Естери α-(β-,γ-)-кетокарбонових кислот у реакціях з 2-R-4-гідразинохіназолінами

• Published in: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Date: 2007
• Main Authors: Коваленко, С.І., Воскобойнік, О.Ю., Карпенко, О.В.
• Format: Article
• Language: Ukrainian
• Published: Інститут органічної хімії НАН України 2007
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42317
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Естери α-(β-,γ-)-кетокарбонових кислот у реакціях з 2-R-4-гідразинохіназолінами / С.І. Коваленко, О.Ю. Воскобойнік, О.В. Карпенко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 4(20). — С. 54-62. — Бібліогр.: 15 назв. — укр.

Розроблені препаративні методи синтезу естерів [(2-R-хіназолін-4-іліден)гідразоно] α-(β-,γ-)-карбонових кислот. Встановлено, що для естерів з подовженим вуглецевим ланцюгом у ДМСО-d6 характерна гідразонно-єнгідразинна таутомерія. Показано, що 4-гідразинохіназолін з естерами α-кетокарбонових кислот у залежності від умов проведення реакції утворює відповідні гідразони або 2-(гет)арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Розроблені методи синтезу гетероциклів з хіназоліновим каркасом циклоконденсацією відповідних естерів термолізом. Разработаны препаративные методы синтеза эфиров [(2-R-хиназолин-4-илиден)гидразоно] α-(β-,γ-)-карбоновых кислот. Установлено, что для эфиров с удлиненной углеводородной цепью в ДМСО-d6 характерна гидразонно-энгидразинная таутомерия. Показано, что 4-гидразинохиназолин с эфирами α-кетокарбоновых кислот в зависимости от условий проведения реакции образует соответствующие гидразоны или 2-(гет)арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с] хиназолины. Разработаны методы синтеза гетероциклов с хиназолиновым каркасом циклоконденсацией соответствующих эфиров термолизом. The new preparative methods of synthesis of esters [(2-R-quinazoline-4-ylyden) hydrazino] α-(β-,γ-)- carboxylic acids have been developed. The hydrazono-enhydrazine tautomery has been proven to be typical for esters with the elongated hydrocarbon chain in DMSO-d6. It has been shown that depending on the conditions of the reaction 4-hydrazinoquinazoline with esters of α-ketocarboxilic acids forms corresponding hydrazones or 2-(het)aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinasolines. The methods of synthesis for heterocycles with the quinazoline frame by cyclocondensation of the corresponding esters with the help of thermolysis have been developed.