Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції

На основі реакції 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоціанатом розроблений препаративно зручний підхід до синтезу нових похідних піридо[1,2-с]піримідину, піримідо[1,6-а]бензімідазолу та піримідо[1',6':1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепіну. При взаємодії 4-ціано-2,3-дигідро-1Н-пірид...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Дата:2008
Автори: Лебідь, П.С., Вовк, М.В.
Формат: Стаття
Мова:Українська
Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2008
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42353
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції / П.С. Лебідь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 51-55. — Бібліогр.: 6 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1860062816309870592
author Лебідь, П.С.
Вовк, М.В.
author_facet Лебідь, П.С.
Вовк, М.В.
citation_txt Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції / П.С. Лебідь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 51-55. — Бібліогр.: 6 назв. — укр.
collection DSpace DC
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
description На основі реакції 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоціанатом розроблений препаративно зручний підхід до синтезу нових похідних піридо[1,2-с]піримідину, піримідо[1,6-а]бензімідазолу та піримідо[1',6':1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепіну. При взаємодії 4-ціано-2,3-дигідро-1Н-піридо[1,2-с]піримідин-1 -ону-3-тіону з алкілуючими агентами отримані перші представники раніше невідомої гетероциклічної системи піридо[1,2-с] тієно[3,2-е]піримідину. На основе реакции 2-азагетерилацетонитрилов с этоксикарбонилизотиоцианатом разработан препаративно удобный подход к новым производным пиридо[1,2-с]пиримидина, пиримидо[1,6-а]бензимидазола и пиримидо[1',6': 1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепина. При взаимодействии 4-циано-2,3-дигидро-1Н-пиридо[1,2-с]пиримидин-1-она-3-тиона с алкилирующими агентами получены первые представители ранее неизвестной гетероциклической системы пиридо[1,2-с]тиено[3,2-е]пиримидина. Preparativelly convenient approach to novel pyrido[1,2-c]pyrimidine-, pyrimido[ 1,6-a]benzimidazole — and pyrimido[1',6':1,5][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine derivatives based on reactions of 2-azaheterylacetonitryles with ethoxycarbonylthioisocyanates has been developed. The first representatives of previously unknown heterocyclic system of pyrido[1,2-c]thieno[3,2-e]pyrimidine were obtained by interaction of 4-cyano-2,3-dihydro-1H-pyrido[1f2-c]pyrimidine-1-ones-3-thiones with alkylating agents.
first_indexed 2025-12-07T17:05:36Z
format Article
fulltext ±¢¨������������������������������ ¨¬«¢£«¯¬ �«��­�®¦ª�¢¦«¬ ��¯¦¯°£ª¦�� � �� ¥��ª¬¢�½����¥�¡£°£®¦©�´£°¬«�°®¦©� �¥ £°¬¨¯¦¨�®�¬«�©�¥¬°�¬´��«�°¬ª����©¨�©± �««½� ­®¬¢±¨°� �®£�¨´�� ­�¯�©Ã¿�ÂÚ��ª� � ÌÀÈ �ËÏÐÆÐÑÐ�ÌÎÁ¾Ë�ÕËÌ��Ó�Ê���«�«�±Èξ�ËÆ� �������Ê��¨Æ�À��ÀÑÉ��ªÑÎʾËÏÚȾ�����(�PDLO��PYRYN#L�FRP�XD ¨ÉÜÕÌÀ��ÏÉÌÀ¾����¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÆ��ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð��¾ÉÈ�ÉÑÜÕ��¾ÁÃËÐÆ�� ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾Ë��Í�ÎÆÊ�ÂÆËÐ�ÌËÆ��Í�ÎÆÂÌ>����Ï@Ð��ËÌ>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÆ «¾�ÌÏËÌÀ��ÎþÈÔ�����¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�À�Å�ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾ÐÌÊ�ÎÌÅÎÌ¿ÉÃËÆÇ ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÌ� ÅÎÑÕËÆÇ� Í�ÂÓ�Â� ÂÌ� ÏÆËÐÃÅÑ� ËÌÀÆÓ� ÍÌÓ�ÂËÆÓ� Í�ÎÆÂÌ>����Ï@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÑ�� Í�ÎÆ� Ê�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉÑ� о� Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃÍ�ËÑ�� ­ÎÆ� Àž�� ÊÌÂ�����Ô�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ��«�Í�ÎÆÂÌ>����Ï@Í�ÎÆÊ�ÂÆË���ÌËÑ���Ð�ÌËÑ�Å�¾ÉÈ�ÉÑÜÕÆÊÆ�¾ÁÃËо� ÊÆ�ÌÐÎÆÊ¾Ë��ÍÃÎÖ��ÍÎÃÂÏоÀËÆÈÆ�ξË�ÖÃ�ËÃÀ�ÂÌÊÌ��ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÌ��ÏÆÏÐÃÊÆ�Í�ÎÆÂÌ>����Ï@ Ð��ËÌ>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÑ� )86('�3<5,0,',1(�6<67(06�� ��� ,17(5$&7,21� 2)� ��$=$+(7(5</�$&(721,75,/(6� :,7+� (7+2;<&$5%21</7+,2,62&<$1$7(6� $1' $/.,/$7,21�2)�5($&7,21�352'8&7,216 3�6�/HEHGs��0�9�9RYN 3UHSDUDWLYHOO\�FRQYHQLHQW�DSSURDFK�WR�QRYHO�S\ULGR>����F@S\ULPLGLQH���S\ULPLGR>����D@EHQ]LPL� GD]ROH�x�DQG�S\ULPLGR>�s��s����@>�����@WULD]ROR>����D@D]HSLQH�GHULYDWLYHV�EDVHG�RQ�UHDFWLRQV RI���D]DKHWHU\ODFHWRQLWU\OHV�ZLWK�HWKR[\FDUERQ\OWKLRLVRF\DQDWHV�KDV�EHHQ�GHYHORSHG��7KH�ILUVW UHSUHVHQWDWLYHV� RI� SUHYLRXVO\� XQNQRZQ� KHWHURF\FOLF� V\VWHP� RI� S\ULGR>����F@WKLHQR>����H@S\� ULPLGLQH� ZHUH� REWDLQHG� E\� LQWHUDFWLRQ� RI� ��F\DQR�����GLK\GUR��+�S\ULGR>����F@S\ULPLGLQH��� RQHV���WKLRQHV�ZLWK�DON\ODWLQJ�DJHQWV� ¨¬«¢£«¯¦®¬ �««¹£�­¦®¦ª¦¢¦«¬ ¹£�¯¦¯°£ª¹�� ���  ¥�¦ª¬¢£§¯° ¦£� ���¥�¡£°£®¦©�´£°¬«¦°®¦©¬ � ¯� »°¬¨¯¦¨�®�¬«¦©¦¥¬°¦¬´¦�«�°¬ª� ¦ �©¨¦©¦®¬ �«¦£�­®¬¢±¨°¬ �®£�¨´¦¦ ­�¯�©Ã¿ÃÂÚ��ª� � ÌÀÈ «¾�ÌÏËÌÀÃ�ÎþÈÔÆÆ���¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉÌÀ�Ï�ÛÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌËÆÉÆÅÌÐÆÌÔÆ¾Ë¾ÐÌÊ�ξÅξ� ¿ÌоË� ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÌ� ÑÂÌ¿ËÙÇ� ÍÌÂÓÌÂ� È� ËÌÀÙÊ� ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÊ� ÍÆÎÆÂÌ>����Ï@ÍÆÎÆÊÆÂÆË¾� ÍÆÎÆÊÆÂÌ>����D@¿ÃËÅÆÊÆÂ¾ÅÌɾ�Æ�ÍÆÎÆÊÆÂÌ>�s��s����@>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃÍÆË¾��­ÎÆ ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÆ���ÔÆ¾ËÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌ��«�ÍÆÎÆÂÌ>����Ï@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���Ì˾���ÐÆÌ˾�Ï�¾ÉÈÆ� ÉÆÎÑÜ×ÆÊÆ�¾ÁÃËÐ¾ÊÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�ÍÃÎÀÙÃ�ÍÎÃÂÏоÀËÐÃÉÆ�ξËÃÃ�ËÃÆÅÀÃÏÐËÌÇ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÆ� ÕÃÏÈÌÇ�ÏÆÏÐÃÊÙ�ÍÆÎÆÂÌ>����Ï@ÐÆÃËÌ>����H@ÍÆÎÆÊÆÂÆË¾� ±Å¾Á¾ÉÚËÃË��Ë¾ÊÆ�ËÃ×̾ÀËÌ�>�@�ÎÃÅÑÉÚÐ¾ÐÆ�Å ÀÆÈÌÎÆÏоËËÝ�ÎþÈÔ�Ç�ÒÑËÈÔ�Ì˾É�ÅÌÀ¾ËÆÓ��ÅÌÔ�� ¾Ë¾Ð�À� Å� ÍÌÓ�ÂËÆÊÆ� ��¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉÌÔÐÌÀÆÓ� ÈÆÏÉÌÐ ÂÉÝ�ÌÐÎÆÊ¾ËËÝ�ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ�Í�ÎÆÊ�ÂÆË�À���ÌÏ� ËÌÀÌÜ� ÂÉÝ� ÀÀÃÂÃËËÝ� À� ÍÌÂ�¿Ë�� Àž�ÊÌÂ��� �ËÖÆÓ ÍÎÃÂÏоÀËÆÈ�À�ÁÃÐÃÎÌÈÑÊÑÉÃËÌÀÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ��˾ÍÎÆ� ÈɾÂ��ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚËÌžÊ�×ÃËÆÓ��ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð�À��«¾ ÐÃÍÃÎ�ÖË�Ç�ÊÌÊÃËÐ�ÊÌÄ˾�Ì¿ÁÎÑËÐÌÀ¾ËÌ�FÐÀÃÎÂÄÑ� À¾ÐÆ��×Ì�ÊÃÐÌÂ�ÔÆÈÉÌÈÌËÂÃËϾÔ���ÍÌÓ�ÂËÆÓ���¾Å¾� ÁÃÐÃÎÆÉÌÔÐÌÀÆÓ�ÈÆÏÉÌÐ�Å�¾ÎÌ�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð¾ÊÆ�ÍξÈ� ÐÆÕËÌ�ËÃ�ÎÌÅÎÌ¿ÉÃËÆÇ��®ÃÅÑÉÚÐ¾ÐÆ��ÝÈ��ÏÐÌÏÑÜÐÚÏÝ Àž�ÊÌÂ��� ��¿ÃËÅÌÐ�ÌÅÌÉ�ɾÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ� Å� ¿ÃËÅÌ�É� �ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð¾ÊÆ�>�@��¿ÑÉÆ�ÏÍÎÌÏÐÌÀ¾Ë��¾ÀÐÌÎ¾ÊÆ ÍξÔ�� >�@��ÝÈ��ÍÌÈ¾Å¾ÉÆ��×Ì�ÑÐÀÌÎÜ�ÐÚÏÝ�ËÃ�À�Â� ÍÌÀ�ÂËÆÇ�Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�����À@>����@¿ÃËÅÌÐ�¾ÅÌÉ���Ð�ÌË� ¾�¾ÔÆÈÉ�ÕËÆÇ�ÍÎÌÂÑÈÐ�̄ �Ð�ÌȾο¾ÊÌ�ÉÜÀ¾ËËÝ��«¾� Â�ÇËÌ�ÂÌÀÃÂÃËÌÜ�žɯ־�ÐÚÏÝ�Ð�ÉÚÈÆ�ÈÌËÂÃËϾÔ�Ý ���¿ÃËÅ�Ê�ÂÌÅÌÉ�É�ÊÃÐÆÉ�ÐÎÆÒÃË�É�ÒÌÏÒÌË�ÇÓÉÌ� ÎÆÂÑ� Å� ¾ÎÌ�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾Ð¾ÊÆ�� ÝȾ� ÍÎÆÀÌÂÆÐÚ� ÂÌ ÍÌÓ�ÂËÆÓ���Ô�¾ËÌÍ�ÎÆÊ�ÂÌ>�����¾@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ��� Ð�ÌËÑ�>�@� ­ÎÃÂÊÃÐÌÊ� ¾ËÌÁÌ� ÍÌÀ�ÂÌÊÉÃËËÝ� �� ÀÆÀÕÃËËÝ ÎþÈÔ�Ç� ��¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�À� �¾�Á� Å� ÖÆÎÌ� ÈÌÀÄÆÀ¾ËÆÊ�Ñ�ÍξÈÐÆÔ�� Ó�Ê��� ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�À�ÍÌÉ�� ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚËÆÊ�ÎþÁÃËÐÌÊ�x�ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�ÅÌ� Ð�ÌÔ�¾Ë¾ÐÌÊ���>�@� �­ÌÀ�ÂÌÊÉÃËËÝ���ÂÆÀ��>�@ ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� ��  ÏоËÌÀÉÃËÌ��×Ì�ÏÍÌÉÑÈÆ��¾�Á�ÎþÁÑÜÐÚ�Å��ÅÌ� Ð�ÌÔ�¾Ë¾ÐÌÊ���ž�ÏÓÃÊÌÜ�ÍÃÎÀÆËËÌÁÌ�¯�Ð�ÌȾο¾� ÊÌ�ÉÜÀ¾ËËÝ�¾ÈÐÆÀÌÀ¾ËÌ��ÊÃÐÆÉÃËÌÀÌ��ÁÎÑÍÆ�Å�ÑÐ� ÀÌÎÃËËÝÊ�ÏÍÌÉÑÈ��¾�Á��ÝÈ��žÅ˾ÜÐÚ�ÔÆÈÉ�žÔ���ÂÌ ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ� Í�ÎÆÊ�ÂÆËÐ�ÌË�À� �¾�Á�� ±� ÀÆÍ¾ÂÈÑ ��Ô�¾ËÌÊÃÐÆÉ¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉÑ�ÍÎÆ�ÍÎÌÀÃÂÃËË��ÎþÈÔ�� À�ÎÌÅÕÆË��¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ� À¾�ÐÚÏÝ�ÀÆÂ�ÉÆÐÆ���ÌӾξÈÐÃÎÆÅÑÀ¾ÐÆ�ÍÎÌÂÑÈÐ��¿� ÝÈÆÇ�ÍÎÆ���ÐÆ�ÁÌÂÆËËÌÊÑ�˾ÁÎ�À¾ËË��À�Â�ÌÈϾË��Å ÀÆÏÌÈÆÊ� ÀÆÓÌÂÌÊ� ÍÃÎÃÐÀÌÎÜ�ÐÚÏÝ� ˾� �¿�� ±� ξÅ� ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�À��¾�À�Á�ÀÄÃ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξ� ÐÑÎ��ÍÌÎÑÕ�Å��ÏÍÌÉÑÈ¾ÊÆ��¾�À�Á�ÑÐÀÌÎÜÜÐÚÏÝ�ÍÎÌ� ÂÑÈÐÆ�ÔÆÈÉÌÈÌËÂÃËϾÔ����¾�À�Á��¾�ÂÉÝ�žÀÃÎÖÃËËÝ Ð¾ÈÌÁÌ� ÍÎÌÔÃÏÑ� ËÃÌ¿Ó�ÂËÃ� Í̾ÉÚÖÃ� ˾ÁÎ�À¾ËËÝ ÎþÈÔ�ÇËÌ��ÏÑÊ�Ö���ÏÓÃʾ���� ¯ÍÌÉÑÈÆ��¾�Á�x�ÀÆÏÌÈÌÍɾÀÈ��ÈÎÆÏоÉ�ÕË��ÎÃ� ÕÌÀÆËÆ��¿ÑÂÌÀ¾�ÝÈÆÓ�ÂÌÀÃÂÃ˾�Â¾ËÆÊÆ�ÀÆÊ�Î�À��µ�� ½ª®��«�о�ÓÎÌʾÐÌʾÏ�ÏÍÃÈÐÎ�À��«¾ÝÀË�ÏÐÚ�À� �Ó ÏÐÎÑÈÐÑÎ��ÍÎÌÏÐÌÎÌÀÌ�Å¿ÉÆÄÃËÆÓ�ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚËÆÓ ÁÎÑÍ�ÎÌ¿ÆÐÚ��Ó�ÍÃÎÏÍÃÈÐÆÀËÆÊÆ�ÂÉÝ�ÀÆÈÌÎÆÏоËËÝ À�ÏÆËÐÃÅ��ÝÈ�ËÌÀÆÓ��оÈ���À¾ÄÈÌÂÌÏÐÑÍËÆÓ�À�ÂÌÊÆÓ ÍÌÉ�ÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ��¥�Ô��Ü�ÊÃ� ÐÌÜ�¿ÑÉÆ�ÂÌÏÉ�ÂÄÃË���Ó�ÎþÈÔ���Å�ÖÆÎÌÈÆÊ�˾¿ÌÎÌÊ ¾ÉÈ�ÉÑÜÕÆÓ�ÎþÁÃËÐ�À��D�Á¾ÉÌÁÃËÈÃÐÌË¾ÊÆ��¾�Á��ÃÐÆ� ÉÌÀÆÊ�ÃÏÐÃÎÌÊ�о�¾Ê�Â¾ÊÆ�ÊÌËÌÓÉÌÎÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏ� ÉÌÐÆ��Â�о��Ã���ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��À�ÎÌÅ� ÕÆË��¢ª²��Ñ�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��.�¯2��ÝÈ�ÌÏËÌÀÆ� ­ÌȾžËÌ��×Ì�¿ÑÂÌÀ¾�È�ËÔÃÀÆÓ�ÍÎÌÂÑÈÐ�À�Àž�� ÊÌÂ���ÏÍÌÉÑÈ��¾�À�Á�Å�ÎþÁÃËÐ¾ÊÆ��¾�Á�žÉÃÄÆÐÚ�ÝÈ À�Â�ÏÐÎÑÈÐÑÎÆ�ËÑÈÉÃÌÒ�ÉÚËÌÁÌ�ÏÑ¿ÏÐξÐÑ��оÈ���ÃÉÃÈÐ� ÎÌÒ�ÉÚËÌÁÌ�ÎþÁÃËÐÑ� ¥ÌÈÎÃʾ� Ñ� ÀÆÍ¾ÂÈÑ� ��Ô�¾ËÌÍ�ÎÆÂÌ>����F@Í�ÎÆ� Ê�ÂÆË���Ð�ÌËÑ��¾�ÎþÈÔ�Ý�Å�D�ÓÉÌÎÈÃÐÌËÌÊ��¿�¾¿Ì ÃÏÐÃÎÌÊ� �Â� ËÃ� ÅÑÍÆËÝ�ÐÚÏÝ� ˾� ÏоÂ��� ÑÐÀÌÎÃËËÝ ¯ÓÃʾ�� ¯ÓÃʾ�� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� ÍÎÌÂÑÈÐ�À�6�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ��¾�À��¾�žÅ˾��Í̾ÉÚÖÌ� ÔÆÈÉ�žÔ���ž�°ÌÎÍÌÊ�>�@�ÂÌ�Í�ÎÆÂÌ>����F@Ð��ËÌ>���� Ã@Í�ÎÆÊ�ÂÆË���ÌË�À��¾�À��±�ÐÌÇ�ÄÃ�Õ¾Ï�ÍÎÆ�ÀÆÈÌ� ÎÆÏоËË��¿ÎÌʾÔÃÐÌÒÃËÌËÑ��Á�о�¾Ë�É�ÂÑ�ÊÌËÌÓÉÌÎ� ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ��Ã�¿ÑÉÆ�ÀÆÂ�ÉÃË��Ïо¿�ÉÚË��ÍÎÌ� ÂÑÈÐÆ�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ��¿��Á��ÝÈ��À¾�ÐÚÏÝ�ÍÃÎÃÐÀÌÎÆÐÆ ˾�ÏÍÌÉÑÈÆ��¿�Á�ÍÎÆ�ÈÆÍsÝÐ�ËË��À�ÃоËÌÉ��À�ÍÎÆÏÑÐ� ËÌÏÐ��ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ�˾�ÍÎÌÐÝÅ����Ó�ÁÌÂ��±�ÀÆÍ¾ÂÈÑ ��Ô�¾ËÌÍ�ÎÆÊ�ÂÌ>����¾@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ���Ð�ÌËÑ� �À� о ��Ô�¾ËÌÍ�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@>�������@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃ� Ë�Ë���Ð�ÌËÑ��Á�Ð�ÉÚÈÆ�ÍÎÆ�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËË��ÓÉÌξÔÃÐÌ� ËÌÊ��¾�ÏÍÌÉÑÈÆ����Å�ÏÍÌËоËËÌ�ÔÆÈÉ�ÅÑÜÐÚÏÝ�ÂÌ ÍÌÓ�ÂËÆÓ��Â�Ã��±�ξÅ��ÎþÁÃËÐ�À��À�Â�Ã���ÑÐÀÌÎÜÜÐÚ� ÏÝ�ÍÎÌÂÑÈÐÆ�¾ÉÈ�ÉÑÀ¾ËËÝ��Ã�Ä����ÝÈ��˾�À�ÂÊ�ËÑ�À� ÏÍÌÉÑÈ��¾�À�ËÃ�ÏÓÆÉÚË��ÔÆÈÉ�ÅÑÀ¾ÐÆÏÚ�˾À�ÐÚ�ÍÎÆ ÂÌÀÁÌÐÎÆÀ¾ÉÌÊÑ���������ÁÌÂ��˾ÁÎ�À¾ËË��À�¢ª²��À ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÌÎÁ¾Ë�ÕËÌ��ÌÏËÌÀÆ��×Ì��ÌÕÃÀÆÂËÌ��ÅÑ� ÊÌÀÉÃËÌ� �Ó�Ì¿ÊÃÄÃËÌÜ�ÎÌÅÕÆËË�ÏÐÜ�¾¿Ì�ÅËÆÄÃ� ËÌÜ� ÈÆÏÉÌÐË�ÏÐÜ� ÊÃÐÆÉÃËÌÀÌ�� ÁÎÑÍÆ� ÒξÁÊÃËÐÑ 6&+�&�2�5��ÏÓÃʾ���� ±�ÐÌÇ�ÄÃ�Õ¾Ï�ËÃÌÕ�ÈÑÀ¾ËÆÇ�ÎÃÅÑÉÚоÐ�¿ÑÀ�ÌÐÎÆ� Ê¾ËÆÇ�Ñ�ÀÆÍ¾ÂÈÑ�ÏÍÌÉÑÈÆ��Æ��­ÎÆ�ÏÍÎÌ¿�����Ð��ËÌ� ¾ËÃÉÜÀ¾ËËÝ�ÍÎÆ�˾ÁÎ�À¾ËË��À�ÃоËÌÉ������ÁÌÂ��¾¿Ì ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ������ÁÌÂ��Ñ�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ ¿ÑÉÆ� ÀÆÂ�ÉÃË�� ��ÐÎÆ¾ÅÌÉÌžÊ�×ÃË�� ¾Ê�ËÌÐ�ÌÒÃËÆ �¾�¿� �ÏÓÃʾ� ���� ½È� ÌÂÆË� �Å� ÇÊÌÀ�ÎËÆÓ� À¾Î�¾ËÐ�À ÍÃÎÿ�ÁÑ�оÈÌÁÌ�ÍÎÌÔÃÏÑ�ÊÆ�ÍÎÆÍÑÏȾ�ÊÌ��×Ì�Í� Â��Ü� ÏÍÆÎÐÑ� ¾¿Ì� žɯÖÈÌÀÆÓ� È�ÉÚÈÌÏÐÃÇ� ÀÌÂÆ� À ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�� À�¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ� ÎÌÅÎÆÀ� Í�ÎÆÊ�ÂÌÐÎÆ� ¾ÅÌÉÚËÌÁÌ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÑ�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ��ËÐÃÎÊÃÂ�¾Ð�À ÐÆÍÑ����ÝÈ��Å¾ÐÆÊ�ÔÆÈÉ�ÅÑÜÐÚÏÝ�ÂÌ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ�Ð�Ì� ÒÃËÑ�� ¾ÁÌÊÆÊ�ÂÌȾÅÌÊ�žÍÎÌÍÌËÌÀ¾ËÌ��ÏÓÃÊÆ�� ËÃÊÌÄÉÆÀ�ÏÐÚ�ÍÃÎÿ�ÁÑ�ÎþÈÔ���ÍÎÆ����ÍÎÌÀÃÂÃËË��À ¾¿ÏÌÉÜÐËÌÊÑ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�� ¯ÓÃʾ�� °¾¿ÉÆÔÝ�� ³¾Î¾ÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�ÏÍÌÉÑÈ��¿���¾�Á���¿�Á�Ã�Ä�Æ�����¾�Ã���¾�¿ ¯ÍÌÉÑ È¾ ²ÌÎÊÑɾ  ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ��� °��ÍÉ����¯��ÎÌÅÕÆËËÆÈ ÂÉÝ�ÈÎÆÏоÉ�žÔ���  ÆÓ�Â��� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ��� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ >0�@��P�]¯ « 6 & + 6 �¿ &��+��1�2�6 ����� ���� ����� !���������Â�ÌÈϾË� �� ����� ���� ������� �¾ &�+�1�26 ����� ���� ����� !��� �� ����� ���� ����� �¿ &��+�1�26 ����� ���� ����� !��� �� ����� ���� ����� �À &��+�1�26 ����� ���� ����� !��� �� ����� ���� ����� �Á &��+��1�26 ����� ���� ����� !��� �� ����� ���� ����� �¿ &��+��%U1�2�6 ����� ���� ���� ���������&+�&1�¢ª²������� �� ����� ���� ���� �Á &��+��1�2�6 ����� ���� ���� �����ÎÌÅÈÉ����&+�&1� �� ����� ���� ���� �à &��+��&O1�2�6 ����� ���� ���� ���������&+�&1�¢ª²������� �� ����� ���� ���� ��� �� &��+��1�2�6 ����� ���� ���� ���������¢ª²�� �� ����� ���� ���� ��� �Ä &��+��1�2�6 ����� ���� ���� ���������&+�&1�¢ª²������� �� ����� ���� ���� ��� �Æ &��+��1�2�6 ����� ���� ���� ���������(W2+� �� ����� ���� ���� ��� �� &��+��1�2�6 ����� ���� ����� !�����¢ª²�� �� ����� ���� ����� �¾ &��+��1�2�6 ����� ���� ����� ���������(W2+� �� ����� ���� ����� �¿ &��+��%U1�2�6 ����� ���� ���� !�����¢ª²�� �� ����� ���� ���� �À &��+��1�2�6 ����� ���� ����� �����ÎÌÅÈÉ����(W2+� �� ����� ���� ����� �Á &��+��1�2�6 ����� ���� ���� !�����&+�&1� �� ����� ���� ���� � &��+��1�2�6 ����� ���� ����� !�����&+�&1�¢ª²������� �� ����� ���� ����� ��� �à &��+��1�2�6 ����� ���� ����� !�����&+�&1� �� ����� ���� ����� ��� �¾ &��+��1�2�6 ����� ���� ���� �����ÎÌÅÈÉ�� �� ����� ���� ����� ��� �¿ &��+��1�2�6 ����� ���� ���� �����ÎÌÅÈÉ����(W2+� �� ����� ���� ���� ��� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� �ÑÂÌÀ¾�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ��¾�¿�Í�ÂÐÀÃÎÂ� ÄÃ˾� ÎÃÅÑÉÚÐ¾Ð¾ÊÆ� ÀÆÊ�Î�À� �µ�ÏÍÃÈÐÎ�À�� À� ÝÈÆÓ À�ÂÏÑÐË��ÏÊÑÁÆ�ÍÌÁÉÆË¾ËËÝ�Ë�ÐÎÆÉÚËÌ��ÁÎÑÍÆ�ÍÎÆ �����ÏÊ����¾�оÈÌÄ�ÓÎÌʾÐÌʾÏ�ÏÍÃÈÐÎ�À���ÏÍÃÈÐÎ�À ½ª®��«�� �ÌÏоËË�Ó��ÅÌÈÎÃʾ��ÌÈÎ�Ê�Ïо˾ÎÐËÆÓ ÏÆÁ˾É�À�žÊ�ÏËÆÈ�À�ÍÎÆÏÑÐË��ӾξÈÐÃÎË��ÑÖÆÎÃË� ÏÆËÁÉÃÐÆ� ¾Ê�ËÌÁÎÑÍ� ÍÎÆ� ����� �� ����� Ê�Â�� ��¾�� о ¾Ê�ËÌ��������Ê�Â�����¾Ê�ÂÌÁÎÑÍÆ��������Ê�Â�����¿� «¾�žÀÃÎÖÃËËÝ�žÅË¾ÕÆÊÌ��×Ì�ÏÍÌÉÑÈÆ��¾�Á���ÍÃÎ� ÖÆÊÆ�ÍÎÃÂÏоÀËÆÈ¾ÊÆ�ËÌÀÌ��ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÌ��ÏÆÏÐÃÊÆ Í�ÎÆÂÌ>����F@Ð��ËÌ>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÑ��«¾ÝÀË�ÏÐÚ�À��Ó ÏÐÎÑÈÐÑÎ��ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚËÌ��¾Ê�ËÌÁÎÑÍÆ�ÏÐÀÌÎÜ��À¾ÁÌ� Ê��ÍÃÎÃÂÑÊÌÀÆ�ÂÉÝ�ÏÆËÐÃÅÑ�ÈÌÊ¿�˾ÐÌÎËÌ��¿�¿É�Ì� ÐÃÈÆ�ÍÌÐÃËÔ�ÇËÆÓ�Ò¾ÎʾÈÌÉÌÁ�ÕËÌ�¾ÈÐÆÀËÆÓ�ÎÃÕÌÀÆË� £ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾�Õ¾ÏÐÆË¾ �µ�ÏÍÃÈÐÎÆ� ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ� ÏÍÌÉÑÈ� Å¾ÍÆÏ¾Ë�� ˾ ÏÍÃÈÐÎÌÒÌÐÌÊÃÐÎ��85����À�о¿ÉÃÐȾÓ�¨ U��¯ÍÃÈÐÎÆ ½ª®��«�ÌÐÎÆÊ¾Ë��˾�ÍÎÆÉ¾Â��9DULDQ�*HPLQL�À�ÎÌÅ� ÕÆË¾Ó�¢ª¯¬�G���&'&O���&)�&22'��ÎÌ¿ÌÕ¾�Õ¾ÏÐÌо ����ª¡Ô��ÀËÑÐÎ�ÖË�Ç�Ïо˾ÎÐ�°ª¯���³ÎÌʾÐÌʾÏ� ÏÍÃÈÐÎÆ�ÌÐÎÆÊ¾Ë��˾�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎ��t$JLOHQW������6HULHVu� ��´�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ��«�Í�ÎÆÂÌ>����F@Í�ÎÆÊ�ÂÆË� ��ÌË���Ð�ÌË� �¾�� ��ÊÃÐÆÉ���Ô�¾ËÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ� Í�ÎÆÊ�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�ÂÌÅÌÉ���ÌË���Ð�ÌË� �À�� ��Ô�¾� ËÌ��������������ÁÃÈϾÁ�ÂÎÌ��«��«�Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@ >�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃÍ�Ë���ÌË���Ð�ÌË��Á��¢Ì�ÎÌÅ� ÕÆËÑ� �������0ÌÉÚ� À�ÂÍÌÀ�ÂËÌÁÌ� Ë�ÐÎÆÉÑ� �¾�À�Á� À ���ÊÉ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�Â̾À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÍÃÎÃÊ�ÖÑÀ¾ËË� ÎÌÅÕÆË� ����� Á� ��������0ÌÉÚ�� ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�ÅÌ� Ð�ÌÔ�¾Ë¾ÐÑ� �� о� ���� ÈξÍÃÉÚ�1�1�Â��ÅÌÍÎÌÍ�É�1� ÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ��žɯ־ɯ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��˾ ���ÁÌÂ��¾�ÍÌÐ�Ê�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍsÝÐ�ËË��ÍÎÌÐÝÁÌÊ���ÁÌÂ� ¬Ï¾Â��ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ�ÍÎÆ�ÌÓÌÉÌÂÄÃËË���À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌ� ÀÑÀ¾ÉÆ��Ò�ÉÚÐξÐ�ÀÆÍ¾ÎÜÀ¾ÉÆ��ÂÌ�žɯÖÈÑ�Â̾À¾ÉÆ ��ÊÉ�ÃоËÌÉÑ��˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÂÌ�ÈÆÍ�ËËÝ��ÌÓÌÉÌÂÄÑÀ¾ÉÆ� °¾¿ÉÆÔÝ�� �µ���½ª®��«�ÏÍÃÈÐÎÆ�ÏÍÌÉÑÈ��¿���¾�Á���¿�Á�Ã�Ä�Æ�����¾�Ã���¾�¿ ¯ÍÌÉÑÈ ¾ �µ�ÏÍÃÈÐÎ��.%U��Q��ÏÊ�� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��¢ª¯¬�G��� ��&'&O��� ��&)�&22'���G��Ê�Õ���-��¡Ô� ¯ ¬ &{1 �¿ ���� ���� �����Ð���«��&+���-� �����¡Ô��������Ê���«��&+���������Ê���«��+$U��������Ê���«��+$U��������Ï���«��1«�� ������ÑÖ�F���«��1«� �¾ ���� ���� �����Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô��������Ð���«��«���-� �����¡Ô��� �����Â���«��«���-� �����¡Ô���������Ï���«��1«� �¿ ���� ���� ����������Ê���«��+$U��������Â���«��« ���-� �����¡Ô���������Ï���«��1«� �À ���� ���� �����Ï���«��&+���������Ð���«��« ���-� �����¡Ô��������Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô�� �����Â���«��«���-� �����¡Ô���������Ï���«��1«� �Á ���� ���� ����������Ê���«��&+���������Ê���+��&+���������Ê���+��&+���������Ï���«��1«� �¿ ���� ���� �����F���«��&+���������Ð���«��« ���-� �����¡Ô�������������Â���«��+$U�« ���������Â���«��+$U��� �����Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô� �Á ���� ���� �����Ï���«��&+���������Ð���«��+$U��-� �����¡Ô��������Ð���«��+$U��-� �����¡Ô�������������Ê���«��+$U�« ��� �����Ê���«��«���������Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô���������Ï���«��1«� �à ���� ���� �����Ï���«��&+���������Ï���«��&+��������������Ê���«��+$U��������Â���«��+$U��-� �����¡Ô��� �����Â���«��«���-� �����¡Ô� �� ���� ���� ���� �����Ð���«��&+���-� �����¡Ô��������Ï���+��&+���������Ê���+��&+���������Ð���«��« ���-� �����¡Ô��� �����Ð���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô��������Â���«��«���-� �����¡Ô� �Ä ���� ���� �����Ï���«��&+���������Ê���«��+$U��������Ê���«��+$U��������Ê���«��+$U��������Â���«��« ���-� �����¡Ô� �Æ ���� ���� ���� �����Ð���«��&+���-� �����¡Ô�������������Ê���+��&+���������Ê���+��&+���������Ê���+��&+���� �����Ê���+��&+�� �� ���� ���� ����������Ê���«��&+���������Ê���+��&+���������Ï���+��&+���������Ê���+��&+���������ÑÖ�Ï���«��1+��� �����ÑÖ�Ï���«��1+�� �¾ ���� ���� � �����Ï���«��¯+���������Ð���«��« ���-� �����¡Ô�������������Ê���«��«��1+���������Ð���«��« ���-� �����¡Ô�� �����Â���«��«���-� �����¡Ô� �¿ ���� � ����������Ê���«��+$U��������ÑÖ�Ï���«��+$U��������ÑÖ�Ï���«��+$U��������ÑÖ�Ï���«��« �� �À ���� � �����Ð���«��¯+���-� ������������Ê���«��¯+���������ÑÖ�Ï���«��1+���������Ð���«��« ���-� �����¡Ô��� ����������Ê���«��«��«���������Â���«��«���-� �����¡Ô� �Á ���� � ����������Ê���«��+$U��������Ð���«��« ���-� �����¡Ô�������������Ê���«��«��+���������Â���«��« ���-� �����¡Ô� � ���� � �����Ï���«��¯+���������Ï���«��¯+���������Ê���«��+$U��������Â���«��« ���-� �����¡Ô� �à ���� � ����������Ê���«��&+���������Ï���+��&+���������Ê���+��&+���������Ê���+��&+���������ÑÖ�Ï���«��1+�� �¾ ���� � �����Ð���«��&+���-� ������¡Ô�������������Ê���«��&+���������Ê���+��&+��������Ê���«��¯+���� �����Ê���+��&+���������ÑÖ�Ï���«��1+���������ÑÖ�Ï���«��1+�� �¿ ���� ���� � �����Ê���«��&+��������������Ê���«��¯+���������Ê���+��&+��������Ê���«��¯+���������Ê���+��&+���� �����ÑÖ�Ï���«��1+����������ÑÖ�Ï���«��1«� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ���Ì¿s�ÂËÑÀ¾ÉÆ�Å�ÍÃÎÖÌÜ�ÍÌÎÔ��Ü ÌϾÂÑ���˾É�ÐÆÕËÌ�ÕÆÏÐ��ÅξÅÈÆ�ÌÐÎÆÊÑÀ¾ÉÆ�ÎÌÅÕÆ� ËÃËËÝÊ�ÌϾÂÑ�À����ËÌÊÑ�ÀÌÂËÌÊÑ�ÎÌÅÕÆË��1D2+ Å�Í̾ÉÚÖÆÊ�ÌϾÂÄÃËËÝÊ�����ËÆÊ�ÎÌÅÕÆËÌÊ�+&O� ��´�¾ËÌ��������ÂÆÁ�ÂÎÌ��«�¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ����É�ÂÃË�� ÃоËÐ�Ì�É�¬�ÃÐÆÉȾο¾Ê¾Ð� �¿�� ¢Ì� ÎÌÅÕÆËÑ� ����� Á ��������0ÌÉÚ�� Ë�ÐÎÆÉÑ� �¿� À� ��� ÊÉ� ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ Â̾À¾ÉÆ�ÎÌÅÕÆË������Á���������0ÌÉÚ��ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î� ¿ÌË�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾ÐÑ����ÍÃÎÃÊ�ÖÑÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��ÍÎÌÐÝÁÌÊ���ÁÌÂ���žɯ־ɯ�˾����ÁÌÂ� ¬Ï¾Â��ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ��À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ� ��´�¾ËÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÊ�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�Â�� ¾ÅÌÉ���ÌË���Ð�ÌË��¿������Á��������0ÌÉÚ��ÏÍÌÉÑÈÆ��¿ À����ÊÉ�Â�ÌÈϾËÑ�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍ�ËË��˾�ÍÎÌÐÝÅ� �� ÁÌÂ��¬Ï¾Â�� ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ�� À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ� � ÍÎÌÊÆÀ¾ÉÆ�Â�ÃÐÆÉÌÀÆÊ�ÃÏÐÃÎÌÊ���˾É�ÐÆÕËÌ�ÕÆÏÐ� ÅξÅÈÆ�ÌÐÎÆÊÑÀ¾ÉÆ�ÎÌÅÕÆËÃËËÝÊ�ÌϾÂÑ�À����ËÌÊÑ ÀÌÂËÌÊÑ�ÎÌÅÕÆË��1D2+�Å�Í̾ÉÚÖÆÊ�ÌϾÂÄÃËËÝÊ ����ËÆÊ�ÎÌÅÕÆËÌÊ�+&O� 6��ÉÈ�ÉÐ�ÌÍÌÓ�ÂË����Ô�¾ËÌ��«�Í�ÎÆÂÌ>����F@Í�ÎÆ� Ê�ÂÆË���ÌËÑ��¿�Á����Ô�¾ËÌ���ÊÃÐÆÉ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆ� Ê�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ���ÌËÑ� �Ã�Ä�� ��Ô�¾ËÌ������� ���ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��«��«�Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@>�����@ÐÎÆ� ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃË�Ë���ÌËÑ��Æ������¾Ê�ËÌ��«�Í�ÎÆÂÌ >����F@Ð��ËÌ�>����Ã@Í�ÎÆÊ�ÂÆË���ÌËÆ��¾�À����¾ÔÃÐÆÉ� ��¾Ê�ËÌ����ÊÃÐÆÉ�Ð��ËÌ>�s��s����@Í�ÎÆÊ�ÂÌ>����D@� ¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ�����«��ÌË��Â����¾ÔÃÐÆÉ���¾Ê�ËÌ������ ������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��«��«�Ð��ËÌ>�s��s����s@�Í�ÎÆÊ�ÂÌ >�s��s����@>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃË�Ë���ÌË��Ã��̄ Ñ� Ê�Ö�������0ÌÉÚ�ÏÍÌÉÑÈÆ��¾�À�Á��������0ÌÉÚ�¾ÉÈ�ÉÑ� ÜÕÌÁÌ�ÎþÁÃËÐÑ��¾���������Á��������0ÌÉÚ��.�¯2��À ��ÊÉ�¢ª²��ÍÃÎÃÊ�ÖÑÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃ� ξÐÑÎ��˾�ÍÎÌÐÝÅ����ÁÌÂ���ÀÆÉÆÀ¾ÉÆ�À����ÊÉ�ÀÌÂÆ� ¬Ï¾Â��ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ��À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ� ±�ÀÆÍ¾ÂÈÑ�ÏÍÌÉÑÈ��¾�À�Â�ÔÃÇ�ÑÐÀÌÎÃËÆÇ�ÌϾÂ�ÂÌ� ¾ÐÈÌÀÌ�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�À�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ�������ÊÉ��������0ÌÉÚ� ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ�Ñ���ÊÉ�ÃоËÌÉÑ��ÂÉÝ��¾�À��¾¿Ì�¢ª²� �ÂÉÝ��Â��ÍÎÆ�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��������¯�ÍÎÌÐÝÁÌÊ���ÁÌÂ� ®Ã¾ÈÔ�ÇËÑ�ÏÑÊ�Ö�ÀÆÉÆÀ¾ÉÆ�Ñ����ÊÉ�ÀÌÂÆ��ÑÐÀÌÎÃ� ËÆÇ�ÌϾÂ�À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ�о�ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉ�ÅÌÀÑÀ¾ÉÆ� ���Ê�ËÌ��«�Í�ÎÆÂÌ>����F@Ð��ËÌ>����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆÉ� ��ÌËÆ��¿�Á��¢Ì�ÎÌÅÕÆËÑ��������0ÌÉÚ�ÏÍÌÉÑÈÆ��¿�Á À����ÊÉ�ÃоËÌÉÑ�Â̾À¾ÉÆ������ÊÉ���������0ÌÉÚ� ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ���˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍsÝÐ�ËË��˾�ÍÎÌ� ÐÝÅ����ÁÌÂ��¬Ï¾Â��ÝÈÆÇ�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ�ÍÎÆ�ÌÓÌÉÌÂÄÃËË�� À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ� ����¢�¾Ê�ËÌ������������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��«�>�����@ÐÎÆ� ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃË�Ë����É�Ð�ÌÒÃË��¾��̄ ÑÊ�Ö��������0ÌÉÚ ÏÍÌÉÑÈÆ� �Æ� о� �����ÊÉ� �� �������0ÌÉÚ�� ÐÎÆÃÐÆÉ� ¾Ê�ËÑ�À����ÊÉ�¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍ�ËË� ÍÎÌÐÝÁÌÊ����ÁÌÂ��®ÌÅÕÆËËÆÈ�Ñ;ÎÜÀ¾ÉÆ��¾�Ô�ÉÚÌ� ÀÆÇ� ÍÎÌÂÑÈÐ� ÀÆÂ�ÉÝÉÆ� ÓÎÌʾÐÌÁξÒ�ÕËÌ� �ÃÉÜÃËÐ ÃÐÆÉ¾ÔÃоÐ���ÁÃÈϾË������� £ÐÆÉ���¾Ê�ËÌ���>�ÃÐÌÈÏÆÈ¾Î¿ÌË�É�¾Ê�ËÌ@�������� ����ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��+�>�����@ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃÍ�Ë��� �É�Ð�ÌÒÃË���ȾοÌÈÏÆÉ¾Ð� �¿�� ¯ÑÊ�Ö� �������0ÌÉÚ ÏÍÌÉÑÈÆ��Æ�о������ÊÉ���������0ÌÉÚ��ÐÎÆÃÐÆÉ¾Ê�ËÑ À���ÊÉ�ÃоËÌÉÑ�˾ÁÎ�À¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÆÍ�ËË��ÍÎÌÐÝÁÌÊ ��� ÁÌÂ��¬Ï¾Â�� ÝÈÆÇ� ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ�ÍÎÆ�ÌÓÌÉÌÂÄÃËË�� À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÀ¾ÉÆ�  ÆÏËÌÀÈÆ ���¥¾ÍÎÌÍÌËÌÀ¾ËÆÇ�ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÌ�ÅÎÑÕËÆÇ�Í�Â� Ó�Â�ÂÌ�ÏÆËÐÃÅÑ�ËÌÀÆÓ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ�Í�ÎÆÂÌ>����Ï@Í�ÎÆ� Ê�ÂÆË���Ð�ÌËÑ�� Í�ÎÆÊ�ÂÌ>����D@¿ÃËÅ�Ê�¾ÅÌÉ���Ð�Ì� ËÑ�о�Í�ÎÆÊ�ÂÌ>�s��s����@>�����@�ÐÎÆ¾ÅÌÉÌ>����D@¾ÅÃ� Í�Ë���Ð�ÌËÑ�� ÝÈÆÇ� ÁÎÑËÐÑ�ÐÚÏÝ� ˾� ÔÆÈÉÌÈÌËÂÃË� ϾÔ���À�ÂÍÌÀ�ÂËÆÓ���¾Å¾ÁÃÐÃÎÆÉ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉ�À�Å�ÃÐÌÈÏÆ� ȾοÌË�É�ÅÌÐ�ÌÔ�¾Ë¾ÐÌÊ� ���¥Â�ÇÏËÃËÌ�ÏÆËÐÃÅ�ÍÃÎÖÆÓ�ÍÎÃÂÏоÀËÆÈ�À�ËÌ� ÀÌ�� ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÌ�� ÏÆÏÐÃÊÆ� Í�ÎÆÂÌ>����Ï@�Ð��ËÌ >����H@Í�ÎÆÊ�ÂÆËÑ� ©�ÐÃξÐÑξ ���©Ã¿ÃÂÚ�­�¯��� ¾×ÑÈ��� ���®ÑϾËÌÀ�£����� ÌÀÈ�ª� �����¤¬²³��x�������x�°�����ÀÆÍ����������x�¯�������� ���©Ã¿ÃÂÚ�­�¯��� ÌÀÈ�ª� �����¤¬²³��x�������x�°�����ÀÆÍ����������x�¯������� ���6RZHOOXP�6�=�$���.KRGHLU�0�1�0���(O�$PLQ�6�0���(ODJDPH\�$�$�����3KDUPD]LH��x�������x�9RO����������x�®���������� ���5HVQ\DQVND\D�(�9���7YHUGRNKOHERY�$�9���9RORYHQNR�<�0��HW�DO�����6\QWKHVLV��x�������x������x�3������������� ���¯ÊÌÉÆÇ�¬�����ªÑÅÙÕȾ�©� ���µÃÎËÃÁ¾���«���¢Î¾Õ���¯�����¤¬³��x�������x�°�����������x�¯������������ ���*HRUJH�%���3DSDGRSRXORV�(�3�����-��+HWHURF\FOLF��&KHP��x�������x�9RO����������x�®������������ «¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� ��
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42353
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 0533-1153
language Ukrainian
last_indexed 2025-12-07T17:05:36Z
publishDate 2008
publisher Інститут органічної хімії НАН України
record_format dspace
spelling Лебідь, П.С.
Вовк, М.В.
2013-03-19T17:50:05Z
2013-03-19T17:50:05Z
2008
Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції / П.С. Лебідь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 1(21). — С. 51-55. — Бібліогр.: 6 назв. — укр.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42353
547.339.2+547.496+547.859
На основі реакції 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоціанатом розроблений препаративно зручний підхід до синтезу нових похідних піридо[1,2-с]піримідину, піримідо[1,6-а]бензімідазолу та піримідо[1',6':1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепіну. При взаємодії 4-ціано-2,3-дигідро-1Н-піридо[1,2-с]піримідин-1 -ону-3-тіону з алкілуючими агентами отримані перші представники раніше невідомої гетероциклічної системи піридо[1,2-с] тієно[3,2-е]піримідину.
На основе реакции 2-азагетерилацетонитрилов с этоксикарбонилизотиоцианатом разработан препаративно удобный подход к новым производным пиридо[1,2-с]пиримидина, пиримидо[1,6-а]бензимидазола и пиримидо[1',6': 1,5][1,2,4]триазоло[4,3-а]азепина. При взаимодействии 4-циано-2,3-дигидро-1Н-пиридо[1,2-с]пиримидин-1-она-3-тиона с алкилирующими агентами получены первые представители ранее неизвестной гетероциклической системы пиридо[1,2-с]тиено[3,2-е]пиримидина.
Preparativelly convenient approach to novel pyrido[1,2-c]pyrimidine-, pyrimido[ 1,6-a]benzimidazole — and pyrimido[1',6':1,5][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine derivatives based on reactions of 2-azaheterylacetonitryles with ethoxycarbonylthioisocyanates has been developed. The first representatives of previously unknown heterocyclic system of pyrido[1,2-c]thieno[3,2-e]pyrimidine were obtained by interaction of 4-cyano-2,3-dihydro-1H-pyrido[1f2-c]pyrimidine-1-ones-3-thiones with alkylating agents.
Дивись попереднє шосте повідомлення: Лебедь П.С., Ващук А.В., Русанов Е.Б., Вовк М.В. // ЖОФХ. - 2007. - T. 5, вип. 1 (17). - С. 61-67.
uk
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
Конденсированные пиримидиновые системы. 7. Взаимодействие 2-азагетерилацетонитрилов с этоксикарбонилизотиоцианатом и алкилирование продуктов реакции
Fused pyrimidine systems. 7. Interaction of 2-azaheteryl-acetonitriles with ethoxycarbonylthioisocyanates and alkilation of reaction productions
Article
published earlier
spellingShingle Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
Лебідь, П.С.
Вовк, М.В.
title Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
title_alt Конденсированные пиримидиновые системы. 7. Взаимодействие 2-азагетерилацетонитрилов с этоксикарбонилизотиоцианатом и алкилирование продуктов реакции
Fused pyrimidine systems. 7. Interaction of 2-azaheteryl-acetonitriles with ethoxycarbonylthioisocyanates and alkilation of reaction productions
title_full Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
title_fullStr Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
title_full_unstemmed Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
title_short Конденсовані піримідинові системи. 7. Взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
title_sort конденсовані піримідинові системи. 7. взаємодія 2-азагетерилацетонітрилів з етоксикарбонілізотіоці анатом і алкілування продуктів реакції
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42353
work_keys_str_mv AT lebídʹps kondensovanípírimídinovísistemi7vzaêmodíâ2azageterilacetonítrilívzetoksikarbonílízotíocíanatomíalkíluvannâproduktívreakcíí
AT vovkmv kondensovanípírimídinovísistemi7vzaêmodíâ2azageterilacetonítrilívzetoksikarbonílízotíocíanatomíalkíluvannâproduktívreakcíí
AT lebídʹps kondensirovannyepirimidinovyesistemy7vzaimodeistvie2azageterilacetonitrilovsétoksikarbonilizotiocianatomialkilirovanieproduktovreakcii
AT vovkmv kondensirovannyepirimidinovyesistemy7vzaimodeistvie2azageterilacetonitrilovsétoksikarbonilizotiocianatomialkilirovanieproduktovreakcii
AT lebídʹps fusedpyrimidinesystems7interactionof2azaheterylacetonitrileswithethoxycarbonylthioisocyanatesandalkilationofreactionproductions
AT vovkmv fusedpyrimidinesystems7interactionof2azaheterylacetonitrileswithethoxycarbonylthioisocyanatesandalkilationofreactionproductions