Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride

Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines with maleic acid anhydride and the corresponding hydrazides in glacial acetic acid form 2-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-[1,2,4]triazino[4,3-c]quinazoline-4-yl)acetic acids or 1-[(3H-quinazoline-4-yliden)amino]pyrrol-2,5-diones. The electron effects of substitu...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Date:2008
Main Authors: Kovalenko, S.I., Krivoshey, O.V.
Format: Article
Language:English
Published: Інститут органічної хімії НАН України 2008
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42673
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride / S.I. Kovalenko, O.V. Krivoshey // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 4(24). — С. 49-54. — Бібліогр.: 6 назв. — англ.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1859690666454417408
author Kovalenko, S.I.
Krivoshey, O.V.
author_facet Kovalenko, S.I.
Krivoshey, O.V.
citation_txt Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride / S.I. Kovalenko, O.V. Krivoshey // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 4(24). — С. 49-54. — Бібліогр.: 6 назв. — англ.
collection DSpace DC
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
description Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines with maleic acid anhydride and the corresponding hydrazides in glacial acetic acid form 2-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-[1,2,4]triazino[4,3-c]quinazoline-4-yl)acetic acids or 1-[(3H-quinazoline-4-yliden)amino]pyrrol-2,5-diones. The electron effects of substituents in the aromatic ring do not affect the direction of heterocyclization, but the effect of substituents at the 2 position of the quinazoline system of the pyrimidine ring does it noticeably. Заміщені (ЗН-хіназолін-4-іліден)гідразину з малеїновим ангідридом та відповідні гідразиди в льодяній оцтовій кислоті формують 2-(3,4-дигідро-3-оксо-2Н-[1,2,4]тріазино[4,3-с]хіназолін-4-іл)оцтові кислоти або 1 -[(ЗН-хіназолін-4-іліден)аміно]пірол-2,5-діони. На напрямок перебігу реакції гетероциклізації не впливають електронні ефекти замісника в ароматичному циклі, але суттєво впливають електронні ефекти замісника 2 положення піримідинового циклу хіназолінової системи. Замещенные (ЗН-хиназолин-4-илиден)гидразина с малеиновым ангидридом и соответствующие гидразиды в ледяной уксусной кислоте формируют 2-(3,4-дигидро-3-оксо-2Н-[ 1,2,4]триазино[4,3-с]хиназолин-4-ил)уксусные кислоты или 1-[(ЗН-хиназолин-4-илиден) амино]пиррол-2,5-дионы. На направление протекания реакции гетероциклизации не влияют электронные эффекты заместителей в ароматическом цикле, зато существенно влияют электронные эффекты заместителя 2 положения пиримидинового цикла хиназолиновой системы.
first_indexed 2025-11-30T23:33:29Z
format Article
fulltext
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42673
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 0533-1153
language English
last_indexed 2025-11-30T23:33:29Z
publishDate 2008
publisher Інститут органічної хімії НАН України
record_format dspace
spelling Kovalenko, S.I.
Krivoshey, O.V.
2013-03-31T20:25:14Z
2013-03-31T20:25:14Z
2008
Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride / S.I. Kovalenko, O.V. Krivoshey // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 4(24). — С. 49-54. — Бібліогр.: 6 назв. — англ.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42673
547.856.1:547.441
Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines with maleic acid anhydride and the corresponding hydrazides in glacial acetic acid form 2-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-[1,2,4]triazino[4,3-c]quinazoline-4-yl)acetic acids or 1-[(3H-quinazoline-4-yliden)amino]pyrrol-2,5-diones. The electron effects of substituents in the aromatic ring do not affect the direction of heterocyclization, but the effect of substituents at the 2 position of the quinazoline system of the pyrimidine ring does it noticeably.
Заміщені (ЗН-хіназолін-4-іліден)гідразину з малеїновим ангідридом та відповідні гідразиди в льодяній оцтовій кислоті формують 2-(3,4-дигідро-3-оксо-2Н-[1,2,4]тріазино[4,3-с]хіназолін-4-іл)оцтові кислоти або 1 -[(ЗН-хіназолін-4-іліден)аміно]пірол-2,5-діони. На напрямок перебігу реакції гетероциклізації не впливають електронні ефекти замісника в ароматичному циклі, але суттєво впливають електронні ефекти замісника 2 положення піримідинового циклу хіназолінової системи.
Замещенные (ЗН-хиназолин-4-илиден)гидразина с малеиновым ангидридом и соответствующие гидразиды в ледяной уксусной кислоте формируют 2-(3,4-дигидро-3-оксо-2Н-[ 1,2,4]триазино[4,3-с]хиназолин-4-ил)уксусные кислоты или 1-[(ЗН-хиназолин-4-илиден) амино]пиррол-2,5-дионы. На направление протекания реакции гетероциклизации не влияют электронные эффекты заместителей в ароматическом цикле, зато существенно влияют электронные эффекты заместителя 2 положения пиримидинового цикла хиназолиновой системы.
We are grateful to Enamine Ltd. (Kiev, Ukraine) for the financial support of this work.
en
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride
Замішені (3Н-хіназолін-4-іліден)гідразини в реакції з малеїновим ангідридом
Замещенные (3Н-хиназолин-4-илиден)гидразины в реакции с малеиновым ангидридом
Article
published earlier
spellingShingle Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride
Kovalenko, S.I.
Krivoshey, O.V.
title Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride
title_alt Замішені (3Н-хіназолін-4-іліден)гідразини в реакції з малеїновим ангідридом
Замещенные (3Н-хиназолин-4-илиден)гидразины в реакции с малеиновым ангидридом
title_full Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride
title_fullStr Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride
title_full_unstemmed Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride
title_short Substituted (3H-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride
title_sort substituted (3h-quinazoline-4-yliden)hydrazines in reaction with maleic acid anhydride
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42673
work_keys_str_mv AT kovalenkosi substituted3hquinazoline4ylidenhydrazinesinreactionwithmaleicacidanhydride
AT krivosheyov substituted3hquinazoline4ylidenhydrazinesinreactionwithmaleicacidanhydride
AT kovalenkosi zamíšení3nhínazolín4ílídengídrazinivreakcíízmaleínovimangídridom
AT krivosheyov zamíšení3nhínazolín4ílídengídrazinivreakcíízmaleínovimangídridom
AT kovalenkosi zameŝennye3nhinazolin4ilidengidrazinyvreakciismaleinovymangidridom
AT krivosheyov zameŝennye3nhinazolin4ilidengidrazinyvreakciismaleinovymangidridom