Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина

Взаимодействием перацетата α-D-глюкозаминилхлорида с тиофенолами в ацетонитриле в присутствии триэтиламина были синтезированы β-фенил-, β-п-толил- и β-п-трет-бутил-фенил-1-тиа-N-ацетилглюкозаминиды. Полученные на их основе 4,6-O-изопропилиден-N-ацетил-J-мурамовые кислоты конденсировали с L-Ala-D-iGl...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Date:2008
Main Authors: Земляков, А.Е., Цикалова, В.Н., Азизова, Л.Р., Чирва, В.Я.
Format: Article
Language:Russian
Published: Інститут органічної хімії НАН України 2008
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42349
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина / А.Е. Земляков, В.Н. Цикалова, Л.Р. Азизова, В.Я. Чирва // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 33-37. — Бібліогр.: 9 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1862729680389406720
author Земляков, А.Е.
Цикалова, В.Н.
Азизова, Л.Р.
Чирва, В.Я.
author_facet Земляков, А.Е.
Цикалова, В.Н.
Азизова, Л.Р.
Чирва, В.Я.
citation_txt Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина / А.Е. Земляков, В.Н. Цикалова, Л.Р. Азизова, В.Я. Чирва // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 33-37. — Бібліогр.: 9 назв. — рос.
collection DSpace DC
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
description Взаимодействием перацетата α-D-глюкозаминилхлорида с тиофенолами в ацетонитриле в присутствии триэтиламина были синтезированы β-фенил-, β-п-толил- и β-п-трет-бутил-фенил-1-тиа-N-ацетилглюкозаминиды. Полученные на их основе 4,6-O-изопропилиден-N-ацетил-J-мурамовые кислоты конденсировали с L-Ala-D-iGln-OBn и деблокировали, что привело к целевым β-арилтиогликозидам N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина. Взаємодією перацетату α-D-глюкозамінілхлориду з тіофенолами в ацетонітрилі у присутності триетиламіну були синтезовані β-феніл-,β-п-толіл- і β-п-трет-бутилфеніл-1 -тіа-N-ацетилглюкозамініди. Отримані на їхній основі 4,6-О-ізопропіліден-N-ацетил-О-мурамові кислоти конденсували з L-Ala-D-iGln-OBn і деблокували, що привело до цільових β-арилтіоглікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну. β-Phenyl-, β-p-tolyl- and β-p-tert-butylphenyl-1-thia-N-acetylglucosaminides have been synthesized by the interaction of α-D-glucosaminylchloride peracetate with the thiophenols in the presence of triethylamine. 4,6-O-isopropyliden-N-acetylmuramic acids obtained on the basis of these compounds have been condensed with L-Ala-D-iGln-OBn with their subsequent deprotection that leads to the target β-arylthioglycosides of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.
first_indexed 2025-12-07T19:15:46Z
format Article
fulltext
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42349
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 0533-1153
language Russian
last_indexed 2025-12-07T19:15:46Z
publishDate 2008
publisher Інститут органічної хімії НАН України
record_format dspace
spelling Земляков, А.Е.
Цикалова, В.Н.
Азизова, Л.Р.
Чирва, В.Я.
2013-03-19T17:36:15Z
2013-03-19T17:36:15Z
2008
Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина / А.Е. Земляков, В.Н. Цикалова, Л.Р. Азизова, В.Я. Чирва // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 33-37. — Бібліогр.: 9 назв. — рос.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42349
547.963.1
Взаимодействием перацетата α-D-глюкозаминилхлорида с тиофенолами в ацетонитриле в присутствии триэтиламина были синтезированы β-фенил-, β-п-толил- и β-п-трет-бутил-фенил-1-тиа-N-ацетилглюкозаминиды. Полученные на их основе 4,6-O-изопропилиден-N-ацетил-J-мурамовые кислоты конденсировали с L-Ala-D-iGln-OBn и деблокировали, что привело к целевым β-арилтиогликозидам N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина.
Взаємодією перацетату α-D-глюкозамінілхлориду з тіофенолами в ацетонітрилі у присутності триетиламіну були синтезовані β-феніл-,β-п-толіл- і β-п-трет-бутилфеніл-1 -тіа-N-ацетилглюкозамініди. Отримані на їхній основі 4,6-О-ізопропіліден-N-ацетил-О-мурамові кислоти конденсували з L-Ala-D-iGln-OBn і деблокували, що привело до цільових β-арилтіоглікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну.
β-Phenyl-, β-p-tolyl- and β-p-tert-butylphenyl-1-thia-N-acetylglucosaminides have been synthesized by the interaction of α-D-glucosaminylchloride peracetate with the thiophenols in the presence of triethylamine. 4,6-O-isopropyliden-N-acetylmuramic acids obtained on the basis of these compounds have been condensed with L-Ala-D-iGln-OBn with their subsequent deprotection that leads to the target β-arylthioglycosides of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.
ru
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина
Синтез β-арилтіоглікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну
The synthesis of β-arylthioglycosides of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
Article
published earlier
spellingShingle Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина
Земляков, А.Е.
Цикалова, В.Н.
Азизова, Л.Р.
Чирва, В.Я.
title Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина
title_alt Синтез β-арилтіоглікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну
The synthesis of β-arylthioglycosides of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
title_full Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина
title_fullStr Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина
title_full_unstemmed Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина
title_short Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина
title_sort синтез β-арилтиогликозидов n-ацетилмурамоил-l-аланил-d-изоглутамина
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42349
work_keys_str_mv AT zemlâkovae sintezβariltioglikozidovnacetilmuramoillalanildizoglutamina
AT cikalovavn sintezβariltioglikozidovnacetilmuramoillalanildizoglutamina
AT azizovalr sintezβariltioglikozidovnacetilmuramoillalanildizoglutamina
AT čirvavâ sintezβariltioglikozidovnacetilmuramoillalanildizoglutamina
AT zemlâkovae sintezβariltíoglíkozidívnacetilmuramoíllalaníldízoglutamínu
AT cikalovavn sintezβariltíoglíkozidívnacetilmuramoíllalaníldízoglutamínu
AT azizovalr sintezβariltíoglíkozidívnacetilmuramoíllalaníldízoglutamínu
AT čirvavâ sintezβariltíoglíkozidívnacetilmuramoíllalaníldízoglutamínu
AT zemlâkovae thesynthesisofβarylthioglycosidesofnacetylmuramyllalanyldisoglutamine
AT cikalovavn thesynthesisofβarylthioglycosidesofnacetylmuramyllalanyldisoglutamine
AT azizovalr thesynthesisofβarylthioglycosidesofnacetylmuramyllalanyldisoglutamine
AT čirvavâ thesynthesisofβarylthioglycosidesofnacetylmuramyllalanyldisoglutamine