Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine
New 3,4-dimethylphenyloxamoylaminoacids and their salts with D-(+)- glucosamine were synthesized. Convenient method of synthesis of optically active oxamoylaminoacids were discovered. The biological screening showed that some compounds have significant hepatoprotective, antiinflammatory and immunode...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Дата: | 2008 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2008
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42603 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine / K.M. Alrahawi, G.P. Petyunin, L.N. Maloshtan // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 3(23). — С. 53-58. — Бібліогр.: 18 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860258480831594496 |
|---|---|
| author | Alrahawi, K.M. Petyunin, G.P. Maloshtan, L.N. |
| author_facet | Alrahawi, K.M. Petyunin, G.P. Maloshtan, L.N. |
| citation_txt | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine / K.M. Alrahawi, G.P. Petyunin, L.N. Maloshtan // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 3(23). — С. 53-58. — Бібліогр.: 18 назв. — англ. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | New 3,4-dimethylphenyloxamoylaminoacids and their salts with D-(+)- glucosamine were synthesized. Convenient method of synthesis of optically active oxamoylaminoacids were discovered. The biological screening showed that some compounds have significant hepatoprotective, antiinflammatory and immunodepressant activities with low toxicity.
Синтезовані 3,4-диметилоксамоїламінокислоти та їх солі з D-(+)глюкозаміном. Знайдений зручний спосіб синтезу оптично активних оксамоїламінокислот. Біологічний скринінг показав наявність у них гепатопротекторної, протизапальної та імунодепресивної активності при низькій токсичності.
Синтезированы 3,4-диметилоксамоиламинокислоты и их соли с D(+)глюкозамином. Найден удобный метод синтеза оптически активных оксамоиламинокислот. Биологический скрининг показал наличие у них гепатопротекторной, противовоспалительной и иммунодепрессантной активности при низкой токсичности.
|
| first_indexed | 2025-12-07T18:52:30Z |
| format | Article |
| fulltext |
8'&����������������
6<17+(6,6�$1'�%,2/2*,&$/�$&7,9,7<�
2)�����',0(7+</3+(1</2;$02</�$0,12$&,'6�
$1'�7+(,5�6$/76�:,7+�'����*/8&26$0,1(
.�0�$OUDKDZL��*�3�3HW\XQLQ
��/�1�0DORVKWDQ
6DQDsD�8QLYHUVLW\��<HPHQ�
�.KDUNRY�0HGLFDO�$FDGHP\�RI�3RVW�*UDGXDWH�(GXFDWLRQ��8NUDLQH�
���.RUFKDJLQWVHY�VWU���.KDUNLY���������8NUDLQH��(�PDLO��RIILFH#PHG�HGX�XD
�1DWLRQDO�8QLYHUVLW\�RI�3KDUPDF\��.KDUNLY��8NUDLQH�
.H\�ZRUGV��V\QWKHVLV��R[DPR\ODPLQRDFLG��RSWLFDO�DFWLYLW\��'�JOXFRVDPLQHsV�VDOW
1HZ�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODPLQRDFLGV�DQG�WKHLU�VDOWV�ZLWK�'������JOXFRVDPLQH�ZHUH�V\Q�
WKHVL]HG��&RQYHQLHQW�PHWKRG�RI�V\QWKHVLV�RI�RSWLFDOO\�DFWLYH�R[DPR\ODPLQRDFLGV�ZHUH�GLVFRY�
HUHG��7KH�ELRORJLFDO�VFUHHQLQJ�VKRZHG�WKDW�VRPH�FRPSRXQGV�KDYH�VLJQLILFDQW�KHSDWRSURWHFWLYH�
DQWLLQIODPPDWRU\�DQG�LPPXQRGHSUHVVDQW�DFWLYLWLHV�ZLWK�ORZ�WR[LFLW\�
&¦«°£¥�°����¬©¬¡�µ«���¨°¦ «�¯°º�����¢¦ª£°¦©�²£«�©¬¨¯�ª¬�©�ª�«¬¨¦¯©¬°�°���³
¯¬©£§�¥�'����¡©¼¨¬¥�ª�«¬ª
³�ª��ÉÚξӾÀ���¡��ÃÐÜË�Ë��©�ª�ª¾ÉÌÖоË
¯ÆËÐÃÅÌÀ¾Ë������ÂÆÊÃÐÆÉÌÈϾÊÌ�ɾÊ�ËÌÈÆÏÉÌÐÆ�о��Ó�ÏÌÉ��Å�'����ÁÉÜÈÌžÊ�ËÌÊ��¥Ë¾ÇÂÃËÆÇ
ÅÎÑÕËÆÇ�ÏÍÌÏ�¿�ÏÆËÐÃÅÑ�ÌÍÐÆÕËÌ�¾ÈÐÆÀËÆÓ�ÌÈϾÊÌ�ɾÊ�ËÌÈÆÏÉÌÐ����ÌÉÌÁ�ÕËÆÇ�ÏÈÎÆË�ËÁ�ÍÌȾ�
žÀ�˾ÝÀË�ÏÐÚ�Ñ�ËÆÓ�ÁÃ;ÐÌÍÎÌÐÃÈÐÌÎËÌ���ÍÎÌÐÆÅ¾Í¾ÉÚËÌ��о� �ÊÑËÌÂÃÍÎÃÏÆÀËÌ��¾ÈÐÆÀËÌÏÐ�
ÍÎÆ�ËÆÅÚÈ�Ç�ÐÌÈÏÆÕËÌÏÐ��
&¦«°£¥�¦��¦¬©¬¡¦µ£¯¨�½��¨°¦ «¬¯°º�����¢¦ª£°¦©�²£«¦©¬¨¯�ª¬¦©�ª¦«¬¨¦¯�
©¬°�¦�¦³�¯¬©£§�¯�'�����¡©¼¨¬¥�ª¦«¬ª
³�ª��ÉÚξӾÀÆ��¡��ÃÐÜËÆË��©�«�ª¾ÉÌÖоË
¯ÆËÐÃÅÆÎÌÀ¾ËÙ�����ÂÆÊÃÐÆÉÌÈϾÊÌÆÉ¾ÊÆËÌÈÆÏÉÌÐÙ�Æ�ÆÓ�ÏÌÉÆ�Ï�'���ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÌÊ��«¾Ç�
ÂÃË� ÑÂÌ¿ËÙÇ�ÊÃÐÌÂ� ÏÆËÐÞ� ÌÍÐÆÕÃÏÈÆ� ¾ÈÐÆÀËÆÓ� ÌÈϾÊÌÆÉ¾ÊÆËÌÈÆÏÉÌÐ�� �ÆÌÉÌÁÆÕÃÏÈÆÇ
ÏÈÎÆËÆËÁ�ÍÌȾžÉ�Ë¾ÉÆÕÆÃ�Ñ�ËÆÓ�ÁÃ;ÐÌÍÎÌÐÃÈÐÌÎËÌÇ��ÍÎÌÐÆÀÌÀÌÏÍ¾ÉÆÐÃÉÚËÌÇ�Æ�ÆÊÊÑËÌÂÃ�
ÍÎÃÏϾËÐËÌÇ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÆ�ÍÎÆ�ËÆÅÈÌÇ�ÐÌÈÏÆÕËÌÏÐÆ�
,W� LV� NQRZQ� WKDW� DF\O� GHULYDWLYHV� RI� DPLQR� DFLGV
H[KLELW�YDULRXV�SKDUPDFRORJLFDO�DFWLYLWLHV�>���@�
7DNLQJ�LQWR�DFFRXQW�WKHVH�SURSHUWLHV��LW�ZDV�LQWHU�
HVWLQJ�IURP�WKH�ELRORJLFDO�VWDQG�SRLQW�WR�XVH�R[DPLF
DFLG�GHULYDWLYHV�DQG�DPLQR�DFLGV��ZKLFK�DUH�FRQVLGHUHG
ELRORJLFDOO\�DFWLYH�FRPSRXQGV��DV�LQLWLDO�VXEVWDQFHV�IRU
REWDLQLQJ�QHZ�ELRORJLFDOO\�DFWLYH�VXEVWDQFHV�FRQWDLQ�
LQJ�WKHP�LQ�RQH�PROHFXOH�
,Q�FRQWLQXDWLRQ�RI�WKH�SUHYLRXV�ZRUN�>���@�RQ�WKH
VHDUFK� IRU� ELRORJLFDOO\� DFWLYH� VXEVWDQFHV� DPRQJ� WKH
GHULYDWLYHV�RI�R[DPR\ODPLQRDFLGV��ZH�V\QWKHVL]HG�����
GLPHWK\OSKHQ\O�R[DPR\ODPLQRDFLGV�DQG� WKHLU� VDOWV
ZLWK�'�����JOXFRVDPLQH�EDVH�DQG�VWXGLHG�WKHLU�SK\�
VLFR�FKHPLFDO�DQG�ELRORJLFDO�SURSHUWLHV������GLPHWK\O�
SKHQ\OR[DPR\ODPLQRDFLGV� ������� WDEOH� ��� ZDV� RE�
WDLQHG�E\�WKUHH�PHWKRGV�XVLQJ�HWK\O�HVWHU�RI�����GL�
PHWK\OSKHQ\OR[DPLF� DFLG� DQG� FRUUHVSRQGLQJ� DPLQR
DFLGV��VFKHPH����
,W�ZDV�HVWDEOLVKHG�WKDW�PHWKRG�$�ZDV�QRW�VXLWDEOH
IRU�WKH�V\QWKHVLV�RI�����GLPHWK\OSKHQ\O�R[DPR\OVHULQH
DQG� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\OW\URVLQH� EHFDXVH� RI
KLJK�ERLOLQJ� WHPSHUDWXUH�RI�GLPHWK\OIRUPDPLGH�DQG
WKHUPRODELOLW\�RI�WKHVH�DPLQR�DFLGV��$OVR�WKLV�PHWKRG
ZDV� QRW� VXLWDEOH� IRU� V\QWKHVLV� RI� R[DPR\O�E�DODQLQH
GXH�WR�ORZ�\LHOG�DQG�IRU�R[DPR\OYDOLQH�DQG�R[DPR\O�
J�EXW\ULF�DFLG�DV�ZHOO�
0HWKRG�%�ZDV�FRQGXFWHG�RQ�FRROLQJ�DQG�FDQ�EH
XVHG�IRU�V\QWKHVLV�RI�R[DPR\O�GHULYDWLYHV�RI�WKHUPR�
ODELOH�DPLQR�DFLGV��VHULQH��DQG�ZDV�VXLWDEOH�IRU�V\Q�
WKHVLV�RI�R[DPR\O�E�DODQLQH��R[DPR\O�J�EXW\ULF�DFLG
DQG�R[DPR\OYDOLQH��+RZHYHU��WKLV�PHWKRG�KDV�D�OLPL�
WDWLRQ�� ZKLFK� LV� XQVXLWDELOLW\� IRU� V\QWKHVLV� RI� R[�
DPR\OOHXFLQH� DQG�R[DPR\OLVROHXFLQH�EHFDXVH�RI� LQ�
VROXELOLW\�RI�WKHVH�DPLQR�DFLGV�LQ�PHWKDQROLF�VROXWLRQ
RI�VRGLXP�PHWKR[LGH�
0HWKRG�&�DOVR�ZDV�FRQGXFWHG�RQ�FRROLQJ�LQ�WKH
SUHVHQFH� RI� DTXHRXV� VRGLXP� K\GUR[LGH�� 8VLQJ� WKLV
PHWKRG�WKH�R[DPR\O�RI�JO\FLQH��D�DODQLQH��VHULQH�DQG
YDOLQH�ZHUH�REWDLQHG�ZLWK�ORZ�\LHOG�
$V�LV�NQRZQ��WKH�VWHUHRFKHPLVWU\�x�RSWLFDO�DFWLY�
LW\�H[HUWV�SURQRXQFHG�HIIHFWV�RQ�ELRORJLFDO�DFWLYLWLHV�
$V� IDU� DV�PRVW� RI� WKH� DPLQR� DFLGV� FRQWDLQ� LQ� WKHLU
VWUXFWXUH�FKLUDO�FHQWHU��LW�ZDV�LQWHUHVWLQJ�WR�REWDLQ�WKHLU
R[DPR\O� GHULYDWLYHV�� EXW� LW� VKRXOG� EH� QRWHG� WKDW
RSWLFDOO\�DFWLYH�D�DPLQR�DFLGV�LQ�FKHPLFDO�UHDFWLRQV
PD\�EH�DFFRPSDQLHG�E\�UDFHPL]DWLRQ�>��@�
2SWLFDOO\� DFWLYH� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODPL�
QRDFLGV�ZHUH�REWDLQHG�XVLQJ�GH[WURURWDWRU\�RSWLFDOO\
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
DFWLYH�DPLQR�DFLGV��/����DODQLQH��/����VHULQH��/����
YDOLQH��6\QWKHVLV�RI�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODODQ�
LQH�ZDV�FDUULHG�RXW�DFFRUGLQJ�WR�PHWKRGV�SUHYLRXVO\
GHVFULEHG�$�%�DQG�&��,W�ZDV�VKRZQ�WKDW�PHWKRG�$�DQG
&�UHVXOWHG�LQ�UDFHPDWH�SURGXFWV��7KLV�LV�FDXVHG�E\�WKH
KLJK� WHPSHUDWXUH� LQ�PHWKRG�$��DQG�E\� WKH�DONDOLQH
PHGLXP� LQ�PHWKRG�&� >��@��:KHQ� WKH� UHDFWLRQ�ZDV
FRQGXFWHG�LQ�WKH�SUHVHQFH�RI�DEVROXWH�PHWKDQRO��PH�
WKRG�%��WKH�RSWLFDOO\�DFWLYH�FRPSRXQG�����GLPHWK\O�
SKHQ\OR[DPR\ODODQLQH���ZDV�REWDLQHG��,Q�DGGLWLRQ�WKLV
FRPSRXQG�ZDV�REWDLQHG�E\�FRXQWHU�V\QWKHVLV��LQWHU�
DFWLRQ� RI� HWK\O� HVWHU� RI� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DQ\OLF
DFLG� ZLWK� PHWK\O� HVWHU� RI� /����DODQLQH�� WKHQ� WKH
REWDLQHG�PHWK\O�HVWHU�RI�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\�
ODODQLQH�ZDV�K\GURO\]HG�WR�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR�
\ODODQLQH��7KLV�FKHPLFDO�FRQYHUVLRQ�LV�GHVFULEHG�LQ�WKH
IROORZLQJ�VFKHPH���
,Q� DFFRUGDQFH� ZLWK� WKLV� UHVXOW�� RSWLFDOO\� DFWLYH
GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\OVHULQH� ��� DQG� ����GLPHWK\O�
SKHQ\OR[DPR\OYDOLQH����ZHUH�REWDLQHG�E\�PHWKRG�%�
7KH�SK\VLFR�FKHPLFDO�SURSHUWLHV�RI�WKH�RSWLFDOO\�DFWLYH
R[DPR\ODPLQRDFLGV������DUH�VLPLODU�WR�RSWLFDOO\�LQDF�
WLYH�DQDORJXHV����������EXW�WKH\�DUH�RSWLFDOO\�DFWLYH�DQG
WKHLU�VSHFLILF�URWDWLRQ�YDOXHV�DUH�SUHVHQWHG�LQ�WDEOH���
7KH� REWDLQHG� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODPLQR�
DFLGV��������WDEOH����KDYH�WKH�IRUP�RI�ZKLWH�FU\VWDOOLQH
VXEVWDQFHV�ZHOO� VROXEOH� LQ�SRODU�RUJDQLF�VROYHQW�DQG
DONDOLQH� VROXWLRQ�� ZKLOH� LQVROXEOH� LQ� ZDWHU� �H[FHSW
FRPSRXQG� ���� 7KH� SXULW\� DQG� LQGLYLGXDOLW\� RI� WKH
V\QWKHVL]HG�FRPSRXQGV�ZHUH�FKHFNHG�E\�WKH�PHWKRG
6FKHPH��
6FKHPH��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
RI�WKLQ�OD\HU�FKURPDWRJUDSK\�HOXWHG�ZLWK�WZR�V\VWHPV
RI�VROYHQWV��WDEOH����
6LQFH�WKH�REWDLQHG�VXEVWDQFHV�DUH�DFLGV�WKH�LRQL]D�
WLRQ�FRQVWDQWV��S.D��ZHUH�GHWHUPLQHG��WDEOH����DQG
WKH�REWDLQHG�GDWD�FRQILUPV�WKH�SUHVHQFH�RI�RQH�FDU�
ER[\OLF�JURXS�LQ�WKH�VWUXFWXUHV�RI�WKH�FRPSRXQGV������
7KH�SURSRVHG�VWUXFWXUHV�RI�WKH�V\QWKHVL]HG�FRP�
SRXQGV�ZHUH�FRQILUPHG�E\�WKH�UHVXOWV�RI�89��,5�DQG
�+�105�VSHFWURVFRSLHV��WDEOH����
7KH�REWDLQHG�DFLGV�����ZHUH�XVHG�IRU�WKH�V\QWKHVLV
RI�ELRORJLFDO�DFWLYH�VDOWV�ZLWK�'����JOXFRVDPLQH����
����7KH�REWDLQHG� VDOWV� �������� WDEOH���� DSSHDUHG�DV
ZKLWH�FU\VWDOOLQH�VXEVWDQFHV��UHDGLO\�VROXEOH�LQ�ZDWHU
ZLWK� WKH� IRUPDWLRQ� RI� QHXWUDO� VROXWLRQ�� ZKLFK� ZDV
VSDULQJO\� VROXEOH� LQ� SRODU� RUJDQLF� VROYHQWV�� $GGLQJ
PLQHUDO�DFLG�LQWR�WKH�VROXWLRQV�RI�WKH�REWDLQHG�VDOWV
OHDGV�WR�IRUPDWLRQ�RI�WKH�SUHFLSLWDWH�RI�LQLWLDO�FRP�
SRXQGV�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODPLQRDFLGV�
7DEOH��
3K\VLFRFKHPLFDO�&KDUDFWHULVWLF�RI�6\QWKHVL]HG�&RPSRXQGV�����
&RPSG� ³
0HWKRG��<LHOG���
0�S����¯
)RXQG�
��1
(PSLULFDO
IRUPXOD
&DOFXODWHG�
��1
5I
S.D
>D@'
���
����'0)$�$ % & , ,,
� &+� �� x �� ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+&+� �� x �� ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+�&+� x �� x ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+�&+�&+� x �� x ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+�&+�2+ x x �� ������� ���� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+&+�&+��� x x �� ������� ���� &��+��1�2� ���� ���� ���� ���� x
� &+&+�&+�&+��� �� x x ������� ���� &��+��1�2� ���� ���� ���� ���� x
� &+&+�&+��&+�&+� �� x x ������� ���� &��+��1�2� ���� ���� ���� ���� x
� &+&+� x �� x ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� ����
�� &+�&+�2+ x �� x ������� ���� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� �����
�� &+&+�&+��� x �� x ������� ���� &��+��1�2� ���� ���� ���� ���� �����
7DEOH��
3DUDPHWHUV�RI�89��,5�DQG��+�105�6SHFWUD�RI�6\QWKHVL]HG�&RPSRXQGV����
&RPSRX
QG
89�6SHFWUD
OQP��OJH�
,5�6SHFWUXP��¨ U���Q��ÏÊ�� �+�105�6SHFWUXP��G��SSP
�
�����������
����������
����������J1+�����������J2+��&22+��
���������J¯�«������J&2�&22+��������J&2�
����&21+�������J& &
���������V��«��¯«�¾URP������������G���«��¯+�������������G
��«¾URP������������W���«¾URP������������W���«��1+&+����
�����������V���«��1+&2�
����
�����������
���������
����������J1+�����������J2+��&22+��
���������J¯�«�������J&2��&22+��������J&2�
�����&21+�������J& &
���������G���«��¯+�������������V���«��¯+�¾URP������������P
��«��¯«������������G���«¾URP������������W���«¾URP������������G
��«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�
�����������
����������
����������J1+�����������J2+��&22+��
���������J¯�«�������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������W���+��&+�&22+����������V���+��¯«�¾URP�������������P
��+��1+&+�&+�������������G���«¾URP������������W���«¾URP��
���������W���«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�
�����������
����������
����������J1+�����������J2+��&22+��
���������J¯�«�������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������P���«��E¯+�������������P���«��¯+�¾URP���«D¯+���
���������T���+��J&+�������������G���«¾URP������������W
��«¾URP������������W���«��1+&+���������������V���«��1+&2�
�����
�����������
����������
����J2+¾ÏÏ�����������J1+�����������J2+
�&22+������������J¯�«������J&2��&22+��
����J&2������&21+�������J& &
���������V���«���¯«�¾URP������������P���«��¯+�2+���
���������P���+��&+������������G���«¾URP������������W���«¾URP��
���������G���«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�����
�����������
����������
����������J1+�����������J2+���&22+��
����������J¯�«������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������G���«��¯+�������������V���«��¯«�¾URP������������P
>&+�&+���@�����������P���«��1+¯«������������G���«¾URP��������
����W���«¾URP������������G���«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�
����������
����������
����������J1+�����������J2+���&22+��
����������J¯�«������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������W���+��&+��¾OLSK������������W���+��¯+�������������P
��«��¯«�&+��������������V���«��¯«�¾URP������������T���+�
1+&+�����������G���«¾URP������������W���«¾URP�����������G
��«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�
����������
����������
����������J1+�����������J2+���&22+��
����������J¯�«������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������P���+��&+�¾OLSK�������������P���+��¯+�������������P
��«��¯«&+�������������V���«��¯«�¾URP������������W���+��1+¯+��
���������G���«¾URP������������W���«¾URP������������GG���«�
1+&+��������������G���«��1+&2�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
7KH�89�VSHFWUD�RI�WKH�VDOWV�������ZHUH�GHWHUPLQHG
E\�DQLRQV�DQG�ZHUH�IRXQG�WR�EH�LGHQWLFDO�WR�WKH�VSHFWUD
RI�DFLGV��7KHLU�,5�VSHFWUD�FRQWDLQHG�EURDG�DEVRUSWLRQ
EDQG�GXH�WR�VWUHWFKLQJ�YLEUDWLRQ�RI�DVVRFLDWHG�1+�DQG
2+�JURXSV�LQ�WKH�UHJLRQ�RI�����������FP����VWUHWFKLQJ
DEVRUSWLRQ�EDQGV�RI�&2�RI�&22+�JURXS�LQ�WKH�UHJLRQ
RI�����������ÏP����&2�DPLG�,�DQG�DPLGH�,,�LQ�WKH
UHJLRQ�RI����������������������ÏP���UHVSHFWLYHO\�DQG
JURXSV�RI�VWUHWFKLQJ�DEVRUSWLRQ�EDQGV�LQ�WKH�UHJLRQ�RI
�����ÏP���EHORQJLQJ�WR�DPPRQLXP�JURXSV��7KH�K\�
GURFDUERQ�ULQJ�RI�'�����JOXFRVDPLQH�H[LVWV�LQ�S\UD�
QRVH� IRUP� DQG� VKRZV� WZR� EDQGV� LQ� ,5� VSHFWUXP
DV\PPHWULF�DW�����FP���DQG�V\PPHWULF�DW�����FP��
GXH�WR�S\UDQRVH�YLEUDWLRQ�
([SHULPHQWDO�SDUW
7KH�89�VSHFWUD�ZHUH�PHDVXUHG�RQ�D�89�����,3&
�6KLPDG]X��VSHFWURSKRWRPHWHU�XVLQJ�VDPSOHV�������PRO�
GLVVROYHG�LQ�PHWKDQRO�RU�HWKDQRO��7KH�,5�VSHFWUD�ZHUH
REWDLQHG� RQ� D� ,5�)7,5������ �6KLPDG]X�� VSHFWUR�
SKRWRPHWHU� LQ� WDEOHWV� RI� SRWDVVLXP�EURPLGH�� DW� WKH
UDQJH�RI����������FP����7KH� �+105�VSHFWUD�ZHUH
UHFRUGHG�RQ�VSHFWURSKRWRPHWHU�t9DULDQ�0HUFXU\�9;�
���u� �����0+]��� XVLQJ� '062�G�� DV� VROYHQW� DQG
706�DV�WKH�LQWHUQDO�VWDQGDUG�
7KH�LRQL]DWLRQ�FRQVWDQWV�DW�YDULRXV�FRQFHQWUDWLRQV
ZHUH� GHWHUPLQHG� E\� SRWHQWLRPHWULF� WLWUDWLRQ� ZLWK� D
SRWDVVLXP�K\GUR[LGH�VROXWLRQ��7KH�PHDVXUHPHQWV�ZHUH
SHUIRUPHG� RQ� )7,��� 8QLYHUVDO� 'LJLWDO� S+�PHWHU
�(QJODQG��DW�D�������PRO�FRQFHQWUDWLRQ�RI�VDPSOHV�LQ
���� GLR[DQH�� 7KH� YDOXHV� ZHUH� GHWHUPLQHG� E\� WKH
KDOI�QHXWUDOL]DWLRQ�SRWHQWLDO�
7KH� PHOWLQJ� WHPSHUDWXUHV� ZHUH� GHWHUPLQHG� RQ
PHOWLQJ�SRLQW�DSSDUDWXV�603���(QJODQG��
7/&�SDWWHUQV�ZHUH�REWDLQHG�RQ�DOXPLQLXP�SODWHV
ZLWK������PP�VLOLFD�JHO����)����OD\HU��0HUN��*HUPDQ\�
YLVXDOL]HG�XQGHU�89�LOOXPLQDWLRQ�DQG�GHYHORSHG�ZLWK
VHOHFWLYH�DQG�QRQ�VHOHFWLYH�UHDJHQWV�
����'LPHWK\OSKHQ\OR[DPR\O�D��ODQLQH����
0HWKRG�$��0L[WXUH�RI������PROH�RI�D�¾ODQLQH�DQG
�����PROH�RI�HWK\O�HVWHU�RI�����GLPHWK\OR[DQ\OLF�DFLG
LQ���PO�GLPHWK\OIRUPDPLGH�ZDV�KHDWHG�ZLWK�UHIOH[�DLU
FRQGHQVHU�XQWLO�GLVVROYLQJ�WKH�DPLQR�DFLG��7KH�UHDFWLRQ
PL[WXUH�ZDV�DGGHG�LQWR�ZDWHU��WKH�IRUPHG�SUHFLSLWDWH
ILOWHUHG�DQG�FU\VWDOOL]HG�IURP�HWKDQRO��$QDORJRXV�SUR�
FHGXUH�FRPSRXQGV������DQG���ZHUH�V\QWKHVL]HG�
0HWKRG�%��7R�D�VROXWLRQ�RI������PROH�RI�HWK\O�HVWHU
RI�����GLPHWK\OR[DQ\OLF�DFLG�LQ����DEVROXWH�PHWKDQRO
ZDV� DGGHG� D� VROXWLRQ�RI� �����PROH�RI� D�¾ODQLQH� LQ
VRGLXP�PHWKR[LGH��REWDLQHG�IURP������J�PHWDO�VRGLXP
DQG����PO�DEVROXWH�PHWKDQRO��DQG�DOORZHG�WR�VWDQG�WR
QHXWUDO�S+��7KHQ�WKH�PL[WXUH�ZDV�DFLGLILHG�WR�S+ �
E\�K\GURFKORULF�DFLG��������WKH�IRUPHG�SUHFLSLWDWH�ZDV
ILOWHUHG�DQG�FU\VWDOOLVHG�IURP�HWKDQRO��DQDORJRXV�SUR�
FHGXUH�FRPSRXQGV�����������ZHUH�V\QWKHVL]HG�
0HWKRG� &�� �����PROH� RI�PHWKDQROLF� VROXWLRQ�RI
HWK\O� HVWHU� RI� ����GLPHWK\OR[DQ\OLF� DFLG� ZDV� DGGHG
LQWR�DTXHRXV�VROXWLRQ�RI������PROH�RI�D�¾ODQLQH�DQG
����� SRWDVVLXP� K\GUR[LGH�� WKH� PL[WXUH� DOORZHG� WR
VWDQG�XQWLO�D�QHXWUDO�S+��WKH�IRUPHG�SUHFLSLWDWH�ZDV
GLVVROYHG� LQ� ZDWHU� DQG� DFLGLILHG� ZLWK�+&O� ������ WR
S+ ��� WKH� SUHFLSLWDWH� ZDV� ILOWHUHG� DQG� FU\VWDOOL]HG
IURP�HWKDQRO�FRPSRXQG���������ZHUH�REWDLQHG�XVLQJ
WKLV�PHWKRG�
��'�����*OXFRVDPRQLXP�����'LPHWK\OSKHQ\OR[DPR�
\OJO\FLQDWH�����
�����PROH� RI�'����JOXFRVDPLQLXP� FKORULGH� ZDV
GLVVROYHG� E\� KHDWLQJ� LQ� SRWDVVLXP� K\GUR[LGH� VROX�
WLRQ�REWDLQHG�IURP������PROH�RI�SRWDVVLXP�K\GUR[LGH
DQG����PO�����DTXHRXV�HWKDQRO���7KH�SUHFLSLWDWH�RI
SRWDVVLXP�FKORULGH�ZDV�ILOWHUHG��WKHQ�WKH�ILOWUDWH�ZDV
DGGHG�LQWR�D�VROXWLRQ�RI������PROH�RI�����GLPHWK\OR[�
DQ\OR\OJO\FLQH�LQ����PO�HWKDQRO��7KH�UHDFWLRQ�PL[WXUH
ZDV� DOORZHG� WR� VWDQG� IRU� RQH� QLJKW�� 7KH� IRUPHG
SUHFLSLWDWH��VDOW��ZDV�ILOWHUHG��ZDVKHG�E\�GLHWK\O�HWKHU
DQG�GULHG��2WKHU�VDOWV�ZHUH�VLPLODUO\�REWDLQHG�
%LRORJLFDO� $FWLYLW\� RI� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\O�
DPLQRDFLGV
+HSDWRSURWHFWRU�$FWLYLW\
+HSDWRSURWHFWRU�DFWLYLW\�ZDV�VWXGLHG�RQ�WKH�DFXWH
KHSDWLWLV�PRGHO�LQ�FRPSDULVRQ�ZLWK�6LO\PDULQ�>�����@�
7KH�H[SHULPHQW�VKRZHG�WKDW������VXUYLYDO�UDWH�ZDV
IRXQG�LQ�DQLPDOV�ZKLFK�UHFHLYHG�VXEVWDQFHV����DQG����
ZKLOH�DQLPDOV�UHFHLYLQJ�VLO\PDULQ�KDG�VXUYLYDO�UDWH�RI
�����WDEOH����
$V�D�UHVXOW�RI�WKH�H[SHULPHQW��LW�ZDV�HVWDEOLVKHG�WKDW
VXEVWDQFHV����DQG����H[KLELWHG�KHSDWRSURWHFWLYH�DF�
WLYLW\��WDEOH����DQG�FDQ�EH�UHFRPPHQGHG�IRU�IXUWKHU
LQYHVWLJDWLRQ�
7KH�,PPXQRGHSUHVVLRQ�$FWLYLW\
7KH�LPPXQH�DFWLYLW\�ZDV�VWXGLHG�RQ�SDUDPHWHUV�RI
FHOOXODU�LPPXQLW\�E\�WKH�FRQYHQWLRQDO�PHWKRG�>��@�
7DEOH��
3K\VLFDO�&RQVWDQWV�RI�6\QWKHVL]HG�&RPSRXQG������
&RPSRXQG ³ <HLOG��� 0�S��GHFRPS�����¯ )RXQG�1��� (PSLULFDO�IRUPXOD &DOFXOG��1���
�� &+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+&+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+�&+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+�&+�&+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+�&+�2+ �� ��� ���� &��+��1�2�� ����
�� &+&+�&+��� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+&+�&+��&+�&+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
7KH�UHVXOWV�RI� WKH� LQYHVWLJDWLRQ�DUH�GHPRQVWUDWHG� LQ
WDEOH���
$QDO\VLV�RI�REWDLQHG�UHVXOWV�VKRZHG�WKDW�VXEVWDQFH
�� H[KLELWHG� WKH�PRVW� H[SUHVVHG� LQKLELWLQJ� HIIHFW� RQ
O\PSKRLG�RUJDQV� �VSOHHQ��� DQG� VLJQLILFDQWO\� UHGXFHG
WKH� DPRXQW� RI� NDU\RF\WHV� LQ� FRPSDULVRQ� ZLWK� WKH
FRQWURO�JURXS�
$QWL�LQIODPPDWRU\�$FWLYLW\
$QWL�LQIODPPDWRU\�DFWLYLW\�ZDV�PHDVXUHG�XVLQJ�FDU�
UDJHHQLQ�LQGXFHG�UDW�SDZ�RHGHPD�DVVD\�>������@��,W
ZDV�HVWDEOLVKHG�WKDW�FRPSRXQGV��������������SURGXFHG
WKH�KLJKHVW�DQWL�LQIODPPDWRU\�DFWLYLW\��7KH�PRVW�H[�
SUHVVHG� DQWL�LQIODPPDWRU\� DFWLYLW\� ZDV� REVHUYHG� IRU
FRPSRXQG���ZKLFK�ZDV�PRUH�WKDQ�'LFORIHQDF�VRGLXP
GXULQJ�DOO�WKH�SHULRG�RI�WKH�H[SHULPHQW��6XEVWDQFH���
VKRZHG� HTXDO� DQWL�LQIODPPDWRU\� HIIHFW� ZLWK� 'LFOR�
IHQDF�VRGLXP�
7R[LFLW\�RI�WKH�0RVW�%LRORJLFDOO\�$FWLYH�&RPSRXQGV
$FFRUGLQJ�WR�WKH�FODVVLF�PHWKRG�>��@�DFXWH�WR[LFLW\
RI�WKH�PRVW�SKDUPDFRORJLFDOO\�DFWLYH�VXEVWDQFHV������
��� DQG� ��� ZDV� LQYHVWLJDWHG�� DQG� WKH� WR[LFLW\� ZDV
HYDOXDWHG� E\� WKH� FRQYHQWLRQDO�PHWKRG� >��@�� ,W� ZDV
IRXQG�WKDW�DOO�RI�WHVW�FRPSRXQGV�KDYH�ORZ�WR[LFLW\��/'
��t�����PJ�NJ��
&RQFOXVLRQ
��� 7KH� V\QWKHVLV� RI� WKH� QHZ� R[DPR\ODPLQRDFLGV
DQG� WKHLU� VDOWV� ZLWK� '�����JOXFRVDPLQH� KDV� EHHQ
DFKLHYHG�
���7KH�FRQYHQLHQW�PHWKRG�WR�V\QWKHVL]H�WKH�RSWL�
FDOO\�DFWLYH�R[DPR\ODPLQRDFLGV�KDV�EHHQ�IRXQG�
��� ,W� KDV� EHHQ� HVWDEOLVKHG� WKDW� WKH� V\QWKHVL]HG
FRPSRXQGV�VKRZHG�D�KHSDWRSURWHFWLYH��DQWL�LQIODP�
PDWRU\��LPPXQRGHSUHVVDQW�DFWLYLW\�DQG�ORZ�WR[LFLW\�
5HIHUHQFHV
���/L�:���-LQJ�)���:HL�/�����&DUERK\GUDWH�5HV��x�������x�9RO�������x�3����������
���%UXQHDX�&���5HQDXG�-���-HUSKDJQRQ�7�����&RRUG��&KHP��5HY��x������x�9RO�����������x�3����������
���¾Ð��£ÀÎ��(3��������(XURSHDQ�3DWHQW�$SSOLFDWLRQ��6HSW�������
���¾Ð��½ÍÌËÆÆ�-3�����������3DWHQW�$EVWUDFWV�RI�-DSDQ��6HSW�������
���*DOHD]]L�5���0DUWHOOL�*���0REELOL�*��HW�DO�����7HWUDKHGURQ��x�������x�9RO�����������x�3��������������
���,L]XND�7���)XQD\DPD�+���.XVDQR�*��HW�DO�����-��3KDUP��6RF��RI�-DSDQ��x�������x�9RO������������x�3����������
���.Dξ×ÑÈ�¼� ��¯ÆËÐÃÅ�Æ�¿ÆÌÉÌÁÆÕÃÏȾÝ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚ�ÌÈϾÊÌÆÉ¾ÊÆËÌÍÎÌÍÆÌËÌÀÙÓ�ÈÆÏÉÌÐ���ÀÐÌÎÃÒ��ÂÆÏ�� ����ȾËÂ�
Ò¾ÎʾÔ��˾ÑÈ��x�³���������x����Ï�
�����Ï������������������¯¯¯®������¦��x�������x�����
����¿ÂÑÉɾÃÀ¾���ª��̄ ÆËÐÃÅ�Æ�¿ÆÌÉÌÁÆÕÃÏȾÝ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�ÌÈÏ¾ÉÆÉ��Æ�¾ÎÃËÏÑÉÚÒÌËÆÉ¾ÊÆËÌÈÆÏÉÌÐ���ÀÐÌÎÃÒ�
ÂÆÏ������ȾËÂ��Ò¾ÎʾÔ��˾ÑÈ��x�³���������x����Ï�
����ÌоÍÌÀ� �ª��¯ÐÃÎÃÌÓÆÊÆÝ��x�ª���³ÆÊÆÝ��������x�����Ï�
7DEOH��
+HSDWRSURWHFWRU�$FWLYLW\�RI�&RPSRXQGV������
&RPSRXQG�����PJ�NJ� /LYHUsV�FRHIILFLHQW ��VXUYLYDO�UDWH $67�PPÌOH�/ �/°�PPROH�/ 7%$56�PLF�PROH�/
�� ����r���� ��� ����r���� ����r���� �����r����
�� ����r���� ��� ����r���� ����r���� �����r����
�� ����r���� �� ����r���� ����r���� ����r����
�� ����r���� �� ����r���� ����r���� ����r����
�� ����r���� �� ����r���� ����r����� �����r����
�� ����r���� �� ����r���� ����r����� �����r����
�� ����r���� �� ����r����� ����r����� �����r����
6LO\PDULQH����PJ�NJ ����r���� �� ����r���� ����r���� �����r����
7DEOH��
,QIOXHQFH�RI�,QYHVWLJDWHG�6XEVWDQFHV�RQ�3DUDPHWHUV�RI�6SHFLILF�,PPXQLW\
&RPSRXQG 6SOHHQ�ZHLJKW�FRHIILFLHQW
$PRXQW�RI�NDU\RF\WHV��PLOOLRQ��PJ
RI�WLVVXH�v����
$PRXQW�RI�ERQH�PRUURZ�FHOOV�
PLOOLRQ��PJ�RI�WLVVXH�v����
� ����r���� �����r���� �����r����
� ����r���� �����r���� �����r����
� ����r���� �����r���� �����r����
� ����r���� �����r���� �����r����
� ����r���� �����r���� �����r����
&RQWURO ����r���� �����r���� �����r����
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
����-DNXENH�+��'���-WVFKNHLW�+��$PLQRVDXUH��3HSWLGH��3URWHLQH��x%���$NDGHPLH�9HUODJ��������x�����6�
����=LPPHUPDQ�+�-���6HHII�/�%��(Q]\PHV�LQ�+HSDWLF�'LVHDVH��x�3KLODGHOSKLD��/HD�DQG�)HELJHU��������x������
����9RJHO�*��,Q�1DWXUDO�6XEVWDQFHV�ZLWK�(IIHFWV�RQ�WKH�/LYHU��x�6SULQJHU�9HUODJ��1HZ�<RUN��������x������
����0LJXH]�0���$QXQGL�,���6DLQ]�3DUGR�/��HW�DO�����&KHP��%LRO��,QWHUDFW��x�������x9RO������x�3����������
����9HHUHVKZDUD\\D�9���7KLUXYHQJDGDP�'�����-��(WKQR�3KDUPDFRO��x�������x�9RO������x�3���������
����:LQWHU�&�$���5LVOH\�(�$���3URF�*�:�����6RF��([S��%LRO��0HG��x�������x�9RO�������x�3����������
����'XII\�-�&���'HDUGHQ�-�&���5RVWRUQ�&�����-��3KDUP��3KDUPDFRO��x�������x9RO������x�3�����������
����¯¾ËÌÔÈÆÇ�¦� ��ªÃÐÌÂÙ�ÌÍÎÃÂÃÉÃËÆÝ�ÐÌÈÏÆÕËÌÏÐÆ�Æ�Ì;ÏËÌÏÐÆ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÓ�ÀÃ×ÃÏÐÀ��x�ª���0HÂÆÔÆË¾��������x����Ï�
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42603 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | English |
| last_indexed | 2025-12-07T18:52:30Z |
| publishDate | 2008 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Alrahawi, K.M. Petyunin, G.P. Maloshtan, L.N. 2013-03-30T09:29:35Z 2013-03-30T09:29:35Z 2008 Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine / K.M. Alrahawi, G.P. Petyunin, L.N. Maloshtan // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 3(23). — С. 53-58. — Бібліогр.: 18 назв. — англ. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42603 547.461+615.778 New 3,4-dimethylphenyloxamoylaminoacids and their salts with D-(+)- glucosamine were synthesized. Convenient method of synthesis of optically active oxamoylaminoacids were discovered. The biological screening showed that some compounds have significant hepatoprotective, antiinflammatory and immunodepressant activities with low toxicity. Синтезовані 3,4-диметилоксамоїламінокислоти та їх солі з D-(+)глюкозаміном. Знайдений зручний спосіб синтезу оптично активних оксамоїламінокислот. Біологічний скринінг показав наявність у них гепатопротекторної, протизапальної та імунодепресивної активності при низькій токсичності. Синтезированы 3,4-диметилоксамоиламинокислоты и их соли с D(+)глюкозамином. Найден удобный метод синтеза оптически активных оксамоиламинокислот. Биологический скрининг показал наличие у них гепатопротекторной, противовоспалительной и иммунодепрессантной активности при низкой токсичности. en Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine Синтез та біологічна активність 3,4-диметилфенілоксамоїламінокислот та їх солей з D(+)-глюкозаміном Синтез и биологическая активность 3,4-диметил-фенилоксамоиламинокислот и их солей с D-(+)-глюкозамином Article published earlier |
| spellingShingle | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine Alrahawi, K.M. Petyunin, G.P. Maloshtan, L.N. |
| title | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
| title_alt | Синтез та біологічна активність 3,4-диметилфенілоксамоїламінокислот та їх солей з D(+)-глюкозаміном Синтез и биологическая активность 3,4-диметил-фенилоксамоиламинокислот и их солей с D-(+)-глюкозамином |
| title_full | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
| title_fullStr | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
| title_full_unstemmed | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
| title_short | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
| title_sort | synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with d(+)-glucosamine |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42603 |
| work_keys_str_mv | AT alrahawikm synthesisandbiologicalactivityof34dimethylphenyloxamoylaminoacidsandtheirsaltswithdglucosamine AT petyuningp synthesisandbiologicalactivityof34dimethylphenyloxamoylaminoacidsandtheirsaltswithdglucosamine AT maloshtanln synthesisandbiologicalactivityof34dimethylphenyloxamoylaminoacidsandtheirsaltswithdglucosamine AT alrahawikm sinteztabíologíčnaaktivnístʹ34dimetilfeníloksamoílamínokislottaíhsoleizdglûkozamínom AT petyuningp sinteztabíologíčnaaktivnístʹ34dimetilfeníloksamoílamínokislottaíhsoleizdglûkozamínom AT maloshtanln sinteztabíologíčnaaktivnístʹ34dimetilfeníloksamoílamínokislottaíhsoleizdglûkozamínom AT alrahawikm sintezibiologičeskaâaktivnostʹ34dimetilfeniloksamoilaminokislotiihsoleisdglûkozaminom AT petyuningp sintezibiologičeskaâaktivnostʹ34dimetilfeniloksamoilaminokislotiihsoleisdglûkozaminom AT maloshtanln sintezibiologičeskaâaktivnostʹ34dimetilfeniloksamoilaminokislotiihsoleisdglûkozaminom |