QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей

Основными целями данного исследования являлись: 1) модификация метода симплексного представления молекулярной структуры для QSPR-анализа смесей соединений; 2) применение разработанного метода для анализа температуры кипения и конденсации различных бинарных смесей. Независимая внешняя валидация показ...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Datum:	2012
Hauptverfasser:	Варламова, Е.В., Муратов, Е.Н., Полищук, П.Г., Артеменко, А.Г., Кузьмин, В.Е.
Format:	Artikel
Sprache:	Russian
Veröffentlicht:	Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2012
Schriftenreihe:	Доповіді НАН України
Schlagworte:	Хімія
Online Zugang:	https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/49498
Tags:	Tag hinzufügen Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:	QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей / Е.В. Варламова, Е.Н. Муратов, П.Г. Полищук, А.Г. Артеменко, В.Е. Кузьмин // Доп. НАН України. — 2012. — № 4. — С. 120-127. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine

id	nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-49498
record_format	dspace
spelling	nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-494982025-02-09T10:01:21Z QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей QSPR-аналіз температур кипіння і конденсації двокомпонентних сумішей QSPR-analysis of the temperatures of boiling and condensation of two-component mixtures Варламова, Е.В. Муратов, Е.Н. Полищук, П.Г. Артеменко, А.Г. Кузьмин, В.Е. Хімія Основными целями данного исследования являлись: 1) модификация метода симплексного представления молекулярной структуры для QSPR-анализа смесей соединений; 2) применение разработанного метода для анализа температуры кипения и конденсации различных бинарных смесей. Независимая внешняя валидация показала, что полученные модели пригодны для прогноза свойств смесей (точность прогноза ±7 К) для заполнения пропущенных элементов в матрице смесей (более 2000 смесей), сформированной 67 индивидуальными соединениями из обучающей выборки. Основними цілями даного дослідження були: 1) модифікація методу симплексного представлення молекулярної структури для QSPR-аналізу сумішей сполук; 2) застосування розробленого методу для аналізу температури кипіння і конденсації різних бінарних сумішей. Незалежна зовнішня валідация показала, що отримані моделі придатні для прогнозу властивостей сумішей (точність прогнозу ±7 К) для заповнення пропущених елементів у матриці сумішей (понад 2000 сумішей), сформованій 67 індивідуальними сполуками з навчальної вибірки. The main goals of our study were 1) modification and adaptation of the SiRMS-approach to QSPR-analysis of mixtures of compounds, 2) its application to the analysis of the boiling and condensation temperatures of various binary mixtures. The rigorous external validation shows that the obtained models are well-suitable (accuracy of ±7 К) for the gap-filling of missed data (more than 2000 mixtures) in the mixture matrix created by 67 pure liquids from the training set. 2012 Article QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей / Е.В. Варламова, Е.Н. Муратов, П.Г. Полищук, А.Г. Артеменко, В.Е. Кузьмин // Доп. НАН України. — 2012. — № 4. — С. 120-127. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/49498 544.169 ru Доповіді НАН України application/pdf Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
institution	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection	DSpace DC
language	Russian
topic	Хімія Хімія
spellingShingle	Хімія Хімія Варламова, Е.В. Муратов, Е.Н. Полищук, П.Г. Артеменко, А.Г. Кузьмин, В.Е. QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей Доповіді НАН України
description	Основными целями данного исследования являлись: 1) модификация метода симплексного представления молекулярной структуры для QSPR-анализа смесей соединений; 2) применение разработанного метода для анализа температуры кипения и конденсации различных бинарных смесей. Независимая внешняя валидация показала, что полученные модели пригодны для прогноза свойств смесей (точность прогноза ±7 К) для заполнения пропущенных элементов в матрице смесей (более 2000 смесей), сформированной 67 индивидуальными соединениями из обучающей выборки.
format	Article
author	Варламова, Е.В. Муратов, Е.Н. Полищук, П.Г. Артеменко, А.Г. Кузьмин, В.Е.
author_facet	Варламова, Е.В. Муратов, Е.Н. Полищук, П.Г. Артеменко, А.Г. Кузьмин, В.Е.
author_sort	Варламова, Е.В.
title	QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей
title_short	QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей
title_full	QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей
title_fullStr	QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей
title_full_unstemmed	QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей
title_sort	qspr-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей
publisher	Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
publishDate	2012
topic_facet	Хімія
url	https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/49498
citation_txt	QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей / Е.В. Варламова, Е.Н. Муратов, П.Г. Полищук, А.Г. Артеменко, В.Е. Кузьмин // Доп. НАН України. — 2012. — № 4. — С. 120-127. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.
series	Доповіді НАН України
work_keys_str_mv	AT varlamovaev qspranaliztemperaturkipeniâikondensaciidvuhkomponentnyhsmesej AT muratoven qspranaliztemperaturkipeniâikondensaciidvuhkomponentnyhsmesej AT poliŝukpg qspranaliztemperaturkipeniâikondensaciidvuhkomponentnyhsmesej AT artemenkoag qspranaliztemperaturkipeniâikondensaciidvuhkomponentnyhsmesej AT kuzʹminve qspranaliztemperaturkipeniâikondensaciidvuhkomponentnyhsmesej AT varlamovaev qspranalíztemperaturkipínnâíkondensacíídvokomponentnihsumíšej AT muratoven qspranalíztemperaturkipínnâíkondensacíídvokomponentnihsumíšej AT poliŝukpg qspranalíztemperaturkipínnâíkondensacíídvokomponentnihsumíšej AT artemenkoag qspranalíztemperaturkipínnâíkondensacíídvokomponentnihsumíšej AT kuzʹminve qspranalíztemperaturkipínnâíkondensacíídvokomponentnihsumíšej AT varlamovaev qspranalysisofthetemperaturesofboilingandcondensationoftwocomponentmixtures AT muratoven qspranalysisofthetemperaturesofboilingandcondensationoftwocomponentmixtures AT poliŝukpg qspranalysisofthetemperaturesofboilingandcondensationoftwocomponentmixtures AT artemenkoag qspranalysisofthetemperaturesofboilingandcondensationoftwocomponentmixtures AT kuzʹminve qspranalysisofthetemperaturesofboilingandcondensationoftwocomponentmixtures
first_indexed	2025-11-25T17:19:00Z
last_indexed	2025-11-25T17:19:00Z
_version_	1849783645654482944
fulltext	оповiдi НАЦIОНАЛЬНОЇ АКАДЕМIЇ НАУК УКРАЇНИ 4 • 2012 ХIМIЯ УДК 544.169 © 2012 Е.В. Варламова, Е.Н. Муратов, П. Г. Полищук, А. Г. Артеменко, В.Е. Кузьмин QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей (Представлено академиком НАН Украины Г.Л. Камаловым) Основными целями данного исследования являлись: 1) модификация метода симплекс- ного представления молекулярной структуры для QSPR-анализа смесей соединений; 2) применение разработанного метода для анализа температуры кипения и конденсации различных бинарных смесей. Независимая внешняя валидация показала, что полученные модели пригодны для прогноза свойств смесей (точность прогноза ±7 К) для заполне- ния пропущенных элементов в матрице смесей (более 2000 смесей), сформированной 67 индивидуальными соединениями из обучающей выборки. Данные по равновесию системы жидкость — пар представляют собой важную информа- цию, необходимую для описания фазового поведения бинарных смесей жидкостей. Инфор- мация о фазовом равновесии является ключевой для проектирования различных хими- ко-технологических процессов. Однако экспериментальные данные по равновесию системы жидкость — пар представлены в литературе недостаточно широко и ограничены хорошо известными растворителями. Поэтому создание эффективных инструментов для прогноза параметров равновесия жидкость — пар является важной задачей. Таким образом, цель данного исследования — разработка метода дескрипторного пред- ставления смесей соединений различного состава для QSPR∗-анализа; построение адекват- ных QSPR моделей для описания температур кипения/конденсации двухкомпонентных сме- сей; реализация и внешняя валидация полученных моделей (прогноз температур кипения (Tкип) / конденсации (Tконд) для новых смесей). Экспериментальная информация из базы данных [1] была использована для формирова- ния исследуемой выборки. Она включает данные о 67 индивидуальных соединениях и 167 их смесях. Следовательно, матрица всех возможных пар исследуемых соединений достаточно разряжена (из 2211 возможных смесей Tкип и Tконд могут быть спрогнозированы для 2044 новых смесей). Каждая пара соединений представлена набором различных составов (от 7 ∗QSPR — quantitative structure — property relationship. 120 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №4 до 57) и соответствующими Tкип и Tконд. Вся изучаемая выборка описывается 3185 точка- ми (составами). Соединения, входящие в выборку, представляют различные классы: угле- водороды, галогенпроизводные углеводородов, спирты, простые и сложные эфиры и т. д. Исследуемые свойства — Tкип и Tконд — распределены в интервале 277–475 К. Состав смесей описывается мольными долями соответствующих компонентов. Экспери- ментальные ошибки измерения составляют 0,06 К для температуры и 0,001 для состава, согласно данным N. Alpert, P. Elving (1951) и публикации [2]. В настоящем исследовании были использованы три разные стратегии прогноза изучае- мых свойств. 1. “Points out”. Прогноз Tкип и Tконд для новых составов известных пар соединений (167 смесей). Для этого все индивидуальные вещества всегда оставались в обучающей выборке, и некоторые составы для указанных 167 пар соединений произвольно отбирались в тестовую выборку в соответствии с методикой N -кратной внешней кросс-валидации (см. ниже). 2. “Mixtures out”. Прогноз Tкип и Tконд для тех пар соединений, для которых отсутству- ет экспериментальная информация (2044 смесей). Для этого все 67 индивидуальных веществ всегда оставались в обучающей выборке, а некоторые их смеси отбирались полностью в тес- товую выборку (в соответствии с методикой N -кратной внешней кросс-валидации), т. е. все составы для соответствующей пары компонентов. 3. “Compounds out”. Прогноз Tкип и Tконд для смесей, образованных одним либо дву- мя новыми индивидуальными веществами. Для этого некоторые компоненты и все их сме- си были отнесены к тестовой выборке (в соответствии с методикой N -кратной внешней кросс-валидации). Очевидно, что сложность задач QSPR возрастает в ряду “Points out” > “Mixtures out” > > “Compounds out”. Для описания структуры исследуемых веществ и смесей использовалось симплексное представление молекулярной структуры (СПМС) [3]. В рамках СПМС любая молекула может быть представлена в виде системы различных симплексов (четырехатомных фраг- ментов фиксированного состава и структуры). Атомы в симплексе могут быть дифферен- цированы на основе различных характеристик: метка (символ), характеризующая индивидуальность атома (природа атома или более детализированный тип); метка, характеризующая частичный заряд на атоме [4, 5] (отражает электростатические свойства); метка, характеризующая липофильность атома [6] (отражает гидрофобные свойства); метка, характеризующая рефракцию атома (электронную поляризуемость). Последняя, в определенной степени, отражает способность атома участвовать в дисперсионных взаи- модействиях; метка, характеризующая возможность атома быть донором/акцептором водорода в по- тенциальной водородной связи (ВС). Атомы делятся на три группы: A — акцептор водорода в ВС, D — донор водорода в ВС, I — индифферентный атом. Для атомных характеристик, имеющих численные значения (заряд, липофильность и т. п.), на предварительной стадии проводится разделение диапазона значений на опре- деленное количество дискретных групп. Количество групп (G) является настроечным па- раметром и может варьироваться (как правило, G = 3–7). Использование различных ва- риантов дифференциации вершин симплексов (атомов) является принципиальной особен- ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №4 121 ностью предлагаемого подхода. Мы полагаем, что реализованная во многих QSAR∗/QSPR методах конкретизация атомов только по их природе (например, C, N, O) ограничивает возможности выделения активных фрагментов. Например, если группа −NH− выбрана в качества фрагмента, определяющего активность и возможность образования ВС, явля- ется фактором, определяющим его активность, то мы можем упустить такие доноры ВС, как, например, OH-группа и т. п. Использование дифференциации атомов по свойству быть донором/акцептором ВС позволяет избежать описанной выше ситуации. Аналогичные при- меры можно привести для других атомных свойств. Дескрипторное представление смесей соединений не может быть выражено как соот- ветствующая линейная комбинация дескрипторов компонентов смеси, так как в большинст- ве случаев зависимости “структура, состав — cвойство” не являются аддитивными. Поэтому симплексный метод был дополнен и усовершенствован для QSAR/QSPR анализа бинар- ных смесей. Главное отличие от обычного симплексного подхода заключается в том, что используются симплексные дескрипторы, характеризующие непосредственно смесь соеди- нений (см. ниже). Связные симплексы (5–11 типа, табл. 1) описывают только отдельные компоненты смеси, тогда как несвязные симплексы (3 и 4 типа, см. табл. 1) могут опи- сывать и компоненты в отдельности, и смесь в целом. В связи с этим необходимо отметить следующее: какие несвязные симплексы будут принадлежать одной и той же молекуле, а какие разным. В последнем случае такие несвязные симплексы отражают структуру не одной молекулы, а характеризуют пару разных молекул. Фактически данные симплексы являются структурными дескрипторами смеси веществ (рис. 1). Чтобы различить такие симплексы, в процессе генерирования дескрипторов им присваивается специальная метка. В данном подходе учитывается состав смеси, т. е. дескрипторы отдельных компонентов (ве- щества А и В) взвешиваются, согласно мольным долям компонентов в смеси, а дескрипторы смеси умножаются на минимальную долю одного из компонентов. Для построения моделей “структура–свойство” использовался метод Random Forest (RF). RF — сравнительно новый статистический метод анализа [7], который приобретает все боль- шую популярность для построения QSAR/QSPR моделей [8, 9], благодаря таким своим преимуществам, как отсутствие проблемы переобучения моделей; отсутствие необходимос- ти отбора (преселекции) переменных; наличие адекватной внутренней процедуры оценки качества и прогнозирующей способности моделей (параметр, R2 oob); устойчивость моделей к наличию шума в исходной выборке; эффективная работа с большими базами данных; ин- терпретируемость получаемых моделей; возможность корректно анализировать выборки, включающие соединения с различным механизмом действия. Предварительно, прогнозирующая способность QSPR моделей оценивалась методом N -кратной внешней кросс-валидации (N = 2–10). Суть которой заключается в том, что исследуемая выборка разбивается на N частей. Каждая из этих частей используются для верификации, при этом модели строятся из оставшихся (N − 1) частей выборки. Данный процесс повторяется N раз. Таким образом, все соединения исследуемой выборки использу- ются для прогноза [10]. Полученные модели затем объединяются в консенсусные (усреднен- ное значение прогноза по всем отобранным моделям). Было получено по две консенсусные модели (для Tкип и Tконд) для каждой стратегии. Все построенные модели обладают хоро- шими статистическими характеристиками (R2 = 0,99, R2 oob = 0,95–0,99). Характеристики прогнозирующей способности консенсусных моделей представлены в табл. 2. Как видно из ∗QSAR — quantitative structure — activity relationship. 122 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №4 Таблиця 1. Змiна частот на FTIR-спектрах композитiв EП–(Me2O3 + ПАн) пiд дiєю фiзичних полiв Характеристичнi групи Вихiднi композити Постiйне магнiтне поле Постiйне електричне поле ЕП∗ ЕП– ПAн ЕП–(Fe2O3 + + ПАн) ЕП–(Al2O3 + + ПАн) ЕП–(Fe2O3 + + ПАн) ЕП–(Al2O3 + + ПАн) ЕП–(Fe2O3 + + ПАн) ЕП–(Al2O3 + + ПАн) γ(CH)аром 830 826 826 826 826 826 826 826 Нереакцiйноздатнi 916 918 — — — 918 — 918 плече епоксиднi цикли 930 933 — 930 933 930 — 930 ν(> CAr−O−C) 1039 1030 1039 1030 1034 1034 1034 1034 ν(C−O) 1084 1084 1086 1084 1088 1084 1088 1084 1107 1107 1107 1107 1107 1107 1107 1107 Алiфатичнi ν(C−N) 1180 1180 1182 1180 1180 1180 1180 1180 > C−O− у групi 1246 1238 1248 1234 1238 1234 1238 1234 CH3-групи у бiс-фенолi А 1363 1362 1362 1362 1362 1362 1362 1362 Ar−CH(CH3)2−CH2−CH 1385 1381 1383 1381 1385 1380 плече 1381 1381 плече δ(CH2, CH3) 1460 1458 1460 1458 1458 1458 1458 1458 Ароматичне кiльце 1508 1508 1508 1508 1508 1508 1508 1508 δNH-групи вторинних амiнiв, — 1541 — — — — — H-зв’язанi ν(C−N) — 1558 — — — 1551 — 1586 1582 1581 1582 1581 1582 1581 Бензольне кiльце νC+ C; 1582 1582 1580 1577 1577 1582 1578 1582 cis −CH=CH− 1608 1605 160 16059 1605 1605 1609 1609 1658 — 1654 1653 — 1655 — 1705 1706 1705 — 1705 — 1705 1744 1743 — 1740 1743 1744 — νасим + νсимCH2 2852 2851 2852 2851 2855 2827/2866 2827/2855 2828/2870 2920 2920 2922 2924 2924 2924 2924 2924 ν(CH3) у фрагментi 2955 2959 2960 2951 плече 2951 плече 2955 2951 плече 2963 ν(CH) 3030 3031 3035 3044 — 3044 3043 3036 3055 3055 3055 3055 3059 3055 3051 ОН- i NH-групи 3320 — 3321 плече 3227 3217 — — — 3420 3361 3414 — 3283 3302 3283 3337 3495 плече 3356 — 3391 ∗ За даними роботи [14]. IS S N 1 0 2 5 -6 4 1 5 Д оп овiдi Н ац iон ал ь н ої ак адем iї н ау к У к раїн и , 2 0 1 2 , № 4 123 Рис. 1. Симплексные дескрипторы смесей соединений. Описание смеси: D = { [nA{D(A)}+ nB{D(B)}], nA{D(A+ B)}, где nA и nB — мольные концентрации компонентов А и В в смеси; nA < nB, nA+ nB = 1 таблицы, минимальная ошибка прогноза характерна для стратегии “Points out”, однако та- кие модели наименее интересны в практическом плане, они по существу являются апрокси- мационными для кривых кипения/конденсации. Больший прикладной интерес представ- ляют модели стратегии “Mixtures out”, так как позволяют прогнозировать с приемлемой точностью температуры кипения/конденсации смесей соединений на основе эксперимен- тальной информации об их компонентах из исходной матрицы данных (67× 67). Наиболее сложная задача — прогноз температур кипения/конденсации, когда отсутствуют экспери- ментальные данные не только для смесей, но и для индивидуальных веществ (стратегия “Compounds out”) — решается наименее точно. Ошибку прогноза для этой стратегии мож- но немного понизить (до 8,5 К), если ввести информацию для соответствующих новых Таблица 2. Характеристики прогнозирующей способности полученных QSPR моделей Температура, К Points out Mixtures out Compounds out R2 ts RMSEts R2 ts RMSEts R2 ts RMSEts Tкип 0,98 3,2 0,90 6,9 0,79 10,3 Tконд 0,97 3,9 0,88 7,6 0,78 10,7 Пр и м е ч а н и е . R2 ts — коэффициент детерминации для N-кратной внешней кросс-валидации; RMSEts — стандартная ошибка прогноза для N-кратной внешней кросс-валидации. 124 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №4 Рис. 2. Примеры экспериментальных (пунктирные линии) и предсказанных (сплошные линии) кривых рав- новесия жидкость — пар ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №4 125 индивидуальных веществ, отсутствующих в исходной матрице данных. Для того чтобы смоделировать такую ситуацию, были построены новые модели следующим образом: все индивидуальные соединения оставались всегда в обучающей выборке, а все смеси некото- рых компонентов были отнесены к тестовой выборке. Дополнительно предсказательная способность полученных моделей была проверена на внешней тестовой выборке. Для прогноза свойств 28 смесей (644 состава), которые не со- держат новых соединений, использовались модели, полученные по стратегии “Mixtures out”, а для 67 смесей (1366 составов), содержащих хотя бы одно новое индивидуальное вещество и 35 новых индивидуальных соединений использовались модели, полученные по страте- гии “Compounds out”. Для стратегии “Mixtures out” ошибка прогноза (7,2 К) для внешней тестовой выборки соизмерима с ошибкой (6,9 К) для N -кратной внешней кросс-валида- ции, тогда как для стратегии “Compounds out” ошибка составляет 18,5 К, что превышает ошибку кросс-валидации (10,3 К). В заключительной части работы был проведен сравнительный анализ эксперименталь- ных и расчетных кривых (модели “Mixtures out”) конденсации и кипения (некоторые приме- ры приведены на рис. 2). Отметим, что указанные модели работают в том числе и для пар соединений, образующих азеотропные смеси (рис 2, д, е). В некоторых случаях, когда раз- ница между температурами кипения индивидуальных веществ меньше ошибки прогноза, не удалось получить адекватные модели кривых конденсации/испарения соответствующих смесей (рис. 2, г). Таким образом, метод симплексного представления молекулярной структуры был моди- фицирован и успешно применен для QSPR-анализа температур кипения/конденсации двух- компонентных смесей. Показано, что модели “Mixtures out” могут быть успешно использо- ваны для прогнозирования свойств смесей. Наши дальнейшие усилия будут направлены на совершенствование разработанного подхода для повышения точности моделей “Compounds out”. 1. Kang J.W., Yoo K. P., Kim H.Y. et al. Development and current status of Korea Thermophysical Proper- ties Databank(KDB) // Int. J. Thermophys. – 2001. – 22. – P. 487–494. 2. Miller K. J., Huang H. S. Vapor-liquid equilibrium for binary systems 2-butanone with 2-butanol, 1-penta- nol, and isoamyl alcohol // J. Chem. Eng. Data. – 1972. – 17. – P. 77–78. 3. Kuz’min V.E., Artemenko A.G., Muratov E.N. Hierarchical QSAR technology on the base of Simplex representation of molecular structure // J. Comp. Aid. Mol. Des. – 2008. – 22. – P. 403–421. 4. Jolly W.L., Perry W.B. Estimation of atomic charges by an electronegativity equalization procedure calibration with core binding energies // J. Am. Chem. Soc. – 1973. – 95. – P. 5442–5450. 5. Кузьмин В. E., Берестецкая E.Л. Программа расчетов зарядов на атомах методом выравнивания орбитальных электроотрицательностей // Журн. структур. химии. – 1983. – 24. – С. 187–188. 6. Wang R., Fu Y., Lai L. A new atom-additive method for calculating partition coefficients // J. Chem. Inf. Comp. Sci. – 1997. – 37. – P. 615–621. 7. Breiman L. Random Forests // Mach. Learn. – 2001. – 45. – P. 5–32. 8. Svetnik V., Liaw A., Tong C. et al. Random Forest: A Classification and Regression Tool for Compound Classification and QSAR Modeling // J. Chem. Inf. Comp. Sci. – 2003. – 43. – P. 1947–1958. 9. Polishchuk P.G., Muratov E.N., Artemenko A.G. et al. Application of Random Forest Approach to QSAR Prediction of Aquatic Toxicity // J. Chem. Inf. Model. – 2009. – 49. – P. 2481–2488. 10. Tropsha A. Recent advances in development, validation and exploitation of QSAR models // Burger’s Medicinal Chemistry and Drug Discovery. Vol. 1 / Ed. D. Abraham. – New York: Wiley, 2010. – P. 505–533. Поступило в редакцию 24.10.2011Физико-химический институт им. А. В. Богатского НАН Украины, Одесса 126 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №4 К.В. Варламова, Є.Н. Муратов, П. Г. Полiщук, А. Г. Артеменко, В.Є. Кузьмiн QSPR-аналiз температур кипiння i конденсацiї двокомпонентних сумiшей Основними цiлями даного дослiдження були: 1) модифiкацiя методу симплексного пред- ставлення молекулярної структури для QSPR-аналiзу сумiшей сполук; 2) застосування розробленого методу для аналiзу температури кипiння i конденсацiї рiзних бiнарних сумi- шей. Незалежна зовнiшня валiдация показала, що отриманi моделi придатнi для прогнозу властивостей сумiшей (точнiсть прогнозу ±7 К) для заповнення пропущених елементiв у матрицi сумiшей (понад 2000 сумiшей), сформованiй 67 iндивiдуальними сполуками з на- вчальної вибiрки. E.V. Varlamova, E.N. Muratov, P.G. Polischuk, A.G. Artemenko, V. E. Kuz’min QSPR-analysis of the temperatures of boiling and condensation of two-component mixtures The main goals of our study were 1) modification and adaptation of the SiRMS-approach to QSPR-analysis of mixtures of compounds, 2) its application to the analysis of the boiling and condensation temperatures of various binary mixtures. The rigorous external validation shows that the obtained models are well-suitable (accuracy of ±7 К) for the gap-filling of missed data (more than 2000 mixtures) in the mixture matrix created by 67 pure liquids from the training set. ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №4 127

QSPR-анализ температур кипения и конденсации двухкомпонентных смесей

Institution

Ähnliche Einträge