Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена
Синтезированы первые представители дианионных скварилиевого и крокониевого красителей на основе 2,4,5,7-тетранитрофлуорена. Исследованы их спектры поглощения в растворителях различной полярности. Электронное и стерическое строение синтезированных дианионов и природа их электронных переходов в спектр...
Saved in:
| Published in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Date: | 2012 |
| Main Authors: | , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2012
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/49022 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена / И.В. Курдюкова, А.А. Ищенко // Доп. НАН України. — 2012. — № 2. — С. 151-157. — Бібліогр.: 4 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859954358472409088 |
|---|---|
| author | Курдюкова, И.В. Ищенко, А.А. |
| author_facet | Курдюкова, И.В. Ищенко, А.А. |
| citation_txt | Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена / И.В. Курдюкова, А.А. Ищенко // Доп. НАН України. — 2012. — № 2. — С. 151-157. — Бібліогр.: 4 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Синтезированы первые представители дианионных скварилиевого и крокониевого красителей на основе 2,4,5,7-тетранитрофлуорена. Исследованы их спектры поглощения в растворителях различной полярности. Электронное и стерическое строение синтезированных дианионов и природа их электронных переходов в спектрах поглощения проанализированы с помощью квантово-химических расчетов методами DFT и TDDFT с базисом B3LYP/6-31G(d,p). Обнаружен первый случай более глубокой окраски скварилиевого красителя по сравнению с соответствующим крокониевым.
Синтезовано перші представники діаніонних скварілієвого й кроконієвого барвників на основі 2,4,5,7-тетранітрофлуорену. Досліджено їх спектри поглинання в розчинниках різної полярності. Електронну і стеричну будову синтезованих діаніонів та природу їх електронних переходів у спектрах поглинання проаналізовано за допомогою квантово-хімічних розрахунків методами DFT й TDDFT з базисом B3LYP/6-31G(d,p). Виявлено перший випадок більш глибокого забарвлення скварілієвого барвника в порівнянні з відповідним кроконієвим.
First examples of dianionic squarilium and croconium dyes based on 2,4,5,7-tetranitrofluorene are synthesized. Their absorption spectra are investigated in solvents of different polarities. The electronic and steric structures of the synthesized dianions and the nature of their electronic transition in absorption spectra with the help of the quantum chemical calculations by the DFT and TDDFT methods with basis B3LYP/6-31G(d,p) are analyzed. The first case of a deeper colouring of squarilium dyes in comparison with the corresponding croconium dyes is revealed.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:19:03Z |
| format | Article |
| fulltext |
оповiдi
НАЦIОНАЛЬНОЇ
АКАДЕМIЇ НАУК
УКРАЇНИ
2 • 2012
ХIМIЯ
УДК 547.678.3:535.661:547.514.473:544.174.2
© 2012
И.В. Курдюкова, А.А. Ищенко
Дианионные скварилиевый и крокониевый красители
на основе тетранитрофлуорена
(Представлено академиком НАН Украины В. П. Кухарем)
Синтезированы первые представители дианионных скварилиевого и крокониевого кра-
сителей на основе 2,4,5,7-тетранитрофлуорена. Исследованы их спектры поглощения
в растворителях различной полярности. Электронное и стерическое строение синте-
зированных дианионов и природа их электронных переходов в спектрах поглощения про-
анализированы с помощью квантово-химических расчетов методами DFT и TDDFT
с базисом B3LYP/6-31G(d,p). Обнаружен первый случай более глубокой окраски сквари-
лиевого красителя по сравнению с соответствующим крокониевым.
Ранее в научных публикациях были представлены преимущественно скварилиевые и кроко-
ниевые красители нейтрального типа, в которых отрицательный заряд на атомах кислоро-
да в “ониевом” хромофоре компенсировался положительным зарядом гетероциклического
хромофора [1]. Из скваратов и кроконатов дианионной природы известны только малоно-
нитрильные производные [2, 3].
Авторами настоящего сообщения синтезированы первые представители скварилиевого и
крокониевого дианионных красителей на основе тетранитрофлуорена, а также исследованы
их спектры поглощения. Красители 1 и 2 синтезированы прямой конденсацией тетранитро-
флуорена соответственно с квадратной и кроконовой кислотой в присутствии органического
основания (схема 1).
Скварилиевый дианион 1 получали при кипячении исходных компонентов в смеси хло-
робензол : амиловый спирт (1 : 1) в присутствии пиридина с одновременной отгонкой воды.
Дальнейшая обработка тетрабутиламмоний иодидом в диметилформамиде (ДМФА) позво-
лила выделить краситель 1 в чистом виде. Крокониевый дианион 2 синтезировали при на-
гревании кислоты и тетранитрофлуорена в уксусном ангидриде в присутствии избытка три-
этиламина. Протонированные формы этого основания образуют катионы для дианиона 2.
Соединения 1 и 2 несмотря на дианионную природу являются весьма стабильными со-
единениями как в твердом состоянии, так и в растворах.
В 1H ЯМР-спектре красителя 1 проявляются четыре сигнала бутильных групп катионов
(два триплета, квартет и квинтет) и два синглета, относящиеся к протонам флуореновых
ядер.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №2 151
Схема 1
1H ЯМР-спектр красителя 2 состоит из пяти сигналов: два (триплет и квартет) соот-
ветствуют этильным группам катионов, уширенный синглет — N−H — протонам катионов,
два синглета — протонам флуореновых ядер. Для более подробной информации снят 13C
ЯМР-спектр и гетероядерные корреляционные спектры.
В 13C ЯМР-спектре красителя 2 можно однозначно определить сигналы атомов угле-
рода кроконового фрагмента, связанные с атомами кислорода и сигналы этильных групп
катионов. В спектре HSQC найдены корреляционные пики для атомов углерода в положе-
ниях 1, 8 и 3, 6 флуореновых ядер, соответствующих с однозначно соотнесенным сигналом
протонов, которые находятся при 113,1 и 127,8 м. д. соответственно. Корреляционные пики
в спектре HMBC позволили соотнести остальные сигналы углеродных атомов флуореновых
ядер между собой. Среди них в наиболее сильном поле (117,0 м. д.) находится сигнал, соот-
ветствующий атомам углерода в 9-м положении флуореновых ядер. Сигнал при 144,4 м. д.,
коррелирующий с обоими протонами, может относиться только к атомам во 2-м и 7-м по-
ложениях флуоренового ядра. Атомы, соответствующие сигналу при 143,0 м. д., наиболее
сильно взаимодействуют с протонами в 3-м и 6-м положениях. Следовательно, они относят-
ся к углеродным атомам в 4-м и 5-м положениях. Сигнал при 140,7 м. д., не имеющий кор-
реляционных пиков с сигналами протонов, может относиться только к углеродным атомам
в циклопентентрионовом фрагменте. Расчетные заряды на атомах углерода согласуются
с химическими сдвигами (δ) в 13C ЯМР-спектре. В частности, δ атома с максимальным
отрицательным зарядом находится в сильном поле, δ атома с минимальным — в слабом.
Синтезированные красители 1 и 2 поглощают свет в ближнем ИК диапазоне (табл. 1),
что значительно глубже, чем у их известных малононитрильных аналогов. В то время как
основной максимум поглощения малононитрильного производного квадратной кислоты со-
ставляет 429 нм [2], а кроконовой кислоты 534 нм [3], аналогичные дианиноны с тетра-
нитрофлуореновыми ядрами поглощают свет при 1058 и 1052 нм в ДМФА соответственно
(рис. 1).
152 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №2
Рис. 1. Электронные спектры поглощения дианионов 1 (1, 1
′) и 2 (2, 2
′) в дихлорометане (1, 2 ) и диметил-
формамиде (1 ′, 2
′)
Длинноволновые максимумы поглощения дианионов 1 и 2 батохромно сдвинуты также
и относительно такового для симметричного анионного красителя 3 на основе тетранитро-
флуорена, который составляет 813 нм в дихлорометане:
Заметным отличием красителей 1 и 2 от дианионных малононитрильных производных
и нейтральных скварилиевых и крокониевых красителей являются их многополосные спект-
Таблица 1. Характеристики экспериментальных полос электронного поглощения дианионов 1 и 2
Дианион
Раство-
ритель λ, нм
ε · 10
−4,
моль·л−1
·см−1 Дианион
Раство-
ритель λ, нм
ε · 10
−4,
моль·л−1
·см−1
1 CH2Cl2 1053 1,69 2 CH2Cl2 1009 6,30
963 1,86 740 1,80
653 2,24 392 3,17
561 5,71
394 2,52
Acetone 1044 2,56 Acetone 1004 5,13
932 2,33 750 1,98
659 3,57 389 3,16
553 3,98
398 3,33
ДМФА 1058 3,08 ДМФА 1052 4,87
948 2,51 763 2,01
660 3,50 396 3,25
518 2,40
409 3,72
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №2 153
ры поглощения. При этом интенсивность в максимуме каждой полосы поглощения красите-
лей 1 и 2 уступает таковой для нейтральных красителей данного типа, в среднем в 2–3 раза.
Следует также отметить, что длинноволновый максимум поглощения скварилиевого
красителя 1 лежит глубже, чем для красителя 2. Это первый пример такого соотношения
окраски скварилиевого и крокониевого красителей с одинаковыми концевыми ядрами. Ба-
тохромный сдвиг при переходе дихлорометан–ДМФА от первого к последнему однозначно
указывает на положительную сольватохромию красителей 1 и 2. С такими эксперименталь-
ными данными согласуется тот факт, что рассчитанный квантово-химически дипольный
момент этих дианионов для вакуума при возбуждении возрастает. Так, у красителей 1 и 2
в основном состоянии он равен 0,001 и 1,233 Д, а в возбужденном — 0,045 и 1,891 Д соответст-
венно. Кроме батохромных сдвигов при переходе от дихлорометана к ДМФА для красителя
1 наблюдается также перераспределение пиковых интенсивностей и изменение формы полос
поглощения. Гипсохромные сдвиги в растворителе средней полярности — ацетоне — связа-
ны с меньшим значением его показателя преломления по сравнению с дихлорометаном.
Расчетный спектр соединения 1 состоит из большого числа полос поглощения, наиболее
интенсивные из которых отвечают переходам S0 → S1, S0 → S3, S0 → S6 и S0 → S11. Все
переходы являются многокомпонентными π → π∗-переходами.
Основной вклад в наиболее длинноволновый переход (1141 нм, fтеор = 0,31) вносит
переход с HOMO на LUMO, который сопровождается переносом электронной плотности
с циклобутендионового фрагмента и атомов в 9-м положении флуореновых ядер на нитро-
группы. Переход S0 → S3 (740 нм, fтеор = 0,11) на 95% обусловлен переходом с HOMO на
LUMO+ 2. При этом также происходит смещение электронной плотности на нитрогруппы
и атомы в 3-м и 6-м положениях флуореновых ядер. Переход S0 → S6 (642 нм, fтеор = 0,10)
происходит с HOMO на LUMO+4. Это соответствует перераспределению электронной плот-
ности с циклобутендионового фрагмента и флуореновых ядер преимущественно на нитро-
группы во 2-м и 7-м положениях. Наиболее интенсивным из всех является переход S0 → S11
(495 нм, fтеор = 0,69), который проявляется между HOMO и LUMO + 8 и сопровождается
переносом электронной плотности с атомов кислорода циклобутендионового фрагмента на
нитрогруппы во 2-м и 7-м положениях.
В расчетном спектре красителя 2 наиболее интенсивные полосы соответствуют много-
компонентным переходам S0 → S1, S0 → S3, S0 → S8, S0 → S9.
Наиболее длинноволновый переход S0 → S1 (1165 нм, fтеор = 0,32) происходит с HOMO
на LUMO, LUMO + 2 и LUMO + 6. Этот π → π∗-переход проявляется в основном в пере-
носе электронной плотности с циклопентентрионового фрагмента на нитрогруппы. Пере-
ход S0 → S3(768 нм, fтеор = 0,18) также является π → π∗-переходом и преимущественно
происходит с HOMO на LUMO + 2, а также на LUMO и LUMO + 6. Он соответствует
переносу электронной плотности преимущественно на нитрогруппы в 4-м и 5-м положе-
ниях флуореновых ядер. Переход практически совпадает со воторой полосой поглощения
в экспериментальном спектре дианиона 2.
В переходе S0 → S8 (621 нм, fтеор = 0,09) доминирующую роль играет переход с HOMO-2
на LUMO. Также примешиваются переходы с HOMO на LUMO+2, с HOMO на LUMO+6.
Это преимущественно n → π∗-переход, сопровождающийся переносом электронной плот-
ности с циклопентентрионового фрагмента на нитрогруппы. Переход S0 → S9 (599 нм,
fтеор = 0,24) также являлется n → π∗-переходом (но лишь на 14%) и происходит с участием
HOMO−2, HOMO, LUMO, LUMO+6. Остальные вклады представлены π–π∗ взаимодейст-
виями. Электронная плотность в переходе S0 → S9 в основном смещается на нитрогруппы.
154 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №2
Рис. 2. Изменение электронной плотности красителей 1 (а) и 2 (б ) при возбуждении (темный цвет —
увеличение, светлый — уменьшение)
Согласно данным квантово-химических расчетов (вопреки эксперименту), следует ожи-
дать, что соединение 2 должно быть окрашено несколько глубже, чем краситель 1. Однако
расчет выполнен для вакуума, а в эксперименте определяющую роль могут играть сольвата-
ционные эффекты (что является предметом наших дальнейших исследований). Основыва-
ясь на данных расчета, это можно объяснить тем, что молекула первого соединения имеет
практически плоское строение, а у последнего — флуореновые ядра вывернуты относитель-
но центрального фрагмента на 26 град. Вследствие этого перенос электронной плотности
(в отличие от скварилиевого красителя) осуществляется не на два, а преимущественно на
одно из тетранитрофлуореновых ядер (рис. 2).
Экспериментальная часть. Спектры поглощения регистрировали на спектрофото-
метре “Shimadzu UV-3100” в 1-сантиметровых кюветах при концентрациях растворенно-
го вещества 1 · 10−5 моль/л. Растворители очищали известными методами [4]. Дихлоро-
метан стабилизировали добавлением 1% абсолютного этанола. Чистоту красителей конт-
ролировали с помощью ТСХ (Silufol UV-254, элюент-ацетонитрил). Спектры 1Н ЯМР изме-
рены на спектрометре “Varian VXR-300” (299,945 МГц), внутренний стандарт — ТМС.
Спектр 13C ЯМР и двумерные корреляционные спектры зарегистрированы на спектрометре
“Bruker-600” (600,133 МГц для протонов и 150,918 МГц для 13C). Температуры плавления
измерены в открытом капилляре и не исправлены.
Квантово-химические расчеты соединений 1 и 2 выполнены в программном пакете PC
Gamess/Firefly неэмпирическим методом DFT в базисе B3LYP/6-31G (d, p) с предваритель-
ной оптимизацией геометрии основного состояния в том же базисе. Расчет электронных
переходов выполнен методом TDDFT. При описании расчетных спектров во внимание при-
нимались электронные переходы с силой осциллятора, большей одной десятой интенсив-
ности перехода, и с наибольшей силой осциллятора.
Бис(тетрабутиламмония) 2,4,5,7-тетранитро-9-(2-оксидо-4-оксо-3-(2,4,5,
7-тетранитро-9H-флуорен-9-илиден)циклобут-1-енил)-9H-флуорен-9-ид (1).
180 мг 2,4,5,7-тетранитро-9H-флуорена и 30 мг 3,4-дигидроксициклобут-3-ен-1,2-диона рас-
творили в смеси хлоробензол : амиловый спирт (1 : 1) объемом около 30 мл. Прибавили
перегнанный пиридин (около 150 мг), через некоторое время еще 80 мг. Кипятили с отгон-
кой воды и хлоробензола не больше 15 мин. Дали остыть, отфильтровали осадок. Выход:
220 мг (61%).
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №2 155
100 мг растворили в ДМФА и профильтровали, туда же профильтровали насыщенный
водно-спиртовый раствор соли тетрабутиламмоний иодида (4 моль соли на 1 моль кра-
сителя). Разбавили все водой и спиртом. Поставили в холодильник. На следующий день
отфильтровали осадок.
Выход: 120 мг (89%). T. пл. 232–233 ◦С. Спектр 1Н ЯМР (Acetone-d6) δ, м. д.: 0,935 (т,
24H, J = 7,0 Гц, N−CH2−CH2−CH2−CH3), 1,388 (кв, 16H, J = 7,0 Гц, N−CH2−CH2−CH2−
−CH3), 1,779 (квинт, 16H, J = 7,0 Гц, N−CH2−CH
2
−CH2−CH3), 3,396 (т, 16H, J = 7,0 Гц,
N−CH
2
−CH2−CH2−CH3), 8,173 (с, 4H, (3,6) протоны флуорена), 9,335 (с, 4H, (1,8) протоны
флуорена).
Бис(триэтиламмония) 2,4,5,7-тетранитро-9-(2-оксидо-4,5-диоксо-3-(2,4,5,
7-тетранитро-9H-флуорен-9-илиден)циклопент-1-енил)-9H-флуорен-9-ид (2).
346 мг 2,4,5,7-тетранитро-9H-флуорена и 57 мг 4,5-дигидроксициклопент-4-ен-1,2,3-триона
растворили в 5 мл уксусном ангидриде при нагревании. После добавили избыток триэтила-
мина (150 мг). Продукт выпадает из реакционной смеси сам. Его отфильтровали, промыли
холодным эфиром.
Выход: 90%. T. пл. > 270 ◦С. Спектр 1Н ЯМР (DMSO-d6) δ, м. д.: 1,167 (т, 18H, J =
= 7,2 Гц, N−CH2−CH3), 3,096 (кв, 12H, J = 7,2 Гц, N−CH2−CH3), 8,451 (с, 4H, (3,6)
протоны флуорена), 8,879 (уш. с, 2Н, N−H), 9,793 (с, 4H, (1,8) протоны флуорена). Спектр
13C ЯМР (DMSO-d6): 8,7 (N−CH2−CH
3
), 45,8 (N−CH
2
−CH3), 113,1 ((3,6) С флуорена),
117,0 (флуореновый С(9)), 144,4 ((2,7) С флуорена), 127,8 ((1,8) С флуорена), 140,7 ((3,5) С
циклопентанового фрагмента), 142,1 ((8a,9a) С флуорена), 143,0 ((4,5) С флуорена), 122,4
((4a,4b) С флуорена), 184,5 (C=O), 187,2 (C=O).
1. Keil D., Hartmann H., Reichardt C. Synthesis and spectroscopic characterization of new NIR absorbing
(2-thieny1)- and (4-dialkylaminoaryl)-substituted croconic acid dyes // Liebigs Ann. Chem. – 1993. – 9. –
P. 935–939.
2. Gerecht B., Kämpchen T., Köhler K. et al. Pseudooxokohlenstoff-Dianionen der C4 – Reihe mit Di-
cyanmethylenfunktionen // Chem. Ber. – 1984. – 117. – P. 2714–2729.
3. Fatiadi A. J. Synthesis of 1,3-(dicyanomethilene)croconate salts. New bond-delocalized dianion, “Croconate
Violet” // J. Am. Chem. Soc. – 1978. – 100, No 8. – P. 2586–2587.
4. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. – Москва: Мир, 1976. – 541 с. – http://www.wiley.com.ua/
WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471315907.html.
Поступило в редакцию 05.09.2011Институт органической химии НАН Украины, Киев
I. В. Курдюкова, О.О. Iщенко
Дiанiоннi скварiлiєвий й кроконiєвий барвники на основi
тетранiтрофлуорену
Синтезовано першi представники дiанiонних скварiлiєвого й кроконiєвого барвникiв на осно-
вi 2,4,5,7-тетранiтрофлуорену. Дослiджено їх спектри поглинання в розчинниках рiзної по-
лярностi. Електронну i стеричну будову синтезованих дiанiонiв та природу їх електронних
переходiв у спектрах поглинання проаналiзовано за допомогою квантово-хiмiчних розрахун-
кiв методами DFT й TDDFT з базисом B3LYP/6-31G(d,p). Виявлено перший випадок бiльш
глибокого забарвлення скварiлiєвого барвника в порiвняннi з вiдповiдним кроконiєвим.
156 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №2
I. V. Kurdyukova, A. A. Ishchenko
Dianionic squarilium and croconium dyes based on tetranitrofluorene
First examples of dianionic squarilium and croconium dyes based on 2,4,5,7-tetranitrofluorene
are synthesized. Their absorption spectra are investigated in solvents of different polarities. The
electronic and steric structures of the synthesized dianions and the nature of their electronic transi-
tion in absorption spectra with the help of the quantum chemical calculations by the DFT and
TDDFT methods with basis B3LYP/6-31G (d,p) are analyzed. The first case of a deeper colouring
of squarilium dyes in comparison with the corresponding croconium dyes is revealed.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №2 157
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-49022 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:19:03Z |
| publishDate | 2012 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Курдюкова, И.В. Ищенко, А.А. 2013-09-09T18:46:23Z 2013-09-09T18:46:23Z 2012 Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена / И.В. Курдюкова, А.А. Ищенко // Доп. НАН України. — 2012. — № 2. — С. 151-157. — Бібліогр.: 4 назв. — рос. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/49022 547.678.3:535.661:547.514.473:544.174.2 Синтезированы первые представители дианионных скварилиевого и крокониевого красителей на основе 2,4,5,7-тетранитрофлуорена. Исследованы их спектры поглощения в растворителях различной полярности. Электронное и стерическое строение синтезированных дианионов и природа их электронных переходов в спектрах поглощения проанализированы с помощью квантово-химических расчетов методами DFT и TDDFT с базисом B3LYP/6-31G(d,p). Обнаружен первый случай более глубокой окраски скварилиевого красителя по сравнению с соответствующим крокониевым. Синтезовано перші представники діаніонних скварілієвого й кроконієвого барвників на основі 2,4,5,7-тетранітрофлуорену. Досліджено їх спектри поглинання в розчинниках різної полярності. Електронну і стеричну будову синтезованих діаніонів та природу їх електронних переходів у спектрах поглинання проаналізовано за допомогою квантово-хімічних розрахунків методами DFT й TDDFT з базисом B3LYP/6-31G(d,p). Виявлено перший випадок більш глибокого забарвлення скварілієвого барвника в порівнянні з відповідним кроконієвим. First examples of dianionic squarilium and croconium dyes based on 2,4,5,7-tetranitrofluorene are synthesized. Their absorption spectra are investigated in solvents of different polarities. The electronic and steric structures of the synthesized dianions and the nature of their electronic transition in absorption spectra with the help of the quantum chemical calculations by the DFT and TDDFT methods with basis B3LYP/6-31G(d,p) are analyzed. The first case of a deeper colouring of squarilium dyes in comparison with the corresponding croconium dyes is revealed. ru Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена Діаніонні скварілієвий й кроконієвий барвники на основі тетранітрофлуорену Dianionic squarilium and croconium dyes based on tetranitrofluorene Article published earlier |
| spellingShingle | Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена Курдюкова, И.В. Ищенко, А.А. Хімія |
| title | Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена |
| title_alt | Діаніонні скварілієвий й кроконієвий барвники на основі тетранітрофлуорену Dianionic squarilium and croconium dyes based on tetranitrofluorene |
| title_full | Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена |
| title_fullStr | Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена |
| title_full_unstemmed | Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена |
| title_short | Дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена |
| title_sort | дианионные скварилиевый и крокониевый красители на основе тетранитрофлуорена |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/49022 |
| work_keys_str_mv | AT kurdûkovaiv dianionnyeskvarilievyiikrokonievyikrasitelinaosnovetetranitrofluorena AT iŝenkoaa dianionnyeskvarilievyiikrokonievyikrasitelinaosnovetetranitrofluorena AT kurdûkovaiv díaníonnískvarílíêviiikrokoníêviibarvnikinaosnovítetranítrofluorenu AT iŝenkoaa díaníonnískvarílíêviiikrokoníêviibarvnikinaosnovítetranítrofluorenu AT kurdûkovaiv dianionicsquariliumandcroconiumdyesbasedontetranitrofluorene AT iŝenkoaa dianionicsquariliumandcroconiumdyesbasedontetranitrofluorene |