Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов
Осуществлен синтез алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов и проведено их алкилирование; моноацилирование аминогруппы обоих полученных классов веществ затруднено, однако при кипячении исходных тионов в ангидридах низших алифатических карбоновых к...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Дата: | 2007 |
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2007
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42295 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов / C.Н. Коваленко, С.В. Власов, А.И. Федосов, В.П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 3(19). — С. 34-40. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859656628784070656 |
|---|---|
| author | Коваленко, C.Н. Власов, С.В. Федосов, А.И. Черных, В.П. |
| author_facet | Коваленко, C.Н. Власов, С.В. Федосов, А.И. Черных, В.П. |
| citation_txt | Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов / C.Н. Коваленко, С.В. Власов, А.И. Федосов, В.П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 3(19). — С. 34-40. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Осуществлен синтез алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов и проведено их алкилирование; моноацилирование аминогруппы обоих полученных классов веществ затруднено, однако при кипячении исходных тионов в ангидридах низших алифатических карбоновых кислот получены конденсированные производные тиадиазола.
Здійснено синтез алкіл 3-аміно-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксилатів та проведено їх алкілування; моноацилювання аміногрупи обох одержаних класів сполук є важким, проте при кип’ятінні вихідних тіонів у ангідридах нижчих аліфатичних карбонових кислот були одержані конденсовані похідні тіадіазолу.
The synthesis of 3-amino-5-methyl-4-oxo-2-thioxo- 1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates has been carried out and they have been alkylated; the monoacylation of aminogroup of both classes of compounds obtained met some difficulties, whereas the refluxing of the starting thiones in lower alkyl carboxylic acid anhydrides resulted in the condensed derivatives of [1,3,4]thiadiazole.
|
| first_indexed | 2025-12-07T13:39:58Z |
| format | Article |
| fulltext |
±¢¨����������������������������������������
¯¦«°£¥�¦�®£ ®�·£«¦½��©¨¦©����ª¦«¬���ª£°¦©�
��¬¨¯¬���°¦¬¨¯¬���������°£°®�¡¦¢®¬°¦£«¬>����G@
¦®¦ª¦¢¦«���¨�®�¬¨¯¦©�°¬
¯�«�¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¯� � ɾÏÌÀ����¦�²ÃÂÌÏÌÀ�� ��µÃÎËÙÓ�
«¾ÔÆÌ˾ÉÚËÙÇ�Ò¾ÎʾÔÃÀÐÆÕÃÏÈÆÇ�ÑËÆÀÃÎÏÆÐÃÐ�
�������Á��³¾ÎÚÈÌÀ��ÑÉ��ÑÖÈÆËÏȾÝ������£�PDLO��NRVQ#XNUID�NKDUNRY�XD
¨ÉÜÕÃÀÙÃ�ÏÉÌÀ¾��ÐÆÌÒÃË��ÍÆÎÆÊÆÂÆË��¾ÉÈÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ��¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ
¬ÏÑ×ÃÏÐÀÉÃË�ÏÆËÐÃÅ�¾ÉÈÆÉ���¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆ�
ÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ�Æ�ÍÎÌÀÃÂÃËÌ�ÆÓ�¾ÉÈÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ��ÊÌËÌ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�¾ÊÆËÌÁÎÑÍ�
ÍÙ�Ì¿ÌÆÓ�ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�ÈɾÏÏÌÀ�ÀÃ×ÃÏÐÀ�žÐÎÑÂËÃËÌ��ÌÂ˾ÈÌ�ÍÎÆ�ÈÆÍÝÕÃËÆÆ�ÆÏÓÌÂËÙÓ�ÐÆÌËÌÀ
À� ¾ËÁÆÂÎÆÂ¾Ó� ËÆÅÖÆÓ� ¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ� ȾοÌËÌÀÙÓ� ÈÆÏÉÌÐ� ÍÌÉÑÕÃËÙ� ÈÌËÂÃËÏÆÎÌÀ¾ËËÙÃ
ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ�ÐÆ¾ÂƾÅÌɾ�
7+(�6<17+(6,6�$1'�75$16)250$7,216�2)�$/.</���$0,12���0(7+</���2;2���7+,2;2�
��������7(75$+<'527+,(12>����G@3<5,0,',1(���&$5%2;</$7(6
6�1�.RYDOHQNR��6�9�9ODVRY��$�,�)HGRVRY��9�3�&KHUQ\NK
7KH�V\QWKHVLV�RI���DPLQR���PHWK\O���R[R���WKLR[R���������WHWUDK\GURWKLHQR>����G@S\ULPLGLQH�
��FDUER[\ODWHV� KDV� EHHQ� FDUULHG� RXW� DQG� WKH\� KDYH� EHHQ� DON\ODWHG�� WKH� PRQRDF\ODWLRQ� RI
DPLQRJURXS�RI�ERWK�FODVVHV�RI�FRPSRXQGV�REWDLQHG�PHW�VRPH�GLIILFXOWLHV��ZKHUHDV�WKH�UHIOX[LQJ
RI� WKH� VWDUWLQJ� WKLRQHV� LQ� ORZHU� DON\O� FDUER[\OLF� DFLG� DQK\GULGHV� UHVXOWHG� LQ� WKH� FRQGHQVHG
GHULYDWLYHV�RI�>�����@WKLDGLD]ROH�
¯¦«°£¥� °�� £®£° ¬®£««½� �©¨�©� ���ª�«¬���ª£°¦©���¬¨¯¬���°�¬¨¯¬���������°£°®��
¡�¢®¬°��«¬>����G@�®¦ª�¢¦«���¨�®�¬¨¯¦©�°�
¯�ª�¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¯� � ɾÏÌÀ������²ÃÂÌÏÌÀ�� ��µÃÎËÆÓ
¥Â�ÇÏËÃËÌ�ÏÆËÐÃÅ�¾ÉÈ�É���¾Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌÐ��ËÌ>����G@Í��
ÎÆÊ�ÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð�À�о�ÍÎÌÀÃÂÃËÌ��Ó�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ��ÊÌËÌ¾ÔÆÉÜÀ¾ËËÝ�¾Ê�ËÌÁÎÑÍÆ�Ì¿ÌÓ
ÌÂÃÎÄ¾ËÆÓ�ÈɾÏ�À�ÏÍÌÉÑÈ���À¾ÄÈÆÊ��ÍÎÌÐÃ�ÍÎÆ�ÈÆÍsÝÐ�ËË��ÀÆÓ�ÂËÆÓ�Ð�ÌË�À�Ñ�¾ËÁ�ÂÎÆÂ¾Ó�ËÆÄÕÆÓ
¾É�Ò¾ÐÆÕËÆÓ�ȾοÌËÌÀÆÓ�ÈÆÏÉÌÐ�¿ÑÉÆ�ÌÂÃÎľË��ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾Ë��ÍÌÓ�ÂË��Ð�¾Â�¾ÅÌÉÑ�
¦ÅÀÃÏÐËÌ�� ÕÐÌ� ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ� ��ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ�
����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏ�
ÉÌÐÙ�̿ɾ¾ÜÐ�ξÅÉÆÕËÙÊÆ�ÀÆÂ¾ÊÆ�¿ÆÌÉÌÁÆÕÃÏ�
ÈÌÇ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÆ��«¾ÍÎÆÊÃÎ��ÏÎÃÂÆ�ËÆÓ�ÆÅÀÃÏÐËÙ
ÏÆÉÚËÙÃ�¾Ë¾ÉÚÁÃÐÆÈÆ�>�@�Æ�¾ËоÁÌËÆÏÐÙ�ÏÃÎÌÐÌËÆ�
ËÌÀÙÓ�ÎÃÔÃÍÐÌÎÌÀ� >�@�� ÈÌÐÌÎÙÃ� оÈÄÃ�ÊÌÁÑÐ�ÆÏ�
ÍÌÉÚÅÌÀ¾ÐÚÏÝ�ÂÉÝ�ÉÃÕÃËÆÝ�ÆÖÃÊÆÕÃÏÈÌÇ�¿ÌÉÃÅËÆ
ÏÃÎÂÔ¾�>�@��̄ ÌÃÂÆËÃËÆÝ��ÏÌÂÃÎľׯÃ�ÎÌÂÏÐÀÃËËÙÇ
ÏÐÎÑÈÐÑÎËÙÇ�ÒξÁÊÃËÐ�� ÝÀÉÝÜÐÏÝ� ÆËÁÆ¿ÆÐÌÎ¾ÊÆ
&GN�� Æ� ̿ɾ¾ÜÐ� ÍÎÌÐÆÀÌξÈÌÀÌÇ� ¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚÜ�
ÏÀÝžËËÌÇ�Ï�ÀÉÆÝËÆÃÊ�˾�ÎÃÁÑÉÝÔÆÜ�ÔÆÈɾ�ÈÉÃ�
ÐÌÕËÌÁÌ�ÂÃÉÃËÆÝ�>�@��ÌËÆ�оÈÄÃ�ž;ÐÃËÐÌÀ¾ËÙ�ȾÈ
ÏÎÃÂÏÐÀ¾�ÂÉÝ�ÉÃÕÃËÆÝ�ÌÄÆÎÃËÆÝ�ÆÉÆ�ÂÆ¾¿Ãо�>�@�
ÎÆËÆÊ¾Ý�ÀÌ�ÀËÆÊ¾ËÆÃ�ÍÌÂÌ¿ËÙÃ�¿ÆÌÉÌÁÆÕÃÏ�
ÈÆÃ�ÏÀÌÇÏÐÀ¾�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ�����ÂÆ�
ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ� ÈÆÏ�
ÉÌÐÙ�Æ�ÐÌ��ÕÐÌ�¾ËËÙÇ�ÈɾÏÏ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ��È�ÏÌľ�
ÉÃËÆÜ�� ËÃÂÌÏоÐÌÕËÌ� ÆÏÏÉÃÂÌÀ¾Ë��ÊÙ� ÌÏоËÌÀÆ�
ÉÆÏÚ�˾�ÆÅÑÕÃËÆÆ�ÎþÈÔÆÇ�¾ÉÈÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ�Æ�¾ÔÆ�
ÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ��ËÃ�ÌÍÆÏ¾ËËÙÓ�ξËÃÃ�À�ÉÆÐÃξÐÑÎÃ�ÛÒÆÎÌÀ
��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξ�
ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�
¦ÏÓÌÂËÙÃ� ÛÒÆÎÙ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���
ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÂÆË���
ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ��D��5�� �20H��Æ��E��5�� �2(W�
ÍÌÉÑվɯ�ÍÌ�ÏÉÃÂÑÜ×ÃÇ�ÏÓÃÊÃ��«¾�ÍÃÎÀÌÇ�ÏÐ¾ÂÆÆ
¿ÙÉÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜׯÃ�ÂÆÛÒÆÎÙ���¾ÊÆ�
ËÌ���ÊÃÐÆÉ�����ÐÆÌÒÃËÂÆÈ¾Î¿ÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ��D
�5�� �20H��5�� �0H��Æ��E��5�� �2(W��5�� �(W��ÍÌ
¡ÃÀ¾ÉÚÂÑ�>����@��¢¾ÉÃÃ�˾�ÌÏËÌÀÃ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���¿ÙÉÆ
ÍÌÉÑÕÃËÙ�ÈÉÜÕÃÀÙÃ�ÍÌÉÑÍÎÌÂÑÈÐÙ����FÓÃʾ����
¢ÉÝ�ÏÆËÐÞ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ÊÙ�ÌÏоËÌÀÆÉÆÏÚ�˾
ÊÃÐÌÂÃ� Ï� ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ� ÏÃÎÌÑÁÉÃÎ̾�� оÈ� ȾÈ
ÌÍÆÏ¾ËÌ��ÕÐÌ�ÌË�¾ÃÐ�¿ÌÉÚÖÆÃ�ÀÙÓÌÂÙ�ÍÌ�ÏξÀËÃ�
ËÆÜ�Ï�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ�ÆÅÌÐÆÌÔÆ¾Ë¾ÐÌÀ�À�ÎþÈÔÆÆ
Ï�ÁÆÂÎ¾ÅÆËÁÆÂξÐÌÊ�>�@�Æ��ÈÎÌÊÃ�ÐÌÁÌ��ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ
ÆÅ¿ÃľÐÚ� ξ¿ÌÐÙ�Ï� ÀÙÏÌÈÌÐÌÈÏÆÕËÙÊ�ÐÆÌÒÌÏÁÃ�
ËÌÊ��¦ËÐÃÎÃÏËÙÊ�Ò¾ÈÐÌÊ� ÝÀÉÝÃÐÏÝ� ÐÌ�� ÕÐÌ� ÍÎÆ
ÍÌÉÑÕÃËÆÆ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ����ÈÌÐÌÎÙÃ�ÏÌÂÃÎľÐ�ÏÉÌÄ�
ËÌÛÒÆÎËÑÜ�ÁÎÑÍÍÑ��ÊÙ�ËÃ�˾¿ÉÜÂ¾ÉÆ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ
ÁÆÂÎ¾ÅÆËÌɯž� ÏÉÌÄËÌÁÌ� ÛÒÆÎ¾�� ÕÐÌ� ÁÌÀÌÎÆÐ� Ì
ËÆÅÈÌÇ�ÎþÈÔÆÌËËÌÇ�ÏÍÌÏÌ¿ËÌÏÐÆ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜ�
×ÃÇ�ȾοÌÈÏÆÉÚËÌÇ�ÁÎÑÍÍÙ�� ��+�½ª®�ÏÍÃÈÐξÓ
ÏÆËÐÃÅÆÎÌÀ¾ËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ÍÎÌÝÀÉÝÜÐÏÝ�ÏÆÁ�
˾ÉÙ�ÊÃÐÆÉÚËÌÇ�ÁÎÑÍÍÙ�À�ÍÌÉÌÄÃËÆÆ���ÍÎÆ�����
Ê�Â���¾�оÈÄÃ�ÅË¾ÕÆÐÃÉÚËÌ�ÑÖÆÎÃËËÙÇ�ÏÆÁ˾É�1+
ÍÎÌÐÌËÌÀ�ÍÎÆ�����������Ê�Â��
¢¾ÉÚËÃÇÖÆÇ�ÏÆËÐÃÅ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ��D��Q�ÍÎÌÀÌ�
ÂÆÉÆ�ÍÎÆ�̿ξ¿ÌÐÈÃ�ÆÏÓÌÂËÙÓ�¿ÆÉÂÆËÁ�¿ÉÌÈÌÀ��D
Æ��E�¾ÉÈÆÉÁ¾ÉÌÁÃËÆÂ¾ÊÆ���Æ�¾ÊÆÂ¾ÊÆ�ÓÉÌÎÑÈÏÑÏ�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����������
��
¯ÓÃʾ��
¯ÓÃʾ��
ËÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ����À�ÎÃÅÑÉÚоÐÃ�ÕÃÁÌ�¿ÙÉÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ
ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜׯÃ� ÛÒÆÎÙ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���¾É�
ÈÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË�
��ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ����FÓÃʾ����
�ÏÍÃÈÐξÓ��+�½ª®�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ÏÆÁ˾É�ÍÎÌ�
ÐÌËÌÀ� 1+�� ÁÎÑÍÍÙ� À� ÍÌÉÌÄÃËÆÆ� �� ÆÊÃÃÐ� ÀÆÂ
ÕÃÐÈÌÁÌ�ËÃÑÖÆÎÃËËÌÁÌ�ÏÆËÁÉÃо�ÍÎÆ�����������Ê�Â��
ÕÐÌ��ÀÃÎÌÝÐËÌ��ÁÌÀÌÎÆÐ�Ì¿�ÑÊÃËÚÖÃËÆÆ�ÀÌÂÌÎÌÂ�
ËÌÇ�ÏÀÝžËËÌÏÐÆ�¾ËËÌÇ�¾ÊÆËÌÁÎÑÍÍÙ�ÍÌ�ÏξÀËÃ�
ËÆÜ�Ï�ÆÏÓÌÂËÙÊÆ�ÐÆÌË¾ÊÆ����²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ
ӾξÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�Æ�¾ËËÙÃ��+�½ª®�ÏÍÃÈÐÎÌÀ�Îݾ
ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�Ð¾ÈÆÊ�̿ξÅÌÊ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ���ÍÎÃÂ�
ÏоÀÉÃËÙ�À�о¿É����Æ���ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ�
¯�ÔÃÉÚÜ�¾ÉÚËÃÇÖÃÇ�ÊÌÂÆÒÆÈ¾ÔÆÆ�ÍÎÌÆÅÀÌÂ�
ËÙÓ���Ë¾ÊÆ�¿Ùɾ�ÆÅÑÕÃ˾�ÀÌÅÊÌÄËÌÏÐÚ�ÆÓ�¾ÔÆÉÆ�
ÎÌÀ¾ËÆÝ�ÂÉÝ�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�ÛÒÆÎÌÀ���ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉ�
ȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃ�
ËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ��¬Â�
˾ÈÌ�ÌȾžÉÌÏÚ��ÕÐÌ�¾ÊÆËÌÁÎÑÍ;�À�ÍÌÉÌÄÃËÆÆ��
ÐÆÃËÌÍÆÎÆÊÆÂÆËÌÀÌÁÌ�ÝÂξ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ʾÉÌ�
¾ÈÐÆÀ˾�Æ�ÃÃ�ËÃ�ѾÉÌÏÚ�ÍÎÌ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ÐÚ�����ÈξÐ�
ËÙÊ�ÆÅ¿ÙÐÈÌÊ�ÑÈÏÑÏËÌÁÌ���D��ÆÉÆ�ÍÎÌÍÆÌËÌÀÌÁÌ
��E��¾ËÁÆÂÎÆÂÌÀ�ÍÎÆ�ÈÆÍÝÕÃËÆÆ�À�ÂÆÌÈϾËÃ��À�ÐÌ
ÀÎÃÊÝ�ȾÈ�ÍÎÌÀÃÂÃËÆÃ�ÎþÈÔÆÆ�À�ÏÎÃÂÃ�ÑÈÏÑÏËÌÁÌ
¾ËÁÆÂÎÆÂ¾�ÍÎÆÀÃÉÌ�ÂÉÝ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ��D��5�� �20H�
5�� �0H��È�ÍÌÉÑÕÃËÆÜ�ÂÆ¾ÔÃÐÆÉÚËÌÁÌ�ÍÎÌÆÅÀÌÂ�
ËÌÁÌ����FÓÃʾ����
£×Ã�ÊÃËÃÃ�ÑÏÍÃÖËÌÇ�ÌȾžɾÏÚ�ÍÌÍÙÐȾ�ÏÆËÐÞ
ÛÒÆÎÌÀ� ��ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ�
��ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌ�
ËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�ÕÃÎÃÅ�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃ�¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ�
��¾ÉÈÆÉȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌ���ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐ�
ξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ�
¨¾È�ÍÌÈ¾Å¾ÉÆ�ÛÈÏÍÃÎÆÊÃËÐÙ��¾ÊÆËÌÁÎÑÍ;�ÐÆ�
ÌËÌÀ� �� À� ÎþÈÔÆÝÓ� ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ� ÅË¾ÕÆÐÃÉÚËÌ
ÊÃËÃÃ�¾ÈÐÆÀ˾��ÕÃÊ�Ñ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ����¢¾ËËÙÇ�Ò¾ÈÐ
Ì¿ÑÏÉÌÀÉÃË�ÏÈÌÎÃÃ�ÀÏÃÁÌ�Ë¾ÉÆÕÆÃÊ�ÏξÅÑ�ÂÀÑÓ�ÀÌ�
ÂÌÎÌÂËÙÓ� ÏÀÝÅÃÇ�ÊÃÄÂÑ� ¾ÊÆËÌÁÎÑÍÍÌÇ�� ¾� оÈÄÃ
ÌÈÏÌ��Æ� ÐÆÌËËÌÇ� ÁÎÑÍÍ¾ÊÆ�À�ÍÌÉÌÄÃËÆÝÓ���Æ��
��������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË¾�À�ÏÐÎÑÈ�
ÐÑÎÃ�ÐÆÌËÌÀ���ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ�
ÎÆ�̿ξ¿ÌÐÈÃ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ���ÆÅ¿ÙÐÈÌÊ�¾ËÁÆÂ�
ÎÆÂÌÀ�ËÆÅÖÆÓ�¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�ȾοÌËÌÀÙÓ�ÈÆÏÉÌÐ
��D� 5�� � 0H�� �E� 5�� � (W�� �F� 5�� � L�3U�� ÍÎÆ
ÈÆÍÝÕÃËÆÆ�ÍÎÌÆÅÌÖÉÌ�žÊÙÈ¾ËÆÃ�������ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÚ�
ËÌÁÌ�ÔÆÈɾ��Æ�Ë¾ÊÆ�¿ÙÉÆ�ÀÙÂÃÉÃËÙ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ
���ÏÐÎÑÈÐÑξ�ÈÌÐÌÎÙÓ�¿Ùɾ�ÑÏоËÌÀÉÃ˾�˾�ÌÏËÌ�
À¾ËÆÆ�¾ËËÙÓ��+�½ª®�ÏÍÃÈÐÎÌÏÈÌÍÆÆ�Æ�ÓÎÌʾ�
ÐÌʾÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎÆÆ��FÓÃʾ����� �ÏÉÑÕ¾Ã�ÏÌÃÂÆ�
ËÃËÆÇ���À�ÏÍÃÈÐξÓ��+�½ª®�ÌÐÏÑÐÏÐÀÑÜÐ�ÏÆÁ˾ÉÙ
1+�ÍÎÌÐÌËÌÀ��ËÌ�ÍÎÆ�ÛÐÌÊ�ÏÌÓξËÝÜÐÏÝ�ÏÆÁ˾ÉÙ
ÍÎÌÐÌËÌÀ� ÏÉÌÄËÌÛÒÆÎËÙÓ� ÁÎÑÍÍ� ����������� Ê�Â�
>�+�� Ï��� &22&+�@� ÆÉÆ� ���������� Ê�Â�� >�+�� Ð��
&22&+�&+�@���������������>�+�����&22&+�&+�@�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����������
��
Æ�¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�Î¾ÂÆÈ¾ÉÌÀ�¾ËÁÆÂÎÆÂÌÀ��ÈÌÐÌÎÙÃ
ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ÉÆÏÚ�À�ÎþÈÔÆÆ������������Ê�Â����³ÎÌʾ�
ÐÌʾÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÙ��/&�06��ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ��G�Æ��H�ÏÀÆ�
ÂÃÐÃÉÚÏÐÀÑÜÐ�Ì�žÈÎÙÐÆÆ�ÆÊÃËËÌ�ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÚËÌÁÌ�
¾�ËÃ�ÌÈÏ¾ÂÆ¾ÅÌÉÚËÌÁÌ�ÔÆÈɾ��Ì�ÕÃÊ�ÁÌÀÌÎÆÐ�Ë¾ÉÆ�
ÕÆÃ�ÍÆÈ¾�¿ÌÉÃÃ�ÐÝÄÃÉÌÁÌ�ÈÀ¾ÅÆÊÌÉÃÈÑÉÝÎËÌÁÌ�ÆÌ˾
ÂÉÝ�ÀÙÂÃÉÃËËÙÓ�˾� »¤³�ÆËÂÆÀÆÂѾÉÚËÙÓ�ÍÎÌ�
ÂÑÈÐÌÀ��ÕÃÊ�ÀÌÅÊÌÄËÌ�ÂÉÝ�ÌÈϾ¾Ë¾ÉÌÁÌÀ����
¦ËÐÃÎÃÏËÙÊ�À�¾ËËÌÊ�ÏÉÑÕ¾Ã�ÝÀÉÝÃÐÏÝ��ÐÌ��ÕÐÌ�
ÍÌ�ÀÆÂÆÊÌÊÑ��̿ξÅÑÜׯÇÏÝ�À�ÍÎÌÔÃÏÏÃ�ÎþÈÔÆÆ
¾ÊÆÂ� $� ÐÑÐ� ÄÃ� ÍÌÂ� ÀÉÆÝËÆÃÊ� ÂÃÁÆÂÎ¾ÐÆÎÑÜׯÓ
ÏÀÌÇÏÐÀ� ÏÎÃÂÙ� ÔÆÈÉÆÅÑÃÐÏÝ� À� ¾ÉÈÆÉ� ��¾ÉÈÆÉ���
ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@
ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð���Æ�ÍÎÆ�ÛÐÌÊ�ËÃ�̿ξ�
ÅÑÃÐÏÝ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÃ�����¢¾ËËÌÃ�ÍÌÀÃÂÃËÆÃ�$�ÁÌÀÌ�
ÎÆÐ�Ì�ÅË¾ÕÆÐÃÉÚËÌ�¿ÌÉÃÃ�ÀÙÏÌÈÆÓ�ËÑÈÉÃÌÒÆÉÚËÙÓ
ÏÀÌÇÏÐÀ¾Ó�ÏÃÎÙ�À�ÍÌÉÌÄÃËÆÆ�����ÐÆÌÈÏÌ���������
ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ÌËÌÀÌÇ�ÏÆÏ�
ÐÃÊÙ�ÍÌ�ÏξÀËÃËÆÜ�Ï�¾ÐÌÊÌÊ�ÈÆÏÉÌÎ̾�À�¾ÊÆÂ�
ËÌÊ�ÒξÁÊÃËÐÃ��£×Ã�ÌÂËÆÊ�ÆÅ�Ò¾ÈÐÌÎÌÀ��ÏÍÌÏÌ¿�
ÏÐÀÑÜׯÓ�ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ�$�� ÏÈÌÎÃÃ� ÀÏÃÁÌ�ÝÀÉÝÃÐÏÝ
¿ÌÉÃÃ�ÀÙÏÌȾÝ�ÐÃÎÊÌÂÆË¾ÊÆÕÃÏȾÝ�Ïо¿ÆÉÚËÌÏÐÚ
̿ξÅÑÜׯÓÏÝ� ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ� ÏÆÏÐÃÊ� �� ÍÌ
ÏξÀËÃËÆÜ�Ï�ÍÎÌÊÃÄÑÐÌÕËÙÊÆ�¾ÊÆÂ¾ÊÆ��ÌÂÌ¿�
ËÌÃ�ÍÎÃÂÍÌÉÌÄÃËÆÃ�ÍÌÂÐÀÃÎľÃÐ�оÈÄÃ�ÐÌ��ÕÐÌ�À
ÑÏÉÌÀÆÝÓ�¿ÌÉÃÃ�ÊÝÁÈÆÓ��ÕÃÊ�ÈÆÍÝÕÃËÆÃ�À�¾ËÁÆÂÎÆ�
ÂÃ��¢ª²�������¯��˾Ê�ѾÉÌÏÚ�ÉÃÁÈÌ�ÔÆÈÉÆÅÌÀ¾ÐÚ
ÛÒÆÎ��D�Ê�ÊÃÐÆÉÒÃËÆÉÆÅÌÐÆÌÔÆ¾Ë¾ÐÌÊ�¿ÃÅ�ÀÙÂÃ�
ÉÃËÆÝ�ÍÎÌÊÃÄÑÐÌÕËÌÇ�ÐÆÌÊÌÕÃÀÆËÙ�Ï�̿ξÅÌÀ¾�
ËÆÃÊ�ÍÎÌÂÑÈо�����ÌÉÑÕÃËËÙÃ�Ë¾ÊÆ�ÎÃÅÑÉÚоÐÙ
À�¾ËËÌÊ�ÏÉÑÕ¾Ã�ÓÌÎÌÖÌ�ÏÌÁɾÏÑÜÐÏÝ�Ï�ÆÅÀÃÏÐËÙ�
ÊÆ�ξËÃÃ�ÂÉÝ�ÎÌÂÏÐÀÃËËÙÓ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÆ�
ÏÐÃÊ�>����@��¦ÏÍÌÉÚÅÑÝ�¾ËËÙÇ�ÍÌÂÓÌÂ��ÊÙ�ÍÌÉÑ�
ÕÆÉÆ�ÎÝÂ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ����²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ�Ó¾�
ξÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�Æ�ÏÍÃÈÐξÉÚËÙÃ�¾ËËÙÃ�ÂÉÝ�¾ÉÈÆÉ
��¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@
ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��I�ÍÎÆ�
ÀÃÂÃËÙ�À�о¿É����Æ���ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ�
¯ÓÃʾ��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����������
��
°¾¿ÉÆÔ¾��
²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ�ӾξÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�Æ�¾ËËÙÃ�¦¨�ÏÍÃÈÐÎÌÀ�¾ÉÈÆÉ���¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ�
��ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��Q
¯ÌÃÂÆËÃË
ÆÝ
5� 5�
ªÌÉÃÈÑÉÝÎ˾Ý
ÒÌÎÊÑɾ
°�ÍÉ���¯
ÙÓÌÂ���
1�
¦¨�ÏÍÃÈÐÎξÏÕ��
˾ÇÂ�
�D 20H 0H
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
�������������������
�������������������
�E ¬0H
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
�������������������
�������������������
���������
�F 20H
&��+��&O1�2�6�
�������
��
�����
�����
�������������������
�������������������
���������
�G 20H
&��+��1�2�6�
�������
��
����
����
��������������
��������������
�H 20H
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�I 20H
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�J 20H
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
���������
�K 20H
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�L 20H
&��+��1�2�6��
�������
��
�����
�����
���������������
���������
�M 20H
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�N 2(W
&��+��)�1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�O 2(W
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�P 2(W
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�Q 2(W
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
�������������������
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����������
��
°¾¿ÉÆÔ¾��
¢¾ËËÙÃ�ÏÍÃÈÐÎÌÀ��+�½ª®�¾ÉÈÆÉ���¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�
����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��Q
¯ÌÃÂÆË
ÃËÆÃ
³ÆÊÆÕÃÏÈÆÇ�ÏÂÀÆÁ��G��Ê�Â�
1+�
��+��F��
¯«�
��+��F��
5� 5�
�D ���� ���� �������+�����&22&+�� �������+�����6&+��
�E ���� ���� �������+�����&22&+��
�������+�����$U&+�����������+�����6&+�$U����������+������s+����s+�������
��+������s+����s+�
�F ���� ���� �������+�����&22&+�� �������+�����6&+�$U����������+�����$U�+�
�G ���� ���� �������+�����&22&+�� �������+��F���&�&+�������������+�����6&+�$U����������+�����$U�+�
�H ���� ���� �������+��F���&22&+��
������+�����3K2&+�&+����������+�����3K2&+�&+����6&+�&21+$U����������+�
Â����s+����s+����������+��Â����s+����s+�����������+��ÑÖ�Ï���&21+$U�
�I ���� ���� �������+��F���&22&+��
������+�����3K2&+�&+�����������+�����6&+�&21+$U���3K2&+�&+��������
��+��Ð����s+���������+��Ê����s+��s+����������+��Â����s+����������+��ÑÖ�F���&21+$U�
�J ���� ���� �������+��F���&22&+��
�������+������s+���&+������������+������s+���&+������������+������s+���&+����
�������+��F���6&+�&2+W���������+������s+����������+������s+����������+����
�s+����������+������s+�
�K ���� ���� �������+��F���&22&+��
�������+��F���6&+�&2�$U�&+�����������+��F���6&+�&2�$U�&+����
������������+�����$U�+�
�L ���� ���� �������+��F���&22&+��
�������+��Ê���&+�&+�����������«��Ï���$U&+�����������«��Ê���&+�&+���
6&+�&2$U���������+������s+����s+����s+���������+������s+�
�M ���� ���� �������+��F���&22&+��
�������«��F����&+�����������+��F���6&+�&2�$U�&+�����������+��Ê���$U�+���
�������+��F���&21+$U�
�N ���� ����
�������+�����&22&+�&+���
�������+�����&22&+�&+��
�������+��F���6&+�&21+$U����������+������s+����������+������s+���
�������+������s+����������+������s+����������+��F���&21+$U�
�O ���� ����
�������+�����&22&+�&+���
�������+�����&22&+�&+��
������+�����3K2&+�&+����&22&+�&+�����������+�����6&+�&21+$U�
3K2&+�&+�����������+������+���������+������+����+����������+������+���
�������+��F���&21+$U�
�P ���� ����
�������+�����&22&+�&+���
�������+�����&22&+�&+��
�������+������s+���&+������������+������s+���&+������������+������s+���&+����
�������+��F���6&+�&2+W���������+������s+����������+������s+����������+����
�s+����������+������c+�
�Q ���� ����
�������+�����&22&+�&+���
�������+�����&22&+�&+��
�������+��Ð���&+�&+�����������«��Ï���$U&+�����������«��Ê���&+�&+���
6&+�&2$U���������+������s+����s+����s+���������+������s+�
°¾¿ÉÆÔ¾��
²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ�ӾξÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�Æ�¾ËËÙÃ�¦¨�ÏÍÃÈÐÎÌÀ�¾ÉÈÆÉ���¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ�
�+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��I
¯ÌÃÂÆËÃË
ÆÃ
5� 5� ªÌÉÃÈÑÉÝÎ˾Ý�ÒÌÎÊÑɾ
°�ÍÉ���¯
ÙÓÌÂ���
1�
¦¨�ÏÍÃÈÐÎξÏÕ�
˾ÇÂ�
�D 20H 0H
&��+�1�2�6�
�������
��
�����
�����
�������������������
�E 20H (W
&��+�1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�F 20H L�3U
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
�G 2(W 0H
&��+�1�2�6�
�������
��
�����
�����
�������������������
�H 2(W (W
&��+�1�2�6�
�������
��
�����
�����
�������������������
�I 2(W L�3U
&��+��1�2�6�
�������
��
�����
�����
��������������
��������������
»ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾Ý�Õ¾ÏÐÚ
ÏÃ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÆ�Æ�ÎþÁÃËÐÙ�¿ÙÉÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ
ÆÅ�ÈÌÊÊÃÎÕÃÏÈÆÓ�ÆÏÐÌÕËÆÈÌÀ��¦¨�ÏÍÃÈÐÎÙ�Å¾ÍÆ�
ϾËÙ�˾�)7�,5�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎÃ�%UXNHU�7HQVRU����À
о¿ÉÃÐȾÓ� .%U�� ¯ÍÃÈÐÎÙ� �«� ½ª®� Å¾ÍÆÏ¾ËÙ� ˾
ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎÃ�9DULDQ�0HUFXU\������0+]��ÆÉÆ�%UX�
NHU�'5;����������0+]��À�¢0¯2�G���ÀËÑÐÎÃËËÆÇ
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����������
��
Ïо˾ÎÐ�°ª¯��ª¾ÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÙ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�˾�ÍÎÆ�
¿ÌÎÃ�)LQQLJDQ�0$7������%��(,����H9���³ÎÌʾÐÌ�
ʾÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÙ��/&�06��ÍÌÉÑÕÃËÙ�˾�ÍÎÆ¿ÌÎÃ�6KL�
PDG]X����$9�/&�Ï�¾ÀÐÌϾÊÍÉÆÃÎÌÊ��*OLVRQ�x�����
ʾÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎ�$3,�����(;��±²�ÂÃÐÃÈÐÌÎ�����x
���� ËÊ�� (/6� �ÈÌÉÌËÈÆ� /XQD�&���� 3KHQRPHQH[�
��ÏÊ�Ó���ÊÊ��
ªÃÐÆÉ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξ�
ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ÌË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð��D�
¨�ξÏÐÀÌÎÑ�����Á��������ªÌÉÚ��ÂÆÊÃÐÆÉ���¾ÊÆ�
ËÌ���ÊÃÐÆÉ�����ÐÆÌÒÃËÂÆÈ¾Î¿ÌÈÏÆÉ¾Ð¾��D�À�¢ª¯¬
ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ�����ÊÉ��������ªÌÉÚ��ÏÃÎÌÑÁÉÃÎ̾��D�ÍÌ�
ÐÌÊ������Á��������ªÌÉÚ��ÁÆÂÎÌÈÏÆÂ¾�˾ÐÎÆÝ��ξÏ�
ÐÀÌÎ�À���ÊÉ�ÀÌÂÙ��ÍÎÆ�ÌÓɾÄÂÃËÆÆ��̄ ÊÃÏÚ�ÍÃÎÃÊÃ�
ÖÆÀ¾ÉÆ� À� ÐÃÕÃËÆÃ� �� Õ¾ÏÌÀ� Æ� ÍÌÐÌÊ� ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ
����ÊÉ�ÊÃÐÆÉÇÌÂÆÂ¾��������ªÌÉÚ���¬¿Î¾ÅÌÀ¾ÀÖÆÇ�
ÏÝ�ÌϾÂÌÈ�ÂÆÐÆÌȾο¾Ê¾Ð¾�ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�Æ�ÀÙ�
ÏÑÖÆÀ¾ÉÆ��¢¾ÉÃÃ�È�ÏÑÏÍÃËÅÆÆ�ÂÆÐÆÌȾο¾Ê¾Ð¾���Á
�������ªÌÉÚ��À�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌÉÃ����ÊÉ�ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ���ÊÉ
ÁÆÂÎ¾ÅÆËÁÆÂξо�Æ�ÏÊÃÏÚ�ÈÆÍÝÐÆÉÆ����ÊÆË���ÃÉÙÇ
ÌϾÂÌÈ��D�ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�Æ�ÍÎÌÊÙÀ¾ÉÆ�˾�ÒÆÉÚÐ�
ÎÃ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌÉÌÊ���Ë¾ÉÆÐÆÕÃÏÈÆÇ�̿ξÅÃÔ�ÍÌÉÑ�
վɯ�ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉÉÆÅ¾ÔÆÃÇ�ÆÅ�ÏÊÃÏÆ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌ�
ɾ�Ï�¢ª²��� ÙÓÌÂ�x�����
°�ÍÉ��x���������¯�
¦¨��.%U�� FÊ����������������������������������
�����������
�+�½ª®� �����0+]��� ����� ��«�� Ï���&+���� ����
��+�� F��� ¬¯«���� ����� ��«�� ÑÖ�Ï��� 1+�� �� 1+��
«¾ÇÂÃËÌ�����1�x��������&�+�1�2�6���0�������
ÙÕÆÏÉÃËÌ�����1�x��������0��x��������
»ÐÆÉ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξ�
ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ÌË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð��E�
ÙÓÌÂ�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¦¨��.%U��FÊ����������������������������������������
�+�½ª®������0+]����������+��Ð���&22¯«�&+���
����� ��«��Ï���&+���� ����� ��+�ÈÀ���&22¯«�&+���
�������«��Ê���1+����1+���«¾ÇÂÃËÌ�����1�x�������
&��+��1�2�6���0�������� ÙÕÆÏÉÃËÌ�����1�x�������
0��x��������
¬¿×¾Ý�ÊÃÐÌÂÆÈ¾�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�ÛÒÆÎÌÀ���¾ÊÆËÌ���
ÊÃÐÆÉ���¾ÉÈÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@
ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ���
¨�ξÏÐÀÌÎÑ�ÛÒÆÎ¾���������ªÌÉÚ��À���ÊÉ�¢ª²�
Æ�ÐÎÆÛÐÆÉ¾ÊÆË¾��������ªÌÉÚ��ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ�ÓÉÌÎÍÎÌ�
ÆÅÀÌÂËÌÃ����ÆÉÆ�����������ªÌÉÚ��Æ�ÎþÈÔÆÌËËÑÜ
ÏÊÃÏÚ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ����¯�À�ÐÃÕÃËÆÃ���Õ¾ÏÌÀ�
ÌÏÉÃ�ÌÓɾÄÂÃËÆÝ�ÎþÈÔÆÌËËÑÜ�ÏÊÃÏÚ�ξſ¾ÀÉÝ�
ÉÆ� ÀÌÂÌÇ�� ¾� ÌϾÂÌÈ�� ÈÌÐÌÎÙÇ� ̿ξÅÌÀ¾ÉÏÝ�� ÌÐ�
ÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�Æ�ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉÉÆÅÌÀÙÀ¾ÉÆ�ÆÅ�ÏÊÃ�
ÏÆ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌÉ�x�¢ª²��
ªÃÐÆÉ���¾ÔÃÐÆÉ�ÊÃÐÆÉ�ȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌ���ÊÃÐÆÉ�
��ÊÃÐÆÉÐÆÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆ�
ÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð���
®¾ÏÐÀÌÎ�����Á���������ªÌÉÚ��ÊÃÐÆÉ���¾ÊÆËÌ���
ÊÃÐÆÉ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@ÍÆ�
ÎÆÊÆÂÆË���ÌË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð¾��D�À���ÊÉ�ÑÈÏÑÏËÌ�
ÁÌ�¾ËÁÆÂÎÆÂ¾�ÈÆÍÝÐÆÉÆ�À�ÐÃÕÃËÆÃ���Õ¾ÏÌÀ��ÌÏÉÃ
ÌÓɾÄÂÃËÆÝ�ÏÊÃÏÚ�ξſ¾ÀÉÝÉÆ�ÀÌÂÌÇ�Æ�˾ÁÎÃÀ¾ÉÆ
ÂÉÝ�ξÅÉÌÄÃËÆÝ�ÆÅ¿ÙÐȾ�¾ËÁÆÂÎÆÂ¾�ÍÎÆ����¯��¬¿�
ξÅÌÀ¾ÀÖÆÃÏÝ� ÈÎÆÏоÉÉÙ� ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�� Ù�
ÓÌÂ�x�����
°�ÍÉ��x��������¯�
¦¨��.%U��FÊ����������������������������������������
�+�½ª®������0+]����������«��Ï�����¯¬&+����
�������«��Ï���6&+�����������«��Ï���&+�����������+�
Ï���¬¯«����«¾ÇÂÃËÌ�����1�x��������0+�������
&��+��1�2�6��� ÙÕÆÏÉÃËÌ�����1�x��������0��x��������
¬¿×¾Ý� ÊÃÐÌÂÆÈ¾� ÍÌÉÑÕÃËÆÝ� ¾ÉÈÆÉ� ��¾ÉÈÆÉ���
ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@
ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ���
¯ÑÏÍÃËÅÆÜ���������ªÌÉÚ��À���ÊÉ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜ�
×ÃÁÌ� ¾ËÁÆÂÎÆÂ¾� ¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÌÇ� ÈÆÏÉÌÐÙ� ��D��F�
ÈÆÍÝÐÆÉÆ�À�ÐÃÕÃËÆÃ���Õ¾ÏÌÀ��ÌÏÉÃ�ÏÊÃÏÚ�ÌÓɾÄ�
Â¾ÉÆ�� ¾� ̿ξÅÌÀ¾ÀÖÆÇÏÝ� ÌϾÂÌÈ� ÍÎÌÂÑÈо� �� ÌÐ�
ÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÉÆ�� �ÏÉÑÕ¾Ã�ÃÏÉÆ�ÌϾÂÌÈ�ËÃ�̿ξÅÌ�
ÀÙÀ¾ÉÏÝ�� ÌÏоÐÈÆ� ¾ËÁÆÂÎÆÂ¾� ѾÉÝÉÆ�ÍÌÂ� À¾ÈÑÑ�
ÊÌÊ��¾�ÌÏоÀÖÃÃÏÝ�ʾÏÉÌ�ÈÎÆÏоÉÉÆÅÌÀ¾ÉÆ�ÆÅ����
ÀÌÂËÌÁÌ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌɾ�
ªÃÐÆÉ� ��ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ������ÐÌÉÑÆÂÆËÌ���+�>��
���@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���Ⱦο�
ÌÈÏÆÉ¾Ð����
¨� ξÏÐÀÌÎÑ� �D� ����� Á� ���������ªÌÉÚ�� À� �� ÊÉ
¢ª²��ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ������Á��������ªÌÉÚ����ÊÃÐÆÉÒÃ�
ËÆÉÆÅÌÐÆÌÔÆ¾Ë¾Ð¾�Æ�ÏÊÃÏÚ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�����¯
À�ÐÃÕÃËÆÃ�������ÊÆË�ÂÌ�ÀÙ;ÂÃËÆÝ�ÌϾÂȾ�ÍÎÌÂÑÈ�
о�����ÌÏÉÃ�ÌÓɾÄÂÃËÆÝ�ÌϾÂÌÈ����ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙ�
À¾ÉÆ��Ð×¾ÐÃÉÚËÌ�ÍÎÌÊÙÀ¾ÉÆ�ÆÅÌÍÎÌ;ËÌÉÌÊ��ÀÙ�
ÏÑÖÆÀ¾ÉÆ�� ÙÓÌÂ�x�����
°�ÍÉ��x�!�����¯�
°¾¿ÉÆÔ¾��
¢¾ËËÙÃ�ÏÍÃÈÐÎÌÀ��+�½ª®�¾ÉÈÆÉ���¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ�
�+�>�����@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ��D��I
¯ÌÃÂ�
³ÆÊÆÕÃÏÈÆÇ�ÏÂÀÆÁ��G��Ê�Â� /&�06
>0+@�&+����+���� 5� 5�
�D ���� �������+�����&22&+�� �������+�����&+�� x
�E ���� �������+�����&22&+�� �������+�����&+�&+�����������+�����&+�&+�� x
�F ���� �������+�����&22&+�� �������+�����&+�&+�������������+�����&+�&+���� x
�G ���� �������+�����&22&+�&+�����������+�����&22&+�&+�� �������+�����&+�� ���
�H ���� �������+�����&+�&+����&22&+�&+�����������+�����&22&+�&+�����������+�����&+�&+�� ���
�I ���� �������+�����&22&+�&+�����������+�����&22&+�&+�� �������+�����&+�&+�������������+�����&+�&+���� x
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����������
��
�+�½ª®������0+]����������«��Ï���$U&+��������
��«��Ï���&+���� ����� ��+��Ï��¬¯«��������� ��+��Â��
�s+����������+��Ð����s«����������+��Ê����s+����s«��
������ ��«�� ÑÖ�Ï���1+���«¾ÇÂÃËÌ�����1�x�������
&��+��1�2�6��� ÙÕÆÏÉÃËÌ�����1�x��������0��x��������
ÙÀÌÂÙ
¬ÏÑ×ÃÏÐÀÉÃË� ÏÆËÐÃÅ� ¾ÉÈÆÉ� ��¾ÊÆËÌ���ÊÃÐÆÉ�
��ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����G@
ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ȾοÌÈÏÆÉ¾ÐÌÀ����¾�оÈÄÃ�6�¾ÉÈÆÉÚ�
ËÙÓ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ���˾�ÆÓ�ÌÏËÌÀÃ��±ÏоËÌÀÉÃËÌ�
ÕÐÌ�ÊÌËÌ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�¾ÊÆËÌÁÎÑÍÍÙ�Ì¿ÌÆÓ�ÍÌÉÑ�
ÕÃËËÙÓ�ÈɾÏÏÌÀ�ÀÃ×ÃÏÐÀ�žÐÎÑÂËÃËÌ��ÌÂ˾ÈÌ�ÍÎÆ
ÈÆÍÝÕÃËÆÆ�ÆÏÓÌÂËÙÓ�ÐÆÌËÌÀ���À�¾ËÁÆÂÎÆÂ¾Ó�ËÆÅ�
ÖÆÓ�¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�ȾοÌËÌÀÙÓ�ÈÆÏÉÌÐ�¿ÙÉÆ�ÍÌ�
ÉÑÕÃËÙ�¾ÉÈÆÉ���¾ÉÈÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ��+�>����
�@ÐÆ¾ÂƾÅÌÉÌ>����D@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���Ⱦο�
ÌÈÏÆÉ¾ÐÙ���
©ÆÐÃξÐÑξ
���5DWKRG�,�6���3LOODL�$�6���6KLUVDWK�9�6�����,QG��-��+HWHURF\FO��&KHP��x�������x���������x�3��������
���¾Ð��:2�������������������&�$��x�������x9RO�������x�������
���¾Ð��'(��������������������&�$��x�������x�9RO������x�������
���¾Ð��:2����������������������&�$��x�������x�9RO�������x�������
���¾Ð��:2����������������������&�$��x�������x�9RO������x�������
���*HZDOG�.���6FKLQNH�(���%RHWWFKHU�+�����&KHP��%HU��x�������x�9RO����������x�3���������
���3DWKDN�8�6���*DQGKL�1�9���6LQJK�6��HW�DO�����,QG��-��&KHP��x�������x�9RO����%��x�3����������
���3DWKDN�8�6���$ODJDUVDP\�9�����$FWD�3KDUP��7XUFLFD��x�������x���������x�3��������
���3UDVDG�0�5���3DWKDN�8�6���5DR�$�5�5�����$U]QHLP��)RUVFK��x�������x����������x�3����������
����$KPHG�(�.K�����+HWHURDWRP�&KHP��x�������x���������x�3����������
����$ODJDUVDP\�9���3DWKDN�8�6���0HHQD�6��HW�DO�����,QG��-��+HWHURF\FO��&KHP��x�������x���������x�3����������
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42295 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T13:39:58Z |
| publishDate | 2007 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Коваленко, C.Н. Власов, С.В. Федосов, А.И. Черных, В.П. 2013-03-17T15:21:56Z 2013-03-17T15:21:56Z 2007 Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов / C.Н. Коваленко, С.В. Власов, А.И. Федосов, В.П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 3(19). — С. 34-40. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42295 547.732:547.853.3:66.095.112:66.095.253 Осуществлен синтез алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов и проведено их алкилирование; моноацилирование аминогруппы обоих полученных классов веществ затруднено, однако при кипячении исходных тионов в ангидридах низших алифатических карбоновых кислот получены конденсированные производные тиадиазола. Здійснено синтез алкіл 3-аміно-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксилатів та проведено їх алкілування; моноацилювання аміногрупи обох одержаних класів сполук є важким, проте при кип’ятінні вихідних тіонів у ангідридах нижчих аліфатичних карбонових кислот були одержані конденсовані похідні тіадіазолу. The synthesis of 3-amino-5-methyl-4-oxo-2-thioxo- 1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates has been carried out and they have been alkylated; the monoacylation of aminogroup of both classes of compounds obtained met some difficulties, whereas the refluxing of the starting thiones in lower alkyl carboxylic acid anhydrides resulted in the condensed derivatives of [1,3,4]thiadiazole. ru Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов Синтез та перетворення алкіл 3-аміно-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксилатів The synthesis and transformations of alkyl 3-amino-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d| pyr1midine-6-carboxylates Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов Коваленко, C.Н. Власов, С.В. Федосов, А.И. Черных, В.П. |
| title | Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов |
| title_alt | Синтез та перетворення алкіл 3-аміно-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксилатів The synthesis and transformations of alkyl 3-amino-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d| pyr1midine-6-carboxylates |
| title_full | Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов |
| title_fullStr | Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов |
| title_full_unstemmed | Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов |
| title_short | Синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов |
| title_sort | синтез и превращения алкил 3-амино-5-метил-4-оксо-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилатов |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42295 |
| work_keys_str_mv | AT kovalenkocn sinteziprevraŝeniâalkil3amino5metil4okso2tiokso1234tetragidrotieno23dpirimidin6karboksilatov AT vlasovsv sinteziprevraŝeniâalkil3amino5metil4okso2tiokso1234tetragidrotieno23dpirimidin6karboksilatov AT fedosovai sinteziprevraŝeniâalkil3amino5metil4okso2tiokso1234tetragidrotieno23dpirimidin6karboksilatov AT černyhvp sinteziprevraŝeniâalkil3amino5metil4okso2tiokso1234tetragidrotieno23dpirimidin6karboksilatov AT kovalenkocn sinteztaperetvorennâalkíl3amíno5metil4okso2tíokso1234tetragídrotíêno23dpírimídin6karboksilatív AT vlasovsv sinteztaperetvorennâalkíl3amíno5metil4okso2tíokso1234tetragídrotíêno23dpírimídin6karboksilatív AT fedosovai sinteztaperetvorennâalkíl3amíno5metil4okso2tíokso1234tetragídrotíêno23dpírimídin6karboksilatív AT černyhvp sinteztaperetvorennâalkíl3amíno5metil4okso2tíokso1234tetragídrotíêno23dpírimídin6karboksilatív AT kovalenkocn thesynthesisandtransformationsofalkyl3amino5methyl4oxo2thioxo1234tetrahydrothieno23dpyr1midine6carboxylates AT vlasovsv thesynthesisandtransformationsofalkyl3amino5methyl4oxo2thioxo1234tetrahydrothieno23dpyr1midine6carboxylates AT fedosovai thesynthesisandtransformationsofalkyl3amino5methyl4oxo2thioxo1234tetrahydrothieno23dpyr1midine6carboxylates AT černyhvp thesynthesisandtransformationsofalkyl3amino5methyl4oxo2thioxo1234tetrahydrothieno23dpyr1midine6carboxylates |