Внутрішньо- та міжмолекулярні реакції гетероциклізації на основі 5-арил-2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)- та 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-2,4-пентадієннітрилів - Вінтоняк, B.В.; Хиля, О.В.; Шишкін, О.В.; Зубатюк, Р.І.; Воловенко, Ю.М. (Журнал органічної та фармацевтичної хімії, 2008)
Дія третинних амінів на 5-арил-2-гетарил-5-хлор-2,4-пентадієннітрили спричиняє внутрішньомолекулярне нуклеофільне заміщення галогену NH-групою гетероциклу з утворенням продуктів циклізації. Взаємодія з первинними амінами приводить до міжмолекулярного нуклеофільного заміщення галогену з наступною нуклеофільною атакою аміногрупи по нітрильній групі, що приводить до утворення заміщених 1,2-дигідропіридин-2-імінів. У результаті взаємодії первинних амінів з 5-арил-2-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-хлор-214-пентадієннітрилами утворюються суміші продуктів внутрішньо- та міжмолекулярного нуклеофільного заміщення. Действие третичных аминов на 5-арил-2-гетарил-5-хлор-2,4-пентадиеннитрилы обусловливает внутримолекулярное нуклеофильное замещение галогена NH-группой гетероцикла с образованием продуктов циклизации. Взаимодействие с первичными аминами приводит к межмолекулярному нуклеофильному замещению галогена с последующей нуклеофильной атакой нитрильной группы аминогруппой, что приводит к образованию замещенных 1,2-дигидропиридин-2-иминов. В результате взаимодействия первичных аминов с 5-арил-2-(1Н-бензимидазол-2-ил)-5-хлор-2,4-пентадиеннитрилами образуется смесь продуктов внутри- и межмолекулярного нуклеофильного замещения. Action of tertiary amines on 5-aryl-2-hetaryl-5-chloro-2,4-pentadienenitriles causes the intramolecular nucleophilic substitution of halogen by the heterocycle's NH-group forming the cyclization products. The interaction with primary amines results in the intermolecular nucleophilic substitution of halogen with the subsequent nucleophilic attack of the nitrile group by the amino group that leads to the formation of 1 f2-dihydropyridine-2-imines substitutes. As a result of such interaction of primary amines with 5-aryl-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-chloro-2,4-pentadienenitriles a mixture of products of intra- and intermolecular nucleophilic substitution has been formed.