2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs
New approaches to 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal and analogs, via 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohexanone and 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-1-ene-1 -carbaldehyde (7,7,7,8,8,8-hexafluoro-β-cyclocitral) are presented. An efficient synthesis for 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Datum: | 2008 |
| Hauptverfasser: | , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2008
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42345 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs / S. Boichut, C. Boyer, K. Burger, A. Haas, K. Merz, T. Pages, T. Wallmichrath // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 3-12. — Бібліогр.: 30 назв. — англ. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862712976218259456 |
|---|---|
| author | Boichut, S. Boyer, C. Burger, K. Haas, A. Merz, K. Pages, T. Wallmichrath, T. |
| author_facet | Boichut, S. Boyer, C. Burger, K. Haas, A. Merz, K. Pages, T. Wallmichrath, T. |
| citation_txt | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs / S. Boichut, C. Boyer, K. Burger, A. Haas, K. Merz, T. Pages, T. Wallmichrath // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 3-12. — Бібліогр.: 30 назв. — англ. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | New approaches to 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal and analogs, via 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohexanone and 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-1-ene-1 -carbaldehyde (7,7,7,8,8,8-hexafluoro-β-cyclocitral) are presented. An efficient synthesis for 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)-cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde starting from hexafluoroacetone has been described and used for preparing reactive building blocks. The crystal structures of 6, 15 and 23 have been provided and the influence of the bis(trifluoromethyl)-group on bond lengths and angles have been discussed.
Представлені нові підходи до отримання 16,16,16,17,17,17-гексафтороретиналу та його аналогів через 2-метил-6,6-біс(трифторометил)циклогексанон і 2-метил-6,6-біс(трифторометил) циклогекс-1-ен-1-карбальдегид (7,7,7,8,8,8-гексафторо-β-циклоцитрал). Описаний ефективний синтез 2-метил-6,6-біс(трифторометил)-циклогекс-3-ена-1-карбальдегіду з вихідного гексафтороацетону, який використовується для отримання будівельних блоків реакції. Наведені кристалічні структури 6, 15 и 23, а також обговорений вплив біс(трифторометил)-групи на довжину та кути зв'язків.
Представлены новые подходы к получению 16,16,16,17,17,17-гексафтороретинала и его аналогов через 2-метил-6,6- бис(трифторометил)циклогексанон и 2-метил-6,6-бис(трифторометил) циклогекс-1-эн-1-карбалдегид (7,7,7,8,8,8-гексафторо-β-циклоцитрал). Описан эффективный синтез 2-метил-6,6-бис(трифторометил)-циклогекс-3-эна-1-карбальдегида из исходного гексафтороацетона, применяемый для получения строительных блоков реакции. Приведены кристаллические структуры 6, 15 и 23, а также обсуждено влияние бис(трифторометил)-группы на длину и углы связей.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:40:47Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42345 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | English |
| last_indexed | 2025-12-07T17:40:47Z |
| publishDate | 2008 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Boichut, S. Boyer, C. Burger, K. Haas, A. Merz, K. Pages, T. Wallmichrath, T. 2013-03-19T17:18:55Z 2013-03-19T17:18:55Z 2008 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs / S. Boichut, C. Boyer, K. Burger, A. Haas, K. Merz, T. Pages, T. Wallmichrath // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 3-12. — Бібліогр.: 30 назв. — англ. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42345 547.281 New approaches to 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal and analogs, via 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohexanone and 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohex-1-ene-1 -carbaldehyde (7,7,7,8,8,8-hexafluoro-β-cyclocitral) are presented. An efficient synthesis for 2-methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)-cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde starting from hexafluoroacetone has been described and used for preparing reactive building blocks. The crystal structures of 6, 15 and 23 have been provided and the influence of the bis(trifluoromethyl)-group on bond lengths and angles have been discussed. Представлені нові підходи до отримання 16,16,16,17,17,17-гексафтороретиналу та його аналогів через 2-метил-6,6-біс(трифторометил)циклогексанон і 2-метил-6,6-біс(трифторометил) циклогекс-1-ен-1-карбальдегид (7,7,7,8,8,8-гексафторо-β-циклоцитрал). Описаний ефективний синтез 2-метил-6,6-біс(трифторометил)-циклогекс-3-ена-1-карбальдегіду з вихідного гексафтороацетону, який використовується для отримання будівельних блоків реакції. Наведені кристалічні структури 6, 15 и 23, а також обговорений вплив біс(трифторометил)-групи на довжину та кути зв'язків. Представлены новые подходы к получению 16,16,16,17,17,17-гексафтороретинала и его аналогов через 2-метил-6,6- бис(трифторометил)циклогексанон и 2-метил-6,6-бис(трифторометил) циклогекс-1-эн-1-карбалдегид (7,7,7,8,8,8-гексафторо-β-циклоцитрал). Описан эффективный синтез 2-метил-6,6-бис(трифторометил)-циклогекс-3-эна-1-карбальдегида из исходного гексафтороацетона, применяемый для получения строительных блоков реакции. Приведены кристаллические структуры 6, 15 и 23, а также обсуждено влияние бис(трифторометил)-группы на длину и углы связей. en Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs 2-метил-6,6-біс(трифторометил)циклогекс-з-ен-1-карбальдегид: реакційна здатність та використання у якості моделі для отримання 16,16,16,17,17,17-гексафтороретинальних аналогів 2-метил-6,6-бис(трифторометил)циклогекс-3-эн-1-карбальдегид: реакционная способность и применение в качестве модели для получения 16,16,16,17,17,17-гексафтороретинальных аналогов Article published earlier |
| spellingShingle | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs Boichut, S. Boyer, C. Burger, K. Haas, A. Merz, K. Pages, T. Wallmichrath, T. |
| title | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs |
| title_alt | 2-метил-6,6-біс(трифторометил)циклогекс-з-ен-1-карбальдегид: реакційна здатність та використання у якості моделі для отримання 16,16,16,17,17,17-гексафтороретинальних аналогів 2-метил-6,6-бис(трифторометил)циклогекс-3-эн-1-карбальдегид: реакционная способность и применение в качестве модели для получения 16,16,16,17,17,17-гексафтороретинальных аналогов |
| title_full | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs |
| title_fullStr | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs |
| title_full_unstemmed | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs |
| title_short | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs |
| title_sort | 2-methyl-6,6-bis(trlfluoromethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde: reactivity and application as a model for the preparation of 16,16,16,17,17,17-hexafluororetinal analogs |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42345 |
| work_keys_str_mv | AT boichuts 2methyl66bistrlfluoromethylcyclohex3ene1carbaldehydereactivityandapplicationasamodelforthepreparationof161616171717hexafluororetinalanalogs AT boyerc 2methyl66bistrlfluoromethylcyclohex3ene1carbaldehydereactivityandapplicationasamodelforthepreparationof161616171717hexafluororetinalanalogs AT burgerk 2methyl66bistrlfluoromethylcyclohex3ene1carbaldehydereactivityandapplicationasamodelforthepreparationof161616171717hexafluororetinalanalogs AT haasa 2methyl66bistrlfluoromethylcyclohex3ene1carbaldehydereactivityandapplicationasamodelforthepreparationof161616171717hexafluororetinalanalogs AT merzk 2methyl66bistrlfluoromethylcyclohex3ene1carbaldehydereactivityandapplicationasamodelforthepreparationof161616171717hexafluororetinalanalogs AT pagest 2methyl66bistrlfluoromethylcyclohex3ene1carbaldehydereactivityandapplicationasamodelforthepreparationof161616171717hexafluororetinalanalogs AT wallmichratht 2methyl66bistrlfluoromethylcyclohex3ene1carbaldehydereactivityandapplicationasamodelforthepreparationof161616171717hexafluororetinalanalogs AT boichuts 2metil66bístriftorometilciklogekszen1karbalʹdegidreakcíinazdatnístʹtavikoristannâuâkostímodelídlâotrimannâ161616171717geksaftororetinalʹnihanalogív AT boyerc 2metil66bístriftorometilciklogekszen1karbalʹdegidreakcíinazdatnístʹtavikoristannâuâkostímodelídlâotrimannâ161616171717geksaftororetinalʹnihanalogív AT burgerk 2metil66bístriftorometilciklogekszen1karbalʹdegidreakcíinazdatnístʹtavikoristannâuâkostímodelídlâotrimannâ161616171717geksaftororetinalʹnihanalogív AT haasa 2metil66bístriftorometilciklogekszen1karbalʹdegidreakcíinazdatnístʹtavikoristannâuâkostímodelídlâotrimannâ161616171717geksaftororetinalʹnihanalogív AT merzk 2metil66bístriftorometilciklogekszen1karbalʹdegidreakcíinazdatnístʹtavikoristannâuâkostímodelídlâotrimannâ161616171717geksaftororetinalʹnihanalogív AT pagest 2metil66bístriftorometilciklogekszen1karbalʹdegidreakcíinazdatnístʹtavikoristannâuâkostímodelídlâotrimannâ161616171717geksaftororetinalʹnihanalogív AT wallmichratht 2metil66bístriftorometilciklogekszen1karbalʹdegidreakcíinazdatnístʹtavikoristannâuâkostímodelídlâotrimannâ161616171717geksaftororetinalʹnihanalogív AT boichuts 2metil66bistriftorometilciklogeks3én1karbalʹdegidreakcionnaâsposobnostʹiprimenenievkačestvemodelidlâpolučeniâ161616171717geksaftororetinalʹnyhanalogov AT boyerc 2metil66bistriftorometilciklogeks3én1karbalʹdegidreakcionnaâsposobnostʹiprimenenievkačestvemodelidlâpolučeniâ161616171717geksaftororetinalʹnyhanalogov AT burgerk 2metil66bistriftorometilciklogeks3én1karbalʹdegidreakcionnaâsposobnostʹiprimenenievkačestvemodelidlâpolučeniâ161616171717geksaftororetinalʹnyhanalogov AT haasa 2metil66bistriftorometilciklogeks3én1karbalʹdegidreakcionnaâsposobnostʹiprimenenievkačestvemodelidlâpolučeniâ161616171717geksaftororetinalʹnyhanalogov AT merzk 2metil66bistriftorometilciklogeks3én1karbalʹdegidreakcionnaâsposobnostʹiprimenenievkačestvemodelidlâpolučeniâ161616171717geksaftororetinalʹnyhanalogov AT pagest 2metil66bistriftorometilciklogeks3én1karbalʹdegidreakcionnaâsposobnostʹiprimenenievkačestvemodelidlâpolučeniâ161616171717geksaftororetinalʹnyhanalogov AT wallmichratht 2metil66bistriftorometilciklogeks3én1karbalʹdegidreakcionnaâsposobnostʹiprimenenievkačestvemodelidlâpolučeniâ161616171717geksaftororetinalʹnyhanalogov |