Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты
Був синтезований вторинний бутиловий ефір лаурилової кислоти. Дослідження його біологічної активності показало, що він є статевим атрактантом для самців Tilloidea unifasciata (Coleoptera). Отриману речовину передбачається використовувати для моніторингу чисельності цієї корисної комахи у природі. La...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Таврический медико-биологический вестник |
|---|---|
| Дата: | 2012 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
Кримський науковий центр НАН України і МОН України
2012
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/44995 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты / К. А. Ефетов, А. А. Бекетов, В. А. Паршиков // Таврический медико-биологический вестник. — 2012. — Т. 15, № 1 (57). — С. 345-347. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-44995 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Ефетов, К.А. Бекетов, А.А. Паршиков, В.А. 2013-06-07T14:41:09Z 2013-06-07T14:41:09Z 2012 Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты / К. А. Ефетов, А. А. Бекетов, В. А. Паршиков // Таврический медико-биологический вестник. — 2012. — Т. 15, № 1 (57). — С. 345-347. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. 2070-8092 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/44995 547.295.72:547.264:577.19:595.76 Був синтезований вторинний бутиловий ефір лаурилової кислоти. Дослідження його біологічної активності показало, що він є статевим атрактантом для самців Tilloidea unifasciata (Coleoptera). Отриману речовину передбачається використовувати для моніторингу чисельності цієї корисної комахи у природі. Lauric acid sec-butyl ester has been synthesized. A study of this substance demonstrated its property as a sex attractant for the males of Tilloidea unifasciata (Coleoptera). Lauric acid sec-butyl ester is expected to be used for the monitoring of quantity of Tilloidea unifasciata in nature. ru Кримський науковий центр НАН України і МОН України Таврический медико-биологический вестник Биологические науки Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты Синтез і біологічна активність вторинного бутилового ефіра лаурилової кислоти Synthesis and biological activity of lauric acid sec-butyl ester Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты |
| spellingShingle |
Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты Ефетов, К.А. Бекетов, А.А. Паршиков, В.А. Биологические науки |
| title_short |
Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты |
| title_full |
Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты |
| title_fullStr |
Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты |
| title_full_unstemmed |
Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты |
| title_sort |
синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты |
| author |
Ефетов, К.А. Бекетов, А.А. Паршиков, В.А. |
| author_facet |
Ефетов, К.А. Бекетов, А.А. Паршиков, В.А. |
| topic |
Биологические науки |
| topic_facet |
Биологические науки |
| publishDate |
2012 |
| language |
Russian |
| container_title |
Таврический медико-биологический вестник |
| publisher |
Кримський науковий центр НАН України і МОН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Синтез і біологічна активність вторинного бутилового ефіра лаурилової кислоти Synthesis and biological activity of lauric acid sec-butyl ester |
| description |
Був синтезований вторинний бутиловий ефір лаурилової кислоти. Дослідження його біологічної активності показало, що він є статевим атрактантом для самців Tilloidea unifasciata (Coleoptera). Отриману речовину передбачається використовувати для моніторингу чисельності цієї корисної комахи у природі.
Lauric acid sec-butyl ester has been synthesized. A study of this substance demonstrated its property as a sex attractant for the males of Tilloidea unifasciata (Coleoptera). Lauric acid sec-butyl ester is expected to be used for the monitoring of quantity of Tilloidea unifasciata in nature.
|
| issn |
2070-8092 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/44995 |
| citation_txt |
Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриловой кислоты / К. А. Ефетов, А. А. Бекетов, В. А. Паршиков // Таврический медико-биологический вестник. — 2012. — Т. 15, № 1 (57). — С. 345-347. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. |
| work_keys_str_mv |
AT efetovka sintezibiologičeskaâaktivnostʹvtoričnogobutilovogoéfiralaurilovoikisloty AT beketovaa sintezibiologičeskaâaktivnostʹvtoričnogobutilovogoéfiralaurilovoikisloty AT paršikovva sintezibiologičeskaâaktivnostʹvtoričnogobutilovogoéfiralaurilovoikisloty AT efetovka sintezíbíologíčnaaktivnístʹvtorinnogobutilovogoefíralaurilovoíkisloti AT beketovaa sintezíbíologíčnaaktivnístʹvtorinnogobutilovogoefíralaurilovoíkisloti AT paršikovva sintezíbíologíčnaaktivnístʹvtorinnogobutilovogoefíralaurilovoíkisloti AT efetovka synthesisandbiologicalactivityoflauricacidsecbutylester AT beketovaa synthesisandbiologicalactivityoflauricacidsecbutylester AT paršikovva synthesisandbiologicalactivityoflauricacidsecbutylester |
| first_indexed |
2025-11-25T22:18:58Z |
| last_indexed |
2025-11-25T22:18:58Z |
| _version_ |
1850562121610297344 |
| fulltext |
345
Б И О Л О Г И Ч Е С К И Е Н А У К И
УДК 547.295.72:547.264:577.19:595.76
© К. А. Ефетов, А. А. Бекетов, В. А. Паршиков, 2012.
СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ВТОРИЧНОГО
БУТИЛОВОГО ЭФИРА ЛАУРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
К. А. Ефетов, А. А. Бекетов, В. А. Паршиков*
Государственное учреждение «Крымский государственный медицинский университет имени
С. И. Георгиевского», кафедра биологической химии и лаборатория биотехнологии (заведующий кафедрой и
лабораторией – профессор К. А. Ефетов);
*Кафедра общей химии (заведующий кафедрой – доцент Н. И. Бородина), г. Симферополь.
SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF LAURIC ACID SEC-BUTYL ESTER
K. A. Efetov, A. A. Beketov, V. A. Parshikov
SUMMARY
Lauric acid sec-butyl ester has been synthesized. A study of this substance demonstrated its property
as a sex attractant for the males of Tilloidea unifasciata (Coleoptera). Lauric acid sec-butyl ester is expected
to be used for the monitoring of quantity of Tilloidea unifasciata in nature.
СИНТЕЗ І БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ ВТОРИННОГО БУТИЛОВОГО ЕФІРА ЛАУРИЛОВОЇ КИСЛОТИ
К. О. Єфетов, О. О. Бекетов, В. О. Паршиков
РЕЗЮМЕ
Був синтезований вторинний бутиловий ефір лаурилової кислоти. Дослідження його біологічної
активності показало, що він є статевим атрактантом для самців Tilloidea unifasciata (Coleoptera).
Отриману речовину передбачається використовувати для моніторингу чисельності цієї корисної комахи
у природі.
Ключевые слова: вторичный бутиловый эфир лауриловой кислоты, половой феромон, Tilloidea
unifasciata.
Сложные эфиры бутанола-2 и предельных и не-
предельных жирных кислот с числом углеродных ато-
мов 12 и 14 известны как компоненты женских поло-
вых феромонов представителей различных видов от-
ряда Lepidoptera (Insecta). Так, в подсемействе
Procridinae семейства Zygaenidae (Lepidoptera) струк-
тура половых феромонов установлена у трех видов:
у Harrisina metallica Stretch, 1885 из Северной Аме-
рики и Theresimima ampellophaga (Bayle-Barelle, 1808)
из Средиземноморского региона – это 2-бутил (7Z)-
тетрадеценоат [6, 7, 9], а у Illiberis rotundata Jordan,
1907 из Восточной Азии – 2-бутил (9Z)-тетрадецено-
ат и 2-бутил (7Z)-додеценоат [11].
Позже проверка биологической активности по-
следнего вещества показала его аттрактивность для
самцов ряда других видов этого же подсемейства [2,
3, 8, 10]. В работе [6] также в качестве компонента
полового феромона Harrisina metallica указан 2-
бутилдодеканоат (вторичный бутиловый эфир лау-
риловой кислоты). Так как Harrisina metallica и
Theresimima ampellophaga представляют угрозу для
виноградарства в Америке и Европе, изучение дан-
ной группы веществ имеет практическое значение
для разработки экологически чистых методов огра-
ничения численности вредителей.
Нами была поставлена задача осуществить син-
тез вторичного бутилового эфира лауриловой кис-
лоты и проверить его биологическую активность в
качестве полового феромона.
МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
В работе использовали лаурилхлорид С11Н23СОСl
(Sigma-Aldrich, Италия), бутанол-2 (Sigma-Aldrich,
Германия). Остальные реактивы – марки «хч» отече-
ственного производства.
Идентичность структуры и чистоту синтезиро-
ванного вторичного бутилового эфира лауриловой
кислоты проверяли методом ЯМР в Научно-техно-
логическом комплексе «Институт монокристаллов»
НАНУ (г. Харьков).
Биологическую активность полученного вещества
оценивали в полевых условиях с помощью пластико-
вых Дельта-ловушек со сменными пластинами, покры-
тыми адгезивным слоем Tanglefoot, не имеющим за-
паха и не содержащим инсектициды и пестициды.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Вторичный бутиловый эфир лауриловой кисло-
ты получали при взаимодействии лаурилхлорида с
двукратным избытком бутанола-2 при постоянном
перемешивании и охлаждении до комнатной темпе-
ратуры. Для связывания выделяющегося хлороводо-
рода использовали триэтиламин. Целевой продукт
экстрагировали хлористым метиленом CH2Cl2. Экст-
ракт сушили безводным хлоридом кальция CaCl2,
346
ТАВРИЧЕСКИЙ МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКИЙ ВЕСТНИК2012, том 15, № 1 (57)
после чего проводили вакуумную перегонку. Про-
дукт, дополнительно очищенный активированным
углем, представляет собой маслянистую бесцветную
жидкость с едва уловимым запахом.
Высокая чистота синтезированного вторично-
го бутилового эфира лауриловой кислоты подтвер-
ждена методом ЯМР. Спектр ЯМР 1H (400 МГц,
ДМСО-D6);δ, м.д.: 0.99 (6H, т, 2CH3); 1.17 (3H, м, CH3);
1.29 (16H, м, 8CH2); 1.56 (4H, м, 2CH2); 2.20 (2H, т, CH2);
4.76 (1H, м, CH).
Полученный эфир растворяли в гексане в соот-
ношении 1:1 и в объеме 100 мкл наносили на круглые
резиновые диски, которые затем фиксировали в ад-
гезивных ловушках. В качестве контроля использова-
ли ловушки с резиновыми дисками, пропитанными
бутанолом-2.
Эксперименты проводились на северных скло-
нах нижнего плато горы Чатырдаг (Крым), покрытых
редколесьем из лиственных пород, в двух биотопах
на высоте 466 м (биотоп 1) и 555 м (биотоп 2) над
уровнем моря. В каждом биотопе к веткам деревьев
или кустарников на высоте около 1 м над землей при-
крепляли опытную и контрольную ловушки на рас-
стоянии не менее 10 м друг от друга. Начало экспе-
риментов – 4.06.2011, окончание – 17.07.2011.
В ловушках с вторичным бутиловым эфиром
лауриловой кислоты были обнаружены шесть экзем-
пляров Tilloidea unifasciata (Fabricius, 1787)
(Coleoptera: Cleridae): по два – в биотопе 1 (23.06.2011
и 17.07.2011) и по одному – в биотопе 2 (23.06.2011 и
17.07.2011). Во всех случаях в контрольных ловушках
экземпляры Tilloidea unifasciata отсутствовали.
T. unifasciata является хищником, питающимся
насекомыми, живущими в древесине дуба, груши,
винограда и ели [1, 4, 5], например, такими вредите-
лями, как представители семейств Bostrichidae,
Curculionidae (подсемейство Scolytinae) и
Cerambycidae.
Дальнейшие исследования показали, что все эк-
земпляры Tilloidea unifasciata, обнаруженные в ло-
вушках – самцы. Наши результаты позволяют выска-
зать предположение, что вторичный бутиловый эфир
лауриловой кислоты является половым феромоном
(или одним из его компонентов) самок Tilloidea
unifasciata.
Таким образом, в данной работе впервые указы-
вается строение полового аттрактанта представителя
рода Tilloidea Laporte, 1832.
Авторы считают своим приятным долгом выра-
зить благодарность профессору И. В. Украинцу (На-
циональный фармацевтический университет, Харь-
ков, Украина), профессору Gerhard M. Tarmann, док-
тору Manfred Kahlen (Tiroler Landesmuseen,
Ferdinandeum, Инсбрук, Австрия), а также доценту
А. Ф. Бартеневу (Харьковский национальный уни-
верситет им. В. Н. Каразина, Харьков, Украина) за
всестороннюю помощь.
ВЫВОДЫ
1. Впервые указывается строение полового
аттрактанта представителя рода Tilloidea Laporte,
1832. Этим веществом является вторичный бутило-
вый эфир лауриловой кислоты.
2. Полученные результаты расширяют наши зна-
ния о биологической активности эфиров лауриловой
кислоты.
3. С помощью синтезированного нами вещества
можно проводить обследование различных биото-
пов для уточнения границ ареала Tilloidea
unifasciata, осуществлять мониторинг численности
данного вида, полезного для лесного хозяйства.
4. Сравнение строения молекулы вторичного бу-
тилового эфира лауриловой кислоты с уже извест-
ными феромонами может быть использовано для
анализа филогенетических связей в отряде Coleoptera.
ЛИТЕРАТУРА
1. Bussler H. Beitrag zur Okologie und Faunistic
charakteristischer Holzkafer der xerothermen Mittel- und
Niederwalder in Bayern (Coleoptera: Cleridae,
Bostrychidae, Cerambycidae) // Beitrage zur bayerischen
Entomofaunistik. – 1995. – Vol. 1. – P. 77–95.
2. Efetov K. A., Can F., Toshova T. B., Subchev M.
New sex attractant for Jordanita anatolica (Naufock)
(Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae) // Acta zoologica
bulgarica – 2010. – Vol. 62, № 2. – P. 315–319.
3. Efetov K. A., Subchev M. A., Toshova T .B., Kiselev
V. M. Attraction of Zygaenoprocris taftana (Alberti, 1939)
and Jordanita horni (Alberti, 1937) (Lepidoptera:
Zygaenidae, Procridinae) by synthetic sex pheromones
in Armenia // Entomologist’s Gazette – 2011. – Vol. 62,
№ 2. – P. 113–121.
4. Gerstmeier R. Checkered beetles: illustrated key
to the Cleridae and Thanerocleridae of the western
Palaearctic. – Weikersheim: Margaf, 1998. – 241 p.
5. Gerstmeier R., Kolibae J., Roleik J., Lobl I. / I. Lobl,
A. Smetana (eds): Catalogue of Palaearctic Coleoptera,
Vol. 4. – Stenstrup: Apollo Books, 2007. – P. 367–384.
6. Myerson J., Haddon W. F., Soderstrom E. L. Sec-
Butyl (Z)-7-tetradecenoate. A novel sex pheromone
component from the western grapeleaf skeletonizer,
Harrisina brillians // Tetrahedron Letters. – 1982. –
Vol. 23. – P. 2757–2760.
7. Subchev M. An unusual pheromone system in
Theresimima ampellophaga (Bayle-Barelle, 1808)
(Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) – a separate
pathway in the evolution of the sex pheromone
communication system in Lepidoptera / K. A. Efetov,
W. G. Tremewan, G. M. Tarmann (eds): Proceedings of
the 7th International Symposium on Zygaenidae. –
Simferopol: CSMU Press, 2003. – P. 145–150.
8. Subchev M., Efetov K. A., Toshova T., Parshkova
E. V., Toth M., Francke W. New sex attractants for species
of the zygaenid subfamily Procridinae (Lepidoptera:
Zygaenidae) // Entomologia Generalis. – 2010. – Vol. 32,
№ 4. – P. 243–250.
..
..
..
..
..
..
347
Б И О Л О Г И Ч Е С К И Е Н А У К И
9. Subchev M., Harizanov A., Francke W., Franke S.,
Plass E., Reckziegel A., Schroder F., Pickett J. A.,
Wadhams L. J., Woodcock C. M. Sex pheromone of the
female vine bud moth, Theresimima ampellophaga
Bayle-Barelle (Lepidoptera: Zygaenidae), comprises
(2S)-butyl (7Z)-tetradecenoate // Journal of Chemical
Ecology. – 1998. – Vol. 24. – P. 1141–1151.
10. Subchev M. A., Koshio C., Toshova T. B.,
Efetov K. A. Illiberis (Primilliberis) rotundata Jordan
(Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae) male sex
attractant: Optimization and use for seasonal monitoring
// Entomological Science. – 2012. – Vol. 15. – P. 137–139.
11. Subchev M., Toshova T., Koshio C., Franke S.,
Troger A., Twele R., Francke W., Pickett J. A., Wadhams L. J.,
Woodcock C. M. Identification and biological activity of
sex pheromone components from females of the plum moth
Illiberis rotundata Jordan (Lepidoptera: Zygaenidae:
Procridinae) // Chemoecology. – 2009. – Vol. 19. – P. 47–54.
..
..
..
..
..
..
..
..
|