Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами
Определена антимитотическая активность новых производных динитроанилина. Исследована их способность индуцировать апоптотические процессы в растительной клетке при использовании в качестве композиции с ингибиторами ацетил-КоА-карбоксилазы. Shown antimicrotrubules activity of new 2,6-dinitroaniline co...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Цитология и генетика |
|---|---|
| Дата: | 2010 |
| Автори: | , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Інститут клітинної біології та генетичної інженерії НАН України
2010
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/66796 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами / С.П. Ожередо, А.И. Емец, Д.И. Литвин, В.Н. Брицун, В.В. Швартау, М.О. Лозинский, Я.Б. Блюм // Цитология и генетика. — 2010. — Т. 44, № 5. — С. 54-59. — Бібліогр.: 35 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860249716032274432 |
|---|---|
| author | Ожередов, С.П. Емец, А.И. Литвин, Д.И. Брицун, В.Н. Швартау, В.В. Лозинский, М.О. Блюм, Я.Б. |
| author_facet | Ожередов, С.П. Емец, А.И. Литвин, Д.И. Брицун, В.Н. Швартау, В.В. Лозинский, М.О. Блюм, Я.Б. |
| citation_txt | Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами / С.П. Ожередо, А.И. Емец, Д.И. Литвин, В.Н. Брицун, В.В. Швартау, М.О. Лозинский, Я.Б. Блюм // Цитология и генетика. — 2010. — Т. 44, № 5. — С. 54-59. — Бібліогр.: 35 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Цитология и генетика |
| description | Определена антимитотическая активность новых производных динитроанилина. Исследована их способность индуцировать апоптотические процессы в растительной клетке при использовании в качестве композиции с ингибиторами ацетил-КоА-карбоксилазы.
Shown antimicrotrubules activity of new 2,6-dinitroaniline compounds. Investigated their ability on apoptotic processes in a plant cell when used as a composition with inhibitors of acetyl-CoA carboxylase.
|
| first_indexed | 2025-12-07T18:41:41Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 576.311.348.7+547.525.2+632.954
С.П. ОЖЕРЕДОВ 1, А.И. ЕМЕЦ 1,
Д.И. ЛИТВИН 1, В.Н. БРИЦУН 2, В.В. ШВАРТАУ 3,
М.О. ЛОЗИНСКИЙ 2, Я.Б. БЛЮМ 1
1 Институт пищевой биотехнологии и геномики НАН Украины, Киев
2 Институт органической химии НАН Украины, Киев
3 Институт физиологии растений и генетики НАН Украины, Киев
E=mail: ozheredov@gmail.com, yemetsalla@gmail.com
АНТИМИТОТИЧЕСКОЕ
ДЕЙСТВИЕ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
2,6�ДИНИТРОАНИЛИНА
И ИХ СИНЕРГИЧЕСКАЯ
АКТИВНОСТЬ В КОМПОЗИЦИЯХ
С ГРАМИНИЦИДАМИ
Определена антимитотическая активность новых
производных динитроанилина. Исследована их способ�
ность индуцировать апоптотические процессы в расти�
тельной клетке при использовании в качестве компози�
ции с ингибиторами ацетил�КоА�карбоксилазы.
Введение. Ранее нами был проведен скри�
нинг ряда новых производных 2,4� и 2,6�дини�
троанилинов на антимитотическую активность
и фитотоксичность [1]. В результате скрининга
были отобраны вещества с наиболее выражен�
ной способностью изменять показатели мито�
тического индекса, индуцировать цитогенети�
ческие нарушения, а также оказывать фитоток�
сическое действие на корни проростков Allium
сера. Поэтому на основании полученных ре�
зультатов было предложено продолжить изуче�
ние таких соединений, как N,N�диэтил�2,6�
динитро�4�(трифторметил)анилин, а также N�
(2,4�динитрофенил)�орто�аминобензойная
кислота и 1�метилсульфонил�3�нитробензол в
качестве потенциальных гербицидов.
Известно, что соединения динитроанилино�
вого ряда могут быть использованы в качестве
модификаторов активности других типов гер�
бицидов. Так, например, ранее представители
динитроанилинов использовались для получе�
ния синергических композиций на основе про�
изводных фенилпиридазинона [2], 4�бензоил�
изоксазола [3], диметиламида [4], тиенопири�
мидина [5], имидазолинов [6] и других типов
гербицидов [7–10]. Поскольку одной из наибо�
лее важных проблем является создание герби�
цидных композиций для контроля за сорняками
в посевах зерновых культур, ранее нами была
показана целесообразность использования но�
вых производных 2,4� и 2,6�динитроанилинов
в составе гербицидных композиций на основе
феноксапроп�р�этила, флуазифоп�р�бутила и
пиноксадена для получения синергического эф�
фекта [11]. Среди изученных динитроанилинов
синергической эффективностью прежде всего
выделялись такие производные 2,6�динитро�
анилина, как N,N�диэтил�2,6�динитро�4�(три�
фторметил)анилин и N�(2,6�динитро�4�три�
фторметилфенил)пропанол. В частности, N,N�
диэтил�2,6�динитро�4�(трифторметил)ани�
лин существенно повышал гербицидную актив�
ность флуазифоп�p�бутила, N�(2,6�динитро�4�
трифторметилфенил)пропанол – флуазифоп�
p�бутила и феноксапроп�p�этила.
В перечисленных комбинациях усиливалась
граминицидная активность флуазифоп�p�бу�
тила и феноксапроп�p�этила, однако в процессе
оценки гербицидной активности изучаемых си�
нергических композиций была отмечена повы�
шенная их активность по отношению к дву�
дольным сорнякам в сравнении с активностью
ISSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 554
© С.П. ОЖЕРЕДОВ, А.И. ЕМЕЦ, Д.И. ЛИТВИН, В.Н. БРИЦУН,
В.В. ШВАРТАУ, М.О. ЛОЗИНСКИЙ, Я.Б. БЛЮМ, 2010
самих динитроанилинов. Очевидно, что ключе�
вым моментом в реализации гербицидной ак�
тивности динитроанилинов является их спо�
собность связываться с базовым структурным
элементом протофиламентов микротрубочек –
тубулином. Вследствие этих процессов проис�
ходит блокирование сборки митотических
микротрубочек, сопровождающееся нарушени�
ем формирования митотического веретена и
фагмопласта, а также интерфазных микро�
трубочек, что приводит к нарушению корти�
кальной сети микротрубочек и нарушению
формирования препрофазной ленты [12–15].
В дальнейшем лежащие в основе блокиро�
вания митоза динитроанилинами события,
должны приводить к развитию программиру�
емой клеточной гибели растительных клеток.
Поэтому логично предположить, что синер�
гизм в проявлении гербицидной активности
композиций производных 2,6�динитроанили�
на и граминицидов – ингибиторов ацетил�
КоА�карбоксилазы – может также быть связан
со способностью их составляющих промоти�
ровать развитие программируемой клеточной
гибели в клетках путем запуска различных
стартовых механизмов. Исходя из этого, целью
настоящей работы было изучение антимик�
ротрубочковой активности таких производных
2,6�динитроанилина, как N,N�диэтил�2,6�ди�
нитро�4�(трифторметил)анилин и N�(2,6�ди�
нитро�4�трифторметилфенил)пропанол, и их
способности индуцировать апоптотические
процессы в растительной клетке при исполь�
зовании в композиции с ингибиторами аце�
тил�КоА�карбоксилазы.
Материалы и методы. Для экспериментов ис�
пользовали производные 2,6�динитроанилина –
N,N�диэтил�2,6�динитро�4�(трифторметил)
анилин (Br�15) и N�(2,6�динитро�4�трифторме�
тилфенил)пропанол (Br�47) (рис. 1), синтезиро�
ванные в Институте органической химии НАН
Украины, а также гербицидные препараты ком�
пании Syngenta, относящиеся к классу ингиби�
торов ацетил�КоА�карбоксилазы: Фюзилад�
форте, содержащий в качестве действующего
вещества флуазифоп�p�бутил в концентрации
150 мг/мл, и Аксиал, содержащий 45 мг/мл
пиноксадена.
Для оценки антимитотической активности
исследуемых веществ в качестве тест�объекта
использовали интактные корешки 3–4�днев�
ных проростков репчатого лука (Allium сера L.)
сорта Грандина длиной 15–20 мм [1]. Корешки
лука обрабатывали растворами динитроанили�
нов в концентрациях 0,1–100 мкМ на протяже�
нии 24 ч при температуре 25 °С. Исходные раст�
воры динитроанилинов готовили в диметил�
сульфоксиде (ДМСО) из расчета конечной
концентрации ДМСО в рабочем растворе
не более 0,5 % [16, 17]. В качестве позитивно�
го контроля использовали обработку кореш�
ков лука 0,5%�ным раствором ДМСО [18].
Визуализацию микротрубочек проводили с
помощью непрямого иммунофлюоресцент�
ного окрашивания α�тубулина [19, 20]. Для
этого исследуемый материал фиксировали в
течение 2 ч в 4%�ном растворе параформаль�
дегида и 1,5%�ном глютаральдегида в стабили�
зирующем микротрубочки буфере (МТСБ),
который содержал 100 мМ PIPES, 5 мM EGTA,
2 мM MgSO4, 1 % Тритон Х�100, рН 7,0. Для
приготовления давленых препаратов образцы
обрабатывали в течение 20 мин при температу�
ре 37 °С ферментной смесью на основе МТСБ,
которая содержала 5 мг/мл целлюлазы («Serva»,
Германия), 20 мг/мл мацерозима R�10 («Serva»,
Германия), 5 мкл/мл пектиназы («Sigma»,
США) и 7,5 мг/мл дрицелазы («Sigma», США).
Давленые препараты готовили на предметных
стеклах, покрытых поли�L�лизином. Для им�
мунолокализации α�тубулина образцы инку�
бировали с первичными моноклональными
мышиными антителами Тu�01 против α�тубули�
на (80 мкг/мл) на протяжении 12 ч при комнат�
ной температуре. Визуализацию первичных ан�
тител осуществляли с помощью FITC�конъюги�
рованных моноклональных вторичных антител
против IgG мыши («Sigma», США), разбавле�
ние 1 : 30. Окраску ДНК проводили водным
раствором пропидиум йодида в концентрации
50 мкг/мл.
ІSSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 5 55
Антимитотическое действие новых производных 2,6�динитроанилина и их синергическая активность
Рис. 1. Структурные формулы производных 2,6�динит�
роанилина, используемые в работе: а – Br�15; б – Вr�47
Индукцию апоптоза динитроанилинами,
ингибиторами ацетил�КоА�карбоксилазы и их
композицями оценивали с использованием ин�
тактных корней 3–4�дневных проростков яро�
вого ячменя (Hordeum vulgare) сорта Сейм (пред�
ставитель однодольных) и редьки масличной
(Rhaphanus sativus var. oleifera) сорта Радуга
(представитель двудольных). Проростки инку�
бировали в водных растворах динитроанилинов
в концентрации 25 мкМ, флуазифоп�p�бутила
в концентрации 0,9 мкМ и пиноксадена в
концентрации 1,9 мкМ на протяжении суток
при температуре 25 °С. В качестве негативного
контроля использовали обработку 0,5%�ным
раствором ДМСО. Оценку жизнеспособности
клеток проводили с помощью двойной окраски
флюоресцентными красителями 4',6�диами�
дино�2�фенилиндолом (DАРІ) (5 мкг/мл) и
пропидиум йодидом (25 мкг/мл) [21].
В качестве маркеров апоптоза, индуцируемо�
го гербицидными препаратами и их компози�
циями, использовали процессы ацидификации
цитоплазмы клеток и нуклеосомной фрагмен�
тации ДНК. Ацидификацию цитоплазмы как
характерный признак наличия апоптотических
процессов [22] определяли, используя прижиз�
ненную окраску клеток раствором акридина
оранжевого (АО), поскольку флюоресцентные
качества молекул АО изменяются в зависи�
мости от состояния, в котором они находятся
(мономер, агрегат, комплекс с ДНК или РНК)
[23, 24]. Так как образование комплексов
АО происходит в кислой среде, это позволяет
использовать его в качестве рН�индикатора [25].
В мономерном состоянии максимум флюо�
ресценции для АО находится в диапазоне 500–
560 нм (зелено�желтая область спектра), тогда
как в агрегатном состоянии наблюдается яв�
ление метахромазии, при котором максимум
флюоресценции смещается в диапазон 590–
660 нм (красная область спектра). Исходя из
этого, для детекции процессов ацидификации
цитоплазмы проростки обрабатывали раство�
ром АО в концентрации 50 мкг/мл в течение
20 мин при 25 °С [23, 24, 26]. В качестве пози�
тивного контроля использовали обработку
0,15 М раствором Н2О2 [27–29].
Так как специфическая нуклеосомная фраг�
ментация является интегральной стадией кле�
точной деградации при апоптозе, сопряженной
с активацией специфических цистеиновых про�
теаз (каспаз) и ДНКаз [22, 30–32], ее исполь�
зуют в качестве маркера апоптоза. Поэтому ин�
дукцию фрагментации ДНК в клетках апикаль�
ной меристемы корней исследуемыми вещест�
вами определяли in situ с помощью метода
TUNEL (Terminal dUTP Nick – End Labeling).
Обработанный соответствующим гербицидом
материал предварительно фиксировали в 4%�
ном растворе параформальдегида и хранили в
70%�ном этаноле при 4 °С. Для детекции нук�
леосомной фрагментации использовали набор
In Situ Cell Death Detection Kit, TMR red
(«Pierce», Германия). Образцы, используемые в
качестве позитивного контроля, обрабатывали
ДНКазой для моделирования процессов фраг�
ментации ДНК [33, 34].
Полученный материал анализировали с по�
мощью конфокального лазерного сканирующе�
го микроскопа LSM 510 META («Carl Zeiss»,
Германия).
Результаты исследований и их обсуждение.
Антимитотическая активность новых произ�
водных 2,6�динитроанилина. Как свидетельст�
вуют результаты проведенных исследований,
обработка проростков лука производными
2,6�динитроанилина, отобранными ранее [1,
11], в концентрациях 0,1–100 мкМ оказывала
влияние на формирование микротрубочковых
структур клеток апикальной меристемы корня
(рис. 2, см. вклейку). Так, обработка пророст�
ков растворами N,N�диэтил�2,6�динитро�4�
(трифторметил)анилина (Br�15) и N�(2,6�ди�
нитро�4�трифторметилфенил)пропанола (Br�
47) в концентрациях 0,1 и 1 мкМ приводила к
нарушениям в формировании препрофазной
ленты клеток апикальной меристемы корней
(рис. 2, г, д). Кроме того, оба динитроанилина
в низких концентрациях вызывали нарушение
полярности клетки, на что указывает появле�
ние клеток с диагональной ориентацией вере�
тена деления (рис. 2, ж). Появление упо�
мянутых типов аномалий в формируемых
структурах митотического веретена может
свидетельствовать о влиянии Br�15 и Br�47 на
формирование препрофазной ленты. Анало�
гичные эффекты описаны и для других анти�
микротрубочковых агентов, таких как, напри�
мер, беномил [35]. Других типов нарушений
в формировании микротрубочковых структур
ISSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 556
С.П. Ожередов, А.И. Емец, Д.И. Литвин и др.
при концентрациях 0,1 и 1 мкМ зафиксирова�
но не было.
Увеличение концентрации исследуемых про�
изводных 2,6�динитроанилина до 10–100 мкМ
сопровождалось появлением клеток с частично
или полностью разрушенными кортикальными
микротрубочками и веретеном деления, а также
нарушениями формирования фрагмопласта.
Так, обработка проростков Br�47 в концентра�
ции 10 мкМ обусловливала частичную деполи�
меризацию микротрубочек веретена деления в
клетках апикальной меристемы корней, о чем
свидетельствует появление клеток с упомяну�
тым типом нарушений. При использовании
Br�15 в той же концентрации отмечалось пол�
ное блокирование процессов полимеризации
микротрубочек веретена деления, что приводи�
ло к появлению клеток с отсутствующим вере�
теном деления (рис. 2, з). Кроме того, обработка
Br�15 в концентрации 10 мкМ вызывала появле�
ние отдельных клеток с отсутствующей корти�
кальной сетью микротрубочек, а также частич�
ным/полным нарушением формирования фраг�
мопласта, о чем свидетельствует образование
многоядерных клеток и клеток с аномальным
фрагмопластом (рис. 2, к).
На основании полученных данных можно
утверждать, что производные 2,6�динитроани�
лина Br�15 и Br�47 обладают выраженной анти�
микротрубочковой активностью. Обработка
указанными веществами в концентрациях
0,1–1 мкМ оказывает главным образом влия�
ние на процессы формирования препрофаз�
ной ленты. При увеличении концентрации
этих соединений до 10 мкМ происходит нару�
шение формирования всех основных микро�
трубочковых структур, образующихся в про�
цессе прохождения клеткой митотического
цикла, что указывает на высокий уровень ан�
тимикротрубочковой активности упомянутых
веществ. Дальнейшее увеличение исполь�
зуемых концентраций приводит, как показали
результаты наших исследований, к значитель�
ному ингибированию роста растений, в част�
ности их корней, что, очевидно, сопровожда�
ется необратимыми процессами, приводящи�
ми к гибели клеток [1].
Производные 2,6�динитроанилинов в составе
синергических композиций с ингибиторами аце�
тил�КоА�карбоксилазы. Как показали резуль�
таты исследований, обработка гербицидными
композициями, включающими один из иссле�
дуемых динитроанилинов и ингибитор ацетил�
КоА�карбоксилазы, индуцирует гибель клеток
корней проростков ячменя и редьки, сопровож�
дающуюся ацидификацией цитоплазмы, о чем
свидетельствует спектр флюоресценции при
окраске АО, а также результаты двойного окра�
шивания DAPI и пропидиум йодидом (рис. 3,
5а и 5б, см. вклейку). Наиболее выражено дей�
ствие гербицидной композиции проявлялось
на растениях ячменя.
На контрольных образцах (рис. 3, 1а и 1б)
можно наблюдать, что после обработки АО
клетки апикальной меристемы приобретали
зеленовато�желтую окраску за счет зеленой
флюоресценции мономеров красителя в цито�
плазме и красной флюоресценции красителя
в агрегатном состоянии в кислых органеллах.
Четко выделялись клетки корневого чехлика,
которые имели флюоресценцию в красном
спектре, что указывает на наличие процессов
ацидификации. Это можно объяснить физио�
логически присущими свойствами зоны, ко�
торая подвергается апоптотическим измене�
ниям в процессе роста и развития корня.
Двойная окраска DАРІ и пропидиум йодидом
показала жизнеспособность клеток апикаль�
ной меристемы корня (отсутствие окраски
ядер в красном спектре). В то же время в зоне
дифференциации наблюдали группу клеток,
ядра которых окрашивались пропидиум йоди�
дом, что может быть обусловлено физиологи�
ческими процессами образования сосудистых
элементов корня. Обработка проростков гра�
миницидами сопровождалась увеличением
количества нежизнеспособных клеток, но не
инициировала процессы ацидификации (рис.
3, 3а и 3б). При обработке динитроанилино�
выми соединениями проростков редьки коли�
чество нежизнеспособных клеток превышало
50 %, а ячменя составляло около 100 %, что
связано с высокой чувствительностью корней
злаков к динитроанилинам. Также было
зафиксировано смещение цвета флюоресцен�
ции АО в красную область спектра, что
указывает на наличие процессов ацидифика�
ции. Наиболее ярко эти процессы были
выражены на проростках ячменя (рис. 3, 4а
и 4б).
ІSSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 5 57
Антимитотическое действие новых производных 2,6�динитроанилина и их синергическая активность
Использование композиции динитроанили�
на с граминицидом обусловливало усиление,
процессов ацидификации цитоплазмы по срав�
нению с отдельно взятым динитроанилином,
что подтверждается спектром флюоресценции
АО (рис. 3, 5а и 5б). Наиболее выраженный
эффект наблюдали при использовании указан�
ных композиций на ячмене. Детектируемые
процессы ацидификации цитоплазмы клеток
свидетельствуют об индукции апоптотических
процессов в клетках корней проростков вслед�
ствие обработки динитроанилинами, а также
указывают на усиление их способности инду�
цировать апоптоз при использовании в
качестве композиций с ингибиторами ацетил�
КоА�карбоксилазы.
Как показали результаты анализа in situ с
использованием метода TUNEL, раздельная
обработка проростков граминицидами и ди�
нитроанилинами в исследуемых концентрациях
не вызывает фрагментации ДНК меристема�
тических клеток корней. На это указывает от�
сутствие позитивного сигнала в ядрах клеток
(рис. 4, а–д, см. вклейку). При этом следует
отметить, что клетки меристемы корней ячме�
ня обладают несколько сниженной чувстви�
тельностью к динитроанилинам [15]. Однако
после применения композиции динитроани�
линов с граминицидами наблюдали позитив�
ный сигнал в клетках апикальной меристемы
корней проростков (рис. 4, в, е). Полученные
результаты свидетельствуют о том, что вслед�
ствие обработки указанными композициями
происходит индукция процессов, приводящих
к нуклеосомной фрагментации ДНК.
На основании полученных результатов
можно сделать вывод, что важнейшим из пря�
мых последствий воздействия динитроанили�
нов на растительную клетку в диапазоне эф�
фективных концентраций (свыше 20 мкМ)
является индукция программируемой гибели
клеток, характеризующаяся ацидификацией
цитоплазмы, но не приводящая на исследо�
ванных временных интервалах к непосредст�
венной фрагментации ДНК. Наиболее чувст�
вительными к действию динитроанилинов яв�
ляются однодольные растения. Использование
же ингибиторов ацетил�КоА�карбоксилазы в
композиции с производными динитроанилина
позволяет повысить эффективность их герби�
цидного действия. Реализация данного вида
биологической активности может быть опосре�
дована индукцией апоптотических каскадов в
растительной клетке за счет синергических
эффектов используемых типов соединений (ди�
нитроанилины и ингибиторы ацетил�КоА�
карбоксилазы).
S.P. Ozheredov, A.I. Yemets,
D.I. Lytvyn, V.M. Brytsun, V.V. Schwartau, M.O.
Lozynskiy, Ya.B. Blume
NEW 2,6�DINITROANILINE COMPOUNDS WITH
ANTIMITОTIC MADE OF ACTION AND THEIR
SYNERGISTIC AСTIVITY IN COMPOSITIONS
WITH GRAMINICIDES
Shown antimicrotrubules activity of new 2,6�dini�
troaniline compounds. Investigated their ability on apop�
totic processes in a plant cell when used as a composition
with inhibitors of acetyl�CoA carboxylase.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Ожередов С.П., Емец А.И., Брицун В.Н., Ожередо�
ва И.П., Лозинский М.О., Блюм Я.Б. Скрининг новых
производных 2,4� и 2,6�динитроанилинов на фито�
токсичность и антимитотическую активность // Ци�
тология и генетика. – 2009. – 43, № 5. – С. 3–13.
2. Wilson R.H., Short K.T. et al. Norflurazon and a dini�
troaniline herbicide in combination for controlling
unwanted plants / US Patent № 5108484. – Publ.
28.04.1992.
3. Gamblin A., Hewett R.H. Synergistic herbicidal composi�
tions comprising 4�benzoylisoxazole and dinitroaniline
herbicides / US Patent № 5552367. – Publ. 03.09. 96.
4. Fenderson I.M., O’Neal W.B., Quaghebeur Th., Schumm
K.�Ch., van Loocke W. et al. Synergistic herbicidal com�
positions of dimethenamid and dinitroaniline herdi�
cides // US Patent № 5928996. – Publ. 27.07.1999.
5. Kumata Sh., Natsume B. et al. Herbicide compositions
for upland farming and control method / US Patent
2009/0131258 A1. – Publ. 21.05.2009.
6. Foessel P. Synergistic herbicidal methods and composi�
tions comprising dinitroaniline and imidazolinone
compounds/ US Patent US006673748B1. – Publ.
06.06.2004.
7. Kurtz M. E. Control of Sorghum halepense (L.) Pers. in
cotton with post�emergence herbicides and trifluralin //
Weed Res. – 2006. – 26, № 2. – Р. 83–88.
8. North D.J. Herbicidal composition / Int.Publication
№ WO/2006/061562. – Publ. 15.06.2006.
9. Sievernich B., Landes M., Kilberet E., van Deyn W.,
Walter H. et al. Herbicidal mixtures having a synergistic
effect // US Patent № 6534444 B1. – Publ. 18.03. 2003.
10. Швартау В.В. Регуляція активності гербіцидів за
допомогою хімічних сполук. – Логос, 2004. – 223 с.
ISSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 558
С.П. Ожередов, А.И. Емец, Д.И. Литвин и др.
11. Ожередов С.П., Емец А.И., Брицун В.Н., Лозинский
М., Швартау В.В., Блюм Я.Б. Повышение эффек�
тивности гербицидов – ингибиторов ацетил�КоА�
карбоксилазы при использовании их в компози�
ции с новыми производными динитроанилинов //
Физиолoгия и биохимия культур. растений. –
2011. – 43, № 2. – С. 96–102.
12. Брицун В.М., Ємець А.І., Лозинський М.О., Блюм Я.Б.
2,6�Динітроаніліни: синтез, гербіцидні й антипро�
тозойні властивості // Ukr. Bioorg. Acta. – 2009. –
1. – C. 16–27.
13. Ныпорко А.Ю., Емец А.И., Брицун В.М., Лозинс�
кий М.О., Блюм Я.Б. Структурно�биологическая
характеристика взаимодействия тубулина с динит�
роанилинами // Цитология и генетика. – 2009. –
43, № 4. – C.56–70.
14. Morejohn L.C., Fosket D.E. The biochemistry of com�
pounds with anti�microtubule activity in plant cells //
Pharm. Ther. – 1991. – 51. – P. 217–230.
15. Sheval E.V., Kazhura Y.I., Poleshuk N.A. et al.
Trifluralin�induced disorganization of microtubular
cytoskeleton alters the development of roots in
Hordeum vulgare L. // Acta Biol. Hung. – 2008. – 59,
№ 4. – P. 465–478.
16. Katsuda S., Okada Y., Nakanishi I., Tanaka J.
Inhibitory effect of dimethyl sulfoxide on the prolifera�
tion of cultured arterial smooth muscle cell: relation�
ship to the cytoplasmic microtubules // Exp. Mol.
Pathol. – 1988. – 48(1). – P. 48–58.
17. Robinson J., Engelborghs Y. Tubulin polymerization in
dimethyl sulfoxide // J. Biol. Chem. – 1982. – 257,
№ 10. – P. 5367–5371.
18. Yemets A.I., Stel’makh O.A., Blume Ya.B. Nocodazole
provokes an apoptosis in isopropyl�N�phenyl�carba�
mate resistant and sensitive Nicotiana lines but in two
different ways // BMC Plant Biol.– 2005. – 5(Suppl
1): S37. – P. 1–5.
19. Кундельчук О.П., Тарасенко Л.В., Блюм Я.Б. Срав�
нение действия амипрофосметила на структуру
клеток корня у чувствительных и устойчивых к не�
му линий Nicotiana plumbaginifolia // Физиология
растений. – 2002. – 49, № 3. – C. 425–430.
20. Yemets A.I., Stel’makh O.A., Blume Ya.B. Effects of the
herbicide isopropyl�N�phenyl carbamate on micro�
tubules and MTOCs in lines of Nicotiana sylvestris
resistant and sensitive to its action // Cell Biol. Int. –
2008. – 32, № 6. – P. 623–629.
21. Sasaki D.T., Dumas S.E., Engleman E.G. Discrimination
of viable and non�viable cells using propidium iodide in
two color immunofluorescence // Cytometry. – 1987. –
8. – P. 413–430.
22. Gottlieb R.A., Giesing H.A., Zhu J.Y., Engler R.L., Ba�
bior B.M. Cell acidification in apoptosis : Granulocyte
colony�stimulating factor delays programmed cell
death in neutrophils by up�regulating the vacuolar H
(+)�ATPase // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. – 1995. –
92. – P. 5965–5968.
23. Mpoke S.S., Wolfe J. Differential staining of apoptotic
nuclei in living cells: Application to macronuclear
elimination in Tetrahymena // J. Histochem.
Cytochem. – 1997. – 45, № 5. – P. 675–683.
24. Zelenin A. Fluorescence microscopy of lysosomes and
related structures in living cells // Nature. – 1966. –
212. – P. 425–426.
25. Беляева Т.Н., Кроленко С.А., Леонтьева Е.А., Може�
нок Т.П., Салова А.В., Фаддеева М.Д. Распределе�
ние и спектры флюоресценции АО в миобластах
и одиночных мышечных волокнах // Цитология. –
2009. – 51, № 2. – C. 103–110.
26. Gupta H.S., De D.N. Uptake and accumulation of acri�
dine orange by plant cells // Proc. Ind. Nat. Sci. Acad. –
1983. – 49(6). – P. 653–660.
27. Houot V., Etienne Ph., Petitot A.�S., Barbier S., Blein
J.�P., Suty L. Hydrogen peroxide induces programmed
cell death features in cultured tobacco BY�2 cells, in a
dose�dependent manner // J. Exp. Bot. – 2001. – 52. –
P. 1721–1730.
28. Madeo F., Herker E., Wissing S., Jungwirth H., Eisen�
berg T., Fröhlich K. Apoptosis in yeast // Curr. Opin.
Microbiol. – 2004. – 7, № 6. – P. 655–660.
29. Samuilov V.D., Kiselevsky D.B., Shestak A.A., Nesov A.V.,
Vasil’ev L.A. Reactive oxygen species in programmed
death of pea guard cells // Biochemistry (Mosc). –
2008. – 73, № 10. – P. 1076–1084.
30. Ванюшин Б.Ф. Апоптоз у растений // Усп. биол.
химии. – 2001. – 41. – C. 3–38.
31. Gaffal K.P., Friedrichs G.J., El�Gammal S. Ultrastructural
evidence for a dual function of the phloem and pro�
grammed cell death in the floral nectary of Digitalis
purpurea // Ann. Bot. – 2007. – 99. – P. 593–607.
32. Gunawardena A., Pearce D.M., Jackson M.B., Hawes C.R.,
Evans D.E. Characterisation of programmed cell death
during aerenchyma formation induced by ethylene or
hypoxia in roots of maize (Zea mays L.) // Planta. –
2001. – 212. – P. 205–214.
33. Behboodi B.Sh., Samadi L. Detection of apoptotic bod�
ies and oligonucleosomal DNA fragments in cadmi�
um�treated root apical cells of Allium cepa Linnaeus //
Plant Sci. – 2004. – 167, № 3. – P. 411–416.
34. Labat�Moleur F., Guillermet C., Lorimier P., Robert C.,
Lantuejoul S., Brambilla E., Negoescu A. TUNEL
аpoptotic сell detection in tissue sections: critical eval�
uation and improvement // J. Histochem. Cytochem. –
1998 – 46. – P. 327–334.
35. Dane F., Dalgic O. The effects of fungicide benomyl
(benlate) on growth and mitosis in onion (Allium cepa
L.) root apical meristem // Acta Biol. Hung. – 2005. –
56, № 1–2. – P. 119–128.
Поступила 27.05.09
ІSSN 0564–3783. Цитология и генетика. 2010. № 5 59
Антимитотическое действие новых производных 2,6�динитроанилина и их синергическая активность
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-66796 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0564-3783 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T18:41:41Z |
| publishDate | 2010 |
| publisher | Інститут клітинної біології та генетичної інженерії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Ожередов, С.П. Емец, А.И. Литвин, Д.И. Брицун, В.Н. Швартау, В.В. Лозинский, М.О. Блюм, Я.Б. 2014-07-22T08:56:24Z 2014-07-22T08:56:24Z 2010 Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами / С.П. Ожередо, А.И. Емец, Д.И. Литвин, В.Н. Брицун, В.В. Швартау, М.О. Лозинский, Я.Б. Блюм // Цитология и генетика. — 2010. — Т. 44, № 5. — С. 54-59. — Бібліогр.: 35 назв. — рос. 0564-3783 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/66796 576.311.348.7+547.525.2+632.954 Определена антимитотическая активность новых производных динитроанилина. Исследована их способность индуцировать апоптотические процессы в растительной клетке при использовании в качестве композиции с ингибиторами ацетил-КоА-карбоксилазы. Shown antimicrotrubules activity of new 2,6-dinitroaniline compounds. Investigated their ability on apoptotic processes in a plant cell when used as a composition with inhibitors of acetyl-CoA carboxylase. ru Інститут клітинної біології та генетичної інженерії НАН України Цитология и генетика Оригинальные работы Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами New 2,6-dinitroaniline compounds with antimitotic made of action and their synergistic activity in compositions with graminicides Article published earlier |
| spellingShingle | Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами Ожередов, С.П. Емец, А.И. Литвин, Д.И. Брицун, В.Н. Швартау, В.В. Лозинский, М.О. Блюм, Я.Б. Оригинальные работы |
| title | Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами |
| title_alt | New 2,6-dinitroaniline compounds with antimitotic made of action and their synergistic activity in compositions with graminicides |
| title_full | Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами |
| title_fullStr | Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами |
| title_full_unstemmed | Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами |
| title_short | Антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами |
| title_sort | антимитотическое действие новых про изводных 2,6-динитроанилина и их синергическая активность в композициях с граминицидами |
| topic | Оригинальные работы |
| topic_facet | Оригинальные работы |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/66796 |
| work_keys_str_mv | AT ožeredovsp antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT emecai antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT litvindi antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT bricunvn antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT švartauvv antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT lozinskiimo antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT blûmâb antimitotičeskoedeistvienovyhproizvodnyh26dinitroanilinaiihsinergičeskaâaktivnostʹvkompoziciâhsgraminicidami AT ožeredovsp new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT emecai new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT litvindi new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT bricunvn new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT švartauvv new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT lozinskiimo new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides AT blûmâb new26dinitroanilinecompoundswithantimitoticmadeofactionandtheirsynergisticactivityincompositionswithgraminicides |