Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів
Дія третинних амінів на 5-арил-2-гетарил-5-хлор-2,4-пентадієннітрили спричиняє внутрішньомолекулярне нуклеофільне заміщення галогену NH-групою гетероциклу з утворенням продуктів циклізації. Взаємодія з первинними амінами приводить до міжмолекулярного нуклеофільного заміщення галогену з наступною нук...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Datum: | 2008 |
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2008
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42475 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів / B.В. Вінтоняк, О.В. Хиля, О.В. Шишкін, Р.І. Зубатюк, Ю.М. Воловенко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 2(22). — С. 52-59. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42475 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Вінтоняк, B.В. Хиля, О.В. Шишкін, О.В. Зубатюк, Р.І. Воловенко, Ю.М. 2013-03-25T12:49:38Z 2013-03-25T12:49:38Z 2008 Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів / B.В. Вінтоняк, О.В. Хиля, О.В. Шишкін, Р.І. Зубатюк, Ю.М. Воловенко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 2(22). — С. 52-59. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42475 547.856.1+547.856.5 Дія третинних амінів на 5-арил-2-гетарил-5-хлор-2,4-пентадієннітрили спричиняє внутрішньомолекулярне нуклеофільне заміщення галогену NH-групою гетероциклу з утворенням продуктів циклізації. Взаємодія з первинними амінами приводить до міжмолекулярного нуклеофільного заміщення галогену з наступною нуклеофільною атакою аміногрупи по нітрильній групі, що приводить до утворення заміщених 1,2-дигідропіридин-2-імінів. У результаті взаємодії первинних амінів з 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-214-пентадієннітрилами утворюються суміші продуктів внутрішньо- та міжмолекулярного нуклеофільного заміщення. Действие третичных аминов на 5-арил-2-гетарил-5-хлор-2,4-пентадиеннитрилы обусловливает внутримолекулярное нуклеофильное замещение галогена NH-группой гетероцикла с образованием продуктов циклизации. Взаимодействие с первичными аминами приводит к межмолекулярному нуклеофильному замещению галогена с последующей нуклеофильной атакой нитрильной группы аминогруппой, что приводит к образованию замещенных 1,2-дигидропиридин-2-иминов. В результате взаимодействия первичных аминов с 5-арил-2-(1Н-бензимидазол-2-ил)-5-хлор-2,4-пентадиеннитрилами образуется смесь продуктов внутри- и межмолекулярного нуклеофильного замещения. Action of tertiary amines on 5-aryl-2-hetaryl-5-chloro-2,4-pentadienenitriles causes the intramolecular nucleophilic substitution of halogen by the heterocycle's NH-group forming the cyclization products. The interaction with primary amines results in the intermolecular nucleophilic substitution of halogen with the subsequent nucleophilic attack of the nitrile group by the amino group that leads to the formation of 1 f2-dihydropyridine-2-imines substitutes. As a result of such interaction of primary amines with 5-aryl-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-chloro-2,4-pentadienenitriles a mixture of products of intra- and intermolecular nucleophilic substitution has been formed. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів Внутри- и межмолекулярные реакции гетероциклизации на основе 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)- и 5-арил-2-(1Н-бензимидазол-2-ил)-5-хлор-2,4-пентадиеннитрилов The intra- and intermolecular reactions of heterocyclization based on 5-aryl-2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)- and 5-aryl-2-( 1H-benzimidazol-2-yl)-5-chloro-2,4-pentadienenitriles Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів |
| spellingShingle |
Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів Вінтоняк, B.В. Хиля, О.В. Шишкін, О.В. Зубатюк, Р.І. Воловенко, Ю.М. |
| title_short |
Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів |
| title_full |
Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів |
| title_fullStr |
Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів |
| title_full_unstemmed |
Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів |
| title_sort |
внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів |
| author |
Вінтоняк, B.В. Хиля, О.В. Шишкін, О.В. Зубатюк, Р.І. Воловенко, Ю.М. |
| author_facet |
Вінтоняк, B.В. Хиля, О.В. Шишкін, О.В. Зубатюк, Р.І. Воловенко, Ю.М. |
| publishDate |
2008 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Внутри- и межмолекулярные реакции гетероциклизации на основе 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)- и 5-арил-2-(1Н-бензимидазол-2-ил)-5-хлор-2,4-пентадиеннитрилов The intra- and intermolecular reactions of heterocyclization based on 5-aryl-2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)- and 5-aryl-2-( 1H-benzimidazol-2-yl)-5-chloro-2,4-pentadienenitriles |
| description |
Дія третинних амінів на 5-арил-2-гетарил-5-хлор-2,4-пентадієннітрили спричиняє внутрішньомолекулярне нуклеофільне заміщення галогену NH-групою гетероциклу з утворенням продуктів циклізації. Взаємодія з первинними амінами приводить до міжмолекулярного нуклеофільного заміщення галогену з наступною нуклеофільною атакою аміногрупи по нітрильній групі, що приводить до утворення заміщених 1,2-дигідропіридин-2-імінів. У результаті взаємодії первинних амінів з 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-214-пентадієннітрилами утворюються суміші продуктів внутрішньо- та міжмолекулярного нуклеофільного заміщення.
Действие третичных аминов на 5-арил-2-гетарил-5-хлор-2,4-пентадиеннитрилы обусловливает внутримолекулярное нуклеофильное замещение галогена NH-группой гетероцикла с образованием продуктов циклизации. Взаимодействие с первичными аминами приводит к межмолекулярному нуклеофильному замещению галогена с последующей нуклеофильной атакой нитрильной группы аминогруппой, что приводит к образованию замещенных 1,2-дигидропиридин-2-иминов. В результате взаимодействия первичных аминов с 5-арил-2-(1Н-бензимидазол-2-ил)-5-хлор-2,4-пентадиеннитрилами образуется смесь продуктов внутри- и межмолекулярного нуклеофильного замещения.
Action of tertiary amines on 5-aryl-2-hetaryl-5-chloro-2,4-pentadienenitriles causes the intramolecular nucleophilic substitution of halogen by the heterocycle's NH-group forming the cyclization products. The interaction with primary amines results in the intermolecular nucleophilic substitution of halogen with the subsequent nucleophilic attack of the nitrile group by the amino group that leads to the formation of 1 f2-dihydropyridine-2-imines substitutes. As a result of such interaction of primary amines with 5-aryl-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-chloro-2,4-pentadienenitriles a mixture of products of intra- and intermolecular nucleophilic substitution has been formed.
|
| issn |
0533-1153 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42475 |
| fulltext |
|
| citation_txt |
Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів / B.В. Вінтоняк, О.В. Хиля, О.В. Шишкін, Р.І. Зубатюк, Ю.М. Воловенко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 2(22). — С. 52-59. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT víntonâkbv vnutríšnʹotamížmolekulârníreakcíígeterociklízacíínaosnoví5aril24okso34digídro2hínazolínílta5aril21nbenzímídazol2íl5hlor24pentadíênnítrilív AT hilâov vnutríšnʹotamížmolekulârníreakcíígeterociklízacíínaosnoví5aril24okso34digídro2hínazolínílta5aril21nbenzímídazol2íl5hlor24pentadíênnítrilív AT šiškínov vnutríšnʹotamížmolekulârníreakcíígeterociklízacíínaosnoví5aril24okso34digídro2hínazolínílta5aril21nbenzímídazol2íl5hlor24pentadíênnítrilív AT zubatûkrí vnutríšnʹotamížmolekulârníreakcíígeterociklízacíínaosnoví5aril24okso34digídro2hínazolínílta5aril21nbenzímídazol2íl5hlor24pentadíênnítrilív AT volovenkoûm vnutríšnʹotamížmolekulârníreakcíígeterociklízacíínaosnoví5aril24okso34digídro2hínazolínílta5aril21nbenzímídazol2íl5hlor24pentadíênnítrilív AT víntonâkbv vnutriimežmolekulârnyereakciigeterociklizaciinaosnove5aril24okso34digidro2hinazolinili5aril21nbenzimidazol2il5hlor24pentadiennitrilov AT hilâov vnutriimežmolekulârnyereakciigeterociklizaciinaosnove5aril24okso34digidro2hinazolinili5aril21nbenzimidazol2il5hlor24pentadiennitrilov AT šiškínov vnutriimežmolekulârnyereakciigeterociklizaciinaosnove5aril24okso34digidro2hinazolinili5aril21nbenzimidazol2il5hlor24pentadiennitrilov AT zubatûkrí vnutriimežmolekulârnyereakciigeterociklizaciinaosnove5aril24okso34digidro2hinazolinili5aril21nbenzimidazol2il5hlor24pentadiennitrilov AT volovenkoûm vnutriimežmolekulârnyereakciigeterociklizaciinaosnove5aril24okso34digidro2hinazolinili5aril21nbenzimidazol2il5hlor24pentadiennitrilov AT víntonâkbv theintraandintermolecularreactionsofheterocyclizationbasedon5aryl24oxo34dihydro2quinazolinyland5aryl21hbenzimidazol2yl5chloro24pentadienenitriles AT hilâov theintraandintermolecularreactionsofheterocyclizationbasedon5aryl24oxo34dihydro2quinazolinyland5aryl21hbenzimidazol2yl5chloro24pentadienenitriles AT šiškínov theintraandintermolecularreactionsofheterocyclizationbasedon5aryl24oxo34dihydro2quinazolinyland5aryl21hbenzimidazol2yl5chloro24pentadienenitriles AT zubatûkrí theintraandintermolecularreactionsofheterocyclizationbasedon5aryl24oxo34dihydro2quinazolinyland5aryl21hbenzimidazol2yl5chloro24pentadienenitriles AT volovenkoûm theintraandintermolecularreactionsofheterocyclizationbasedon5aryl24oxo34dihydro2quinazolinyland5aryl21hbenzimidazol2yl5chloro24pentadienenitriles |
| first_indexed |
2025-11-24T10:44:40Z |
| last_indexed |
2025-11-24T10:44:40Z |
| _version_ |
1850844762520682496 |