Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами

Определена антимитотическая активность новых производных динитроанилина. Исследована их способность индуцировать апоптотические процессы в растительной клетке при использовании в качестве композиции с ингибиторами ацетил-КоА-карбоксилазы. Shown antimicrotrubules activity of new 2,6-dinitroaniline co...

Full description

Saved in:

Bibliographic Details
Published in:	Цитология и генетика
Date:	2010
Main Authors:	Ожередов, С.П., Емец, А.И., Литвин, Д.И., Брицун, В.Н., Швартау, В.В., Лозинский, М.О., Блюм, Я.Б.
Format:	Article
Language:	Russian
Published:	Інститут клітинної біології та генетичної інженерії НАН України 2010
Subjects:	Оригинальные работы
Online Access:	https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/66796
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:	Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами / С.П. Ожередо, А.И. Емец, Д.И. Литвин, В.Н. Брицун, В.В. Швартау, М.О. Лозинский, Я.Б. Блюм // Цитология и генетика. — 2010. — Т. 44, № 5. — С. 54-59. — Бібліогр.: 35 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine

_version_	1860249716032274432
author	Ожередов, С.П. Емец, А.И. Литвин, Д.И. Брицун, В.Н. Швартау, В.В. Лозинский, М.О. Блюм, Я.Б.
author_facet	Ожередов, С.П. Емец, А.И. Литвин, Д.И. Брицун, В.Н. Швартау, В.В. Лозинский, М.О. Блюм, Я.Б.
citation_txt	Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами / С.П. Ожередо, А.И. Емец, Д.И. Литвин, В.Н. Брицун, В.В. Швартау, М.О. Лозинский, Я.Б. Блюм // Цитология и генетика. — 2010. — Т. 44, № 5. — С. 54-59. — Бібліогр.: 35 назв. — рос.
collection	DSpace DC
container_title	Цитология и генетика
description	Определена антимитотическая активность новых производных динитроанилина. Исследована их способность индуцировать апоптотические процессы в растительной клетке при использовании в качестве композиции с ингибиторами ацетил-КоА-карбоксилазы. Shown antimicrotrubules activity of new 2,6-dinitroaniline compounds. Investigated their ability on apoptotic processes in a plant cell when used as a composition with inhibitors of acetyl-CoA carboxylase.
first_indexed	2025-12-07T18:41:41Z
format	Article
fulltext	УДК 576.311.348.7+547.525.2+632.954 С.П. ОЖЕРЕДОВ 1, А.И. ЕМЕЦ 1, Д.И. ЛИТВИН 1, В.Н. БРИЦУН 2, В.В. ШВАРТАУ 3, М.О. ЛОЗИНСКИЙ 2, Я.Б. БЛЮМ 1 1 Институт пищевой биотехнологии и геномики НАН Украины, Киев 2 Институт органической химии НАН Украины, Киев 3 Институт физиологии растений и генетики НАН Украины, Киев E=mail: ozheredov@gmail.com, yemetsalla@gmail.com АНТИМИТОТИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2,6�ДИНИТРОАНИЛИНА И ИХ СИНЕРГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ В КОМПОЗИЦИЯХ С ГРАМИНИЦИДАМИ Определена антимитотическая активность новых производных динитроанилина. Исследована их способ� ность индуцировать апоптотические процессы в расти� тельной клетке при использовании в качестве компози� ции с ингибиторами ацетил�КоА�карбоксилазы. Введение. Ранее нами был проведен скри� нинг ряда новых производных 2,4� и 2,6�дини� троанилинов на антимитотическую активность и фитотоксичность [1]. В результате скрининга были отобраны вещества с наиболее выражен� ной способностью изменять показатели мито� тического индекса, индуцировать цитогенети� ческие нарушения, а также оказывать фитоток� сическое действие на корни проростков Allium сера. Поэтому на основании полученных ре� зультатов было предложено продолжить изуче� ние таких соединений, как N,N�диэтил�2,6� динитро�4�(трифторметил)анилин, а также N� (2,4�динитрофенил)�орто�аминобензойная кислота и 1�метилсульфонил�3�нитробензол в качестве потенциальных гербицидов. Известно, что соединения динитроанилино� вого ряда могут быть использованы в качестве модификаторов активности других типов гер� бицидов. Так, например, ранее представители динитроанилинов использовались для получе� ния синергических композиций на основе про� изводных фенилпиридазинона [2], 4�бензоил� изоксазола [3], диметиламида [4], тиенопири� мидина [5], имидазолинов [6] и других типов гербицидов [7–10]. Поскольку одной из наибо� лее важных проблем является создание герби� цидных композиций для контроля за сорняками в посевах зерновых культур, ранее нами была показана целесообразность использования но� вых производных 2,4� и 2,6�динитроанилинов в составе гербицидных композиций на основе феноксапроп�р�этила, флуазифоп�р�бутила и пиноксадена для получения синергического эф� фекта [11]. Среди изученных динитроанилинов синергической эффективностью прежде всего выделялись такие производные 2,6�динитро� анилина, как N,N�диэтил�2,6�динитро�4�(три� фторметил)анилин и N�(2,6�динитро�4�три� фторметилфенил)пропанол. В частности, N,N� диэтил�2,6�динитро�4�(трифторметил)ани� лин существенно повышал гербицидную актив� ность флуазифоп�p�бутила, N�(2,6�динитро�4� трифторметилфенил)пропанол – флуазифоп� p�бутила и феноксапроп�p�этила. В перечисленных комбинациях усиливалась граминицидная активность флуазифоп�p�бу� тила и феноксапроп�p�этила, однако в процессе оценки гербицидной активности изучаемых си� нергических композиций была отмечена повы� шенная их активность по отношению к дву� дольным сорнякам в сравнении с активностью ISSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 554 © С.П. ОЖЕРЕДОВ, А.И. ЕМЕЦ, Д.И. ЛИТВИН, В.Н. БРИЦУН, В.В. ШВАРТАУ, М.О. ЛОЗИНСКИЙ, Я.Б. БЛЮМ, 2010 самих динитроанилинов. Очевидно, что ключе� вым моментом в реализации гербицидной ак� тивности динитроанилинов является их спо� собность связываться с базовым структурным элементом протофиламентов микротрубочек – тубулином. Вследствие этих процессов проис� ходит блокирование сборки митотических микротрубочек, сопровождающееся нарушени� ем формирования митотического веретена и фагмопласта, а также интерфазных микро� трубочек, что приводит к нарушению корти� кальной сети микротрубочек и нарушению формирования препрофазной ленты [12–15]. В дальнейшем лежащие в основе блокиро� вания митоза динитроанилинами события, должны приводить к развитию программиру� емой клеточной гибели растительных клеток. Поэтому логично предположить, что синер� гизм в проявлении гербицидной активности композиций производных 2,6�динитроанили� на и граминицидов – ингибиторов ацетил� КоА�карбоксилазы – может также быть связан со способностью их составляющих промоти� ровать развитие программируемой клеточной гибели в клетках путем запуска различных стартовых механизмов. Исходя из этого, целью настоящей работы было изучение антимик� ротрубочковой активности таких производных 2,6�динитроанилина, как N,N�диэтил�2,6�ди� нитро�4�(трифторметил)анилин и N�(2,6�ди� нитро�4�трифторметилфенил)пропанол, и их способности индуцировать апоптотические процессы в растительной клетке при исполь� зовании в композиции с ингибиторами аце� тил�КоА�карбоксилазы. Материалы и методы. Для экспериментов ис� пользовали производные 2,6�динитроанилина – N,N�диэтил�2,6�динитро�4�(трифторметил) анилин (Br�15) и N�(2,6�динитро�4�трифторме� тилфенил)пропанол (Br�47) (рис. 1), синтезиро� ванные в Институте органической химии НАН Украины, а также гербицидные препараты ком� пании Syngenta, относящиеся к классу ингиби� торов ацетил�КоА�карбоксилазы: Фюзилад� форте, содержащий в качестве действующего вещества флуазифоп�p�бутил в концентрации 150 мг/мл, и Аксиал, содержащий 45 мг/мл пиноксадена. Для оценки антимитотической активности исследуемых веществ в качестве тест�объекта использовали интактные корешки 3–4�днев� ных проростков репчатого лука (Allium сера L.) сорта Грандина длиной 15–20 мм [1]. Корешки лука обрабатывали растворами динитроанили� нов в концентрациях 0,1–100 мкМ на протяже� нии 24 ч при температуре 25 °С. Исходные раст� воры динитроанилинов готовили в диметил� сульфоксиде (ДМСО) из расчета конечной концентрации ДМСО в рабочем растворе не более 0,5 % [16, 17]. В качестве позитивно� го контроля использовали обработку кореш� ков лука 0,5%�ным раствором ДМСО [18]. Визуализацию микротрубочек проводили с помощью непрямого иммунофлюоресцент� ного окрашивания α�тубулина [19, 20]. Для этого исследуемый материал фиксировали в течение 2 ч в 4%�ном растворе параформаль� дегида и 1,5%�ном глютаральдегида в стабили� зирующем микротрубочки буфере (МТСБ), который содержал 100 мМ PIPES, 5 мM EGTA, 2 мM MgSO4, 1 % Тритон Х�100, рН 7,0. Для приготовления давленых препаратов образцы обрабатывали в течение 20 мин при температу� ре 37 °С ферментной смесью на основе МТСБ, которая содержала 5 мг/мл целлюлазы («Serva», Германия), 20 мг/мл мацерозима R�10 («Serva», Германия), 5 мкл/мл пектиназы («Sigma», США) и 7,5 мг/мл дрицелазы («Sigma», США). Давленые препараты готовили на предметных стеклах, покрытых поли�L�лизином. Для им� мунолокализации α�тубулина образцы инку� бировали с первичными моноклональными мышиными антителами Тu�01 против α�тубули� на (80 мкг/мл) на протяжении 12 ч при комнат� ной температуре. Визуализацию первичных ан� тител осуществляли с помощью FITC�конъюги� рованных моноклональных вторичных антител против IgG мыши («Sigma», США), разбавле� ние 1 : 30. Окраску ДНК проводили водным раствором пропидиум йодида в концентрации 50 мкг/мл. ІSSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 5 55 Антимитотическое действие новых производных 2,6�динитроанилина и их синергическая активность Рис. 1. Структурные формулы производных 2,6�динит� роанилина, используемые в работе: а – Br�15; б – Вr�47 Индукцию апоптоза динитроанилинами, ингибиторами ацетил�КоА�карбоксилазы и их композицями оценивали с использованием ин� тактных корней 3–4�дневных проростков яро� вого ячменя (Hordeum vulgare) сорта Сейм (пред� ставитель однодольных) и редьки масличной (Rhaphanus sativus var. oleifera) сорта Радуга (представитель двудольных). Проростки инку� бировали в водных растворах динитроанилинов в концентрации 25 мкМ, флуазифоп�p�бутила в концентрации 0,9 мкМ и пиноксадена в концентрации 1,9 мкМ на протяжении суток при температуре 25 °С. В качестве негативного контроля использовали обработку 0,5%�ным раствором ДМСО. Оценку жизнеспособности клеток проводили с помощью двойной окраски флюоресцентными красителями 4',6�диами� дино�2�фенилиндолом (DАРІ) (5 мкг/мл) и пропидиум йодидом (25 мкг/мл) [21]. В качестве маркеров апоптоза, индуцируемо� го гербицидными препаратами и их компози� циями, использовали процессы ацидификации цитоплазмы клеток и нуклеосомной фрагмен� тации ДНК. Ацидификацию цитоплазмы как характерный признак наличия апоптотических процессов [22] определяли, используя прижиз� ненную окраску клеток раствором акридина оранжевого (АО), поскольку флюоресцентные качества молекул АО изменяются в зависи� мости от состояния, в котором они находятся (мономер, агрегат, комплекс с ДНК или РНК) [23, 24]. Так как образование комплексов АО происходит в кислой среде, это позволяет использовать его в качестве рН�индикатора [25]. В мономерном состоянии максимум флюо� ресценции для АО находится в диапазоне 500– 560 нм (зелено�желтая область спектра), тогда как в агрегатном состоянии наблюдается яв� ление метахромазии, при котором максимум флюоресценции смещается в диапазон 590– 660 нм (красная область спектра). Исходя из этого, для детекции процессов ацидификации цитоплазмы проростки обрабатывали раство� ром АО в концентрации 50 мкг/мл в течение 20 мин при 25 °С [23, 24, 26]. В качестве пози� тивного контроля использовали обработку 0,15 М раствором Н2О2 [27–29]. Так как специфическая нуклеосомная фраг� ментация является интегральной стадией кле� точной деградации при апоптозе, сопряженной с активацией специфических цистеиновых про� теаз (каспаз) и ДНКаз [22, 30–32], ее исполь� зуют в качестве маркера апоптоза. Поэтому ин� дукцию фрагментации ДНК в клетках апикаль� ной меристемы корней исследуемыми вещест� вами определяли in situ с помощью метода TUNEL (Terminal dUTP Nick – End Labeling). Обработанный соответствующим гербицидом материал предварительно фиксировали в 4%� ном растворе параформальдегида и хранили в 70%�ном этаноле при 4 °С. Для детекции нук� леосомной фрагментации использовали набор In Situ Cell Death Detection Kit, TMR red («Pierce», Германия). Образцы, используемые в качестве позитивного контроля, обрабатывали ДНКазой для моделирования процессов фраг� ментации ДНК [33, 34]. Полученный материал анализировали с по� мощью конфокального лазерного сканирующе� го микроскопа LSM 510 META («Carl Zeiss», Германия). Результаты исследований и их обсуждение. Антимитотическая активность новых произ� водных 2,6�динитроанилина. Как свидетельст� вуют результаты проведенных исследований, обработка проростков лука производными 2,6�динитроанилина, отобранными ранее [1, 11], в концентрациях 0,1–100 мкМ оказывала влияние на формирование микротрубочковых структур клеток апикальной меристемы корня (рис. 2, см. вклейку). Так, обработка пророст� ков растворами N,N�диэтил�2,6�динитро�4� (трифторметил)анилина (Br�15) и N�(2,6�ди� нитро�4�трифторметилфенил)пропанола (Br� 47) в концентрациях 0,1 и 1 мкМ приводила к нарушениям в формировании препрофазной ленты клеток апикальной меристемы корней (рис. 2, г, д). Кроме того, оба динитроанилина в низких концентрациях вызывали нарушение полярности клетки, на что указывает появле� ние клеток с диагональной ориентацией вере� тена деления (рис. 2, ж). Появление упо� мянутых типов аномалий в формируемых структурах митотического веретена может свидетельствовать о влиянии Br�15 и Br�47 на формирование препрофазной ленты. Анало� гичные эффекты описаны и для других анти� микротрубочковых агентов, таких как, напри� мер, беномил [35]. Других типов нарушений в формировании микротрубочковых структур ISSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 556 С.П. Ожередов, А.И. Емец, Д.И. Литвин и др. при концентрациях 0,1 и 1 мкМ зафиксирова� но не было. Увеличение концентрации исследуемых про� изводных 2,6�динитроанилина до 10–100 мкМ сопровождалось появлением клеток с частично или полностью разрушенными кортикальными микротрубочками и веретеном деления, а также нарушениями формирования фрагмопласта. Так, обработка проростков Br�47 в концентра� ции 10 мкМ обусловливала частичную деполи� меризацию микротрубочек веретена деления в клетках апикальной меристемы корней, о чем свидетельствует появление клеток с упомяну� тым типом нарушений. При использовании Br�15 в той же концентрации отмечалось пол� ное блокирование процессов полимеризации микротрубочек веретена деления, что приводи� ло к появлению клеток с отсутствующим вере� теном деления (рис. 2, з). Кроме того, обработка Br�15 в концентрации 10 мкМ вызывала появле� ние отдельных клеток с отсутствующей корти� кальной сетью микротрубочек, а также частич� ным/полным нарушением формирования фраг� мопласта, о чем свидетельствует образование многоядерных клеток и клеток с аномальным фрагмопластом (рис. 2, к). На основании полученных данных можно утверждать, что производные 2,6�динитроани� лина Br�15 и Br�47 обладают выраженной анти� микротрубочковой активностью. Обработка указанными веществами в концентрациях 0,1–1 мкМ оказывает главным образом влия� ние на процессы формирования препрофаз� ной ленты. При увеличении концентрации этих соединений до 10 мкМ происходит нару� шение формирования всех основных микро� трубочковых структур, образующихся в про� цессе прохождения клеткой митотического цикла, что указывает на высокий уровень ан� тимикротрубочковой активности упомянутых веществ. Дальнейшее увеличение исполь� зуемых концентраций приводит, как показали результаты наших исследований, к значитель� ному ингибированию роста растений, в част� ности их корней, что, очевидно, сопровожда� ется необратимыми процессами, приводящи� ми к гибели клеток [1]. Производные 2,6�динитроанилинов в составе синергических композиций с ингибиторами аце� тил�КоА�карбоксилазы. Как показали резуль� таты исследований, обработка гербицидными композициями, включающими один из иссле� дуемых динитроанилинов и ингибитор ацетил� КоА�карбоксилазы, индуцирует гибель клеток корней проростков ячменя и редьки, сопровож� дающуюся ацидификацией цитоплазмы, о чем свидетельствует спектр флюоресценции при окраске АО, а также результаты двойного окра� шивания DAPI и пропидиум йодидом (рис. 3, 5а и 5б, см. вклейку). Наиболее выражено дей� ствие гербицидной композиции проявлялось на растениях ячменя. На контрольных образцах (рис. 3, 1а и 1б) можно наблюдать, что после обработки АО клетки апикальной меристемы приобретали зеленовато�желтую окраску за счет зеленой флюоресценции мономеров красителя в цито� плазме и красной флюоресценции красителя в агрегатном состоянии в кислых органеллах. Четко выделялись клетки корневого чехлика, которые имели флюоресценцию в красном спектре, что указывает на наличие процессов ацидификации. Это можно объяснить физио� логически присущими свойствами зоны, ко� торая подвергается апоптотическим измене� ниям в процессе роста и развития корня. Двойная окраска DАРІ и пропидиум йодидом показала жизнеспособность клеток апикаль� ной меристемы корня (отсутствие окраски ядер в красном спектре). В то же время в зоне дифференциации наблюдали группу клеток, ядра которых окрашивались пропидиум йоди� дом, что может быть обусловлено физиологи� ческими процессами образования сосудистых элементов корня. Обработка проростков гра� миницидами сопровождалась увеличением количества нежизнеспособных клеток, но не инициировала процессы ацидификации (рис. 3, 3а и 3б). При обработке динитроанилино� выми соединениями проростков редьки коли� чество нежизнеспособных клеток превышало 50 %, а ячменя составляло около 100 %, что связано с высокой чувствительностью корней злаков к динитроанилинам. Также было зафиксировано смещение цвета флюоресцен� ции АО в красную область спектра, что указывает на наличие процессов ацидифика� ции. Наиболее ярко эти процессы были выражены на проростках ячменя (рис. 3, 4а и 4б). ІSSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 5 57 Антимитотическое действие новых производных 2,6�динитроанилина и их синергическая активность Использование композиции динитроанили� на с граминицидом обусловливало усиление, процессов ацидификации цитоплазмы по срав� нению с отдельно взятым динитроанилином, что подтверждается спектром флюоресценции АО (рис. 3, 5а и 5б). Наиболее выраженный эффект наблюдали при использовании указан� ных композиций на ячмене. Детектируемые процессы ацидификации цитоплазмы клеток свидетельствуют об индукции апоптотических процессов в клетках корней проростков вслед� ствие обработки динитроанилинами, а также указывают на усиление их способности инду� цировать апоптоз при использовании в качестве композиций с ингибиторами ацетил� КоА�карбоксилазы. Как показали результаты анализа in situ с использованием метода TUNEL, раздельная обработка проростков граминицидами и ди� нитроанилинами в исследуемых концентрациях не вызывает фрагментации ДНК меристема� тических клеток корней. На это указывает от� сутствие позитивного сигнала в ядрах клеток (рис. 4, а–д, см. вклейку). При этом следует отметить, что клетки меристемы корней ячме� ня обладают несколько сниженной чувстви� тельностью к динитроанилинам [15]. Однако после применения композиции динитроани� линов с граминицидами наблюдали позитив� ный сигнал в клетках апикальной меристемы корней проростков (рис. 4, в, е). Полученные результаты свидетельствуют о том, что вслед� ствие обработки указанными композициями происходит индукция процессов, приводящих к нуклеосомной фрагментации ДНК. На основании полученных результатов можно сделать вывод, что важнейшим из пря� мых последствий воздействия динитроанили� нов на растительную клетку в диапазоне эф� фективных концентраций (свыше 20 мкМ) является индукция программируемой гибели клеток, характеризующаяся ацидификацией цитоплазмы, но не приводящая на исследо� ванных временных интервалах к непосредст� венной фрагментации ДНК. Наиболее чувст� вительными к действию динитроанилинов яв� ляются однодольные растения. Использование же ингибиторов ацетил�КоА�карбоксилазы в композиции с производными динитроанилина позволяет повысить эффективность их герби� цидного действия. Реализация данного вида биологической активности может быть опосре� дована индукцией апоптотических каскадов в растительной клетке за счет синергических эффектов используемых типов соединений (ди� нитроанилины и ингибиторы ацетил�КоА� карбоксилазы). S.P. Ozheredov, A.I. Yemets, D.I. Lytvyn, V.M. Brytsun, V.V. Schwartau, M.O. Lozynskiy, Ya.B. Blume NEW 2,6�DINITROANILINE COMPOUNDS WITH ANTIMITОTIC MADE OF ACTION AND THEIR SYNERGISTIC AСTIVITY IN COMPOSITIONS WITH GRAMINICIDES Shown antimicrotrubules activity of new 2,6�dini� troaniline compounds. Investigated their ability on apop� totic processes in a plant cell when used as a composition with inhibitors of acetyl�CoA carboxylase. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 1. Ожередов С.П., Емец А.И., Брицун В.Н., Ожередо� ва И.П., Лозинский М.О., Блюм Я.Б. Скрининг новых производных 2,4� и 2,6�динитроанилинов на фито� токсичность и антимитотическую активность // Ци� тология и генетика. – 2009. – 43, № 5. – С. 3–13. 2. Wilson R.H., Short K.T. et al. Norflurazon and a dini� troaniline herbicide in combination for controlling unwanted plants / US Patent № 5108484. – Publ. 28.04.1992. 3. Gamblin A., Hewett R.H. Synergistic herbicidal composi� tions comprising 4�benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides / US Patent № 5552367. – Publ. 03.09. 96. 4. Fenderson I.M., O’Neal W.B., Quaghebeur Th., Schumm K.�Ch., van Loocke W. et al. Synergistic herbicidal com� positions of dimethenamid and dinitroaniline herdi� cides // US Patent № 5928996. – Publ. 27.07.1999. 5. Kumata Sh., Natsume B. et al. Herbicide compositions for upland farming and control method / US Patent 2009/0131258 A1. – Publ. 21.05.2009. 6. Foessel P. Synergistic herbicidal methods and composi� tions comprising dinitroaniline and imidazolinone compounds/ US Patent US006673748B1. – Publ. 06.06.2004. 7. Kurtz M. E. Control of Sorghum halepense (L.) Pers. in cotton with post�emergence herbicides and trifluralin // Weed Res. – 2006. – 26, № 2. – Р. 83–88. 8. North D.J. Herbicidal composition / Int.Publication № WO/2006/061562. – Publ. 15.06.2006. 9. Sievernich B., Landes M., Kilberet E., van Deyn W., Walter H. et al. Herbicidal mixtures having a synergistic effect // US Patent № 6534444 B1. – Publ. 18.03. 2003. 10. Швартау В.В. Регуляція активності гербіцидів за допомогою хімічних сполук. – Логос, 2004. – 223 с. ISSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 558 С.П. Ожередов, А.И. Емец, Д.И. Литвин и др. 11. Ожередов С.П., Емец А.И., Брицун В.Н., Лозинский М., Швартау В.В., Блюм Я.Б. Повышение эффек� тивности гербицидов – ингибиторов ацетил�КоА� карбоксилазы при использовании их в компози� ции с новыми производными динитроанилинов // Физиолoгия и биохимия культур. растений. – 2011. – 43, № 2. – С. 96–102. 12. Брицун В.М., Ємець А.І., Лозинський М.О., Блюм Я.Б. 2,6�Динітроаніліни: синтез, гербіцидні й антипро� тозойні властивості // Ukr. Bioorg. Acta. – 2009. – 1. – C. 16–27. 13. Ныпорко А.Ю., Емец А.И., Брицун В.М., Лозинс� кий М.О., Блюм Я.Б. Структурно�биологическая характеристика взаимодействия тубулина с динит� роанилинами // Цитология и генетика. – 2009. – 43, № 4. – C.56–70. 14. Morejohn L.C., Fosket D.E. The biochemistry of com� pounds with anti�microtubule activity in plant cells // Pharm. Ther. – 1991. – 51. – P. 217–230. 15. Sheval E.V., Kazhura Y.I., Poleshuk N.A. et al. Trifluralin�induced disorganization of microtubular cytoskeleton alters the development of roots in Hordeum vulgare L. // Acta Biol. Hung. – 2008. – 59, № 4. – P. 465–478. 16. Katsuda S., Okada Y., Nakanishi I., Tanaka J. Inhibitory effect of dimethyl sulfoxide on the prolifera� tion of cultured arterial smooth muscle cell: relation� ship to the cytoplasmic microtubules // Exp. Mol. Pathol. – 1988. – 48(1). – P. 48–58. 17. Robinson J., Engelborghs Y. Tubulin polymerization in dimethyl sulfoxide // J. Biol. Chem. – 1982. – 257, № 10. – P. 5367–5371. 18. Yemets A.I., Stel’makh O.A., Blume Ya.B. Nocodazole provokes an apoptosis in isopropyl�N�phenyl�carba� mate resistant and sensitive Nicotiana lines but in two different ways // BMC Plant Biol.– 2005. – 5(Suppl 1): S37. – P. 1–5. 19. Кундельчук О.П., Тарасенко Л.В., Блюм Я.Б. Срав� нение действия амипрофосметила на структуру клеток корня у чувствительных и устойчивых к не� му линий Nicotiana plumbaginifolia // Физиология растений. – 2002. – 49, № 3. – C. 425–430. 20. Yemets A.I., Stel’makh O.A., Blume Ya.B. Effects of the herbicide isopropyl�N�phenyl carbamate on micro� tubules and MTOCs in lines of Nicotiana sylvestris resistant and sensitive to its action // Cell Biol. Int. – 2008. – 32, № 6. – P. 623–629. 21. Sasaki D.T., Dumas S.E., Engleman E.G. Discrimination of viable and non�viable cells using propidium iodide in two color immunofluorescence // Cytometry. – 1987. – 8. – P. 413–430. 22. Gottlieb R.A., Giesing H.A., Zhu J.Y., Engler R.L., Ba� bior B.M. Cell acidification in apoptosis : Granulocyte colony�stimulating factor delays programmed cell death in neutrophils by up�regulating the vacuolar H (+)�ATPase // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. – 1995. – 92. – P. 5965–5968. 23. Mpoke S.S., Wolfe J. Differential staining of apoptotic nuclei in living cells: Application to macronuclear elimination in Tetrahymena // J. Histochem. Cytochem. – 1997. – 45, № 5. – P. 675–683. 24. Zelenin A. Fluorescence microscopy of lysosomes and related structures in living cells // Nature. – 1966. – 212. – P. 425–426. 25. Беляева Т.Н., Кроленко С.А., Леонтьева Е.А., Може� нок Т.П., Салова А.В., Фаддеева М.Д. Распределе� ние и спектры флюоресценции АО в миобластах и одиночных мышечных волокнах // Цитология. – 2009. – 51, № 2. – C. 103–110. 26. Gupta H.S., De D.N. Uptake and accumulation of acri� dine orange by plant cells // Proc. Ind. Nat. Sci. Acad. – 1983. – 49(6). – P. 653–660. 27. Houot V., Etienne Ph., Petitot A.�S., Barbier S., Blein J.�P., Suty L. Hydrogen peroxide induces programmed cell death features in cultured tobacco BY�2 cells, in a dose�dependent manner // J. Exp. Bot. – 2001. – 52. – P. 1721–1730. 28. Madeo F., Herker E., Wissing S., Jungwirth H., Eisen� berg T., Fröhlich K. Apoptosis in yeast // Curr. Opin. Microbiol. – 2004. – 7, № 6. – P. 655–660. 29. Samuilov V.D., Kiselevsky D.B., Shestak A.A., Nesov A.V., Vasil’ev L.A. Reactive oxygen species in programmed death of pea guard cells // Biochemistry (Mosc). – 2008. – 73, № 10. – P. 1076–1084. 30. Ванюшин Б.Ф. Апоптоз у растений // Усп. биол. химии. – 2001. – 41. – C. 3–38. 31. Gaffal K.P., Friedrichs G.J., El�Gammal S. Ultrastructural evidence for a dual function of the phloem and pro� grammed cell death in the floral nectary of Digitalis purpurea // Ann. Bot. – 2007. – 99. – P. 593–607. 32. Gunawardena A., Pearce D.M., Jackson M.B., Hawes C.R., Evans D.E. Characterisation of programmed cell death during aerenchyma formation induced by ethylene or hypoxia in roots of maize (Zea mays L.) // Planta. – 2001. – 212. – P. 205–214. 33. Behboodi B.Sh., Samadi L. Detection of apoptotic bod� ies and oligonucleosomal DNA fragments in cadmi� um�treated root apical cells of Allium cepa Linnaeus // Plant Sci. – 2004. – 167, № 3. – P. 411–416. 34. Labat�Moleur F., Guillermet C., Lorimier P., Robert C., Lantuejoul S., Brambilla E., Negoescu A. TUNEL аpoptotic сell detection in tissue sections: critical eval� uation and improvement // J. Histochem. Cytochem. – 1998 – 46. – P. 327–334. 35. Dane F., Dalgic O. The effects of fungicide benomyl (benlate) on growth and mitosis in onion (Allium cepa L.) root apical meristem // Acta Biol. Hung. – 2005. – 56, № 1–2. – P. 119–128. Поступила 27.05.09 ІSSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 5 59 Антимитотическое действие новых производных 2,6�динитроанилина и их синергическая активность
id	nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-66796
institution	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn	0564-3783
language	Russian
last_indexed	2025-12-07T18:41:41Z
publishDate	2010
publisher	Інститут клітинної біології та генетичної інженерії НАН України
record_format	dspace
spelling	Ожередов, С.П. Емец, А.И. Литвин, Д.И. Брицун, В.Н. Швартау, В.В. Лозинский, М.О. Блюм, Я.Б. 2014-07-22T08:56:24Z 2014-07-22T08:56:24Z 2010 Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами / С.П. Ожередо, А.И. Емец, Д.И. Литвин, В.Н. Брицун, В.В. Швартау, М.О. Лозинский, Я.Б. Блюм // Цитология и генетика. — 2010. — Т. 44, № 5. — С. 54-59. — Бібліогр.: 35 назв. — рос. 0564-3783 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/66796 576.311.348.7+547.525.2+632.954 Определена антимитотическая активность новых производных динитроанилина. Исследована их способность индуцировать апоптотические процессы в растительной клетке при использовании в качестве композиции с ингибиторами ацетил-КоА-карбоксилазы. Shown antimicrotrubules activity of new 2,6-dinitroaniline compounds. Investigated their ability on apoptotic processes in a plant cell when used as a composition with inhibitors of acetyl-CoA carboxylase. ru Інститут клітинної біології та генетичної інженерії НАН України Цитология и генетика Оригинальные работы Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами New 2,6-dinitroaniline compounds with antimitotic made of action and their synergistic activity in compositions with graminicides Article published earlier
spellingShingle	Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами Ожередов, С.П. Емец, А.И. Литвин, Д.И. Брицун, В.Н. Швартау, В.В. Лозинский, М.О. Блюм, Я.Б. Оригинальные работы
title	Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами
title_alt	New 2,6-dinitroaniline compounds with antimitotic made of action and their synergistic activity in compositions with graminicides
title_full	Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами
title_fullStr	Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами
title_full_unstemmed	Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами
title_short	Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами
title_sort	антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами
topic	Оригинальные работы
topic_facet	Оригинальные работы
url	https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/66796
work_keys_str_mv	AT ožeredovsp antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT emecai antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT litvindi antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT bricunvn antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT švartauvv antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT lozinskiimo antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT blûmâb antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT ožeredovsp new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT emecai new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT litvindi new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT bricunvn new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT švartauvv new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT lozinskiimo new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT blûmâb new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides

Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами

Institution

Similar Items