Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
На основі реакції 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоціанатом розроблений препаративно зручний підхід до синтезу нових похідних піридо[1,2-с]піримідину, піримідо[1,6-а]бензімідазолу та піримідо[1',6':1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепіну. При взаємодії 4-ціано-2,3-дигідро-1Н-пірид...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Дата: | 2008 |
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2008
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42353 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції / П.С. Лебідь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 51-55. — Бібліогр.: 6 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860062816309870592 |
|---|---|
| author | Лебідь, П.С. Вовк, М.В. |
| author_facet | Лебідь, П.С. Вовк, М.В. |
| citation_txt | Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції / П.С. Лебідь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 51-55. — Бібліогр.: 6 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | На основі реакції 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоціанатом розроблений препаративно зручний підхід до синтезу нових похідних піридо[1,2-с]піримідину, піримідо[1,6-а]бензімідазолу та піримідо[1',6':1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепіну. При взаємодії 4-ціано-2,3-дигідро-1Н-піридо[1,2-с]піримідин-1 -ону-3-тіону з алкілуючими агентами отримані перші представники раніше невідомої гетероциклічної системи піридо[1,2-с] тієно[3,2-е]піримідину.
На основе реакции 2-азагетерилацетонитрилов с этоксикарбонилизотиоцианатом разработан препаративно удобный подход к новым производным пиридо[1,2-с]пиримидина, пиримидо[1,6-а]бензимидазола и пиримидо[1',6': 1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепина. При взаимодействии 4-циано-2,3-дигидро-1Н-пиридо[1,2-с]пиримидин-1-она-3-тиона с алкилирующими агентами получены первые представители ранее неизвестной гетероциклической системы пиридо[1,2-с]тиено[3,2-е]пиримидина.
Preparativelly convenient approach to novel pyrido[1,2-c]pyrimidine-, pyrimido[ 1,6-a]benzimidazole — and pyrimido[1',6':1,5][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine derivatives based on reactions of 2-azaheterylacetonitryles with ethoxycarbonylthioisocyanates has been developed. The first representatives of previously unknown heterocyclic system of pyrido[1,2-c]thieno[3,2-e]pyrimidine were obtained by interaction of 4-cyano-2,3-dihydro-1H-pyrido[1f2-c]pyrimidine-1-ones-3-thiones with alkylating agents.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:05:36Z |
| format | Article |
| fulltext |
±¢¨������������������������������
¨¬«¢£«¯¬ �«���®¦ª�¢¦«¬ ��¯¦¯°£ª¦��
�
�� ¥��ª¬¢�½����¥�¡£°£®¦©�´£°¬«�°®¦©� �¥
£°¬¨¯¦¨�®�¬«�©�¥¬°�¬´��«�°¬ª����©¨�©± �««½�
®¬¢±¨°� �®£�¨´��
�¯�©Ã¿�ÂÚ��ª� � ÌÀÈ
�ËÏÐÆÐÑÐ�ÌÎÁ¾Ë�ÕËÌ��Ó�Ê���«�«�±Èξ�ËÆ�
�������Ê��¨Æ�À��ÀÑÉ��ªÑÎʾËÏÚȾ�����(�PDLO��PYRYN#L�FRP�XD
¨ÉÜÕÌÀ��ÏÉÌÀ¾����¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÆ��ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð��¾ÉÈ�ÉÑÜÕ��¾ÁÃËÐÆ��
ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾Ë��Í�ÎÆÊ�ÂÆËÐ�ÌËÆ��Í�ÎÆÂÌ>����Ï@Ð��ËÌ>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÆ
«¾�ÌÏËÌÀ��ÎþÈÔ�����¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�À�Å�ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾ÐÌÊ�ÎÌÅÎÌ¿ÉÃËÆÇ
ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÌ� ÅÎÑÕËÆÇ� Í�ÂÓ�Â� ÂÌ� ÏÆËÐÃÅÑ� ËÌÀÆÓ� ÍÌÓ�ÂËÆÓ� Í�ÎÆÂÌ>����Ï@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÑ�� Í�ÎÆ�
Ê�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉÑ� о� Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃÍ�ËÑ�� ÎÆ� Àž��
ÊÌÂ�����Ô�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ��«�Í�ÎÆÂÌ>����Ï@Í�ÎÆÊ�ÂÆË���ÌËÑ���Ð�ÌËÑ�Å�¾ÉÈ�ÉÑÜÕÆÊÆ�¾ÁÃËо�
ÊÆ�ÌÐÎÆÊ¾Ë��ÍÃÎÖ��ÍÎÃÂÏоÀËÆÈÆ�ξË�ÖÃ�ËÃÀ�ÂÌÊÌ��ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÌ��ÏÆÏÐÃÊÆ�Í�ÎÆÂÌ>����Ï@
Ð��ËÌ>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÑ�
)86('�3<5,0,',1(�6<67(06��
��� ,17(5$&7,21� 2)� ��$=$+(7(5</�$&(721,75,/(6� :,7+� (7+2;<&$5%21</7+,2,62&<$1$7(6� $1'
$/.,/$7,21�2)�5($&7,21�352'8&7,216
3�6�/HEHGs��0�9�9RYN
3UHSDUDWLYHOO\�FRQYHQLHQW�DSSURDFK�WR�QRYHO�S\ULGR>����F@S\ULPLGLQH���S\ULPLGR>����D@EHQ]LPL�
GD]ROH�x�DQG�S\ULPLGR>�s��s����@>�����@WULD]ROR>����D@D]HSLQH�GHULYDWLYHV�EDVHG�RQ�UHDFWLRQV
RI���D]DKHWHU\ODFHWRQLWU\OHV�ZLWK�HWKR[\FDUERQ\OWKLRLVRF\DQDWHV�KDV�EHHQ�GHYHORSHG��7KH�ILUVW
UHSUHVHQWDWLYHV� RI� SUHYLRXVO\� XQNQRZQ� KHWHURF\FOLF� V\VWHP� RI� S\ULGR>����F@WKLHQR>����H@S\�
ULPLGLQH� ZHUH� REWDLQHG� E\� LQWHUDFWLRQ� RI� ��F\DQR�����GLK\GUR��+�S\ULGR>����F@S\ULPLGLQH���
RQHV���WKLRQHV�ZLWK�DON\ODWLQJ�DJHQWV�
¨¬«¢£«¯¦®¬ �««¹£�¦®¦ª¦¢¦«¬ ¹£�¯¦¯°£ª¹��
��� ¥�¦ª¬¢£§¯° ¦£� ���¥�¡£°£®¦©�´£°¬«¦°®¦©¬ � ¯� »°¬¨¯¦¨�®�¬«¦©¦¥¬°¦¬´¦�«�°¬ª� ¦
�©¨¦©¦®¬ �«¦£�®¬¢±¨°¬ �®£�¨´¦¦
�¯�©Ã¿ÃÂÚ��ª� � ÌÀÈ
«¾�ÌÏËÌÀÃ�ÎþÈÔÆÆ���¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉÌÀ�Ï�ÛÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌËÆÉÆÅÌÐÆÌÔÆ¾Ë¾ÐÌÊ�ξÅξ�
¿ÌоË� ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÌ� ÑÂÌ¿ËÙÇ� ÍÌÂÓÌÂ� È� ËÌÀÙÊ� ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÊ� ÍÆÎÆÂÌ>����Ï@ÍÆÎÆÊÆÂÆË¾�
ÍÆÎÆÊÆÂÌ>����D@¿ÃËÅÆÊÆÂ¾ÅÌɾ�Æ�ÍÆÎÆÊÆÂÌ>�s��s����@>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃÍÆË¾��ÎÆ
ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÆ���ÔÆ¾ËÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌ��«�ÍÆÎÆÂÌ>����Ï@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���Ì˾���ÐÆÌ˾�Ï�¾ÉÈÆ�
ÉÆÎÑÜ×ÆÊÆ�¾ÁÃËÐ¾ÊÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�ÍÃÎÀÙÃ�ÍÎÃÂÏоÀËÐÃÉÆ�ξËÃÃ�ËÃÆÅÀÃÏÐËÌÇ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÆ�
ÕÃÏÈÌÇ�ÏÆÏÐÃÊÙ�ÍÆÎÆÂÌ>����Ï@ÐÆÃËÌ>����H@ÍÆÎÆÊÆÂÆË¾�
±Å¾Á¾ÉÚËÃË��Ë¾ÊÆ�ËÃ×̾ÀËÌ�>�@�ÎÃÅÑÉÚÐ¾ÐÆ�Å
ÀÆÈÌÎÆÏоËËÝ�ÎþÈÔ�Ç�ÒÑËÈÔ�Ì˾É�ÅÌÀ¾ËÆÓ��ÅÌÔ��
¾Ë¾Ð�À� Å� ÍÌÓ�ÂËÆÊÆ� ��¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉÌÔÐÌÀÆÓ� ÈÆÏÉÌÐ
ÂÉÝ�ÌÐÎÆÊ¾ËËÝ�ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ�Í�ÎÆÊ�ÂÆË�À���ÌÏ�
ËÌÀÌÜ� ÂÉÝ� ÀÀÃÂÃËËÝ� À� ÍÌÂ�¿Ë�� Àž�ÊÌÂ��� �ËÖÆÓ
ÍÎÃÂÏоÀËÆÈ�À�ÁÃÐÃÎÌÈÑÊÑÉÃËÌÀÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ��˾ÍÎÆ�
ÈɾÂ��ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚËÌžÊ�×ÃËÆÓ��ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð�À��«¾
ÐÃÍÃÎ�ÖË�Ç�ÊÌÊÃËÐ�ÊÌÄ˾�Ì¿ÁÎÑËÐÌÀ¾ËÌ�FÐÀÃÎÂÄÑ�
À¾ÐÆ��×Ì�ÊÃÐÌÂ�ÔÆÈÉÌÈÌËÂÃËϾÔ���ÍÌÓ�ÂËÆÓ���¾Å¾�
ÁÃÐÃÎÆÉÌÔÐÌÀÆÓ�ÈÆÏÉÌÐ�Å�¾ÎÌ�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð¾ÊÆ�ÍξÈ�
ÐÆÕËÌ�ËÃ�ÎÌÅÎÌ¿ÉÃËÆÇ��®ÃÅÑÉÚÐ¾ÐÆ��ÝÈ��ÏÐÌÏÑÜÐÚÏÝ
Àž�ÊÌÂ��� ��¿ÃËÅÌÐ�ÌÅÌÉ�ɾÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ� Å� ¿ÃËÅÌ�É�
�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð¾ÊÆ�>�@��¿ÑÉÆ�ÏÍÎÌÏÐÌÀ¾Ë��¾ÀÐÌÎ¾ÊÆ
ÍξÔ�� >�@��ÝÈ��ÍÌÈ¾Å¾ÉÆ��×Ì�ÑÐÀÌÎÜ�ÐÚÏÝ�ËÃ�À�Â�
ÍÌÀ�ÂËÆÇ�Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�����À@>����@¿ÃËÅÌÐ�¾ÅÌÉ���Ð�ÌË�
¾�¾ÔÆÈÉ�ÕËÆÇ�ÍÎÌÂÑÈÐ�̄ �Ð�ÌȾο¾ÊÌ�ÉÜÀ¾ËËÝ��«¾�
Â�ÇËÌ�ÂÌÀÃÂÃËÌÜ�žɯ־�ÐÚÏÝ�Ð�ÉÚÈÆ�ÈÌËÂÃËϾÔ�Ý
���¿ÃËÅ�Ê�ÂÌÅÌÉ�É�ÊÃÐÆÉ�ÐÎÆÒÃË�É�ÒÌÏÒÌË�ÇÓÉÌ�
ÎÆÂÑ� Å� ¾ÎÌ�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð¾ÊÆ�� ÝȾ� ÍÎÆÀÌÂÆÐÚ� ÂÌ
ÍÌÓ�ÂËÆÓ���Ô�¾ËÌÍ�ÎÆÊ�ÂÌ>�����¾@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ���
Ð�ÌËÑ�>�@�
ÎÃÂÊÃÐÌÊ� ¾ËÌÁÌ� ÍÌÀ�ÂÌÊÉÃËËÝ� �� ÀÆÀÕÃËËÝ
ÎþÈÔ�Ç� ��¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�À� �¾�Á� Å� ÖÆÎÌ�
ÈÌÀÄÆÀ¾ËÆÊ�Ñ�ÍξÈÐÆÔ�� Ó�Ê��� ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�À�ÍÌÉ��
ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚËÆÊ�ÎþÁÃËÐÌÊ�x�ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�ÅÌ�
Ð�ÌÔ�¾Ë¾ÐÌÊ���>�@�
�ÌÀ�ÂÌÊÉÃËËÝ���ÂÆÀ��>�@
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
ÏоËÌÀÉÃËÌ��×Ì�ÏÍÌÉÑÈÆ��¾�Á�ÎþÁÑÜÐÚ�Å��ÅÌ�
Ð�ÌÔ�¾Ë¾ÐÌÊ���ž�ÏÓÃÊÌÜ�ÍÃÎÀÆËËÌÁÌ�¯�Ð�ÌȾο¾�
ÊÌ�ÉÜÀ¾ËËÝ�¾ÈÐÆÀÌÀ¾ËÌ��ÊÃÐÆÉÃËÌÀÌ��ÁÎÑÍÆ�Å�ÑÐ�
ÀÌÎÃËËÝÊ�ÏÍÌÉÑÈ��¾�Á��ÝÈ��žÅ˾ÜÐÚ�ÔÆÈÉ�žÔ���ÂÌ
ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ� Í�ÎÆÊ�ÂÆËÐ�ÌË�À� �¾�Á�� ±� ÀÆÍ¾ÂÈÑ
��Ô�¾ËÌÊÃÐÆÉ¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉÑ�ÍÎÆ�ÍÎÌÀÃÂÃËË��ÎþÈÔ��
À�ÎÌÅÕÆË��¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ�
À¾�ÐÚÏÝ�ÀÆÂ�ÉÆÐÆ���ÌӾξÈÐÃÎÆÅÑÀ¾ÐÆ�ÍÎÌÂÑÈÐ��¿�
ÝÈÆÇ�ÍÎÆ���ÐÆ�ÁÌÂÆËËÌÊÑ�˾ÁÎ�À¾ËË��À�Â�ÌÈϾË��Å
ÀÆÏÌÈÆÊ� ÀÆÓÌÂÌÊ� ÍÃÎÃÐÀÌÎÜ�ÐÚÏÝ� ˾� �¿�� ±� ξÅ�
¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�À��¾�À�Á�ÀÄÃ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξ�
ÐÑÎ��ÍÌÎÑÕ�Å��ÏÍÌÉÑÈ¾ÊÆ��¾�À�Á�ÑÐÀÌÎÜÜÐÚÏÝ�ÍÎÌ�
ÂÑÈÐÆ�ÔÆÈÉÌÈÌËÂÃËϾÔ����¾�À�Á��¾�ÂÉÝ�žÀÃÎÖÃËËÝ
оÈÌÁÌ� ÍÎÌÔÃÏÑ� ËÃÌ¿Ó�ÂËÃ� Í̾ÉÚÖÃ� ˾ÁÎ�À¾ËËÝ
ÎþÈÔ�ÇËÌ��ÏÑÊ�Ö���ÏÓÃʾ����
¯ÍÌÉÑÈÆ��¾�Á�x�ÀÆÏÌÈÌÍɾÀÈ��ÈÎÆÏоÉ�ÕË��ÎÃ�
ÕÌÀÆËÆ��¿ÑÂÌÀ¾�ÝÈÆÓ�ÂÌÀÃÂÃ˾�Â¾ËÆÊÆ�ÀÆÊ�Î�À��µ��
½ª®��«�о�ÓÎÌʾÐÌʾÏ�ÏÍÃÈÐÎ�À��«¾ÝÀË�ÏÐÚ�À� �Ó
ÏÐÎÑÈÐÑÎ��ÍÎÌÏÐÌÎÌÀÌ�Å¿ÉÆÄÃËÆÓ�ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚËÆÓ
ÁÎÑÍ�ÎÌ¿ÆÐÚ��Ó�ÍÃÎÏÍÃÈÐÆÀËÆÊÆ�ÂÉÝ�ÀÆÈÌÎÆÏоËËÝ
À�ÏÆËÐÃÅ��ÝÈ�ËÌÀÆÓ��оÈ���À¾ÄÈÌÂÌÏÐÑÍËÆÓ�À�ÂÌÊÆÓ
ÍÌÉ�ÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ��¥�Ô��Ü�ÊÃ�
ÐÌÜ�¿ÑÉÆ�ÂÌÏÉ�ÂÄÃË���Ó�ÎþÈÔ���Å�ÖÆÎÌÈÆÊ�˾¿ÌÎÌÊ
¾ÉÈ�ÉÑÜÕÆÓ�ÎþÁÃËÐ�À��D�Á¾ÉÌÁÃËÈÃÐÌË¾ÊÆ��¾�Á��ÃÐÆ�
ÉÌÀÆÊ�ÃÏÐÃÎÌÊ�о�¾Ê�Â¾ÊÆ�ÊÌËÌÓÉÌÎÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏ�
ÉÌÐÆ��Â�о��Ã���ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��À�ÎÌÅ�
ÕÆË��¢ª²��Ñ�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��.�¯2��ÝÈ�ÌÏËÌÀÆ�
ÌȾžËÌ��×Ì�¿ÑÂÌÀ¾�È�ËÔÃÀÆÓ�ÍÎÌÂÑÈÐ�À�Àž��
ÊÌÂ���ÏÍÌÉÑÈ��¾�À�Á�Å�ÎþÁÃËÐ¾ÊÆ��¾�Á�žÉÃÄÆÐÚ�ÝÈ
À�Â�ÏÐÎÑÈÐÑÎÆ�ËÑÈÉÃÌÒ�ÉÚËÌÁÌ�ÏÑ¿ÏÐξÐÑ��оÈ���ÃÉÃÈÐ�
ÎÌÒ�ÉÚËÌÁÌ�ÎþÁÃËÐÑ�
¥ÌÈÎÃʾ� Ñ� ÀÆÍ¾ÂÈÑ� ��Ô�¾ËÌÍ�ÎÆÂÌ>����F@Í�ÎÆ�
Ê�ÂÆË���Ð�ÌËÑ��¾�ÎþÈÔ�Ý�Å�D�ÓÉÌÎÈÃÐÌËÌÊ��¿�¾¿Ì
ÃÏÐÃÎÌÊ� �Â� ËÃ� ÅÑÍÆËÝ�ÐÚÏÝ� ˾� ÏоÂ��� ÑÐÀÌÎÃËËÝ
¯ÓÃʾ��
¯ÓÃʾ��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
ÍÎÌÂÑÈÐ�À�6�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ��¾�À��¾�žÅ˾��Í̾ÉÚÖÌ�
ÔÆÈÉ�žÔ���ž�°ÌÎÍÌÊ�>�@�ÂÌ�Í�ÎÆÂÌ>����F@Ð��ËÌ>����
Ã@Í�ÎÆÊ�ÂÆË���ÌË�À��¾�À��±�ÐÌÇ�ÄÃ�Õ¾Ï�ÍÎÆ�ÀÆÈÌ�
ÎÆÏоËË��¿ÎÌʾÔÃÐÌÒÃËÌËÑ��Á�о�¾Ë�É�ÂÑ�ÊÌËÌÓÉÌÎ�
ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ��Ã�¿ÑÉÆ�ÀÆÂ�ÉÃË��Ïо¿�ÉÚË��ÍÎÌ�
ÂÑÈÐÆ�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ��¿��Á��ÝÈ��À¾�ÐÚÏÝ�ÍÃÎÃÐÀÌÎÆÐÆ
˾�ÏÍÌÉÑÈÆ��¿�Á�ÍÎÆ�ÈÆÍsÝÐ�ËË��À�ÃоËÌÉ��À�ÍÎÆÏÑÐ�
ËÌÏÐ��ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ�˾�ÍÎÌÐÝÅ����Ó�ÁÌÂ��±�ÀÆÍ¾ÂÈÑ
��Ô�¾ËÌÍ�ÎÆÊ�ÂÌ>����¾@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ���Ð�ÌËÑ� �À� о
��Ô�¾ËÌÍ�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@>�������@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃ�
Ë�Ë���Ð�ÌËÑ��Á�Ð�ÉÚÈÆ�ÍÎÆ�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËË��ÓÉÌξÔÃÐÌ�
ËÌÊ��¾�ÏÍÌÉÑÈÆ����Å�ÏÍÌËоËËÌ�ÔÆÈÉ�ÅÑÜÐÚÏÝ�ÂÌ
ÍÌÓ�ÂËÆÓ��Â�Ã��±�ξÅ��ÎþÁÃËÐ�À��À�Â�Ã���ÑÐÀÌÎÜÜÐÚ�
ÏÝ�ÍÎÌÂÑÈÐÆ�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ��Ã�Ä����ÝÈ��˾�À�ÂÊ�ËÑ�À�Â
ÏÍÌÉÑÈ��¾�À�ËÃ�ÏÓÆÉÚË��ÔÆÈÉ�ÅÑÀ¾ÐÆÏÚ�˾À�ÐÚ�ÍÎÆ
ÂÌÀÁÌÐÎÆÀ¾ÉÌÊÑ���������ÁÌÂ��˾ÁÎ�À¾ËË��À�¢ª²��À
ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÌÎÁ¾Ë�ÕËÌ��ÌÏËÌÀÆ��×Ì��ÌÕÃÀÆÂËÌ��ÅÑ�
ÊÌÀÉÃËÌ� �Ó�Ì¿ÊÃÄÃËÌÜ�ÎÌÅÕÆËË�ÏÐÜ�¾¿Ì�ÅËÆÄÃ�
ËÌÜ� ÈÆÏÉÌÐË�ÏÐÜ� ÊÃÐÆÉÃËÌÀÌ�� ÁÎÑÍÆ� ÒξÁÊÃËÐÑ
6&+�&�2�5��ÏÓÃʾ����
±�ÐÌÇ�ÄÃ�Õ¾Ï�ËÃÌÕ�ÈÑÀ¾ËÆÇ�ÎÃÅÑÉÚоÐ�¿ÑÀ�ÌÐÎÆ�
Ê¾ËÆÇ�Ñ�ÀÆÍ¾ÂÈÑ�ÏÍÌÉÑÈÆ��Æ��ÎÆ�ÏÍÎÌ¿�����Ð��ËÌ�
¾ËÃÉÜÀ¾ËËÝ�ÍÎÆ�˾ÁÎ�À¾ËË��À�ÃоËÌÉ������ÁÌÂ��¾¿Ì
¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ������ÁÌÂ��Ñ�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ
¿ÑÉÆ� ÀÆÂ�ÉÃË�� ��ÐÎÆ¾ÅÌÉÌžÊ�×ÃË�� ¾Ê�ËÌÐ�ÌÒÃËÆ
�¾�¿� �ÏÓÃʾ� ���� ½È� ÌÂÆË� �Å� ÇÊÌÀ�ÎËÆÓ� À¾Î�¾ËÐ�À
ÍÃÎÿ�ÁÑ�оÈÌÁÌ�ÍÎÌÔÃÏÑ�ÊÆ�ÍÎÆÍÑÏȾ�ÊÌ��×Ì�Í�Â
Â��Ü� ÏÍÆÎÐÑ� ¾¿Ì� žɯÖÈÌÀÆÓ� È�ÉÚÈÌÏÐÃÇ� ÀÌÂÆ� À
¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�� À�¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ� ÎÌÅÎÆÀ� Í�ÎÆÊ�ÂÌÐÎÆ�
¾ÅÌÉÚËÌÁÌ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÑ�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ��ËÐÃÎÊÃÂ�¾Ð�À
ÐÆÍÑ����ÝÈ��Å¾ÐÆÊ�ÔÆÈÉ�ÅÑÜÐÚÏÝ�ÂÌ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ�Ð�Ì�
ÒÃËÑ�� ¾ÁÌÊÆÊ�ÂÌȾÅÌÊ�žÍÎÌÍÌËÌÀ¾ËÌ��ÏÓÃÊÆ��
ËÃÊÌÄÉÆÀ�ÏÐÚ�ÍÃÎÿ�ÁÑ�ÎþÈÔ���ÍÎÆ����ÍÎÌÀÃÂÃËË��À
¾¿ÏÌÉÜÐËÌÊÑ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ��
¯ÓÃʾ��
°¾¿ÉÆÔÝ��
³¾Î¾ÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�ÏÍÌÉÑÈ��¿���¾�Á���¿�Á�Ã�Ä�Æ�����¾�Ã���¾�¿
¯ÍÌÉÑ
Ⱦ
²ÌÎÊÑɾ
ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ��� °��ÍÉ����¯��ÎÌÅÕÆËËÆÈ
ÂÉÝ�ÈÎÆÏоÉ�žÔ���
ÆÓ�Â���
¥Ë¾ÇÂÃËÌ��� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ
>0�@��P�]¯ « 6 & + 6
�¿ &��+��1�2�6 ����� ���� ����� !���������Â�ÌÈϾË� �� ����� ���� �������
�¾ &�+�1�26 ����� ���� ����� !��� �� ����� ���� �����
�¿ &��+�1�26 ����� ���� ����� !��� �� ����� ���� �����
�À &��+�1�26 ����� ���� ����� !��� �� ����� ���� �����
�Á &��+��1�26 ����� ���� ����� !��� �� ����� ���� �����
�¿ &��+��%U1�2�6 ����� ���� ���� ���������&+�&1�¢ª²������� �� ����� ���� ����
�Á &��+��1�2�6 ����� ���� ���� �����ÎÌÅÈÉ����&+�&1� �� ����� ���� ����
�à &��+��&O1�2�6 ����� ���� ���� ���������&+�&1�¢ª²������� �� ����� ���� ���� ���
�� &��+��1�2�6 ����� ���� ���� ���������¢ª²�� �� ����� ���� ���� ���
�Ä &��+��1�2�6 ����� ���� ���� ���������&+�&1�¢ª²������� �� ����� ���� ���� ���
�Æ &��+��1�2�6 ����� ���� ���� ���������(W2+� �� ����� ���� ���� ���
�� &��+��1�2�6 ����� ���� ����� !�����¢ª²�� �� ����� ���� �����
�¾ &��+��1�2�6 ����� ���� ����� ���������(W2+� �� ����� ���� �����
�¿ &��+��%U1�2�6 ����� ���� ���� !�����¢ª²�� �� ����� ���� ����
�À &��+��1�2�6 ����� ���� ����� �����ÎÌÅÈÉ����(W2+� �� ����� ���� �����
�Á &��+��1�2�6 ����� ���� ���� !�����&+�&1� �� ����� ���� ����
� &��+��1�2�6 ����� ���� ����� !�����&+�&1�¢ª²������� �� ����� ���� ����� ���
�à &��+��1�2�6 ����� ���� ����� !�����&+�&1� �� ����� ���� ����� ���
�¾ &��+��1�2�6 ����� ���� ���� �����ÎÌÅÈÉ�� �� ����� ���� ����� ���
�¿ &��+��1�2�6 ����� ���� ���� �����ÎÌÅÈÉ����(W2+� �� ����� ���� ���� ���
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
�ÑÂÌÀ¾�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ��¾�¿�Í�ÂÐÀÃÎÂ�
ÄÃ˾� ÎÃÅÑÉÚÐ¾Ð¾ÊÆ� ÀÆÊ�Î�À� �µ�ÏÍÃÈÐÎ�À�� À� ÝÈÆÓ
À�ÂÏÑÐË��ÏÊÑÁÆ�ÍÌÁÉÆË¾ËËÝ�Ë�ÐÎÆÉÚËÌ��ÁÎÑÍÆ�ÍÎÆ
�����ÏÊ����¾�оÈÌÄ�ÓÎÌʾÐÌʾÏ�ÏÍÃÈÐÎ�À���ÏÍÃÈÐÎ�À
½ª®��«�� �ÌÏоËË�Ó��ÅÌÈÎÃʾ��ÌÈÎ�Ê�Ïо˾ÎÐËÆÓ
ÏÆÁ˾É�À�žÊ�ÏËÆÈ�À�ÍÎÆÏÑÐË��ӾξÈÐÃÎË��ÑÖÆÎÃË�
ÏÆËÁÉÃÐÆ� ¾Ê�ËÌÁÎÑÍ� ÍÎÆ� ����� �� ����� Ê�Â�� ��¾�� о
¾Ê�ËÌ��������Ê�Â�����¾Ê�ÂÌÁÎÑÍÆ��������Ê�Â�����¿�
«¾�žÀÃÎÖÃËËÝ�žÅË¾ÕÆÊÌ��×Ì�ÏÍÌÉÑÈÆ��¾�Á���ÍÃÎ�
ÖÆÊÆ�ÍÎÃÂÏоÀËÆÈ¾ÊÆ�ËÌÀÌ��ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÌ��ÏÆÏÐÃÊÆ
Í�ÎÆÂÌ>����F@Ð��ËÌ>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÑ��«¾ÝÀË�ÏÐÚ�À��Ó
ÏÐÎÑÈÐÑÎ��ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚËÌ��¾Ê�ËÌÁÎÑÍÆ�ÏÐÀÌÎÜ��À¾ÁÌ�
Ê��ÍÃÎÃÂÑÊÌÀÆ�ÂÉÝ�ÏÆËÐÃÅÑ�ÈÌÊ¿�˾ÐÌÎËÌ��¿�¿É�Ì�
ÐÃÈÆ�ÍÌÐÃËÔ�ÇËÆÓ�Ò¾ÎʾÈÌÉÌÁ�ÕËÌ�¾ÈÐÆÀËÆÓ�ÎÃÕÌÀÆË�
£ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾�Õ¾ÏÐÆË¾
�µ�ÏÍÃÈÐÎÆ� ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ� ÏÍÌÉÑÈ� Å¾ÍÆÏ¾Ë�� ˾
ÏÍÃÈÐÎÌÒÌÐÌÊÃÐÎ��85����À�о¿ÉÃÐȾÓ�¨ U��¯ÍÃÈÐÎÆ
½ª®��«�ÌÐÎÆÊ¾Ë��˾�ÍÎÆÉ¾Â��9DULDQ�*HPLQL�À�ÎÌÅ�
ÕÆË¾Ó�¢ª¯¬�G���&'&O���&)�&22'��ÎÌ¿ÌÕ¾�Õ¾ÏÐÌо
����ª¡Ô��ÀËÑÐÎ�ÖË�Ç�Ïо˾ÎÐ�°ª¯���³ÎÌʾÐÌʾÏ�
ÏÍÃÈÐÎÆ�ÌÐÎÆÊ¾Ë��˾�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎ��t$JLOHQW������6HULHVu�
��´�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ��«�Í�ÎÆÂÌ>����F@Í�ÎÆÊ�ÂÆË�
��ÌË���Ð�ÌË� �¾�� ��ÊÃÐÆÉ���Ô�¾ËÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�
Í�ÎÆÊ�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�ÂÌÅÌÉ���ÌË���Ð�ÌË� �À�� ��Ô�¾�
ËÌ��������������ÁÃÈϾÁ�ÂÎÌ��«��«�Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@
>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃÍ�Ë���ÌË���Ð�ÌË��Á��¢Ì�ÎÌÅ�
ÕÆËÑ� �������0ÌÉÚ� À�ÂÍÌÀ�ÂËÌÁÌ� Ë�ÐÎÆÉÑ� �¾�À�Á� À
���ÊÉ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�Â̾À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÍÃÎÃÊ�ÖÑÀ¾ËË�
ÎÌÅÕÆË� ����� Á� ��������0ÌÉÚ�� ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�ÅÌ�
Ð�ÌÔ�¾Ë¾ÐÑ� �� о� ���� ÈξÍÃÉÚ�1�1�Â��ÅÌÍÎÌÍ�É�1�
ÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ��žɯ־ɯ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��˾
���ÁÌÂ��¾�ÍÌÐ�Ê�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍsÝÐ�ËË��ÍÎÌÐÝÁÌÊ���ÁÌÂ�
¬Ï¾Â��ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ�ÍÎÆ�ÌÓÌÉÌÂÄÃËË���À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌ�
ÀÑÀ¾ÉÆ��Ò�ÉÚÐξÐ�ÀÆÍ¾ÎÜÀ¾ÉÆ��ÂÌ�žɯÖÈÑ�Â̾À¾ÉÆ
��ÊÉ�ÃоËÌÉÑ��˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÂÌ�ÈÆÍ�ËËÝ��ÌÓÌÉÌÂÄÑÀ¾ÉÆ�
°¾¿ÉÆÔÝ��
�µ���½ª®��«�ÏÍÃÈÐÎÆ�ÏÍÌÉÑÈ��¿���¾�Á���¿�Á�Ã�Ä�Æ�����¾�Ã���¾�¿
¯ÍÌÉÑÈ
¾
�µ�ÏÍÃÈÐÎ��.%U��Q��ÏÊ��
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��¢ª¯¬�G���
��&'&O���
��&)�&22'���G��Ê�Õ���-��¡Ô�
¯ ¬ &{1
�¿ ���� ����
�����Ð���«��&+���-� �����¡Ô��������Ê���«��&+���������Ê���«��+$U��������Ê���«��+$U��������Ï���«��1«��
������ÑÖ�F���«��1«�
�¾ ���� ����
�����Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô��������Ð���«��«���-� �����¡Ô���
�����Â���«��«���-� �����¡Ô���������Ï���«��1«�
�¿ ���� ���� ����������Ê���«��+$U��������Â���«��«
���-� �����¡Ô���������Ï���«��1«�
�À ���� ����
�����Ï���«��&+���������Ð���«��«
���-� �����¡Ô��������Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô��
�����Â���«��«���-� �����¡Ô���������Ï���«��1«�
�Á ���� ���� ����������Ê���«��&+���������Ê���+��&+���������Ê���+��&+���������Ï���«��1«�
�¿ ���� ����
�����F���«��&+���������Ð���«��«
���-� �����¡Ô�������������Â���«��+$U�«
���������Â���«��+$U���
�����Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô�
�Á ���� ����
�����Ï���«��&+���������Ð���«��+$U��-� �����¡Ô��������Ð���«��+$U��-� �����¡Ô�������������Ê���«��+$U�«
���
�����Ê���«��«���������Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô���������Ï���«��1«�
�à ���� ����
�����Ï���«��&+���������Ï���«��&+��������������Ê���«��+$U��������Â���«��+$U��-� �����¡Ô���
�����Â���«��«���-� �����¡Ô�
��
����
����
����
�����Ð���«��&+���-� �����¡Ô��������Ï���+��&+���������Ê���+��&+���������Ð���«��«
���-� �����¡Ô���
�����Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô�
�Ä
���� ���� �����Ï���«��&+���������Ê���«��+$U��������Ê���«��+$U��������Ê���«��+$U��������Â���«��«
���-� �����¡Ô�
�Æ
����
����
����
�����Ð���«��&+���-� �����¡Ô�������������Ê���+��&+���������Ê���+��&+���������Ê���+��&+����
��������+��&+��
�� ���� ����
����������Ê���«��&+���������Ê���+��&+���������Ï���+��&+���������Ê���+��&+���������ÑÖ�Ï���«��1+���
�����ÑÖ�Ï���«��1+��
�¾
����
����
�
�����Ï���«��¯+���������Ð���«��«
���-� �����¡Ô�������������Ê���«��«��1+���������Ð���«��«
���-� �����¡Ô��
�����Â���«��«���-� �����¡Ô�
�¿
���� � ����������Ê���«��+$U��������ÑÖ�Ï���«��+$U��������ÑÖ�Ï���«��+$U��������ÑÖ�Ï���«��«
��
�À ���� �
�����Ð���«��¯+���-� ������������Ê���«��¯+���������ÑÖ�Ï���«��1+���������Ð���«��«
���-� �����¡Ô���
����������Ê���«��«��«���������Â���«��«���-� �����¡Ô�
�Á
���� � ����������Ê���«��+$U��������Ð���«��«
���-� �����¡Ô�������������Ê���«��«��+���������Â���«��«
���-� �����¡Ô�
�Â
���� � �����Ï���«��¯+���������Ï���«��¯+���������Ê���«��+$U��������Â���«��«
���-� �����¡Ô�
�à ���� � ����������Ê���«��&+���������Ï���+��&+���������Ê���+��&+���������Ê���+��&+���������ÑÖ�Ï���«��1+��
�¾
���� �
�����Ð���«��&+���-� ������¡Ô�������������Ê���«��&+���������Ê���+��&+��������Ê���«��¯+����
�����Ê���+��&+���������ÑÖ�Ï���«��1+���������ÑÖ�Ï���«��1+��
�¿
����
����
�
�����Ê���«��&+��������������Ê���«��¯+���������Ê���+��&+��������Ê���«��¯+���������Ê���+��&+����
�����ÑÖ�Ï���«��1+����������ÑÖ�Ï���«��1«�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ���Ì¿s�ÂËÑÀ¾ÉÆ�Å�ÍÃÎÖÌÜ�ÍÌÎÔ��Ü
ÌϾÂÑ���˾É�ÐÆÕËÌ�ÕÆÏÐ��ÅξÅÈÆ�ÌÐÎÆÊÑÀ¾ÉÆ�ÎÌÅÕÆ�
ËÃËËÝÊ�ÌϾÂÑ�À����ËÌÊÑ�ÀÌÂËÌÊÑ�ÎÌÅÕÆË��1D2+
Å�Í̾ÉÚÖÆÊ�ÌϾÂÄÃËËÝÊ�����ËÆÊ�ÎÌÅÕÆËÌÊ�+&O�
��´�¾ËÌ��������ÂÆÁ�ÂÎÌ��«�¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ����É�ÂÃË��
ÃоËÐ�Ì�É�¬�ÃÐÆÉȾο¾Ê¾Ð� �¿�� ¢Ì� ÎÌÅÕÆËÑ� ����� Á
��������0ÌÉÚ�� Ë�ÐÎÆÉÑ� �¿� À� ��� ÊÉ� ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ
Â̾À¾ÉÆ�ÎÌÅÕÆË������Á���������0ÌÉÚ��ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î�
¿ÌË�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾ÐÑ����ÍÃÎÃÊ�ÖÑÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç
ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��ÍÎÌÐÝÁÌÊ���ÁÌÂ���žɯ־ɯ�˾����ÁÌÂ�
¬Ï¾Â��ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ��À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ�
��´�¾ËÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÊ�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�Â��
¾ÅÌÉ���ÌË���Ð�ÌË��¿������Á��������0ÌÉÚ��ÏÍÌÉÑÈÆ��¿
À����ÊÉ�Â�ÌÈϾËÑ�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍ�ËË��˾�ÍÎÌÐÝÅ�
�� ÁÌÂ��¬Ï¾Â�� ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ�� À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ� �
ÍÎÌÊÆÀ¾ÉÆ�Â�ÃÐÆÉÌÀÆÊ�ÃÏÐÃÎÌÊ���˾É�ÐÆÕËÌ�ÕÆÏÐ�
ÅξÅÈÆ�ÌÐÎÆÊÑÀ¾ÉÆ�ÎÌÅÕÆËÃËËÝÊ�ÌϾÂÑ�À����ËÌÊÑ
ÀÌÂËÌÊÑ�ÎÌÅÕÆË��1D2+�Å�Í̾ÉÚÖÆÊ�ÌϾÂÄÃËËÝÊ
����ËÆÊ�ÎÌÅÕÆËÌÊ�+&O�
6��ÉÈ�ÉÐ�ÌÍÌÓ�ÂË����Ô�¾ËÌ��«�Í�ÎÆÂÌ>����F@Í�ÎÆ�
Ê�ÂÆË���ÌËÑ��¿�Á����Ô�¾ËÌ���ÊÃÐÆÉ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆ�
Ê�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ���ÌËÑ� �Ã�Ä�� ��Ô�¾ËÌ�������
���ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��«��«�Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@>�����@ÐÎÆ�
¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃË�Ë���ÌËÑ��Æ������¾Ê�ËÌ��«�Í�ÎÆÂÌ
>����F@Ð��ËÌ�>����Ã@Í�ÎÆÊ�ÂÆË���ÌËÆ��¾�À����¾ÔÃÐÆÉ�
��¾Ê�ËÌ����ÊÃÐÆÉ�Ð��ËÌ>�s��s����@Í�ÎÆÊ�ÂÌ>����D@�
¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ�����«��ÌË��Â����¾ÔÃÐÆÉ���¾Ê�ËÌ������
������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��«��«�Ð��ËÌ>�s��s����s@�Í�ÎÆÊ�ÂÌ
>�s��s����@>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃË�Ë���ÌË��Ã��̄ Ñ�
Ê�Ö�������0ÌÉÚ�ÏÍÌÉÑÈÆ��¾�À�Á��������0ÌÉÚ�¾ÉÈ�ÉÑ�
ÜÕÌÁÌ�ÎþÁÃËÐÑ��¾���������Á��������0ÌÉÚ��.�¯2��À
��ÊÉ�¢ª²��ÍÃÎÃÊ�ÖÑÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃ�
ξÐÑÎ��˾�ÍÎÌÐÝÅ����ÁÌÂ���ÀÆÉÆÀ¾ÉÆ�À����ÊÉ�ÀÌÂÆ�
¬Ï¾Â��ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ��À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ�
±�ÀÆÍ¾ÂÈÑ�ÏÍÌÉÑÈ��¾�À�Â�ÔÃÇ�ÑÐÀÌÎÃËÆÇ�ÌϾÂ�ÂÌ�
¾ÐÈÌÀÌ�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�À�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ�������ÊÉ��������0ÌÉÚ�
ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ�Ñ���ÊÉ�ÃоËÌÉÑ��ÂÉÝ��¾�À��¾¿Ì�¢ª²�
�ÂÉÝ��Â��ÍÎÆ�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��������¯�ÍÎÌÐÝÁÌÊ���ÁÌÂ�
®Ã¾ÈÔ�ÇËÑ�ÏÑÊ�Ö�ÀÆÉÆÀ¾ÉÆ�Ñ����ÊÉ�ÀÌÂÆ��ÑÐÀÌÎÃ�
ËÆÇ�ÌϾÂ�À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ�о�ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉ�ÅÌÀÑÀ¾ÉÆ�
���Ê�ËÌ��«�Í�ÎÆÂÌ>����F@Ð��ËÌ>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆÉ�
��ÌËÆ��¿�Á��¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ��������0ÌÉÚ�ÏÍÌÉÑÈÆ��¿�Á
À����ÊÉ�ÃоËÌÉÑ�Â̾À¾ÉÆ������ÊÉ���������0ÌÉÚ�
ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ���˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍsÝÐ�ËË��˾�ÍÎÌ�
ÐÝÅ����ÁÌÂ��¬Ï¾Â��ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ�ÍÎÆ�ÌÓÌÉÌÂÄÃËË��
À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ�
����¢�¾Ê�ËÌ������������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��«�>�����@ÐÎÆ�
¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃË�Ë����É�Ð�ÌÒÃË��¾��̄ ÑÊ�Ö��������0ÌÉÚ
ÏÍÌÉÑÈÆ� �Æ� о� �����ÊÉ� �� �������0ÌÉÚ�� ÐÎÆÃÐÆÉ�
¾Ê�ËÑ�À����ÊÉ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍ�ËË�
ÍÎÌÐÝÁÌÊ����ÁÌÂ��®ÌÅÕÆËËÆÈ�Ñ;ÎÜÀ¾ÉÆ��¾�Ô�ÉÚÌ�
ÀÆÇ� ÍÎÌÂÑÈÐ� ÀÆÂ�ÉÝÉÆ� ÓÎÌʾÐÌÁξÒ�ÕËÌ� �ÃÉÜÃËÐ
ÃÐÆÉ¾ÔÃоÐ���ÁÃÈϾË�������
£ÐÆÉ���¾Ê�ËÌ���>�ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�¾Ê�ËÌ@��������
����ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��+�>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃÍ�Ë���
�É�Ð�ÌÒÃË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð� �¿�� ¯ÑÊ�Ö� �������0ÌÉÚ
ÏÍÌÉÑÈÆ��Æ�о������ÊÉ���������0ÌÉÚ��ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ
À���ÊÉ�ÃоËÌÉÑ�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍ�ËË��ÍÎÌÐÝÁÌÊ
��� ÁÌÂ��¬Ï¾Â�� ÝÈÆÇ� ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ�ÍÎÆ�ÌÓÌÉÌÂÄÃËË��
À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ�
ÆÏËÌÀÈÆ
���¥¾ÍÎÌÍÌËÌÀ¾ËÆÇ�ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÌ�ÅÎÑÕËÆÇ�Í�Â�
Ó�Â�ÂÌ�ÏÆËÐÃÅÑ�ËÌÀÆÓ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ�Í�ÎÆÂÌ>����Ï@Í�ÎÆ�
Ê�ÂÆË���Ð�ÌËÑ�� Í�ÎÆÊ�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ���Ð�Ì�
ËÑ�о�Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@>�����@�ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃ�
Í�Ë���Ð�ÌËÑ�� ÝÈÆÇ� ÁÎÑËÐÑ�ÐÚÏÝ� ˾� ÔÆÈÉÌÈÌËÂÃË�
ϾÔ���À�ÂÍÌÀ�ÂËÆÓ���¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�À�Å�ÃÐÌÈÏÆ�
ȾοÌË�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾ÐÌÊ�
���¥Â�ÇÏËÃËÌ�ÏÆËÐÃÅ�ÍÃÎÖÆÓ�ÍÎÃÂÏоÀËÆÈ�À�ËÌ�
ÀÌ�� ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÌ�� ÏÆÏÐÃÊÆ� Í�ÎÆÂÌ>����Ï@�Ð��ËÌ
>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÑ�
©�ÐÃξÐÑξ
���©Ã¿ÃÂÚ��¯��� ¾×ÑÈ��� ���®ÑϾËÌÀ�£����� ÌÀÈ�ª� �����¤¬²³��x�������x�°�����ÀÆÍ����������x�¯��������
���©Ã¿ÃÂÚ��¯��� ÌÀÈ�ª� �����¤¬²³��x�������x�°�����ÀÆÍ����������x�¯�������
���6RZHOOXP�6�=�$���.KRGHLU�0�1�0���(O�$PLQ�6�0���(ODJDPH\�$�$�����3KDUPD]LH��x�������x�9RO����������x�®����������
���5HVQ\DQVND\D�(�9���7YHUGRNKOHERY�$�9���9RORYHQNR�<�0��HW�DO�����6\QWKHVLV��x�������x������x�3�������������
���¯ÊÌÉÆÇ�¬�����ªÑÅÙÕȾ�©� ���µÃÎËÃÁ¾���«���¢Î¾Õ���¯�����¤¬³��x�������x�°�����������x�¯������������
���*HRUJH�%���3DSDGRSRXORV�(�3�����-��+HWHURF\FOLF��&KHP��x�������x�9RO����������x�®������������
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42353 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:05:36Z |
| publishDate | 2008 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Лебідь, П.С. Вовк, М.В. 2013-03-19T17:50:05Z 2013-03-19T17:50:05Z 2008 Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції / П.С. Лебідь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 51-55. — Бібліогр.: 6 назв. — укр. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42353 547.339.2+547.496+547.859 На основі реакції 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоціанатом розроблений препаративно зручний підхід до синтезу нових похідних піридо[1,2-с]піримідину, піримідо[1,6-а]бензімідазолу та піримідо[1',6':1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепіну. При взаємодії 4-ціано-2,3-дигідро-1Н-піридо[1,2-с]піримідин-1 -ону-3-тіону з алкілуючими агентами отримані перші представники раніше невідомої гетероциклічної системи піридо[1,2-с] тієно[3,2-е]піримідину. На основе реакции 2-азагетерилацетонитрилов с этоксикарбонилизотиоцианатом разработан препаративно удобный подход к новым производным пиридо[1,2-с]пиримидина, пиримидо[1,6-а]бензимидазола и пиримидо[1',6': 1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепина. При взаимодействии 4-циано-2,3-дигидро-1Н-пиридо[1,2-с]пиримидин-1-она-3-тиона с алкилирующими агентами получены первые представители ранее неизвестной гетероциклической системы пиридо[1,2-с]тиено[3,2-е]пиримидина. Preparativelly convenient approach to novel pyrido[1,2-c]pyrimidine-, pyrimido[ 1,6-a]benzimidazole — and pyrimido[1',6':1,5][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine derivatives based on reactions of 2-azaheterylacetonitryles with ethoxycarbonylthioisocyanates has been developed. The first representatives of previously unknown heterocyclic system of pyrido[1,2-c]thieno[3,2-e]pyrimidine were obtained by interaction of 4-cyano-2,3-dihydro-1H-pyrido[1f2-c]pyrimidine-1-ones-3-thiones with alkylating agents. Дивись попереднє шосте повідомлення: Лебедь П.С., Ващук А.В., Русанов Е.Б., Вовк М.В. // ЖОФХ. - 2007. - T. 5, вип. 1 (17). - С. 61-67. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції Конденсированные пиримидиновые системы. 7. Взаимодействие 2-азагетерилацетонитрилов с этоксикарбонилизотиоцианатом и алкилирование продуктов реакции Fused pyrimidine systems. 7. Interaction of 2-azaheteryl-acetonitriles with ethoxycarbonylthioisocyanates and alkilation of reaction productions Article published earlier |
| spellingShingle | Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції Лебідь, П.С. Вовк, М.В. |
| title | Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції |
| title_alt | Конденсированные пиримидиновые системы. 7. Взаимодействие 2-азагетерилацетонитрилов с этоксикарбонилизотиоцианатом и алкилирование продуктов реакции Fused pyrimidine systems. 7. Interaction of 2-azaheteryl-acetonitriles with ethoxycarbonylthioisocyanates and alkilation of reaction productions |
| title_full | Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції |
| title_fullStr | Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції |
| title_full_unstemmed | Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції |
| title_short | Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції |
| title_sort | конденсовані піримідинові системи. 7. взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42353 |
| work_keys_str_mv | AT lebídʹps kondensovanípírimídinovísistemi7vzaêmodíâ2azageterilacetonítrilívzetoksikarbonílízotíocíanatomíalkíluvannâproduktívreakcíí AT vovkmv kondensovanípírimídinovísistemi7vzaêmodíâ2azageterilacetonítrilívzetoksikarbonílízotíocíanatomíalkíluvannâproduktívreakcíí AT lebídʹps kondensirovannyepirimidinovyesistemy7vzaimodeistvie2azageterilacetonitrilovsétoksikarbonilizotiocianatomialkilirovanieproduktovreakcii AT vovkmv kondensirovannyepirimidinovyesistemy7vzaimodeistvie2azageterilacetonitrilovsétoksikarbonilizotiocianatomialkilirovanieproduktovreakcii AT lebídʹps fusedpyrimidinesystems7interactionof2azaheterylacetonitrileswithethoxycarbonylthioisocyanatesandalkilationofreactionproductions AT vovkmv fusedpyrimidinesystems7interactionof2azaheterylacetonitrileswithethoxycarbonylthioisocyanatesandalkilationofreactionproductions |