Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу
Вперше в Україні синтезовано рутенійкарбенові каталізатори метатезису олефінів. З їх допомогою проведено реакції метатезису із закриттям циклу діаліламідосульфонільних похідних тіолан- й тіолен-1,1-діоксидів. Показано перспективність застосування цих каталізаторів для синтезу нових піроліновмісних п...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2011 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2011
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/44182 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу / В.М. Головатюк, Ю.В. Безуглий, В. I. Кашковський // Доп. НАН України. — 2011. — № 12. — С. 118-124. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859637913995706368 |
|---|---|
| author | Головатюк, В.М. Безуглий, Ю.В. Кашковський, В.І. |
| author_facet | Головатюк, В.М. Безуглий, Ю.В. Кашковський, В.І. |
| citation_txt | Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу / В.М. Головатюк, Ю.В. Безуглий, В. I. Кашковський // Доп. НАН України. — 2011. — № 12. — С. 118-124. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Вперше в Україні синтезовано рутенійкарбенові каталізатори метатезису олефінів. З їх допомогою проведено реакції метатезису із закриттям циклу діаліламідосульфонільних похідних тіолан- й тіолен-1,1-діоксидів. Показано перспективність застосування цих каталізаторів для синтезу нових піроліновмісних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів.
Ruthenium carbene catalysts of the metathesis of olefines are first synthesized in Ukraine. The ring-closing metathesis reactions of thiolane- and thiolene-1,1-dioxides diallylamidesulfonyl derivatives are carried out using these ruthenium carbene complexes. The perspective of ruthenium catalysts in the synthesis of new pyroline-containing five-member cyclic sulfones has been shown.
|
| first_indexed | 2025-12-07T13:18:10Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 41.64:541.124.7:547.315.2
© 2011
В.М. Головатюк, Ю. В. Безуглий, В. I. Кашковський
Синтез нових сульфонiламiдних похiдних п’ятичленних
циклiчних сульфонiв шляхом метатезису iз закриттям
циклу
(Представлено академiком НАН України В.П. Кухарем)
Вперше в Українi синтезовано рутенiйкарбеновi каталiзатори метатезису олефiнiв.
З їх допомогою проведено реакцiї метатезису iз закриттям циклу дiалiламiдосульфо-
нiльних похiдних тiолан- й тiолен-1,1-дiоксидiв. Показано перспективнiсть застосу-
вання цих каталiзаторiв для синтезу нових пiролiновмiсних похiдних п’ятичленних
циклiчних сульфонiв.
Реакцiї метатезису олефiнiв є одним з найбiльш зручних методiв синтетичної органiчної
хiмiї, що застосовується для формування нових подвiйних вуглецевих зв’язкiв. Особливо
широкого розвитку метод набув завдяки вiдкриттю рутенiйкарбенових каталiзаторiв мета-
тезису олефiнiв, якi мають високу стабiльнiсть вiдносно повiтря, вологи, пiдвищеної тем-
ператури та є толерантними до багатьох функцiональних груп, що можуть бути присутнi
в молекулах вихiдних субстратiв [1, 2]. У результатi iнтенсивних дослiджень останнього
десятирiччя вiдкрито кiлька типiв реакцiй метатезису i, зокрема, метатезис iз закриттям
циклу, який приводить до утворення нових карбо- або гетероциклiчних олефiнiв [3–5]. До-
сить детально вивчено реакцiї метатезису iз закриттям циклу дiалкенiламiдiв ароматичних
сульфонових кислот, внаслiдок чого утворюються циклоалкенiлсульфонамiди з рiзними роз-
мiрами циклiв [6–8]. У той самий час в лiтературних джерелах вiдсутнi вiдомостi про такi
взаємодiї в ряду гетероциклiчних та алiфатичних дiалiлсульфонiламiдiв. Проте продукти
таких реакцiй метатезису можуть бути цiкавими як потенцiйно бiологiчно активнi сполуки
або напiвпродукти для їх отримання. Це зумовило дослiдження можливостей отримання
нових похiдних п’ятичленних циклiчних сульфонiв шляхом метатезису iз закриттям циклу
їх дiалiламiдосульфонiльних похiдних.
Для досягнення цiєї мети за методами, описаними в статтях [9, 10], нами вперше в Ук-
раїнi синтезовано бензилiденовий (А) та iнденiлiденовий (В) фосфiновмiснi комплекси ру-
тенiю:
Результати дослiдження можливостей застосування рутенiйкарбенових каталiзаторiв
для отримання нових пiролiновмiсних похiдних п’ятичленних циклiчних сульфонiв наведе-
118 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2011, №12
но в табл. 1. Вихiднi дiалiлсульфонiламiди (13)–(19) синтезовано нами вперше шляхом вза-
ємодiї дiалiламiну з вiдповiдними сульфонiлхлоридами (1)–(7). Структуру сполук (13)–(19)
пiдтверджено ЯМР спектроскопiєю на ядрах 1Н. Спiввiдношення iзомерiв положення по-
двiйного зв’язку (17) й (18) встановлено за спiввiдношенням iнтегральних iнтенсивностей
сигналiв вiдповiдних протонiв тiолен-1,1-дiоксидних циклiв. Сульфонiлхлорид (1) отрима-
но методом, описаним в публiкацiї [11]. Про синтез сполук (2), (4)–(6) повiдомлялося ра-
нiше [12, 13].
Сульфонiлхлорид (3) синтезовано нами вперше. Для цього було проведено окиснювальне
хлорування вiдповiдного сульфiду (11) за схемою 1:
Сульфонiлхлорид (7) також було синтезовано нами вперше при перебiгу реакцiї окисню-
вального хлорування вiдповiдного бiциклiчного сульфону (12) газоподiбним хлором у сумi-
шi води з оцтовою кислотою при 2–5 ◦C за схемою 2:
Реакцiї метатезису iз закриттям циклу сульфонiламiдiв (13)–(19) вiдбувалися в розчи-
нах дихлорометану при 20 ◦C (див. табл. 1). Завершення реакцiй визначали по припинен-
ню видiлення етилену з реакцiйної сумiшi, пiсля чого розчини хроматографiчно очищали
вiд залишкiв каталiзатора (Al2O3, елюент — хлороформ), елюент упарювали, а отриманi
продукти (20)–(26) перекристалiзовували з 50%-го водного етанолу. Структури синтезо-
ваних сполук було пiдтверджено ЯМР спектроскопiєю на ядрах 1Н. На перебiг реакцiй
метатезису вихiдних сульфонiламiдiв (13)–(19) у напрямi утворення пiролiновмiсних про-
дуктiв (23)–(26) вказує зникнення сигналiв чотирьох протонiв кiнцевих СН2-груп алiльних
замiсникiв при 5,2–5,3 м. ч. та поява характерних для пiролiнового циклу сигналiв двох
вiнiльних протонiв в областi 5,7–6,0 м. ч.
Було встановлено, що всi дiалiламiдосульфонiльнi похiднi (13)–(19) при взаємодiї з ка-
талiзаторами (А, В) швидко та з високими (близько 90%) виходами утворюють новi пiролi-
новмiснi продукти (20)–(26) (див. табл. 1). Деякi невеликi вiдмiнностi у виходах продуктiв
можуть бути зумовленi рiзними втратами при їх остаточному очищеннi кристалiзацiєю.
З наведених даних видно, що iнденiлiденовий каталiзатор (В) у реакцiях метатезису iз за-
криттям циклу виявляє бiльш високу активнiсть, нiж його бензилiденовий аналог (А). Так,
при використаннi каталiзатора (В) близькi виходи цiльових продуктiв реакцiї досягаються
за вдвiчi коротший час та у значно меншiй (у шiсть разiв) кiлькостi. Очевидно, що наявнiсть
у молекулах субстратiв гiдроксильної групи, подвiйного зв’язку в тiолен-1,1-дiоксидному
циклi та тiазолiнового кiльця не впливають на активнiсть каталiзаторiв i не заважають
перебiгу реакцiї метатезису iз закриттям циклу.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2011, №12 119
Таблиця 1
Формула
сульфонiлхлориду
Формула вихiдного
сульфонiламiду
Вихiд,
%
Формула
продукту
Каталiзатор
% (мол.)
Час реакцiї,
хв
Вихiд,
%
1 2 3 4 5 6 7
73
А (3) 20 93
B (0,5) 10 95
68
А (3) 20 94
B (0,5) 10 94
75
А (3) 20 92
B (0,5) 10 94
120
IS
S
N
1
0
2
5
-6
4
1
5
R
epo
rts
o
f
th
e
N
a
tio
n
a
l
A
ca
d
em
y
o
f
S
cien
ces
o
f
U
kra
in
e,
2
0
1
1
,
№
1
2
Таблиця 1. Продовження
1 2 3 4 5 6 7
73
А (3) 20 89
B (0,5) 10 87
70
А (3) 20 90
B (0,5) 10 91
70
А (3) 20 90
+ +
B (0,5) 10 91
67
А (3) 20 87
B (0,5) 10 89
IS
S
N
1
0
2
5
-6
4
1
5
Д
о
п
о
в
iд
i
Н
а
ц
iо
н
а
л
ь
н
о
ї
а
к
а
д
ем
iї
н
а
у
к
У
к
ра
їн
и
,
2
0
1
1
,
№
1
2
121
Таким чином, у результатi проведених дослiджень встановлено, що рутенiєвi каталiза-
тори метатезису олефiнiв можуть успiшно застосовуватись для проведення реакцiй мета-
тезису iз закриттям циклу в дiалiламiдосульфонiльних похiдних п’ятичленних циклiчних
сульфонiв, що вiдкриває зручнi шляхи для отримання нових пiролiновмiсних похiдних, якi
можуть бути потенцiйно бiологiчно активними сполуками або напiвпродуктами.
Експериментальна частина. Спектри ЯМР на ядрах 1Н було знято на спектрометрi
Varian Mercury M400 (робоча частота 400 МГц). Сполуки (9)–(10) синтезовано методом,
описаним у статтi [14]. Сульфон (12) отримано методом, наведеним у публiкацiї [15].
2-(1,1-дiоксотетрагiдро-3-тiєнiл)етансульфонiлхлорид (3). До розчину 0,4 г (0,01 моль)
гiдроксиду натрiю в 15 мл води додавали 1,24 г (0,01 моль) бензилмеркаптану при 25–30 ◦C.
Через 10 хв до утвореного розчину бензилмеркаптиду натрiю при енергiйному перемiшуван-
нi додавали трьома порцiями 2,26 г (0,01 моль) бромiду (10) (див. схему 1). Реакцiйну сумiш
перемiшували при 25–30 ◦C впродовж 30 хв. Пiсля охолодження до 10–15 ◦C маслоподiбний
продукт (11) вiддiляли вiд розчину декантуванням. Отримано 2,6 г (96,7%) сульфiду (11).
У розчин цього сульфiду в сумiшi 15 мл оцтової кислоти з 5 мл води при 2–5 ◦C та
енергiйному перемiшуваннi впродож 1 год пропускали газоподiбний хлор. Пiсля завершення
хлорування реакцiйну сумiш виливали в холодну воду (80 мл) та вiдфiльтровували осад
сульфонiлхлориду (3). Осад промивали на фiльтрi 5 мл гексану та висушували на повiтрi
при 20–25 ◦C. Отримано 2,2 г продукту (3). Вихiд 89,8%. Т. топл. = 82–83 ◦C. 1Н ЯМР
(СDCl3): δ 3,75 (t, 2H), 3,33 (m, 2H), 3,11 (m, 1H), 2,76 (t, 1H), 2,66 (m, 1H), 2,45 (m, 1H),
2,28 (m, 2H), 1,94 (m, 1H).
2-Хлоросульфонiл-4,6,7,8-тетрагiдротiєно[3,4-d]-тiазол-5,5-дiоксид (7). У суспензiю
2,08 г (0,01 моль) бiциклу (12) у сумiшi 15 мл оцтової кислоти з 5 мл води при 0–5 ◦C
та енергiйному перемiшуваннi впродовж 2 год пропускали газоподiбний хлор. Пiсля цього
реакцiйну сумiш виливали в холодну воду (80 мл), вiдфiльтровували осад сульфонiлхлори-
ду (7) та висушували на повiтрi при 20–25 ◦C. Отримано 2,39 г продукту (7). Вихiд 87,0%
(вiд теоретичного). Т. топл. = 183–184 ◦C. 1Н ЯМР (СDCl3): δ 5,17 (m, 1H), 4,69–4,62 (m, 1H),
4,06 (m, 1H), 3,78 (m, 1H), 3,58 (m, 1H), 3,36–3,32 (m, 1H).
Загальний метод синтезу дiалiлдисульфонiламiдiв (13)–(19). До розчину 0,01 моль вiд-
повiдного сульфонiлхлориду (1)–(7) у 20 мл дихлорометану при 5–10 ◦C та енергiйному
перемiшуваннi додавали по краплях 0,02 моль дiалiламiну. Сумiш перемiшували впродовж
10–15 хв, пiсля чого упарювали розчиннник при 20–22 мм рт. ст. Залишок обробляли 20–
25 мл води та вiдфiльтровували осад вiдповiдного сульфонiламiду, який висушували на
повiтрi при кiмнатнiй температурi. Виходи продуктiв (13)–(19) наведено в табл. 1.
Загальний метод синтезу пiролiнопохiдних (20)–(26). До розчину (0,001 моль) вiдповiд-
ного дiалiлсульфонiламiду (13)–(15) у 5 мл дихлорометану додавали 0,025 г (0,00003 моль)
каталiзатора (А) при 20 ◦C та витримували сумiш до завершення видiлення етилену впро-
довж 20 хв. До розчину (0,004 моль) сульфонiламiду (13)–(19) у 10 мл дихлорометану дода-
вали 0,019 г (0,00002 моль) каталiзатора (В) та витримували сумiш впродовж 10 хв. Пiсля
закiнчення реакцiї реакцiйну сумiш пропускали через хроматографiчну колонку (Al2O3,
хлороформ). Отриманi розчини упарювали в низькому вакуумi (20–25 мм рт. ст.) при кiмна-
тнiй температурi. Сухi залишки продуктiв (20)–(26) перекристалiзовували з 50%-го водного
етанолу. Виходи продуктiв наведено в табл. 1.
1-[(1,1-дiоксидтетрагiдро-3-тiєнiл)сульфонiл]-2,5-дигiдро-1H-пiрол (20): 1Н ЯМР
(DMSO-d6) — δ 5,80 (m, 2H), 4,40 (m, 1H), 4,19 (m, 4H), 3,59 (m, 1H), 3,37 (m, 1H), 3,18
(m, 2H), 2,47 (m, 1H), 2,31 (m, 1H).
122 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2011, №12
4-(2,5-дигiдро-1H-пiрол-1-iлсульфонiлтетрагiдротiофен)-3-ол-1,1-дiоксид (21): 1Н ЯМР
(DMSO-d6) — δ 5,85 (m, 2H), 4,95 (m, 1H), 4,29 (m, 4H), 3,94 (m, 1H), 3,85–3,68 (2H), 3,63
(m, 1H), 3,50 (m, 1H), 3,27 (m, 1H).
1-{[2-(1,1-дiоксидтетрагiдро-3-тiєнiл)етил]сульфонiл}-2,5-дигiдро-1H-пiрол (22):
1Н ЯМР (DMSO-d6) — δ 5,87 (m, 2Н), 4,11 (m, 4H), 3,30 (m, 1H), 3,20–3,17 (m, 3H), 3,04
(m, 1H), 2,80 (m, 1H), 2,46 (m, 1H), 2,29 (m, 1H), 1,88 (m, 2H), 1,77 (m, 1H).
1-[(1,1-дiоксид-2,5-дигiдро-3-тiєнiл)сульфонiл]-2,5-дигiдро-1H-пiрол (23): 1Н ЯМР
(DMSO-d6) — δ 6,92 (m, 1H), 5,88 (m, 2H), 4,15–4,12 (m, 4H), 3,33 (m, 4H).
1-[(4-метил-1,1-дiоксид-2,5-дигiдро-3-тiєнiл)сульфонiл]-2,5-дигiдро-1H-пiрол (24):
1Н ЯМР (DMSO-d6) — δ 5,78 (m, 2H), 4,37 (d, 2H), 4,29 (d, 2H), 4,21 (m, 4H), 2,30 (s, 3H).
1-[(4-метил-1,1-дiоксид-2,3-дигiдро-3-тiєнiл)сульфонiл]-2,5-дигiдро-1H-пiрол (25):
1Н ЯМР (DMSO-d6) — δ 6,62 (s, 1H), 5,82 (m, 2H), 4,45 (m, 1H), 4,28 (m, 4H), 3,71 (m, 2H).
2-(2,5-дигiдро-1H-пiрол-1-iлсульфонiл)-3a,4,6,6a-тетрагiдротiєно[3,4-d][1,3]тiазол-5,5-
дiоксид (26): 1Н ЯМР (DMSO-d6) — δ 5,89 (m, 2H), 4,85 (m, 1H), 4,65 (m, 1H), 4,15 (m, 4H),
3,87 (m, 1H), 3,55 (m, 2H), 3,49 (m, 1H).
1. Grubbs R.H., Chang S. Recent advances in olefin metathesis and its application in organic synthesis //
Tetrahedron. – 1998. – 54, Is. 18. – P. 4413–4450.
2. Clavier H., Grela K., Kirschning A. et. al. Sustainable Concepts in Olefin Metathesis // Angewandte
Chem. Inter. Ed. – 2007. – 46, Is. 36. – P. 6786–6801.
3. Alcaide B., Almendros P., Luna A. Grubbs’ Ruthenium-Carbenes Beyond the Metathesis Reaction: Less
Conventional Non-Metathetic Utility // Chem. Rev. – 2009. – 109, No 8. – P. 3817–3858.
4. Deiters A., Martin S. F. Synthesis of Oxygen and Nitrogen-Containing Heterocycles by Ring-Closing
Metathesis // Ibid. – 2004. – 104, Is. 5. – P. 2199–2238.
5. Samojiowicz C., Bieniek M., Grela K. Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyc-
lic Carbene Ligands // Ibid. – 2009. – 109, Is. 8. – P. 3708–3742.
6. Kingsbury J. S., Harrity J. P. A., Bonitatebus P. J. et al. A Recyclable Ru-Based Metathesis Catalyst //
J. Am. Chem. Soc. – 1999. – 121, No 4. – P. 791–799.
7. Yao Q., Zhang Y. Poly(fluoroalkyl acrylate)-Bound Ruthenium Carbene Complex: A Fluorous and Recyc-
lable Catalyst for Ring-Closing Olefin Metathesis // Ibid. – 2004. – 126, No 1. – P. 74–75.
8. Lipshutz B.H., Ghoraia S. PQS-2: ring-closing- and cross-metathesis reactions on lipophilic substrates; in
water only at room temperature, with in-flask catalyst recycling // Tetrahedron. – 2010. – 66, Is. 5. –
P. 1057–1063.
9. Schwab P., Grubbs R.H., Ziller J.W. Synthesis and Applications of RuCl2(CHR‘)(PR3)2: The Influence
of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity // J. Am. Chem. Soc. – 1996. – 118, No 1. – P. 100–110.
10. Schanz H.-J., Jafarpour L., Stevens E.D., Nolan S.P. Coordinatively Unsaturated 16-Electron Ruthenium
Allenylidene Complexes: Synthetic, Structural, and Catalytic Studies // Organometallics. – 1999. – 18,
No 24. – P. 5187–5190.
11. Безменова Т. Э., Варшавец Т.Н., Матяш Л.П. Синтез и некоторые свойства тиолов, сульфидов и
дисульфидов сульфоланового ряда // Химия гетероцикл. соединений. – 1975. – № 2. – С. 188–191.
12. Безуглый Ю.В., Тухарь А.А., Безменова Т. Э. и др. Синтез 3-гидрокси-1,1-диоксотиоланил-4-суль-
фонилхлорида // Журн. орган. химии. – 1986. – 22, вып. 4. – С. 880.
13. Безуглый Ю.В., Тухарь А.А., Безменова Т. Э. и др. Получение 1,1-диоксотиолан- и 1,1-диоксотио-
ленсульфонилгалогенидов // Укр. хим. журн. – 1986. – 52, № 11. – С. 1218–1222.
14. Faith H. E., Kautsky M. P., Abreu B. E. Tetrahydrothiophene 1,1-Dioxide Derivatives // J. Org. Chem. –
1962. – 27, No 8. – P. 2889–2897.
15. Дульнев П. Г., Безменова Т. Э., Малюк Л.Г. Способ получения 3-бутилсульфолано[3,4-d]тиазоли-
дин-2-тиона / А.С. 622814 СССР.– Опубл. 1978, Бюл. № 33.
Надiйшло до редакцiї 27.04.2011Iнститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї
НАН України, Київ
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2011, №12 123
V.M. Holovatiuk, Yu. V. Bezugly, V. I. Kashkovsky
Synthesis of new sulfonylamide derivatives of five-member cyclic
sulfones via ring-closing metathesis
Ruthenium carbene catalysts of the metathesis of olefines are first synthesized in Ukraine. The ring-
closing metathesis reactions of thiolane- and thiolene-1,1-dioxides diallylamidesulfonyl derivatives
are carried out using these ruthenium carbene complexes. The perspective of ruthenium catalysts
in the synthesis of new pyroline-containing five-member cyclic sulfones has been shown.
124 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2011, №12
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-44182 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T13:18:10Z |
| publishDate | 2011 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Головатюк, В.М. Безуглий, Ю.В. Кашковський, В.І. 2013-05-26T14:26:54Z 2013-05-26T14:26:54Z 2011 Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу / В.М. Головатюк, Ю.В. Безуглий, В. I. Кашковський // Доп. НАН України. — 2011. — № 12. — С. 118-124. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/44182 41.64:541.124.7:547.315.2 Вперше в Україні синтезовано рутенійкарбенові каталізатори метатезису олефінів. З їх допомогою проведено реакції метатезису із закриттям циклу діаліламідосульфонільних похідних тіолан- й тіолен-1,1-діоксидів. Показано перспективність застосування цих каталізаторів для синтезу нових піроліновмісних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів. Ruthenium carbene catalysts of the metathesis of olefines are first synthesized in Ukraine. The ring-closing metathesis reactions of thiolane- and thiolene-1,1-dioxides diallylamidesulfonyl derivatives are carried out using these ruthenium carbene complexes. The perspective of ruthenium catalysts in the synthesis of new pyroline-containing five-member cyclic sulfones has been shown. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу Synthesis of new sulfonylamide derivatives of five-member cyclic sulfones via ring-closing metathesis Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу Головатюк, В.М. Безуглий, Ю.В. Кашковський, В.І. Хімія |
| title | Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу |
| title_alt | Synthesis of new sulfonylamide derivatives of five-member cyclic sulfones via ring-closing metathesis |
| title_full | Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу |
| title_fullStr | Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу |
| title_full_unstemmed | Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу |
| title_short | Синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу |
| title_sort | синтез нових сульфоніламідних похідних п'ятичленних циклічних сульфонів шляхом метатезису із закриттям циклу |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/44182 |
| work_keys_str_mv | AT golovatûkvm sinteznovihsulʹfonílamídnihpohídnihpâtičlennihciklíčnihsulʹfonívšlâhommetatezisuízzakrittâmciklu AT bezugliiûv sinteznovihsulʹfonílamídnihpohídnihpâtičlennihciklíčnihsulʹfonívšlâhommetatezisuízzakrittâmciklu AT kaškovsʹkiiví sinteznovihsulʹfonílamídnihpohídnihpâtičlennihciklíčnihsulʹfonívšlâhommetatezisuízzakrittâmciklu AT golovatûkvm synthesisofnewsulfonylamidederivativesoffivemembercyclicsulfonesviaringclosingmetathesis AT bezugliiûv synthesisofnewsulfonylamidederivativesoffivemembercyclicsulfonesviaringclosingmetathesis AT kaškovsʹkiiví synthesisofnewsulfonylamidederivativesoffivemembercyclicsulfonesviaringclosingmetathesis |