О региоселективности реакций алкилирования олефинами полифторалкилзамещенных NH-пиразолов и NH-1,2,3-триазолов

• Published in: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Date: 2008
• Main Authors: Канищев, А.С., Тимошенко, В.М., Бут, С.А., Чернега, А.Н., Шермолович, Ю.Г.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут органічної хімії НАН України 2008
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42681
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: О региоселективности реакций алкилирования олефинами полифторалкилзамещенных NH-пиразолов и NH-1,2,3-триазолов / A.С. Канищев, В.М. Тимошенко, С.А. Бут, А.Н. Чернега, Ю.Г. Шермолович // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 4(24). — С. 65-70. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.

Присоединение 3-полифторалкил-4-(п-толилсульфонил)-1Н-пиразолов и 4-полифторалкил-5-(п-толилсульфонил)-1,2,3-триазолов к винилэтиловому эфиру и 3,4-дигидро-2Н-пирану проходит региоселективно с образованием 1-N-алкил-3-полифторалкил-4-(п-толилсульфонил)-1Н-пиразолов и 2-N-алкил-4-полифторалкил-5-(п-толилсульфонил)-1,2,3-триазолов соответственно. Строение продуктов присоединения доказано рентгеноструктурным методом. Приєднання 3-поліфлуоралкіл-4-(п-толілсульфоніл)-1Н-піразолів та 4-поліфлуоралкіл-5-(п-толілсульфоніл)-1,2,3-триазолів до вінілетилового етеру і 3,4-дигідро-2Н-пірану проходить регіоселективно з утворенням 1-N-алкіл-3-поліфлуоралкіл-4-(п-толілсульфоніл)-1Н-піразолів та 2-N-алкіл-4- поліфлуоралкіл-5-(п-толілсульфоніл)-1,2,3-триазолів відповідно. Будову продуктів приєднання доказано рентгеноструктурним методом. Addition of 3-polyfluoroalkyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1H-pyrazoles and 4-polyfluoroalkyl-5-(p-tolylsulfonyl)-1,2,3-triazoles to vinylethyl ether and 3,4-dihydro-2H-pyrane proceeds regioselectively with formation of 1-N-alkyl-3-polyfluoroalkyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1H-pyrazoles and 2-N-alkyl-4-polyfluoroalkyl-5-(p-tolylsulfonyl)-1,2,3-triazoles, respectively. The structures of adducts were confirmed by the X-ray diffraction method.