Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов

Осуществлен синтез алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов и проведено их алкилирование; моноацилирование аминогруппы обоих полученных классов веществ затруднено, однако при кипячении исходных тионов в ангидридах низших алифатических карбоновых к...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Дата:2007
Автори: Коваленко, C.Н., Власов, С.В., Федосов, А.И., Черных, В.П.
Формат: Стаття
Мова:Російська
Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2007
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42295
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов / C.Н. Коваленко, С.В. Власов, А.И. Федосов, В.П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 3(19). — С. 34-40. — Бібліогр.: 11 назв. — рос.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1859656628784070656
author Коваленко, C.Н.
Власов, С.В.
Федосов, А.И.
Черных, В.П.
author_facet Коваленко, C.Н.
Власов, С.В.
Федосов, А.И.
Черных, В.П.
citation_txt Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов / C.Н. Коваленко, С.В. Власов, А.И. Федосов, В.П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 3(19). — С. 34-40. — Бібліогр.: 11 назв. — рос.
collection DSpace DC
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
description Осуществлен синтез алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов и проведено их алкилирование; моноацилирование аминогруппы обоих полученных классов веществ затруднено, однако при кипячении исходных тионов в ангидридах низших алифатических карбоновых кислот получены конденсированные производные тиадиазола. Здійснено синтез алкіл 3-аміно-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксилатів та проведено їх алкілування; моноацилювання аміногрупи обох одержаних класів сполук є важким, проте при кип’ятінні вихідних тіонів у ангідридах нижчих аліфатичних карбонових кислот були одержані конденсовані похідні тіадіазолу. The synthesis of 3-amino-5-methyl-4-oxo-2-thioxo- 1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates has been carried out and they have been alkylated; the monoacylation of aminogroup of both classes of compounds obtained met some difficulties, whereas the refluxing of the starting thiones in lower alkyl carboxylic acid anhydrides resulted in the condensed derivatives of [1,3,4]thiadiazole.
first_indexed 2025-12-07T13:39:58Z
format Article
fulltext ±¢¨���������������������������������������� ¯¦«°£¥�¦�­®£ ®�·£«¦½��©¨¦©����ª¦«¬���ª£°¦©� ��¬¨¯¬���°¦¬¨¯¬���������°£°®�¡¦¢®¬°¦£«¬>����G@ ­¦®¦ª¦¢¦«���¨�®�¬¨¯¦©�°¬  ¯�«�¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¯� � É¾ÏÌÀ����¦�²ÃÂÌÏÌÀ�� �­�µÃÎËÙÓ� «¾ÔÆÌ˾ÉÚËÙÇ�Ò¾ÎʾÔÃÀÐÆÕÃÏÈÆÇ�ÑËÆÀÃÎÏÆÐÃÐ� �������Á��³¾ÎÚÈÌÀ��ÑÉ��­ÑÖÈÆËÏȾÝ������£�PDLO��NRVQ#XNUID�NKDUNRY�XD ¨ÉÜÕÃÀÙÃ�ÏÉÌÀ¾��ÐÆÌÒÃË��ÍÆÎÆÊÆÂÆË��¾ÉÈÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ��¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ ¬ÏÑ×ÃÏÐÀÉÃË�ÏÆËÐÃÅ�¾ÉÈÆÉ���¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆ� ÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ�Æ�ÍÎÌÀÃÂÃËÌ�ÆÓ�¾ÉÈÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ��ÊÌËÌ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�¾ÊÆËÌÁÎÑÍ� ÍÙ�Ì¿ÌÆÓ�ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�ÈɾÏÏÌÀ�ÀÃ×ÃÏÐÀ�žÐÎÑÂËÃËÌ��ÌÂ˾ÈÌ�ÍÎÆ�ÈÆÍÝÕÃËÆÆ�ÆÏÓÌÂËÙÓ�ÐÆÌËÌÀ À� ¾ËÁÆÂÎÆÂ¾Ó� ËÆÅÖÆÓ� ¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ� ȾοÌËÌÀÙÓ� ÈÆÏÉÌÐ� ÍÌÉÑÕÃËÙ� ÈÌËÂÃËÏÆÎÌÀ¾ËËÙà ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ�ÐÆ¾ÂƾÅÌɾ� 7+(�6<17+(6,6�$1'�75$16)250$7,216�2)�$/.</���$0,12���0(7+</���2;2���7+,2;2� ��������7(75$+<'527+,(12>����G@3<5,0,',1(���&$5%2;</$7(6 6�1�.RYDOHQNR��6�9�9ODVRY��$�,�)HGRVRY��9�3�&KHUQ\NK 7KH�V\QWKHVLV�RI���DPLQR���PHWK\O���R[R���WKLR[R���������WHWUDK\GURWKLHQR>����G@S\ULPLGLQH� ��FDUER[\ODWHV� KDV� EHHQ� FDUULHG� RXW� DQG� WKH\� KDYH� EHHQ� DON\ODWHG�� WKH� PRQRDF\ODWLRQ� RI DPLQRJURXS�RI�ERWK�FODVVHV�RI�FRPSRXQGV�REWDLQHG�PHW�VRPH�GLIILFXOWLHV��ZKHUHDV�WKH�UHIOX[LQJ RI� WKH� VWDUWLQJ� WKLRQHV� LQ� ORZHU� DON\O� FDUER[\OLF� DFLG� DQK\GULGHV� UHVXOWHG� LQ� WKH� FRQGHQVHG GHULYDWLYHV�RI�>�����@WKLDGLD]ROH� ¯¦«°£¥� °�� ­£®£° ¬®£««½� �©¨�©� ���ª�«¬���ª£°¦©���¬¨¯¬���°�¬¨¯¬���������°£°®�� ¡�¢®¬°��«¬>����G@­�®¦ª�¢¦«���¨�®�¬¨¯¦©�°�  ¯�ª�¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¯� � É¾ÏÌÀ������²ÃÂÌÏÌÀ�� �­�µÃÎËÆÓ ¥Â�ÇÏËÃËÌ�ÏÆËÐÃÅ�¾ÉÈ�É���¾Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌÐ��ËÌ>����G@Í�� ÎÆÊ�ÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð�À�о�ÍÎÌÀÃÂÃËÌ��Ó�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ��ÊÌËÌ¾ÔÆÉÜÀ¾ËËÝ�¾Ê�ËÌÁÎÑÍÆ�Ì¿ÌÓ ÌÂÃÎÄ¾ËÆÓ�ÈɾÏ�À�ÏÍÌÉÑÈ���À¾ÄÈÆÊ��ÍÎÌÐÃ�ÍÎÆ�ÈÆÍsÝÐ�ËË��ÀÆÓ�ÂËÆÓ�Ð�ÌË�À�Ñ�¾ËÁ�ÂÎÆÂ¾Ó�ËÆÄÕÆÓ ¾É�Ò¾ÐÆÕËÆÓ�ȾοÌËÌÀÆÓ�ÈÆÏÉÌÐ�¿ÑÉÆ�ÌÂÃÎľË��ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾Ë��ÍÌÓ�ÂË��Ð�¾Â�¾ÅÌÉÑ� ¦ÅÀÃÏÐËÌ�� ÕÐÌ� ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ� ��ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ� ����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏ� ÉÌÐÙ�̿ɾ¾ÜÐ�ξÅÉÆÕËÙÊÆ�ÀÆÂ¾ÊÆ�¿ÆÌÉÌÁÆÕÃÏ� ÈÌÇ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÆ��«¾ÍÎÆÊÃÎ��ÏÎÃÂÆ�ËÆÓ�ÆÅÀÃÏÐËÙ ÏÆÉÚËÙÃ�¾Ë¾ÉÚÁÃÐÆÈÆ�>�@�Æ�¾ËоÁÌËÆÏÐÙ�ÏÃÎÌÐÌËÆ� ËÌÀÙÓ�ÎÃÔÃÍÐÌÎÌÀ� >�@�� ÈÌÐÌÎÙÃ� оÈÄÃ�ÊÌÁÑÐ�ÆÏ� ÍÌÉÚÅÌÀ¾ÐÚÏÝ�ÂÉÝ�ÉÃÕÃËÆÝ�ÆÖÃÊÆÕÃÏÈÌÇ�¿ÌÉÃÅËÆ ÏÃÎÂÔ¾�>�@��̄ ÌÃÂÆËÃËÆÝ��ÏÌÂÃÎľׯÃ�ÎÌÂÏÐÀÃËËÙÇ ÏÐÎÑÈÐÑÎËÙÇ�ÒξÁÊÃËÐ�� ÝÀÉÝÜÐÏÝ� ÆËÁÆ¿ÆÐÌÎ¾ÊÆ &GN�� Æ� ̿ɾ¾ÜÐ� ÍÎÌÐÆÀÌξÈÌÀÌÇ� ¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚÜ� ÏÀÝžËËÌÇ�Ï�ÀÉÆÝËÆÃÊ�˾�ÎÃÁÑÉÝÔÆÜ�ÔÆÈɾ�ÈÉÃ� ÐÌÕËÌÁÌ�ÂÃÉÃËÆÝ�>�@��ÌËÆ�оÈÄÃ�ž;ÐÃËÐÌÀ¾ËÙ�È¾È ÏÎÃÂÏÐÀ¾�ÂÉÝ�ÉÃÕÃËÆÝ�ÌÄÆÎÃËÆÝ�ÆÉÆ�ÂÆ¾¿Ãо�>�@� ­ÎÆËÆÊ¾Ý�ÀÌ�ÀËÆÊ¾ËÆÃ�ÍÌÂÌ¿ËÙÃ�¿ÆÌÉÌÁÆÕÃÏ� ÈÆÃ�ÏÀÌÇÏÐÀ¾�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ�����ÂÆ� ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ� ÈÆÏ� ÉÌÐÙ�Æ�ÐÌ��ÕÐÌ�¾ËËÙÇ�ÈɾÏÏ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ��È�ÏÌľ� ÉÃËÆÜ�� ËÃÂÌÏоÐÌÕËÌ� ÆÏÏÉÃÂÌÀ¾Ë��ÊÙ� ÌÏоËÌÀÆ� ÉÆÏÚ�˾�ÆÅÑÕÃËÆÆ�ÎþÈÔÆÇ�¾ÉÈÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ�Æ�¾ÔÆ� ÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ��ËÃ�ÌÍÆÏ¾ËËÙÓ�ξËÃÃ�À�ÉÆÐÃξÐÑÎÃ�ÛÒÆÎÌÀ ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξ� ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ� ¦ÏÓÌÂËÙÃ� ÛÒÆÎÙ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��� ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÂÆË��� ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ��D��5�� �20H��Æ��E��5�� �2(W� ÍÌÉÑվɯ�ÍÌ�ÏÉÃÂÑÜ×ÃÇ�ÏÓÃÊÃ��«¾�ÍÃÎÀÌÇ�ÏÐ¾ÂÆÆ ¿ÙÉÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜׯÃ�ÂÆÛÒÆÎÙ���¾ÊÆ� ËÌ���ÊÃÐÆÉ�����ÐÆÌÒÃËÂÆÈ¾Î¿ÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ��D �5�� �20H��5�� �0H��Æ��E��5�� �2(W��5�� �(W��ÍÌ ¡ÃÀ¾ÉÚÂÑ�>����@��¢¾ÉÃÃ�˾�ÌÏËÌÀÃ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���¿ÙÉÆ ÍÌÉÑÕÃËÙ�ÈÉÜÕÃÀÙÃ�ÍÌÉÑÍÎÌÂÑÈÐÙ����FÓÃʾ���� ¢ÉÝ�ÏÆËÐÞ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ÊÙ�ÌÏоËÌÀÆÉÆÏÚ�˾ ÊÃÐÌÂÃ� Ï� ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ� ÏÃÎÌÑÁÉÃÎ̾�� оÈ� È¾È ÌÍÆÏ¾ËÌ��ÕÐÌ�ÌË�¾ÃÐ�¿ÌÉÚÖÆÃ�ÀÙÓÌÂÙ�ÍÌ�ÏξÀËÃ� ËÆÜ�Ï�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ�ÆÅÌÐÆÌÔÆ¾Ë¾ÐÌÀ�À�ÎþÈÔÆÆ Ï�ÁÆÂÎ¾ÅÆËÁÆÂξÐÌÊ�>�@�Æ��ÈÎÌÊÃ�ÐÌÁÌ��ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ ÆÅ¿ÃľÐÚ� ξ¿ÌÐÙ�Ï� ÀÙÏÌÈÌÐÌÈÏÆÕËÙÊ�ÐÆÌÒÌÏÁÃ� ËÌÊ��¦ËÐÃÎÃÏËÙÊ�Ò¾ÈÐÌÊ� ÝÀÉÝÃÐÏÝ� ÐÌ�� ÕÐÌ� ÍÎÆ ÍÌÉÑÕÃËÆÆ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ����ÈÌÐÌÎÙÃ�ÏÌÂÃÎľÐ�ÏÉÌÄ� ËÌÛÒÆÎËÑÜ�ÁÎÑÍÍÑ��ÊÙ�ËÃ�˾¿ÉÜÂ¾ÉÆ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ ÁÆÂÎ¾ÅÆËÌɯž� ÏÉÌÄËÌÁÌ� ÛÒÆÎ¾�� ÕÐÌ� ÁÌÀÌÎÆÐ� Ì ËÆÅÈÌÇ�ÎþÈÔÆÌËËÌÇ�ÏÍÌÏÌ¿ËÌÏÐÆ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜ� ×ÃÇ�ȾοÌÈÏÆÉÚËÌÇ�ÁÎÑÍÍÙ�� ��+�½ª®�ÏÍÃÈÐÎ¾Ó ÏÆËÐÃÅÆÎÌÀ¾ËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ÍÎÌÝÀÉÝÜÐÏÝ�ÏÆÁ� ˾ÉÙ�ÊÃÐÆÉÚËÌÇ�ÁÎÑÍÍÙ�À�ÍÌÉÌÄÃËÆÆ���ÍÎÆ����� Ê�Â���¾�оÈÄÃ�ÅË¾ÕÆÐÃÉÚËÌ�ÑÖÆÎÃËËÙÇ�ÏÆÁ˾É�1+ ÍÎÌÐÌËÌÀ�ÍÎÆ�����������Ê�Â�� ¢¾ÉÚËÃÇÖÆÇ�ÏÆËÐÃÅ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ��D��Q�ÍÎÌÀÌ� ÂÆÉÆ�ÍÎÆ�̿ξ¿ÌÐÈÃ�ÆÏÓÌÂËÙÓ�¿ÆÉÂÆËÁ�¿ÉÌÈÌÀ��D Æ��E�¾ÉÈÆÉÁ¾ÉÌÁÃËÆÂ¾ÊÆ���Æ�¾ÊÆÂ¾ÊÆ�ÓÉÌÎÑÈÏÑÏ� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°����������� �� ¯ÓÃʾ�� ¯ÓÃʾ�� ËÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ����À�ÎÃÅÑÉÚоÐÃ�ÕÃÁÌ�¿ÙÉÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜׯÃ� ÛÒÆÎÙ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���¾É� ÈÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË� ��ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ����FÓÃʾ����  �ÏÍÃÈÐξÓ��+�½ª®�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ÏÆÁ˾É�ÍÎÌ� ÐÌËÌÀ� 1+�� ÁÎÑÍÍÙ� À� ÍÌÉÌÄÃËÆÆ� �� ÆÊÃÃÐ� ÀÆÂ ÕÃÐÈÌÁÌ�ËÃÑÖÆÎÃËËÌÁÌ�ÏÆËÁÉÃо�ÍÎÆ�����������Ê�Â�� ÕÐÌ��ÀÃÎÌÝÐËÌ��ÁÌÀÌÎÆÐ�Ì¿�ÑÊÃËÚÖÃËÆÆ�ÀÌÂÌÎÌÂ� ËÌÇ�ÏÀÝžËËÌÏÐÆ�¾ËËÌÇ�¾ÊÆËÌÁÎÑÍÍÙ�ÍÌ�ÏξÀËÃ� ËÆÜ�Ï�ÆÏÓÌÂËÙÊÆ�ÐÆÌË¾ÊÆ����²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ Ó¾Î¾ÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�Æ�¾ËËÙÃ��+�½ª®�ÏÍÃÈÐÎÌÀ�Îݾ ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�Ð¾ÈÆÊ�̿ξÅÌÊ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ���ÍÎÃÂ� ÏоÀÉÃËÙ�À�о¿É����Æ���ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ� ¯�ÔÃÉÚÜ�¾ÉÚËÃÇÖÃÇ�ÊÌÂÆÒÆÈ¾ÔÆÆ�ÍÎÌÆÅÀÌÂ� ËÙÓ���Ë¾ÊÆ�¿Ùɾ�ÆÅÑÕÃ˾�ÀÌÅÊÌÄËÌÏÐÚ�ÆÓ�¾ÔÆÉÆ� ÎÌÀ¾ËÆÝ�ÂÉÝ�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�ÛÒÆÎÌÀ���ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉ� ȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃ� ËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ��¬Â� ˾ÈÌ�ÌȾžÉÌÏÚ��ÕÐÌ�¾ÊÆËÌÁÎÑÍ;�À�ÍÌÉÌÄÃËÆÆ�� ÐÆÃËÌÍÆÎÆÊÆÂÆËÌÀÌÁÌ�ÝÂξ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ʾÉÌ� ¾ÈÐÆÀ˾�Æ�ÃÃ�ËÃ�ѾÉÌÏÚ�ÍÎÌ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ÐÚ�����ÈξÐ� ËÙÊ�ÆÅ¿ÙÐÈÌÊ�ÑÈÏÑÏËÌÁÌ���D��ÆÉÆ�ÍÎÌÍÆÌËÌÀÌÁÌ ��E��¾ËÁÆÂÎÆÂÌÀ�ÍÎÆ�ÈÆÍÝÕÃËÆÆ�À�ÂÆÌÈϾËÃ��À�ÐÌ ÀÎÃÊÝ�ȾÈ�ÍÎÌÀÃÂÃËÆÃ�ÎþÈÔÆÆ�À�ÏÎÃÂÃ�ÑÈÏÑÏËÌÁÌ ¾ËÁÆÂÎÆÂ¾�ÍÎÆÀÃÉÌ�ÂÉÝ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ��D��5�� �20H� 5�� �0H��È�ÍÌÉÑÕÃËÆÜ�ÂÆ¾ÔÃÐÆÉÚËÌÁÌ�ÍÎÌÆÅÀÌÂ� ËÌÁÌ����FÓÃʾ���� £×Ã�ÊÃËÃÃ�ÑÏÍÃÖËÌÇ�ÌȾžɾÏÚ�ÍÌÍÙÐȾ�ÏÆËÐÞ ÛÒÆÎÌÀ� ��ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ� ��ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌ� ËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�ÕÃÎÃÅ�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃ�¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ� ��¾ÉÈÆÉȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌ���ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐ� ξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ� ¨¾È�ÍÌÈ¾Å¾ÉÆ�ÛÈÏÍÃÎÆÊÃËÐÙ��¾ÊÆËÌÁÎÑÍ;�ÐÆ� ÌËÌÀ� �� À� ÎþÈÔÆÝÓ� ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ� ÅË¾ÕÆÐÃÉÚËÌ ÊÃËÃÃ�¾ÈÐÆÀ˾��ÕÃÊ�Ñ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ����¢¾ËËÙÇ�Ò¾ÈÐ Ì¿ÑÏÉÌÀÉÃË�ÏÈÌÎÃÃ�ÀÏÃÁÌ�Ë¾ÉÆÕÆÃÊ�ÏξÅÑ�ÂÀÑÓ�ÀÌ� ÂÌÎÌÂËÙÓ� ÏÀÝÅÃÇ�ÊÃÄÂÑ� ¾ÊÆËÌÁÎÑÍÍÌÇ�� ¾� оÈÄà ÌÈÏÌ��Æ� ÐÆÌËËÌÇ� ÁÎÑÍÍ¾ÊÆ�À�ÍÌÉÌÄÃËÆÝÓ���Æ�� ��������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË¾�À�ÏÐÎÑÈ� ÐÑÎÃ�ÐÆÌËÌÀ���ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ� ­ÎÆ�̿ξ¿ÌÐÈÃ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ÆÅ¿ÙÐÈÌÊ�¾ËÁÆÂ� ÎÆÂÌÀ�ËÆÅÖÆÓ�¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�ȾοÌËÌÀÙÓ�ÈÆÏÉÌÐ ��D� 5�� � 0H�� �E� 5�� � (W�� �F� 5�� � L�3U�� ÍÎÆ ÈÆÍÝÕÃËÆÆ�ÍÎÌÆÅÌÖÉÌ�žÊÙÈ¾ËÆÃ�������ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÚ� ËÌÁÌ�ÔÆÈɾ��Æ�Ë¾ÊÆ�¿ÙÉÆ�ÀÙÂÃÉÃËÙ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ ���ÏÐÎÑÈÐÑξ�ÈÌÐÌÎÙÓ�¿Ùɾ�ÑÏоËÌÀÉÃ˾�˾�ÌÏËÌ� À¾ËÆÆ�¾ËËÙÓ��+�½ª®�ÏÍÃÈÐÎÌÏÈÌÍÆÆ�Æ�ÓÎÌʾ� ÐÌʾÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎÆÆ��FÓÃʾ����� �ÏÉÑÕ¾Ã�ÏÌÃÂÆ� ËÃËÆÇ���À�ÏÍÃÈÐξÓ��+�½ª®�ÌÐÏÑÐÏÐÀÑÜÐ�ÏÆÁ˾ÉÙ 1+�ÍÎÌÐÌËÌÀ��ËÌ�ÍÎÆ�ÛÐÌÊ�ÏÌÓξËÝÜÐÏÝ�ÏÆÁ˾ÉÙ ÍÎÌÐÌËÌÀ� ÏÉÌÄËÌÛÒÆÎËÙÓ� ÁÎÑÍÍ� ����������� Ê�Â� >�+�� Ï��� &22&+�@� ÆÉÆ� ���������� Ê�Â�� >�+�� Ð�� &22&+�&+�@�Æ�����������Ê�Â��>�+��È���&22&+�&+�@� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°����������� �� Æ�¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�Î¾ÂÆÈ¾ÉÌÀ�¾ËÁÆÂÎÆÂÌÀ��ÈÌÐÌÎÙà ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ÉÆÏÚ�À�ÎþÈÔÆÆ������������Ê�Â����³ÎÌʾ� ÐÌʾÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÙ��/&�06��ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ��G�Æ��H�ÏÀÆ� ÂÃÐÃÉÚÏÐÀÑÜÐ�Ì�žÈÎÙÐÆÆ�ÆÊÃËËÌ�ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÚËÌÁÌ� ¾�ËÃ�ÌÈÏ¾ÂÆ¾ÅÌÉÚËÌÁÌ�ÔÆÈɾ��Ì�ÕÃÊ�ÁÌÀÌÎÆÐ�Ë¾ÉÆ� ÕÆÃ�ÍÆÈ¾�¿ÌÉÃÃ�ÐÝÄÃÉÌÁÌ�ÈÀ¾ÅÆÊÌÉÃÈÑÉÝÎËÌÁÌ�ÆÌ˾ ÂÉÝ�ÀÙÂÃÉÃËËÙÓ�˾� »¤³�ÆËÂÆÀÆÂѾÉÚËÙÓ�ÍÎÌ� ÂÑÈÐÌÀ��ÕÃÊ�ÀÌÅÊÌÄËÌ�ÂÉÝ�ÌÈϾ¾Ë¾ÉÌÁÌÀ���� ¦ËÐÃÎÃÏËÙÊ�À�¾ËËÌÊ�ÏÉÑÕ¾Ã�ÝÀÉÝÃÐÏÝ��ÐÌ��ÕÐÌ� ÍÌ�ÀÆÂÆÊÌÊÑ��̿ξÅÑÜׯÇÏÝ�À�ÍÎÌÔÃÏÏÃ�ÎþÈÔÆÆ ¾ÊÆÂ� $� ÐÑÐ� ÄÃ� ÍÌÂ� ÀÉÆÝËÆÃÊ� ÂÃÁÆÂÎ¾ÐÆÎÑÜ×ÆÓ ÏÀÌÇÏÐÀ� ÏÎÃÂÙ� ÔÆÈÉÆÅÑÃÐÏÝ� À� ¾ÉÈÆÉ� ��¾ÉÈÆÉ��� ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð���Æ�ÍÎÆ�ÛÐÌÊ�ËÃ�̿ξ� ÅÑÃÐÏÝ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÃ�����¢¾ËËÌÃ�ÍÌÀÃÂÃËÆÃ�$�ÁÌÀÌ� ÎÆÐ�Ì�ÅË¾ÕÆÐÃÉÚËÌ�¿ÌÉÃÃ�ÀÙÏÌÈÆÓ�ËÑÈÉÃÌÒÆÉÚËÙÓ ÏÀÌÇÏÐÀ¾Ó�ÏÃÎÙ�À�ÍÌÉÌÄÃËÆÆ�����ÐÆÌÈÏÌ��������� ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ÌËÌÀÌÇ�ÏÆÏ� ÐÃÊÙ�ÍÌ�ÏξÀËÃËÆÜ�Ï�¾ÐÌÊÌÊ�ÈÆÏÉÌÎ̾�À�¾ÊÆÂ� ËÌÊ�ÒξÁÊÃËÐÃ��£×Ã�ÌÂËÆÊ�ÆÅ�Ò¾ÈÐÌÎÌÀ��ÏÍÌÏÌ¿� ÏÐÀÑÜׯÓ�ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ�$�� ÏÈÌÎÃÃ� ÀÏÃÁÌ�ÝÀÉÝÃÐÏÝ ¿ÌÉÃÃ�ÀÙÏÌȾÝ�ÐÃÎÊÌÂÆË¾ÊÆÕÃÏȾÝ�Ïо¿ÆÉÚËÌÏÐÚ Ì¿Î¾ÅÑÜׯÓÏÝ� ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ� ÏÆÏÐÃÊ� �� ÍÌ ÏξÀËÃËÆÜ�Ï�ÍÎÌÊÃÄÑÐÌÕËÙÊÆ�¾ÊÆÂ¾ÊÆ��­ÌÂÌ¿� ËÌÃ�ÍÎÃÂÍÌÉÌÄÃËÆÃ�ÍÌÂÐÀÃÎľÃÐ�оÈÄÃ�ÐÌ��ÕÐÌ�À ÑÏÉÌÀÆÝÓ�¿ÌÉÃÃ�ÊÝÁÈÆÓ��ÕÃÊ�ÈÆÍÝÕÃËÆÃ�À�¾ËÁÆÂÎÆ� ÂÃ��¢ª²�������¯��˾Ê�ѾÉÌÏÚ�ÉÃÁÈÌ�ÔÆÈÉÆÅÌÀ¾ÐÚ ÛÒÆÎ��D�Ê�ÊÃÐÆÉÒÃËÆÉÆÅÌÐÆÌÔÆ¾Ë¾ÐÌÊ�¿ÃÅ�ÀÙÂÃ� ÉÃËÆÝ�ÍÎÌÊÃÄÑÐÌÕËÌÇ�ÐÆÌÊÌÕÃÀÆËÙ�Ï�̿ξÅÌÀ¾� ËÆÃÊ�ÍÎÌÂÑÈо�����­ÌÉÑÕÃËËÙÃ�Ë¾ÊÆ�ÎÃÅÑÉÚоÐÙ À�¾ËËÌÊ�ÏÉÑÕ¾Ã�ÓÌÎÌÖÌ�ÏÌÁɾÏÑÜÐÏÝ�Ï�ÆÅÀÃÏÐËÙ� ÊÆ�ξËÃÃ�ÂÉÝ�ÎÌÂÏÐÀÃËËÙÓ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÆ� ÏÐÃÊ�>����@��¦ÏÍÌÉÚÅÑÝ�¾ËËÙÇ�ÍÌÂÓÌÂ��ÊÙ�ÍÌÉÑ� ÕÆÉÆ�ÎÝÂ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ����²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ�Ó¾� ξÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�Æ�ÏÍÃÈÐξÉÚËÙÃ�¾ËËÙÃ�ÂÉÝ�¾ÉÈÆÉ ��¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��I�ÍÎÆ� ÀÃÂÃËÙ�À�о¿É����Æ���ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ� ¯ÓÃʾ�� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°����������� �� °¾¿ÉÆÔ¾�� ²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ�ӾξÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�Æ�¾ËËÙÃ�¦¨�ÏÍÃÈÐÎÌÀ�¾ÉÈÆÉ���¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ� ��ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��Q ¯ÌÃÂÆËÃË ÆÝ 5� 5� ªÌÉÃÈÑÉÝÎË¾Ý ÒÌÎÊÑɾ °�ÍÉ���¯  ÙÓÌÂ��� 1� ¦¨�ÏÍÃÈÐÎξÏÕ�� ˾ÇÂ� �D 20H 0H &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� ������������������� ������������������� �E ¬0H &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� ������������������� ������������������� ��������� �F 20H &��+��&O1�2�6� ������� �� ����� ����� ������������������� ������������������� ��������� �G 20H &��+��1�2�6� ������� �� ���� ���� �������������� �������������� �H 20H &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �I 20H &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �J 20H &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� ��������� �K 20H &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �L 20H &��+��1�2�6�� ������� �� ����� ����� ��������������� ��������� �M 20H &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �N 2(W &��+��)�1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �O 2(W &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �P 2(W &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �Q 2(W &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� ������������������� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°����������� �� °¾¿ÉÆÔ¾�� ¢¾ËËÙÃ�ÏÍÃÈÐÎÌÀ��+�½ª®�¾ÉÈÆÉ���¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ� ����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��Q ¯ÌÃÂÆË ÃËÆÃ ³ÆÊÆÕÃÏÈÆÇ�ÏÂÀÆÁ��G��Ê�Â� 1+� ��+��F�� ¯«� ��+��F�� 5� 5� �D ���� ���� �������+��Ï���&22&+�� �������+��Ï���6&+�� �E ���� ���� �������+��Ï���&22&+�� �������+��Ï���$U&+�����������+��Ï���6&+�$U����������+��Â����s+����s+������� ��+��Â����s+����s+� �F ���� ���� �������+��Ï���&22&+�� �������+��Ï���6&+�$U����������+��Ê���$U�+� �G ���� ���� �������+��Ï���&22&+�� �������+��F���&�&+�������������+��Ï���6&+�$U����������+��Ê���$U�+� �H ���� ���� �������+��F���&22&+�� ������+��Ð���3K2&+�&+����������+��Ê���3K2&+�&+����6&+�&21+$U����������+� Â����s+����s+����������+��Â����s+����s+�����������+��ÑÖ�Ï���&21+$U� �I ���� ���� �������+��F���&22&+�� ������+��Ð���3K2&+�&+�����������+��Ê���6&+�&21+$U���3K2&+�&+�������� ��+��Ð����s+���������+��Ê����s+��s+����������+��Â����s+����������+��ÑÖ�F���&21+$U� �J ���� ���� �������+��F���&22&+�� �������+��Ê����s+���&+������������+��Ê����s+���&+������������+��Ê����s+���&+���� �������+��F���6&+�&2+W���������+��Ê����s+����������+��Ê����s+����������+��Â�� �s+����������+��Â����s+� �K ���� ���� �������+��F���&22&+�� �������+��F���6&+�&2�$U�&+�����������+��F���6&+�&2�$U�&+���� ������������+��Ê���$U�+� �L ���� ���� �������+��F���&22&+�� �������+��Ê���&+�&+�����������«��Ï���$U&+�����������«��Ê���&+�&+��� 6&+�&2$U���������+��Ê����s+����s+����s+���������+��Ð����s+� �M ���� ���� �������+��F���&22&+�� �������«��F����&+�����������+��F���6&+�&2�$U�&+�����������+��Ê���$U�+��� �������+��F���&21+$U� �N ���� ���� �������+��Ð���&22&+�&+��� �������+��È���&22&+�&+�� �������+��F���6&+�&21+$U����������+��Ð����s+����������+��Â����s+��� �������+��Ð����s+����������+��Â����s+����������+��F���&21+$U� �O ���� ���� �������+��Ð���&22&+�&+��� �������+��È���&22&+�&+�� ������+��Ð���3K2&+�&+����&22&+�&+�����������+��Ê���6&+�&21+$U� 3K2&+�&+�����������+��Ð����+���������+��Ê����+����+����������+��Â����+��� �������+��F���&21+$U� �P ���� ���� �������+��Ð���&22&+�&+��� �������+��È���&22&+�&+�� �������+��Ê����s+���&+������������+��Ê����s+���&+������������+��Ê����s+���&+���� �������+��F���6&+�&2+W���������+��Ê����s+����������+��Ê����s+����������+��Â�� �s+����������+��Â����c+� �Q ���� ���� �������+��Ð���&22&+�&+��� �������+��È���&22&+�&+�� �������+��Ð���&+�&+�����������«��Ï���$U&+�����������«��Ê���&+�&+��� 6&+�&2$U���������+��Ê����s+����s+����s+���������+��Ð����s+� °¾¿ÉÆÔ¾�� ²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ�ӾξÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�Æ�¾ËËÙÃ�¦¨�ÏÍÃÈÐÎÌÀ�¾ÉÈÆÉ���¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ� �+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��I ¯ÌÃÂÆËÃË ÆÃ 5� 5� ªÌÉÃÈÑÉÝÎ˾Ý�ÒÌÎÊÑɾ °�ÍÉ���¯  ÙÓÌÂ��� 1� ¦¨�ÏÍÃÈÐÎξÏÕ� ˾ÇÂ� �D 20H 0H &��+�1�2�6� ������� �� ����� ����� ������������������� �E 20H (W &��+�1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �F 20H L�3U &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� �G 2(W 0H &��+�1�2�6� ������� �� ����� ����� ������������������� �H 2(W (W &��+�1�2�6� ������� �� ����� ����� ������������������� �I 2(W L�3U &��+��1�2�6� ������� �� ����� ����� �������������� �������������� »ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾Ý�Õ¾ÏÐÚ  ÏÃ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÆ�Æ�ÎþÁÃËÐÙ�¿ÙÉÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ ÆÅ�ÈÌÊÊÃÎÕÃÏÈÆÓ�ÆÏÐÌÕËÆÈÌÀ��¦¨�ÏÍÃÈÐÎÙ�Å¾ÍÆ� ϾËÙ�˾�)7�,5�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎÃ�%UXNHU�7HQVRU����À о¿ÉÃÐȾÓ� .%U�� ¯ÍÃÈÐÎÙ� �«� ½ª®� Å¾ÍÆÏ¾ËÙ� ˾ ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎÃ�9DULDQ�0HUFXU\������0+]��ÆÉÆ�%UX� NHU�'5;����������0+]��À�¢0¯2�G���ÀËÑÐÎÃËËÆÇ ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°����������� �� Ïо˾ÎÐ�°ª¯��ª¾ÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÙ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�˾�ÍÎÆ� ¿ÌÎÃ�)LQQLJDQ�0$7������%��(,����H9���³ÎÌʾÐÌ� ʾÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÙ��/&�06��ÍÌÉÑÕÃËÙ�˾�ÍÎÆ¿ÌÎÃ�6KL� PDG]X����$9�/&�Ï�¾ÀÐÌϾÊÍÉÆÃÎÌÊ��*OLVRQ�x����� ʾÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎ�$3,�����(;��±²�ÂÃÐÃÈÐÌÎ�����x ���� ËÊ�� (/6� �ÈÌÉÌËÈÆ� /XQD�&���� 3KHQRPHQH[� ��ÏÊ�Ó���ÊÊ�� ªÃÐÆÉ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξ� ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ÌË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð��D� ¨�ξÏÐÀÌÎÑ�����Á��������ªÌÉÚ��ÂÆÊÃÐÆÉ���¾ÊÆ� ËÌ���ÊÃÐÆÉ�����ÐÆÌÒÃËÂÆÈ¾Î¿ÌÈÏÆÉ¾Ð¾��D�À�¢ª¯¬ ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ�����ÊÉ��������ªÌÉÚ��ÏÃÎÌÑÁÉÃÎ̾��D�ÍÌ� ÐÌÊ������Á��������ªÌÉÚ��ÁÆÂÎÌÈÏÆÂ¾�˾ÐÎÆÝ��ξÏ� ÐÀÌÎ�À���ÊÉ�ÀÌÂÙ��ÍÎÆ�ÌÓɾÄÂÃËÆÆ��̄ ÊÃÏÚ�ÍÃÎÃÊÃ� ÖÆÀ¾ÉÆ� À� ÐÃÕÃËÆÃ� �� Õ¾ÏÌÀ� Æ� ÍÌÐÌÊ� ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ ����ÊÉ�ÊÃÐÆÉÇÌÂÆÂ¾��������ªÌÉÚ���¬¿Î¾ÅÌÀ¾ÀÖÆÇ� ÏÝ�ÌϾÂÌÈ�ÂÆÐÆÌȾο¾Ê¾Ð¾�ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�Æ�ÀÙ� ÏÑÖÆÀ¾ÉÆ��¢¾ÉÃÃ�È�ÏÑÏÍÃËÅÆÆ�ÂÆÐÆÌȾο¾Ê¾Ð¾���Á �������ªÌÉÚ��À�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌÉÃ����ÊÉ�ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ���ÊÉ ÁÆÂÎ¾ÅÆËÁÆÂξо�Æ�ÏÊÃÏÚ�ÈÆÍÝÐÆÉÆ����ÊÆË���ÃÉÙÇ ÌϾÂÌÈ��D�ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�Æ�ÍÎÌÊÙÀ¾ÉÆ�˾�ÒÆÉÚÐ� ÎÃ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌÉÌÊ���Ë¾ÉÆÐÆÕÃÏÈÆÇ�̿ξÅÃÔ�ÍÌÉÑ� վɯ�ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉÉÆÅ¾ÔÆÃÇ�ÆÅ�ÏÊÃÏÆ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌ� ɾ�Ï�¢ª²��� ÙÓÌÂ�x����� °�ÍÉ��x���������¯� ¦¨��.%U�� FÊ���������������������������������� ����������� �+�½ª®� �����0+]��� ����� ��«�� Ï���&+���� ���� ��+�� F��� ¬¯«���� ����� ��«�� ÑÖ�Ï��� 1+�� �� 1+�� «¾ÇÂÃËÌ�����1�x��������&�+�1�2�6���0�������  ÙÕÆÏÉÃËÌ�����1�x��������0��x�������� »ÐÆÉ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξ� ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ÌË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð��E�  ÙÓÌÂ�x������°�ÍÉ��x���������¯� ¦¨��.%U��FÊ���������������������������������������� �+�½ª®������0+]����������+��Ð���&22¯«�&+��� ����� ��«��Ï���&+���� ����� ��+�ÈÀ���&22¯«�&+��� �������«��Ê���1+����1+���«¾ÇÂÃËÌ�����1�x������� &��+��1�2�6���0�������� ÙÕÆÏÉÃËÌ�����1�x������� 0��x�������� ¬¿×¾Ý�ÊÃÐÌÂÆÈ¾�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�ÛÒÆÎÌÀ���¾ÊÆËÌ��� ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ��� ¨�ξÏÐÀÌÎÑ�ÛÒÆÎ¾���������ªÌÉÚ��À���ÊÉ�¢ª²� Æ�ÐÎÆÛÐÆÉ¾ÊÆË¾��������ªÌÉÚ��ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ�ÓÉÌÎÍÎÌ� ÆÅÀÌÂËÌÃ����ÆÉÆ�����������ªÌÉÚ��Æ�ÎþÈÔÆÌËËÑÜ ÏÊÃÏÚ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ����¯�À�ÐÃÕÃËÆÃ���Õ¾ÏÌÀ� ­ÌÏÉÃ�ÌÓɾÄÂÃËÆÝ�ÎþÈÔÆÌËËÑÜ�ÏÊÃÏÚ�ξſ¾ÀÉÝ� ÉÆ� ÀÌÂÌÇ�� ¾� ÌϾÂÌÈ�� ÈÌÐÌÎÙÇ� ̿ξÅÌÀ¾ÉÏÝ�� ÌÐ� ÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�Æ�ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉÉÆÅÌÀÙÀ¾ÉÆ�ÆÅ�ÏÊÃ� ÏÆ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌÉ�x�¢ª²�� ªÃÐÆÉ���¾ÔÃÐÆÉ�ÊÃÐÆÉ�ȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌ���ÊÃÐÆÉ� ��ÊÃÐÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆ� ÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð��� ®¾ÏÐÀÌÎ�����Á���������ªÌÉÚ��ÊÃÐÆÉ���¾ÊÆËÌ��� ÊÃÐÆÉ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆ� ÎÆÊÆÂÆË���ÌË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð¾��D�À���ÊÉ�ÑÈÏÑÏËÌ� ÁÌ�¾ËÁÆÂÎÆÂ¾�ÈÆÍÝÐÆÉÆ�À�ÐÃÕÃËÆÃ���Õ¾ÏÌÀ��­ÌÏÉà ÌÓɾÄÂÃËÆÝ�ÏÊÃÏÚ�ξſ¾ÀÉÝÉÆ�ÀÌÂÌÇ�Æ�˾ÁÎÃÀ¾ÉÆ ÂÉÝ�ξÅÉÌÄÃËÆÝ�ÆÅ¿ÙÐȾ�¾ËÁÆÂÎÆÂ¾�ÍÎÆ����¯��¬¿� ξÅÌÀ¾ÀÖÆÃÏÝ� ÈÎÆÏоÉÉÙ� ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�� Ù� ÓÌÂ�x����� °�ÍÉ��x��������¯� ¦¨��.%U��FÊ���������������������������������������� �+�½ª®������0+]����������«��Ï�����¯¬&+���� �������«��Ï���6&+�����������«��Ï���&+�����������+� Ï���¬¯«����«¾ÇÂÃËÌ�����1�x��������0+������� &��+��1�2�6��� ÙÕÆÏÉÃËÌ�����1�x��������0��x�������� ¬¿×¾Ý� ÊÃÐÌÂÆÈ¾� ÍÌÉÑÕÃËÆÝ� ¾ÉÈÆÉ� ��¾ÉÈÆÉ��� ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��� ¯ÑÏÍÃËÅÆÜ���������ªÌÉÚ��À���ÊÉ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜ� ×ÃÁÌ� ¾ËÁÆÂÎÆÂ¾� ¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÌÇ� ÈÆÏÉÌÐÙ� ��D��F� ÈÆÍÝÐÆÉÆ�À�ÐÃÕÃËÆÃ���Õ¾ÏÌÀ��­ÌÏÉÃ�ÏÊÃÏÚ�ÌÓɾÄ� Â¾ÉÆ�� ¾� ̿ξÅÌÀ¾ÀÖÆÇÏÝ� ÌϾÂÌÈ� ÍÎÌÂÑÈо� �� ÌÐ� ÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�� �ÏÉÑÕ¾Ã�ÃÏÉÆ�ÌϾÂÌÈ�ËÃ�̿ξÅÌ� ÀÙÀ¾ÉÏÝ�� ÌÏоÐÈÆ� ¾ËÁÆÂÎÆÂ¾� ѾÉÝÉÆ�ÍÌÂ� À¾ÈÑÑ� ÊÌÊ��¾�ÌÏоÀÖÃÃÏÝ�ʾÏÉÌ�ÈÎÆÏоÉÉÆÅÌÀ¾ÉÆ�ÆÅ���� ÀÌÂËÌÁÌ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌɾ� ªÃÐÆÉ� ��ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ������ÐÌÉÑÆÂÆËÌ���+�>�� ���@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���Ⱦο� ÌÈÏÆÉ¾Ð���� ¨� ξÏÐÀÌÎÑ� �D� ����� Á� ���������ªÌÉÚ�� À� �� ÊÉ ¢ª²��ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ������Á��������ªÌÉÚ����ÊÃÐÆÉÒÃ� ËÆÉÆÅÌÐÆÌÔÆ¾Ë¾Ð¾�Æ�ÏÊÃÏÚ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�����¯ À�ÐÃÕÃËÆÃ�������ÊÆË�ÂÌ�ÀÙ;ÂÃËÆÝ�ÌϾÂȾ�ÍÎÌÂÑÈ� о�����­ÌÏÉÃ�ÌÓɾÄÂÃËÆÝ�ÌϾÂÌÈ����ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙ� À¾ÉÆ��Ð×¾ÐÃÉÚËÌ�ÍÎÌÊÙÀ¾ÉÆ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌÉÌÊ��ÀÙ� ÏÑÖÆÀ¾ÉÆ�� ÙÓÌÂ�x����� °�ÍÉ��x�!�����¯� °¾¿ÉÆÔ¾�� ¢¾ËËÙÃ�ÏÍÃÈÐÎÌÀ��+�½ª®�¾ÉÈÆÉ���¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ� �+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��I ¯ÌÃÂ� ³ÆÊÆÕÃÏÈÆÇ�ÏÂÀÆÁ��G��Ê�Â� /&�06 >0+@�&+����+��Ï�� 5� 5� �D ���� �������+��Ï���&22&+�� �������+��Ï���&+�� x �E ���� �������+��Ï���&22&+�� �������+��Ð���&+�&+�����������+��È���&+�&+�� x �F ���� �������+��Ï���&22&+�� �������+��Ê���&+�&+�������������+��Ê���&+�&+���� x �G ���� �������+��Ð���&22&+�&+�����������+��È���&22&+�&+�� �������+��Ï���&+�� ��� �H ���� �������+��Ê���&+�&+����&22&+�&+�����������+��È���&22&+�&+�����������+��È���&+�&+�� ��� �I ���� �������+��Ð���&22&+�&+�����������+��È���&22&+�&+�� �������+��Ê���&+�&+�������������+��Ê���&+�&+���� x ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°����������� �� �+�½ª®������0+]����������«��Ï���$U&+�������� ��«��Ï���&+���� ����� ��+��Ï��¬¯«��������� ��+��Â�� �s+����������+��Ð����s«����������+��Ê����s+����s«�� ������ ��«�� ÑÖ�Ï���1+���«¾ÇÂÃËÌ�����1�x������� &��+��1�2�6��� ÙÕÆÏÉÃËÌ�����1�x��������0��x��������  ÙÀÌÂÙ ¬ÏÑ×ÃÏÐÀÉÃË� ÏÆËÐÃÅ� ¾ÉÈÆÉ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ� ��ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ����¾�оÈÄÃ�6�¾ÉÈÆÉÚ� ËÙÓ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ���˾�ÆÓ�ÌÏËÌÀÃ��±ÏоËÌÀÉÃËÌ� ÕÐÌ�ÊÌËÌ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�¾ÊÆËÌÁÎÑÍÍÙ�Ì¿ÌÆÓ�ÍÌÉÑ� ÕÃËËÙÓ�ÈɾÏÏÌÀ�ÀÃ×ÃÏÐÀ�žÐÎÑÂËÃËÌ��ÌÂ˾ÈÌ�ÍÎÆ ÈÆÍÝÕÃËÆÆ�ÆÏÓÌÂËÙÓ�ÐÆÌËÌÀ���À�¾ËÁÆÂÎÆÂ¾Ó�ËÆÅ� ÖÆÓ�¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�ȾοÌËÌÀÙÓ�ÈÆÏÉÌÐ�¿ÙÉÆ�ÍÌ� ÉÑÕÃËÙ�¾ÉÈÆÉ���¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��+�>���� �@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���Ⱦο� ÌÈÏÆÉ¾ÐÙ��� ©ÆÐÃξÐÑξ ���5DWKRG�,�6���3LOODL�$�6���6KLUVDWK�9�6�����,QG��-��+HWHURF\FO��&KHP��x�������x���������x�3�������� ���­¾Ð��:2�������������������&�$��x�������x9RO�������x������� ���­¾Ð��'(��������������������&�$��x�������x�9RO������x������� ���­¾Ð��:2����������������������&�$��x�������x�9RO�������x������� ���­¾Ð��:2����������������������&�$��x�������x�9RO������x������� ���*HZDOG�.���6FKLQNH�(���%RHWWFKHU�+�����&KHP��%HU��x�������x�9RO����������x�3��������� ���3DWKDN�8�6���*DQGKL�1�9���6LQJK�6��HW�DO�����,QG��-��&KHP��x�������x�9RO����%��x�3���������� ���3DWKDN�8�6���$ODJDUVDP\�9�����$FWD�3KDUP��7XUFLFD��x�������x���������x�3�������� ���3UDVDG�0�5���3DWKDN�8�6���5DR�$�5�5�����$U]QHLP��)RUVFK��x�������x����������x�3���������� ����$KPHG�(�.K�����+HWHURDWRP�&KHP��x�������x���������x�3���������� ����$ODJDUVDP\�9���3DWKDN�8�6���0HHQD�6��HW�DO�����,QG��-��+HWHURF\FO��&KHP��x�������x���������x�3���������� «¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°����������� ��
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42295
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 0533-1153
language Russian
last_indexed 2025-12-07T13:39:58Z
publishDate 2007
publisher Інститут органічної хімії НАН України
record_format dspace
spelling Коваленко, C.Н.
Власов, С.В.
Федосов, А.И.
Черных, В.П.
2013-03-17T15:21:56Z
2013-03-17T15:21:56Z
2007
Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов / C.Н. Коваленко, С.В. Власов, А.И. Федосов, В.П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 3(19). — С. 34-40. — Бібліогр.: 11 назв. — рос.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42295
547.732:547.853.3:66.095.112:66.095.253
Осуществлен синтез алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов и проведено их алкилирование; моноацилирование аминогруппы обоих полученных классов веществ затруднено, однако при кипячении исходных тионов в ангидридах низших алифатических карбоновых кислот получены конденсированные производные тиадиазола.
Здійснено синтез алкіл 3-аміно-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксилатів та проведено їх алкілування; моноацилювання аміногрупи обох одержаних класів сполук є важким, проте при кип’ятінні вихідних тіонів у ангідридах нижчих аліфатичних карбонових кислот були одержані конденсовані похідні тіадіазолу.
The synthesis of 3-amino-5-methyl-4-oxo-2-thioxo- 1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates has been carried out and they have been alkylated; the monoacylation of aminogroup of both classes of compounds obtained met some difficulties, whereas the refluxing of the starting thiones in lower alkyl carboxylic acid anhydrides resulted in the condensed derivatives of [1,3,4]thiadiazole.
ru
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
Синтез та перетворення алкіл 3-аміно-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксилатів
The synthesis and transformations of alkyl 3-amino-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d| pyr1midine-6-carboxylates
Article
published earlier
spellingShingle Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
Коваленко, C.Н.
Власов, С.В.
Федосов, А.И.
Черных, В.П.
title Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
title_alt Синтез та перетворення алкіл 3-аміно-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксилатів
The synthesis and transformations of alkyl 3-amino-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d| pyr1midine-6-carboxylates
title_full Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
title_fullStr Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
title_full_unstemmed Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
title_short Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
title_sort синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42295
work_keys_str_mv AT kovalenkocn sinteziprevraŝeniâalkil3amino5metil4okso2tiokso1234tetragidrotieno23dpirimidin6karboksilatov
AT vlasovsv sinteziprevraŝeniâalkil3amino5metil4okso2tiokso1234tetragidrotieno23dpirimidin6karboksilatov
AT fedosovai sinteziprevraŝeniâalkil3amino5metil4okso2tiokso1234tetragidrotieno23dpirimidin6karboksilatov
AT černyhvp sinteziprevraŝeniâalkil3amino5metil4okso2tiokso1234tetragidrotieno23dpirimidin6karboksilatov
AT kovalenkocn sinteztaperetvorennâalkíl3amíno5metil4okso2tíokso1234tetragídrotíêno23dpírimídin6karboksilatív
AT vlasovsv sinteztaperetvorennâalkíl3amíno5metil4okso2tíokso1234tetragídrotíêno23dpírimídin6karboksilatív
AT fedosovai sinteztaperetvorennâalkíl3amíno5metil4okso2tíokso1234tetragídrotíêno23dpírimídin6karboksilatív
AT černyhvp sinteztaperetvorennâalkíl3amíno5metil4okso2tíokso1234tetragídrotíêno23dpírimídin6karboksilatív
AT kovalenkocn thesynthesisandtransformationsofalkyl3amino5methyl4oxo2thioxo1234tetrahydrothieno23dpyr1midine6carboxylates
AT vlasovsv thesynthesisandtransformationsofalkyl3amino5methyl4oxo2thioxo1234tetrahydrothieno23dpyr1midine6carboxylates
AT fedosovai thesynthesisandtransformationsofalkyl3amino5methyl4oxo2thioxo1234tetrahydrothieno23dpyr1midine6carboxylates
AT černyhvp thesynthesisandtransformationsofalkyl3amino5methyl4oxo2thioxo1234tetrahydrothieno23dpyr1midine6carboxylates