÉÌÁÃËÌÈÃÐÌËÆ�ÅÎÑÕË��ÏÆËÐÃÐÆÕË��ÃÈÀ�À¾ÉÃËÐÆ
����Â�ÃÉÃÈÐÎÌÒ�ÉÚËÆÓ� ÏÆËÐÌË�À� Ñ� ÂÆÅ¾ÇË�� Î�ÅËÌ�
ʾË�ÐËÆÓ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ�>�@�
ÎÌÂÌÀÄÑÜÕÆ� ÂÌÏÉ�ÂÄÃËËÝ� Àž�ÊÌÂ��� ����ÂÆ�
¿ÎÌÊ̾ÔÃÐÌËÑ�Å�D�¾Ê�Ë̾ÅÌÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ¾ÊÆ�>����@�о
ÎÌÅÎÌ¿ÈÑ�ÊÃÐÌÂ�À�ÌÂÃÎľËËÝ�ÒÑËÈÔ�Ì˾É�ÅÌÀ¾ËÆÓ
�ËÂÌÉ�ÅÆË�À� >��� �@�� ÊÆ� ÅÀÃÎËÑÉÆÏÝ� ÂÌ� ÍÎÌ¿ÉÃÊÆ
ÌÂÃÎľËËÝ���¿ÎÌÊÌÊÃÐÆÉ�ËÂÌÉ�ÅÆËÑ�����˾�ÌÏËÌÀ�
ÍÃÎÃÐÀÌÎÃËÚ�����ÂÆ¿ÎÌÊ̾ÔÃÐÌËÑ���ÎÌÊ�Â���˾�ÏÚÌ�
ÁÌÂË��x�ËÃÀ�ÂÌʾ�ÏÍÌÉÑȾ��ªÆ�ÎÌÅξÓÌÀÑÀ¾ÉÆ�ÇÌÁÌ
ÌÐÎÆÊ¾ÐÆ�ž�ÎþÈÔ��Ü�µ�Õ�¿¾¿�˾������>�@�Å�ÕÃÐÀÃÎ�
ÐÆËËÌ��ÏÌÉ�����ÝȾ�ÉÃÁÈÌ�ÑÐÀÌÎÜ�ÐÚÏÝ�ÍÎÆ�ÅÊ�ÖÑ�
À¾ËË�� ÃÈÀ�ÊÌÉÃÈÑÉÝÎËÆÓ� È�ÉÚÈÌÏÐÃÇ� ÌÏËÌÀÆ� �� Å
Á¾ÉÌÁÃËÌÈÃÐÌËÌÊ��®Ã¾ÈÔ�Ý�À�¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ�ž�È�Ê˾Ð�
ËÌ�� ÐÃÊÍÃξÐÑÎÆ�� �ÉÃ� ˾Ö�� ÏÍÎÌ¿Æ� ÎþÉ�ÅÑÀ¾ÐÆ
ÍÃÎÃÓ�Â� �o�� ÀÆÝÀÆÉÆÏÝ� ËÃÀÂ¾ÉÆÊÆ�� «¾À�ÐÚ� ÍÎÆ
Ì¿ÃÎÃÄËÆÓ�ÏÍÎÌ¿¾Ó�Â���˾�ÕÃÐÀÃÎÐÆËËÑ�Ï�ÉÚ���ÌÏËÌÀ
�˾�ÈÖоÉÐ�¾ÉÈÌÁÌÉÝÐ�À�ÕÆ�ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ��ÍÎÆ�ÌÓÌ�
ÉÌÂÄÃËË�� ÑÐÀÌÎÜÜÐÚÏÝ�ÏÊÌÉÌÍÌÂ�¿Ë��ÍÎÌÂÑÈÐÆ�
¬Â˾È�ÕÃÐÀÃÎÐÆË˾�Ï�ÉÚ���ÉÃÁÈÌ�ÎþÁÑ��Å�Ð�ÌÉ¾ÊÆ
5�6+�� ÀÆÏÐÑ;ÜÕÆ� ÝÈ� ¾ÉÈ�ÉÑÜÕÆÇ� ¾ÁÃËÐ�� �� ¾�
ËÃÀ�ÂÌÊ��ξË�ÖÃ�ÕÃÐÀÃÎÐÆËË��ÏÌÉ���ÝÈÆÊ�˾�ÌÏËÌÀ�
Â¾ËÆÓ�ª®� о� �µ�ÏÍÃÈÐÎ�À� ˾¾ËÌ� ¿ÑÂÌÀÑ� �¾�G�
¬ÕÆÏÐȾ�ÏÌÉÃÇ��¾�G�À�Â�ÀÆÓ�ÂËÌ��ÏÌÉ����¿¾ÅÑ�ÐÚÏÝ
˾�Èξ×�Ç�ÎÌÅÕÆËËÌÏÐ����Ñ�ÀÌÂ���ÌÎ�ÀËÝËËÝ�ª®�
ÏÍÃÈÐÎ�À�ÕÃÐÀÃÎÐÆËËÆÓ�ÏÌÉÃÇ���о��¾�G�ÏÀ�ÂÕÆÐÚ�
×Ì� ˾ǿ�ÉÚÖ� ÕÑÐÉÆÀÆÊÆ� ÂÌ� ÏÐÎÑÈÐÑÎËÆÓ� ÅÊ�Ë� �
ÍÎÌÐÌËÆ�ÊÃÐÆÉÃËÌÀÌ��ÁÎÑÍÆ�À�D�ÍÌÉÌÄÃËË��ÂÌ�¾ÐÌ�
ʾ�ÏÑÉÚÒÑÎÑ�о�¾ÐÌʾ�¿ÎÌÊÑ��«¾ÇÏÆÉÚË�ÖÆÇ�ÀÍÉÆÀ
˾� �Ó� Ó�Ê�ÕËÆÇ� ÅÏÑÀ� ʾ�� žɯÖÌÈ� ¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉÑ
�Ï�ÉÚ��E���¢ÃÅÃÈξËÑÀ¾ËËÝ��6�&+���ÁÎÑÍÆ�ÁÃÐÃÎÌ�
ÔÆÈÉ¾ÊÆ�ÃÒÃÈÐÆÀË�ÖÃ��Ë�Ä�žÊ�×ÃËÆÊÆ�¾ÎÆÉ¾ÊÆ�
��µ�ÏÍÃÈÐξÓ�ÏÌÉÃÇ��¾�G��о¿É���ÊÆ�ÏÍÌÏÐÃÎ�Á¾�ÊÌ
¾ÏÆÊÃÐÎÆÕË�� о� ÏÆÊÃÐÎÆÕË�� À¾ÉÃËÐË�� ÈÌÉÆÀ¾ËËÝ
¯�«� ÅÀsÝÅÈ�À� ÂÀÌÓ� ÊÃÐÆÉÃËÌÀÆÓ� ÁÎÑÍ�� À¾ÉÃËÐË�
ÈÌÉÆÀ¾ËËÝ�Q& 2�̿ɾÏÐ������������ÏÊ
���о�ÏÑÈÑÍ�
Ë�ÏÐÚ� ÈÌÉÆÀ¾ËÚ� ÔÆÈÉ�ÕËÆÓ� ÏÆÏÐÃÊ� Í�ÎÆÂÆË�Ü� о
;ξ�ÒÃË�ÉÃËÑ��̿ɾÏÐÚ�����������ÏÊ�����ÏÓÃʾ��
µÃÐÀÃÎÐÆËË��ÏÌÉ���¾�G�x�ÏÐ�ÇÈ��ÍÎÆ�Å¿ÃÎ�Á¾ËË�
ÏÍÌÉÑÈÆ� Å� ÀÆÏÌÈÆÊÆ� ÐÃÊÍÃξÐÑÎ¾ÊÆ� ÍɾÀÉÃËËÝ�
ÌËÆ� Õ¾ÏÐÈÌÀÌ� ÎÌÅÕÆËË�� Ñ� ÀÌÂ��� ÏÍÆÎÐ�� о� ¾ÔÃ�
ÐÌË�ÐÎÆÉ���ÎÆ�Ì¿ÎÌ¿Ô��ÏÑÏÍÃËÅ�Ç�ÏÌÉÃÇ���Ñ�¾ÔÃ�
ÐÌË�ÐÎÆÉ��Ê�Ë�ʾÉÚËÌÜ�È�ÉÚÈ�ÏÐÜ�Ë¾ÏÆÕÃËÌÁÌ�ÎÌÅ�
ÕÆËÑ�ÍÌоÖÑ�˾�ÓÌÉÌÂ��ÀÆÍ¾Â¾��ÈÌÊ;ÈÐËÆÇ�ÌϾÂ
¿ÃÅ¿¾ÎÀËÌ��ÏÍÌÉÑÈÆ��ÝȾ�Å�Õ¾ÏÌÊ�ÐÃÊË����«ÃÁ¾ÇËÃ
À�ÂÌÈÎÃÊÉÃËËÝ� ÌϾÂÑ� ¾�� ÊÌÄÉÆÀ�ÏÐÚ� ÌÂÃÎÄ¾ÐÆ
�ËÐÃÎÊÃÂ�¾ÐÆ�ÎþÈÔ���µ�Õ�¿¾¿�˾������x�ÕÃÐÀÃÎÐÆËË�
ÏÌÉ��Å�¿ÑÂÌÀÌÜ��¾�G��°¾È��ÍÎÌÂÑÈÐÆ�ÑÐÀÌÎÜÜÐÚÏÝ
Ñ�ÀÏ�Ó�ÀÆÍ¾ÂȾÓ�ʾË�ÍÑÉÜÀ¾ËËÝ�Å�ÏÌÉÝÊÆ��¾�G��¾ÉÃ
À��ËÂÆÀ�ÂѾÉÚËÌÊÑ�ÏоË��Ë¾ÊÆ�¿ÑÀ�ÀÆÂ�ÉÃËÆÇ�ÉÆÖÃ
¿ÃËÅÐ�¾ÅÌÉÚËÆÇ��ËÐÃÎÊÃÂ�¾Ð��¾��±�ÎÃÖÐ��ÀÆÍ¾ÂÈ�À
ª®�ÏÍÃÈÐÎ�À�¿ÆÀ¾��ÍÎÆÏÑÐË�ÏÐÚ��ËÐÃÎÊÃÂ�¾ÐÑ�о
È�ËÔÃÀÌÁÌ�ÍÎÌÂÑÈÐÑ�À�Î�ÅËÆÓ�ÏÍ�ÀÀ�ÂËÌÖÃËËÝÓ��³¾�
ξÈÐÃÎËÌÜ�ÌÏÌ¿ÉÆÀ�ÏÐÜ�ÏÍÌÉÑÈ�ÐÆÍÑ�����
���ËÃÃÈÀ�À¾ÉÃËÐË�ÏÐÚ�ÍÎÌÐÌË�À�ÊÃÐÆÉÃËÌÀÆÓ�ÁÎÑÍ
ÍÎÆ�¾ÐÌʾÓ�ȾοÌËÑ�̄ ���о�̄ ����ÝÈ��ÏÍÌÏÐÃÎ�Á¾ÜÐÚ�
ÏÝ�ÝÈ�ÂÀ��� �ÏÆÏÐÃÊÆ�Å��-+�+� ����¡Ô�о�
�-+�+�
�����¡Ô�À�ÂÍÌÀ�ÂËÌ�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
���ÍÎÆÏÑÐË�ÏÐÚ� Á�ÂÎÌÈÏÆÉÚËÌ�� ÁÎÑÍÍÆ�ÍÎÆ�¯��
������Ê�Õ����ÍÎÌÐÌË�ÝÈÌ��ÅËÆÈ¾��Ñ�ÏÍÃÈÐÎ��ÍÎÆ�ÂÌ�
¾À¾ËË��À¾ÄÈÌ��ÀÌÂÆ�
´�ȾÀ��ÅÊ�ËÆ�ÍÎÆ�ÍÃÎÃÓÌÂ���¾�o��¾�ÏÍÌÏÐÃÎ�Á¾�
ÜÐÚÏÝ�À��µ�ÏÍÃÈÐÎ���ÅËÆÈ¾��ȾοÌË�ÉÚËÃ�ÍÌÁÉÆË¾Ë�
ËÝ�� ¾� ˾ÐÌÊ�ÏÐÚ� ÅsÝÀÉÝ�ÐÚÏÝ� �ËÐÃËÏÆÀËÆÇ� Í�È� Å
ÔÃËÐÎÌÊ�ÍÎÆ������ÏÊ����ž�ÝÈÆÇ�À�ÂÍÌÀ�¾��À¾ÉÃËÐ�
ËÃ�ÈÌÉÆÀ¾ËËÝ�¾ÏÌÔ�ÇÌÀ¾ËÌ��Á�ÂÎÌÈÏÆÉÚËÌ��ÁÎÑÍÆ�
ªÆ� ÏÍÎÌ¿ÑÀ¾ÉÆ� ÂÌ¿ÑÐÆ� ž�˾ÖÌÜ�ÊÃÐÌÂÆÈÌÜ
ÎÝÂ� �ËÐÃÎÊÃÂ�¾Ð�À� ÐÆÍÑ� �� ˾� ÌÏËÌÀ�� ÀÄÃ� ¾ÀËÌ
À�ÂÌÊÆÓ�1�¾ÔÃÐÌË�ÉÚËÆÓ�о�1�ÒÃË¾ÔÆÉÚËÆÓ�ÕÃÐÀÃÎ�
ÐÆËËÆÓ�ÏÌÉÃÇ�D�Í�ÈÌÉ�ËÑ�� �ÑÏ�Ó�ÀÆÍ¾ÂȾÓ�ÍÎÌÂÑÈ�
ÐÆ�ÎþÈÔ���Ê�ÏÐÆÉÆ�ÂÌ�����ÍÌÓ�ÂËÆÓ��5���Á�ÂÎÌÈÏÆ�
�+��+��+��ËÂÌÉ�ÅÆË�Ç�¿ÎÌÊ�Â�À�Å�5 0H��$U�
ÎÆ�Ì¿ÎÌ¿Ô��ÕÃÐÀÃÎÐÆËËÆÓ�ÏÌÉÃÇ��¾�G�À� ¾ÔÃ�
ÐÌË�ÐÎÆÉ��˾ÂÉÆÖÈÌÊ�Ë¾ÏÆÕÃËÆÓ�ÎÌÅÕÆË�À�ÍÌоÖÑ
ÕÆ��ÂÈÌÁÌ�˾ÐÎÑ�о�ÀÆÐÎÆÊÑÀ¾ËË��ÎþÈÔ�ÇËÌ��ÏÑÊ�Ö�
ÂÌ���Â�¿�ÎÌÅÕÆË�ÐÃÊË�����ÀÆÍ¾Â¾��ÌϾÂ��ËÂÌÉ�ÅÆË�À
�¾�G�� ½È×Ì� Ñ� ÔÃ� ÍÃÎÃÐÀÌÎÃËËÝ� žÊ�ÏÐÚ� ÏÌÉ�� �¾
ÀÀÃÏÐÆ�Ï�ÉÚ��¾��ÐÌ���À�ÔÚÌÊÑ�ÀÆÍ¾ÂÈÑ�ÊÆ�Â�ÏоËÃÊÌ
�ËÂÌÉ�ÅÆË��¾���ÑÂÌÀ¾��ËÂÌÉ�ÅÆË�À�ÂÌÀÃÂÃ˾�˾�ÌÏ�
ËÌÀ��ª®��о��µ�ÏÍÃÈÐÎ�À��±�ÏÍÃÈÐÎ��ª®��ËÂÌ�
É�ÅÆË�À�À�ÂÏÑÐË��ÏÆÁË¾ÉÆ�ÊÃÐÆÉÚËÌ��ÁÎÑÍÆ�À�Â�D�Í��
ÈÌÉ�ËÑ��ÅËÆÈ¾��ÏÆÁ˾É�1��&+����À�̿ɾÏÐ��ÎÃÅÌ˾Ë�
ÏÑ�¾ÎÌÊ¾ÐÆÕËÆÓ�ÍÎÌÐÌË�À�ÅsÝÀÉÝÜÐÚÏÝ�ÏÆËÁÉÃÐÆ�D��о
E�Í�ÎÌÉÚËÆÓ�ÍÎÌÐÌË�À�ÍÎÆ���������Ê�Õ��о���������Ê�Õ�
À�ÂÍÌÀ�ÂËÌ�� žÁ¾É��ÍÎÌÐÌËÆ��ËÂÌÉ�ÅÆËÌÀÌ��Õ¾ÏÐÆ�
ËÆ�ÏÑÉÚÒ�Â�À��¾�G�ÍξÈÐÆÕËÌ�ËÃ�ÅÊ�ËÜÜÐÚ�ÏÀÌÁÌ
ÍÌÉÌÄÃËËÝ�Í�Â�ÀÍÉÆÀÌÊ�Ð�ÌË�ÉÚËÌÁÌ�žɯÖÈÑ��«¾Ç�
ÍÌÊ�ÐË�Ö�Ç� ÀÍÉÆÀ� ÌÏоËËÚÌÁÌ� ÀÆÝÀÉÝ�ÐÚÏÝ� À� SH�
ÅÌ˾ËÏ���6�&+���ÁÎÑÍÆ��ÎÆÕÌÊÑ��ÝÈ���Ñ�ÀÆÍ¾ÂÈÑ
ÏÌÉÃÇ��¾�G��¿�ÉÚÖ�ÃÒÃÈÐÆÀËÃ�ÂÃÅÃÈξËÑÀ¾ËËÝ�ÍÌ�
ÉÌÄÃËËÝ�ÎÃÅÌ˾ËÏÑ�Ô����ÁÎÑÍÆ�ÏÍÌÏÐÃÎ�Á¾�ÐÚÏÝ�Í�Â
ÀÍÉÆÀÌÊ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�À�
�µ�ÏÍÃÈÐÎÆ� �ËÂÌÉ�ÅÆË�À� À�ÅѾÉÚËÌ� ÍÎÌÏÐ�Ö�� ž
ÏÍÃÈÐÎÆ�ÏÌÉÃÇ��¾�G�о����́ Ã�ÏÐÌÏÑ�ÐÚÏÝ�ÕÆÏɾ�Í�È�À
À�̿ɾÏÐ��ÈÌÉÆÀ¾ËÚ�̄ «�ÅÀsÝÅÈ�À�ÊÃÐÆÉÃËÌÀÆÓ�ÁÎÑÍ
о�ÍÌÁÉÆË¾ËËÝ�ÀÆ×Ã������ÏÊ���
£ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾�Õ¾ÏÐÆË¾
°ÃÊÍÃξÐÑÎÆ�ÍɾÀÉÃËËÝ� ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ� ÏÍÌÉÑÈ
ÀÆÊ�ÎÝË��À�Í�ÎÃÈÏÌÀÆÓ�ȾÍ�ÉÝξÓ�˾�ÍÎÆÉ¾Â��°�ÉÃ��
ËÃ�ÈÌÎÆÁÑÀ¾ÉÆFÚ���µ�ÏÍÃÈÐÎÆ��о¿ÉÃÐÈÆ�¨ U��ÎÃ�
�ÏÐÎÑÀ¾ÉÆÏÚ� ˾� ÍÎÆÉ¾Â�� 1H[XV����� Ò�ÎÊÆ� t1L�
FROHWu�� ¯ÍÃÈÐÎÆ� ½ª®� �«� ÌÐÎÆÊ¾Ë�� ˾� ÍÎÆÉ¾Â�
9DULDQ�0HUFXUL�����À�¢ª¯¬�G���ÀËÑÐÎ�ÖË�Ç�ÏоË�
¾ÎÐ�706��ÖȾɾ�G��Ó�Ê�ÕËÆÇ�ÅÏÑÀ�ÀȾžËÌ�À�Ê��Õ��
¨¯¯ ��-��x�À�¡Ô�� �ÂËÃÏÃËËÝ�¾ÎÌÊ¾ÐÆÕËÆÓ�ÍÎÌ�
ÐÌË�À�ÍÎÌÀÌÂÆÉÌÏÝ�ž�Â¾ËÆÊÆ�ÏÍÃÈÐÎ�À�&26<��ÎÆ
ÌÍÆÏÑÀ¾ËË��ÏÍÃÈÐÎ�À�ÀÆÈÌÎÆÏÐÌÀÑÀ¾ÉÆÏÝ�˾ÏÐÑÍË�
ÏÈÌÎÌÕÃËËÝ��Ï�x�ÏÆËÁÉÃÐ��Â�x�ÂÑ¿ÉÃÐ��ÂÂ�x�ÂÑ¿ÉÃÐ
ÂÑ¿ÉÃÐ�À�� Ð� x� ÐÎÆÍÉÃÐ�� Ê� x� ÊÑÉÚÐÆÍÉÃÐ�� Ö� x
ÖÆÎÌÈÆÇ�ÏÆÁ˾É��¨ÌËÐÎÌÉÚ�ž�ÍÃÎÿ�ÁÌÊ�ÎþÈÔ�Ç
о� ÕÆÏÐÌÐÌÜ� ÌÐÎÆÊ¾ËÆÓ� ÏÍÌÉÑÈ� �¾�G� ¿ÑÀ� ÅÂ�ÇÏ�
¯ÓÃʾ
°¾¿ÉÆÔÝ
¢¾Ë���µ�ÏÍÃÈÐÎ�À�ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ
¯ÍÌÉÑ
Ⱦ
¾ÉÃËÐË��ÈÌÉÆÀ¾ËËÝ�¯�«�ÅÀsÝÅÈ�À
ÊÃÐÆÉÃËÌÀÆÓ�ÁÎÑÍ
Q& 2
¨ÌÉÆÀ¾ËËÝ�È�ÉÚÔÃÀÌ�
ÏÆÏÐÃÊÆ
�ËÖ��ÈÌÉÆÀ¾ËËÝ
� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
�D ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
�E ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
�F ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
�G ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
�D ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
�E ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
�F ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
�G ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ���� ����
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
ËÃËÆÇ� ž� ÂÌÍÌÊÌÁÌÜ�°¯³�˾�ÍɾÏÐÆËȾÓ�6LOXIRO
89����������¢Æ¿ÎÌÊ̾ÔÃÐÌË�ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÌ�ž�ÊÃÐÌ�
ÂÆÈÌÜ�>�@�
������ÎÌÊÌ���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌ�
Ê�Â������¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ������Á�������0ÌÉÚ��D�Í�ÈÌÉ�ËÑ
À����ÊÉ�ÃÐÆÉ¾ÔÃоÐÑ�ÍÎÆ�ÍÃÎÃÊ�ÖÑÀ¾ËË��Â̾ÜÐÚ
�����Á�������0ÌÉÚ��ÂÆ¿ÎÌÊ̾ÔÃÐÌËÑ�À�������ÊÉ�ÃÐÆÉ�
¾ÔÃоÐÑ� ��ÏÑÊ�Ö�ÅDÉÆÖ¾ÜÐÚ�˾�����Â�¿��¬Ï¾Â��×Ì
ÀÆÍ¾À�� Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ�� ÍÎÌÊÆÀ¾ÜÐÚ� ¾ÔÃÐÌËÌÊ�� ÃÐÃ�
ÎÌÊ��ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ�˾�ÍÌÀ�ÐÎ��� ÆÓ�Â�x�����Á�������
°�� ÍÉ��x� ����¯��¯ÍÃÈÐÎ�½ª®� �«�� ����� ��+�� ÂÂ�
�-+��+� ���
�-+��+� �����¯���+����������«��Ð��
�-+��+��
�����¯���+����������«��Ð��
�-+��+� �����¯���+�������
��«��Â���-+��+� �����̄ ���+����������«��Ï��&+��������
��+��F��1��&+�����������«��Ï��&+�� U���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�
���%U�x��������1�x�������&�+��%U�12�� ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�
���%U�x��������1�x������
��>���������ÃËÅÌÐ�¾ÅÌÉ����É�ÏÑÉÚÒ¾Ë�É����ÌÈÏÌ�
ÍÎÌÍ�É@���ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ç�¿ÎÌÊ�Â���¾���¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ
�����Á�������0ÌÉÚ�������¿ÎÌÊÌ���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃ�
ÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�ÂÑ��������Á�������0ÌÉÚ����ÊÃÎ�
ȾÍÐÌ¿ÃËÅÐ�¾ÅÌÉÑ�À����ÊÉ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�Â̾ÜÐÚ��
ÈξÍÃÉÚ�ÈÌËÔÃËÐÎÌÀ¾ËÌÁÌ�ÎÌÅÕÆËÑ�ÍÌоÖÑ��µÃÎÃÅ
��ÂË�À�ÀÆÍ¾Â¾��ÌϾÂ��ÝÈÆÇ�Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ��ÍÎÌÊÆÀ¾ÜÐÚ
Ê�Ë�ʾÉÚËÌÜ� È�ÉÚÈ�ÏÐÜ� ÀÌÂÆ�� ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ� ˾� ÍÌ�
À�ÐÎ��� ÆÓ�Â�x�����Á��������°��ÍÉ��x����¯��¯ÍÃÈÐÎ
½ª®��«���������+��Â���-+��+� �����̄ ���+����������«�
Ð�� �-+��+� ����� ¯���+��� ����� ��«�� Ð��
�-+��+� ����
¯���+����������«��Â��
�-+��+� �����¯���+����������«�
��&+�����������+��F��1
��&+�����������«��Ï��&+���
����� ��«�� Â�� �-+�s�+�s ����� ¯��s�+��� ����� ��«�� Ð�
�-+�s�+�s ����� ¯��s�+��� ����� ��«�� Ð��
�-+�s�+�s ����
¯��s�+����������«��Â��
�-+�s�+�s �����̄ ��s�+���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�
���%U�x��������1�x�������6�x��������&��+��%U1�26��
ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�����%U�x��������1�x�������6�x�������
��>���������ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ����É�ÏÑÉÚÒ¾Ë�É����ÌÈÏÌ�
ÍÎÌÍ�É@���ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�Â���E���¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ
�����Á�������0ÌÉÚ�������¿ÎÌÊ���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃ�
ÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�ÂÑ��������Á�������0ÌÉÚ����ÊÃÎ�
ȾÍÐÌ¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉÑ�À����ÊÉ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�Â̾ÜÐÚ
��ÈξÍÃÉÚ�ÈÌËÔÃËÐÎÌÀ¾ËÌÁÌ�ÎÌÅÕÆËÑ�ÍÌоÖÑ��µÃ�
ÎÃÅ���ÓÀ�ÀÆÍ¾Â¾��ÌϾÂ��ÝÈÆÇ�Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ��ÍÎÌÊÆÀ¾�
ÜÐÚ�ÏÍÆÎÐÌÊ��ÃÐÃÎÌÊ��ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ�˾�ÍÌÀ�ÐÎ��� ÆÓ�Â
x�����Á��������°��ÍÉ��x�����¯��¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«�
�������+��Â���-+��+� �����̄ ���+����������«��Ð��
�-+��+� ����
¯���+����������«��Ð��
�-+��+� �����¯���+����������«�
Â���-+��+� �����̄ ���+����������«��Ï��&+�����������+�
F��1��&+���� ���� ��«��Ï��&+�������������� ��«��Ê�
¯��s�s�+���������������«��Ê��̄ ��s�s�+���¥Ë¾ÇÂÃËÌ����
%U�x��������1�x��������6�x�������&��+��%U1�26�
ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�����%U�x��������1�x��������6�x������
��^��>���³ÉÌÎÌÒÃË�É�ÏÑÉÚÒ¾Ë�É@���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É`�
��ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü� ¿ÎÌÊ�Â� ��F���¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ������ Á
������0ÌÉÚ�������¿ÎÌÊ���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆ�
ÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�ÂÑ��������Á�������0ÌÉÚ��Í�ÓÉÌÎÌÐ�ÌÒÃ�
ËÌÉÑ� À� ��� ÊÉ� ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ� Â̾ÜÐÚ� �� ÈξÍÃÉÚ
ÈÌËÔÃËÐÎÌÀ¾ËÌÁÌ� ÎÌÅÕÆËÑ� ÍÌоÖÑ�� µÃÎÃÅ� �� ÂË�À
ÀÆÍ¾Â¾��ÌϾÂ��ÝÈÆÇ�Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ��ÍÎÌÊÆÀ¾ÜÐÚ�ÀÌ�
ÂÌÜ�� ÏÍÆÎÐÌÊ� �� ÃÐÃÎÌÊ�� ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ� ˾� ÍÌÀ�ÐÎ��
ÆÓ�Â�x�����Á��������°��ÍÉ��x�����¯��¯ÍÃÈÐÎ�½ª®
�«���������+��Â���-+��+� �����¯���+����������«��Ð�
�-+��+� �����̄ ���+����������«��Ð��
�-+��+� �����̄ ���+��
�������«��Â���-+��+� �����̄ ���+����������«��Ï��&+���
����� ��+��F��1��&+�����������«��Ï��6�&+��������
��«�� Â�� �-+�s�+�s � ����� ¯��s��s�+��� ����� ��«�� Â�
�-+�s�+�s ������¯��s��s�+���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����%U�x�������
1�x�������6�x�������&��+��%U¯O126�� ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�
���%U�x��������1�x�������6�x������
��^��>���ªÃÐÆÉÒÃË�É�ÏÑÉÚÒ¾Ë�É@���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É`�
��ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü� ¿ÎÌÊ�Â� ��G���¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ������Á
������0ÌÉÚ�������¿ÎÌÊ���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆ�
ÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�ÂÑ��������Á�������0ÌÉÚ��Í�ÊÃÐÆÉÐ�ÌÒÃ�
ËÌÉÑ� À� ��� ÊÉ� ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ� Â̾ÜÐÚ� �� ÈξÍÃÉÚ
ÈÌËÔÃËÐÎÌÀ¾ËÌÁÌ�ÍÌоÖÑ��ÍÎÆ�ÍÃÎÃÊ�ÖÑÀ¾ËË��ÀÆ�
;¾��ÌϾÂ��ÝÈÆÇ�Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ��ÍÎÌÊÆÀ¾ÜÐÚ�ÏÍÆÎ�
ÐÌÊ��ÃÐÃÎÌÊ��ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ�˾�ÍÌÀ�ÐÎ��� ÆÓ�Â�x�����Á
�������°��ÍÉ��x�����¯��¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«���������+�
Â�� �-+��+� ����� ¯���+��� ����� ��«�� Ð��
�-+��+� ����
¯���+����������«��Ð��
�-+��+� �����¯���+����������«�
Â�� �-+��+� �����¯���+�������� ��«��Ï����&+��������
��+��F��1��&+�����������«��Ï��6�&+�����������«��Â�
�-+�s�+�s �����¯��s��s�+���������«��Ï���s�&+��������
��«��Â��¯��s��s�+���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����%U�x��������1�x
������6�x�������&��+��%U126�� ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�����%U
x��������1�x�������6�x������
��>������ÃËÅÌÐ�¾ÅÌÉ����É�ÏÑÉÚÒ¾Ë�É�ÊÃÐÆÉ@���
Á�ÂÎÌÈÏÆ��+��+��+��ËÂÌÉ�ÅÆË�Ü�¿ÎÌÊ�Â���¾���¢Ì�ÎÌÅ�
ÕÆËÑ� ����� Á� ������0ÌÉÚ�� ��>�������¿ÃËÅÌÐ�¾ÅÌÉ���
�ÉÏÑÉÚÒ¾Ë�É����ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É@���ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌ�
Ê�ÂÑ�À����ÊÉ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�ÀËÌÏÝÐÚ�ÖʾÐÌÕÌÈ�ÐÀÃÎ�
ÂÌÁÌ�1D2+��ÝÈÆÇ�ÕÃÎÃÅ���ÓÀ�ÀÆÇʾÜÐÚ��ÎÆ�ÍÃ�
ÎÃÊ�ÖÑÀ¾ËË��ÀÆÍ¾Â¾��ÌϾÂ��ÝÈÆÇ�Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ��ÍÎÌ�
ÊÆÀ¾ÜÐÚ� ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÌÊ�� ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ� ˾� ÍÌÀ�ÐÎ��
ÆÓ�Â�x�����Á��������°��ÍÉ��x�����¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ�
������������Q&�+���������������������QÈ�ÉÚÔÃÀÌ��ÏÆÏÐÃ�
ÊÆ���������������������������Q�ËÖ��ÈÌÉÆÀ¾ËËÝ���̄ ÍÃÈÐÎ
½ª®��«��>�������«��Â��&���+����������«��Â��&���+��
�-+�+ �����@�� >����� ��«�� Â�� &���+��� ����� ��«�� Â�
&���+���
�-+�+ �����@��������+����
�-+��+� �����̄ ���+��
����� ��«�� Ð�� �-+��+� ����� ¯���+��� ����� ��«�� Ð�
-+��+� �����̄ ���+����������«��Â��
�-+��+� �����̄ ���+��
�������«��Ö��¬«����������«��Ï��¯«�����������«��Â�
�-+�s�+�s ����� ¯��s�+��� ����� ��«�� Ð��
�-+�s�+�s ����
¯��s�+����������«��Ð��
�-+�s�+�s ����̄ ��s�+����������«�
Â���-+�s�+�s ����¯��s�+���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����%U�x�������
1�x�������6�x��������&��+��%U1�26��� ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�
���%U�x��������1�x�������6�x�������
��>����ËÂÌÉ�ÅÆË�ÉÊÃÐÆÉ�ÏÑÉÚÒ¾Ë�É@�����¿ÃËÅÐ�¾ÅÌÉ
��¾���¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ������Á�������0ÌÉÚ����>�������¿ÃË�
ÅÌÐ�¾ÅÌÉ����ÉÏÑÉÚÒ¾Ë�É����ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É@���ÊÃÐÆÉÍ��
ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�ÂÑ�À����ÊÉ�ÀÌÂÆ�Â̾ÜÐÚ���ÈξÍÃÉÚ
ÈÌËÔÃËÐÎÌÀ¾ËÌÁÌ�ÍÌоÖÑ��ÕÃÎÃÅ�������Â�¿�ÀÆÍ¾Â¾�
ÌϾÂ��ÝÈÆÇ�Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ��ÍÎÌÊÆÀ¾ÜÐÚ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆ�
ÉÌÊ��ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ�˾�ÍÌÀ�ÐÎ���¬Ï¾Â�Ì¿ÎÌ¿ÉÝÜÐÚ�ÓÉÌ�
ÎÌÒÌÎÊÌÊ� ��ÍÎÌÍÑÏȾÜÐÚ�ÕÃÎÃÅ�ÏÈÉÝËÆÇ�Ò�ÉÚÐÎ�
žÍÌÀËÃËÆÇ�ÏÆÉ�ȾÁÃÉÃÊ�� ÆÓ�Â�x������Á��������°��ÍÉ�
x�����¯��̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��«���������«�Ï��̄ ���+�������
��«�Ï��̄ ���+����������+��Â��
�-+��+� �����̄ ���+�������
��«��Ð���-+��+� �����̄ ���+����������«��Ð��
�-+��+� ����
¯���+����������«��Â��
�-+��+� �����¯���+����������«�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
Ï��&+���� ����� ��«�� Â��
�-+�s�+�s �����¯��s�+��� ����
��«��Ð���-+�s�+�s �����̄ ��s�+����������«��Ð��
�-+�s�+�s ����
¯��s�+����������«��Â��
�-+�s�+�s �����̄ ��s�+���¥Ë¾ÇÂÃ�
ËÌ�����1�x�������6�x��������&��+��1�6��� ÆÎ¾ÓÑ�
À¾ËÌ�����1�x�������6�x�������
��>����ËÂÌÉ�ÅÆË�ÉÊÃÐÆÉ�ÏÑÉÚÒ¾Ë�É@�����¿ÃËÅ�Ê��
¾ÅÌÉ� ��E���¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ� ����� Á� ������0ÌÉÚ�� ��>��
�����¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ����É�ÏÑÉÚÒ¾Ë�É����ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É@�
��ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�ÂÑ�À����ÊÉ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ
Â̾ÜÐÚ���ÈξÍÃÉÚ�ÈÌËÔÃËÐÎÌÀ¾ËÌÁÌ�ÎÌÅÕÆËÑ�ÍÌ�
оÖÑ��µÃÎÃÅ���Â�¿�ÀÆÍ¾Â¾��ÌϾÂ��ÝÈÆÇ�Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ�
ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ� ˾� ÍÌÀ�ÐÎ��� ¬Ï¾Â� Ì¿ÎÌ¿ÉÝÜÐÚ� ÓÉÌÎÌ�
ÒÌÎÊÌÊ���ÍÎÌÍÑÏȾÜÐÚ�ÕÃÎÃÅ�ÏÈÉÝËÆÇ�Ò�ÉÚÐÎ��ž�
ÍÌÀËÃËÆÇ�ÏÆÉ�ȾÁÃÉÃÊ�� ÆÓ�Â�x������Á��������°��ÍÉ�
x�����¯��̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��«���������«�Ï��̄ ���+�������
��«��Ï��̄ ���+����������+��Â��
�-+��+� �����̄ ���+�������
��«��Ð���-+��+� ����¯���+����������«��Ð��
�-+��+� ����
¯���+����������«��Â��
�-+��+� �����¯���+����������«�
Ï��&+����������������«��Ê��¯��s�+���������������«�
Ê�� ¯��s�+� �� ¯��s�+��� ���������� ��«�� Ê�� ¯��s�+��
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�x��������6�x��������&��+��1�6�
ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�����1�x��������6�x�������
��³ÉÌÎÒÃË�É���LËÂÌÉ�ÅÆË�ÉÊÃÐÆÉÏÑÉÚÒ�Â���F���¢Ì
ÎÌÅÕÆËÑ������Á�������0ÌÉÚ�������>��ÓÉÌÎÌÒÃË�É�
ÏÑÉÚÒ¾Ë�É@���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌ�
Ê�ÂÑ�À����ÊÉ�ÀÌÂÆ�Â̾ÜÐÚ���ÈξÍÃÉÚ�ÈÌËÔÃËÐÎÌ�
À¾ËÌÁÌ�ÎÌÅÕÆËÑ�ÍÌоÖÑ��µÃÎÃÅ�������Â�¿�ÀÆÍ¾Â¾�
ÌϾÂ��ÝÈÆÇ�Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ��ÍÎÌÊÆÀ¾ÜÐÚ�ÀÌÂÌÜ��ÀÆÏÑ�
ÖÑÜÐÚ�˾�ÍÌÀ�ÐÎ���¬Ï¾Â�Ì¿ÎÌ¿ÉÝÜÐÚ�ÓÉÌÎÌÒÌÎÊÌÊ
��ÍÎÌÍÑÏȾÜÐÚ�ÕÃÎÃÅ�ÏÈÉÝËÆÇ�Ò�ÉÚÐÎ��žÍÌÀËÃËÆÇ
ÏÆÉ�ȾÁÃÉÃÊ�� ÆÓ�Â�x�����Á��������°��ÍÉ��x�����¯�
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«���������«��F��¯���+����������«��F�
¯���+����������+��Â��
�-+��+� �����¯���+����������«�
Ð�� �-+��+� ����� ¯���+��� ����� ��«�� Ð��
�-+��+� ����
¯���+����������«��Ê��
�-+��+� ����¯���+����������«�
Ï��&+�����������«��Ê��
�-+�s�+�s ����̄ ��s�+���̄ ��s�+���
�������«��Ê���-+�s�+�s ����¯��s�+���¯��s�+���¥Ë¾Ç�
ÂÃËÌ�����1�x�������6�x��������&��+��&O16�� ÆÎ¾�
ÓÑÀ¾ËÌ�����1�x�������6�x�������
��ªÃÐÆÉÒÃË�É���LËÂÌÉ�ÅÆË�ÉÊÃÐÆÉÏÑÉÚÒ�Â� ��G���±
ÎÌÅÕÆË������Á�������0ÌÉÚ�������>��ÊÃÐÆÉÒÃË�ÉÏÑÉÚÒ�
¾Ë�É@���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�ÂÑ�À
���ÊÉ�ÀÌÂÆ�Â̾ÜÐÚ���ÈξÍÃÉÚ�ÈÌËÔÃËÐÎÌÀ¾ËÌÁÌ
ÎÌÅÕÆËÑ�ÍÌоÖÑ��µÃÎÃÅ���ÂÌ¿Ñ�ÀÆÍ¾Â¾��ÌϾÂ��ÝÈÆÇ
Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ�� ÍÎÌÊÆÀ¾ÜÐÚ� ÀÌÂÌÜ�� ÀÆÏÑÖÑÜÐÚ� ˾
ÍÌÀ�ÐÎ���¬Ï¾Â�Ì¿ÎÌ¿ÉÝÜÐÚ�ÓÉÌÎÌÒÌÎÊÌÊ���ÍÎÌÍÑÏ�
ȾÜÐÚ�ÕÃÎÃÅ�ÏÈÉÝËÆÇ�Ò�ÉÚÐÎ��žÍÌÀËÃËÆÇ�ÏÆÉ�Ⱦ�
ÁÃÉÃÊ�� ÆÓ�Â�x�����Á��������°��ÍÉ��x�����¯��̄ ÍÃÈÐÎ
½ª®��«���������«��F��¯���+����������«��F��¯���+��
�������+��Â���-+��+� �����̄ ���+����������«��Ð��
�-+��+� ����
¯���+����������«��Ð��
�-+��+� �����¯���+����������+�
Â���-+��+� �����̄ ���+����������«��Ï��&+�����������«�
Â�� �-+�s�+�s ����� ¯��s�+� �� ¯��s�+���� ����� ��«�� Â�
�-+�s�+�s ����¯��s�+���¯��s�+����������«��Ï��&+���
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�� ��� 1�x� ������ 6�x� ������� &��+��16�
ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�����1�x�������6�x�������
ÆÏËÌÀÈÆ
����ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ������¿ÎÌÊÌ���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃ�
ÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�¿ÎÌÊ�ÂÑ�ž�ÂÌÍÌÊÌÁÌÜ�Ð�ÌÉ�À�À�¿Ñ�
À¾�ÐÚÏÝ�ÍÌ�ÈÌÀ¾ÉÃËÐËÌ�ÅÀsÝžËÌÊÑ�¾ÐÌÊÑ�¿ÎÌÊÑ�Å
ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ�ËÃÀ�ÂÌÊÆÓ�ξË�ÖÃ�ÏÌÉÃÇ������5�ÏÑÉÚÒ�
¾Ë�É���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�
��� �ÑÊÌÀ¾Ó�ÎþÈÔ���µ�Õ�¿¾¿�˾��,,��ÏÌÉ�������5�
ÏÑÉÚÒ¾Ë�É���ÌÈÏÌÍÎÌÍ�É����ÊÃÐÆÉÍ�ÎÆÂÆË�Ü�ÔÆÈ�
É�ÅÑÜÐÚÏÝ�ÕÃÎÃÅ�ÍÎÌÊ�ÄË����5�ÏÑÉÚÒ¾Ë�ÉÊÃÐÆÉ���
Á�ÂÎÌÈÏÆ��+��+��+��ËÂÌÉ�ÅÆË�Ü� ¿ÎÌÊ�ÂÆ� À� ��5�
ÏÑÉÚÒ¾Ë�ÉÊÃÐÆÉ�ËÂÌÉ�ÅÆËÆ�
©�ÐÃξÐÑξ
���ªÌÆÏÃÃÀ�¦�¨���¥ÃÊËÑÓÌÀ¾�ª�«���ª¾È¾ÎÌÀ¾�«� �����³¡¯��x�������x�����x�¯����������
���¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ�«� ���¨ÑÐÎÌÀ�¡����²ÆÉÆÍÕÑÈ�¼�¢���¨ÌÎËÆÉÌÀ�ª�¼�����³¡¯��x�������x�����x�¯����������
���¨ÑÐÎÌÀ�¡���� ÌÉÌÀÃËÈÌ�¼�ª���¨ÑÎÁ� ����Æ�ÂÎ�����¢ÌÈÉ���«�±¯¯®��x�������x�¯ÃÎ��������x�¯��������
���¨ÑÐÎÌÀ�¡����´Ù¿¾� � ���¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ�«� �����±ÈÎ��ÓÆÊ��ÄÑÎË��x�������x�7����������x�¯����������
���¨ÑÐÎÌÀ�¡����¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ�«� �����±ÈÎ��ÓÆÊ��ÄÑÎË��x�������x�7����������x�¯��������
���7VFKLWVFKLEDELQ�$�(�����&KHP��%HU��x�������x�%G������x�6�������
���¾Ð���������±Èξ�ËÆ���«� �¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¡��¨ÑÐÎÌÀ����¡�¨ÑÐÎÌÀ��x�¬ÍÑ¿É����ÜÉ��������x����
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42145 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-02T00:03:57Z |
| publishDate | 2006 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Коваленко, Н.В. Кутров, Г.П. Ковтуненко, В.О. 2013-03-09T17:33:57Z 2013-03-09T17:33:57Z 2006 Сульфіди з індолізинілметильним залишком / Н.В. Коваленко, Г.П. Кутров, В.О. Ковтуненко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2006. — Т. 4, вип. 3(15). — С. 35-38. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42145 547.75:541.67 Показано, що четвертинна сіль (2), отримана взаємодією 1,3-дибромоацетону з α-піколіном (1), утворює з тіолами нові четвертинні солі 4а-d, які через інтермедіати типу 5 дають сульфіди 6а-d з 2-індолізинілметильним залишком. Будова одержаних сполук доведена за допомогою даних ПМР та ІЧ-спектрів. Показано, что четвертичная соль (2), полученная взаимодействием 1,3-дибромацетона с α-пиколином (1), образует с тиолами новые четвертичные соли 4а-d, которые через интермедиаты типа 5 дают сульфиды 6a-d с 2-индолизинилметильным остатком. Строение полученных соединений доказано при помощи данных ПМР и ИК-спектров. The quaternary salt (2) obtained by the interaction of 1,3-dibromoacetone and α-picoline (1) has been shown to form new quaternary salts 4a-d with thioles. The latter salts undergo transformation into intermediates 5, which give sulfides 6a-d with 2-indolizylmethyl moiety. The structure of all the novel compounds has been proven by the data of ¹H-NMR, IR-spectroscopy. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Сульфіди з індолізинілметильним залишком Сульфиды с индолизинилметильным остатком Sulfides with 2-indolizylmethyl moiety Article published earlier |
| spellingShingle | Сульфіди з індолізинілметильним залишком Коваленко, Н.В. Кутров, Г.П. Ковтуненко, В.О. |
| title | Сульфіди з індолізинілметильним залишком |
| title_alt | Сульфиды с индолизинилметильным остатком Sulfides with 2-indolizylmethyl moiety |
| title_full | Сульфіди з індолізинілметильним залишком |
| title_fullStr | Сульфіди з індолізинілметильним залишком |
| title_full_unstemmed | Сульфіди з індолізинілметильним залишком |
| title_short | Сульфіди з індолізинілметильним залишком |
| title_sort | сульфіди з індолізинілметильним залишком |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42145 |
| work_keys_str_mv | AT kovalenkonv sulʹfídizíndolízinílmetilʹnimzališkom AT kutrovgp sulʹfídizíndolízinílmetilʹnimzališkom AT kovtunenkovo sulʹfídizíndolízinílmetilʹnimzališkom AT kovalenkonv sulʹfidysindolizinilmetilʹnymostatkom AT kutrovgp sulʹfidysindolizinilmetilʹnymostatkom AT kovtunenkovo sulʹfidysindolizinilmetilʹnymostatkom AT kovalenkonv sulfideswith2indolizylmethylmoiety AT kutrovgp sulfideswith2indolizylmethylmoiety AT kovtunenkovo sulfideswith2indolizylmethylmoiety |