Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride

• Published in: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Date: 2008
• Main Authors: Kovalenko, S.I., Krivoshey, O.V.
• Format: Article
• Language: English
• Published: Інститут органічної хімії НАН України 2008
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42673
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride / S.I. Kovalenko, O.V. Krivoshey // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 4(24). — С. 49-54. — Бібліогр.: 6 назв. — англ.

Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines with maleic acid anhydride and the corresponding hydrazides in glacial acetic acid form 2-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-[1,2,4]triazino[4,3-c]quinazoline-4-yl)acetic acids or 1-[(3H-quinazoline-4-yliden)amino]pyrrol-2,5-diones. The electron effects of substituents in the aromatic ring do not affect the direction of heterocyclization, but the effect of substituents at the 2 position of the quinazoline system of the pyrimidine ring does it noticeably. Заміщені (ЗН-хіназолін-4-іліден)гідразину з малеїновим ангідридом та відповідні гідразиди в льодяній оцтовій кислоті формують 2-(3,4-дигідро-3-оксо-2Н-[1,2,4]тріазино[4,3-с]хіназолін-4-іл)оцтові кислоти або 1 -[(ЗН-хіназолін-4-іліден)аміно]пірол-2,5-діони. На напрямок перебігу реакції гетероциклізації не впливають електронні ефекти замісника в ароматичному циклі, але суттєво впливають електронні ефекти замісника 2 положення піримідинового циклу хіназолінової системи. Замещенные (ЗН-хиназолин-4-илиден)гидразина с малеиновым ангидридом и соответствующие гидразиды в ледяной уксусной кислоте формируют 2-(3,4-дигидро-3-оксо-2Н-[ 1,2,4]триазино[4,3-с]хиназолин-4-ил)уксусные кислоты или 1-[(ЗН-хиназолин-4-илиден) амино]пиррол-2,5-дионы. На направление протекания реакции гетероциклизации не влияют электронные эффекты заместителей в ароматическом цикле, зато существенно влияют электронные эффекты заместителя 2 положения пиримидинового цикла хиназолиновой системы.