Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина

• Veröffentlicht in: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Datum: 2008
• Hauptverfasser: Земляков, А.Е., Цикалова, В.Н., Азизова, Л.Р., Чирва, В.Я.
• Format: Artikel
• Sprache: Russian
• Veröffentlicht: Інститут органічної хімії НАН України 2008
• Online Zugang: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42349
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Zitieren: Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина / А.Е. Земляков, В.Н. Цикалова, Л.Р. Азизова, В.Я. Чирва // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 33-37. — Бібліогр.: 9 назв. — рос.

Взаимодействием перацетата α-D-глюкозаминилхлорида с тиофенолами в ацетонитриле в присутствии триэтиламина были синтезированы β-фенил-, β-п-толил- и β-п-трет-бутил-фенил-1-тиа-N-ацетилглюкозаминиды. Полученные на их основе 4,6-O-изопропилиден-N-ацетил-J-мурамовые кислоты конденсировали с L-Ala-D-iGln-OBn и деблокировали, что привело к целевым β-арилтиогликозидам N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина. Взаємодією перацетату α-D-глюкозамінілхлориду з тіофенолами в ацетонітрилі у присутності триетиламіну були синтезовані β-феніл-,β-п-толіл- і β-п-трет-бутилфеніл-1 -тіа-N-ацетилглюкозамініди. Отримані на їхній основі 4,6-О-ізопропіліден-N-ацетил-О-мурамові кислоти конденсували з L-Ala-D-iGln-OBn і деблокували, що привело до цільових β-арилтіоглікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну. β-Phenyl-, β-p-tolyl- and β-p-tert-butylphenyl-1-thia-N-acetylglucosaminides have been synthesized by the interaction of α-D-glucosaminylchloride peracetate with the thiophenols in the presence of triethylamine. 4,6-O-isopropyliden-N-acetylmuramic acids obtained on the basis of these compounds have been condensed with L-Ala-D-iGln-OBn with their subsequent deprotection that leads to the target β-arylthioglycosides of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.