Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм
Предложена рецептура и технология изготовления новых лазерных красителей класса имитринов, эффективно работающих в желто-зеленом спектральном диапазоне при лазерном возбуждении. Приводятся экспериментальные данные о наиболее оптимальных условиях синтеза красителей из доступных исходных компонентов....
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Технология и конструирование в электронной аппаратуре |
|---|---|
| Datum: | 2002 |
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут фізики напівпровідників імені В.Є. Лашкарьова НАН України
2002
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/70743 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм / В.П. Кругленко, И.Е. Марончук, М.В. Повстяной // Технология и конструирование в электронной аппаратуре. — 2002. — № 2. — С. 50-54. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859815887571255296 |
|---|---|
| author | Кругленко, В.П. Марончук, И.Е. Повстяной, М.В. |
| author_facet | Кругленко, В.П. Марончук, И.Е. Повстяной, М.В. |
| citation_txt | Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм / В.П. Кругленко, И.Е. Марончук, М.В. Повстяной // Технология и конструирование в электронной аппаратуре. — 2002. — № 2. — С. 50-54. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Технология и конструирование в электронной аппаратуре |
| description | Предложена рецептура и технология изготовления новых лазерных красителей класса имитринов, эффективно работающих в желто-зеленом спектральном диапазоне при лазерном возбуждении. Приводятся экспериментальные данные о наиболее оптимальных условиях синтеза красителей из доступных исходных компонентов. Химическая структура полученных красителей доказана физико-химическими методами исследования.
|
| first_indexed | 2025-12-07T15:22:21Z |
| format | Article |
| fulltext |
Òåõíîëîãèÿ è êîíñòðóèðîâàíèå â ýëåêòðîííîé àïïàðàòóðå, 2002, ¹ 2
50
ÒÅÕÍÎËÎÃÈß ÏÐÎÈÇÂÎÄÑÒÂÀ
Äàòà ïîñòóïëåíèÿ â ðåäàêöèþ
15.03 2001 ã. � 17.01 2002 ã.
Îïïîíåíòû
ä. ô.-ì. í. Â. Â. ÎÄÈÍÖÎÂ (ÕÃÏÓ, ã. Õåðñîí),
Þ. Ê. ÃÎÐÅËÅÍÊÎ (ËÍÓ èì. È. Ôðàíêî, ã. Ëüâîâ)
Ê. õ. í. Â. Ï. ÊÐÓÃËÅÍÊÎ, ä. ò. í. È. Å. ÌÀÐÎÍ×ÓÊ,
ä. õ. í. Ì. Â. ÏÎÂÑÒßÍÎÉ
Óêðàèíà, Õåðñîíñêèé ãîñ. òåõíè÷åñêèé óíèâåðñèòåò
E-mail: design@tlc.kherson.ua
Ðàçðàáîòàíà òåõíîëîãèÿ èçãîòîâëåíèÿ
íîâûõ ëàçåðíûõ êðàñèòåëåé êëàññà èìèò-
ðèíîâ, ýôôåêòèâíî ðàáîòàþùèõ â æåë-
òî-çåëåíîì ñïåêòðàëüíîì äèàïàçîíå.
Ïðàêòè÷åñêèé èíòåðåñ ê àêòèâíûì ñðåäàì äëÿ ëà-
çåðîâ íà ðàñòâîðàõ ñëîæíûõ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíå-
íèé (ËÎÑ) ñòèìóëèðîâàí âûõîäîì â 1966 ã. ñîîáùå-
íèÿ [1, ñ. 6] î ïîëó÷åíèè ëàçåðíîãî èçëó÷åíèÿ íà êðà-
ñèòåëå � ôòàëîöèàíèíå õëîðèñòîãî àëþìèíèÿ. Ïî-
ñòîÿííî ñîâåðøåíñòâóÿñü, ËÎÑ íàøëè øèðîêîå ïðè-
ìåíåíèå â ðàçëè÷íûõ îòðàñëÿõ íàóêè è òåõíèêè [1,
2]. Â íàñòîÿùåå âðåìÿ ðàçðàáîòàíà òåõíîëîãèÿ ïîëó-
÷åíèÿ îãðîìíîãî ÷èñëà ëàçåðíûõ êðàñèòåëåé (ËÊ),
ïåðåêðûâàþùèõ äèàïàçîí îò 250 äî 1280 íì, îäíàêî
àêòèâíûõ ñðåä, ýôôåêòèâíî ãåíåðèðóþùèõ â çåëå-
íîì äèàïàçîíå ñïåêòðà, íå áûëî íàéäåíî [3�5]. Â
1980 ã. ïðåäëîæåí íîâûé êëàññ ëàçåðíûõ êðàñèòåëåé
� èìèòðèíîâ (È), ãåíåðèðóþùèõ èçëó÷åíèå â æåë-
òî-çåëåíîì ñïåêòðàëüíîì äèàïàçîíå [6, 7]. Çà ïðî-
øåäøåå âðåìÿ ñèíòåçèðîâàíî îêîëî ñòà ïðåäñòàâèòå-
ëåé ýòîãî êëàññà êðàñèòåëåé, îäíàêî ïîèñê íîâûõ
ñîåäèíåíèé ñ óëó÷øåííûìè ñïåêòðàëüíûìè õàðàêòå-
ðèñòèêàìè îñòàåòñÿ àêòóàëüíûì.
Íàñòîÿùàÿ ðàáîòà ÿâëÿåòñÿ ïðîäîëæåíèåì ìîäè-
ôèêàöèè õèìè÷åñêîé ñòðóêòóðû èìèòðèíîâ, íàïðàâ-
ëåííîé íà ïîâûøåíèå èõ ýíåðãåòè÷åñêîé ýôôåêòèâ-
íîñòè.
Ðàíåå áûëî ïîêàçàíî, ÷òî ïðèñîåäèíåíèå ê ìîëå-
êóëàì È ýëåêòðîíîäîíîðíûõ çàìåñòèòåëåé áëàãîïðè-
ÿòíî âëèÿåò íà óâåëè÷åíèå ÊÏÄ ãåíåðàöèè [8, 9]. Ñ
öåëüþ ðàñøèðåíèÿ àññîðòèìåíòà ëàçåðíûõ êðàñèòå-
ëåé, ðàáîòàþùèõ â æåëòî-çåëåíîì ñïåêòðàëüíîì äè-
àïàçîíå, íàìè ðàçðàáîòàíà òåõíîëîãèÿ èçãîòîâëåíèÿ
íîâûõ È, ñîäåðæàùèõ ïðè àòîìå C(3) ìîëåêóëû ðàç-
ëè÷íûå ýëåêòðîíîäîíîðíûå àçîòñîäåðæàùèå ãðóïïû.
Òåõíîëîãè÷åñêèå ïðîöåññû ïîëó÷åíèÿ è î÷èñòêè âå-
ùåñòâ îñóùåñòâëÿëèñü â ñòàíäàðòíûõ ïðèáîðàõ, âûïîë-
íåííûõ èç ñòåêëà "ïèðåêñ" (ÑØÀ) ñ ñîåäèíåíèÿìè íà
øëèôàõ.
Ðåàãåíòû, ïðèìåíÿåìûå â ýêñïåðèìåíòå, ïîäâåðãà-
ëèñü î÷èñòêå äî êîíñòàíò, îïèñàííûõ â ëèòåðàòóðå, à âíîâü
ïîëó÷åííûå âåùåñòâà � äî õðîìàòîãðàôè÷åñêîé ÷èñòî-
òû è òî÷êè ïëàâëåíèÿ â ïðåäåëàõ 1�2 °Ñ. Òâåðäûå êîìïî-
íåíòû è ïðîäóêòû ðåàêöèè (êðîìå PCl5 êâàëèôèêàöèè
"Õ×") ïåðåêðèñòàëëèçîâûâàëèñü èç ãîðÿ÷èõ ðàñòâîðîâ
ïîäîáðàííûõ îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëåé. Èñïîëüçîâà-
ëèñü ïèðîâèíîãðàäíàÿ êèñëîòà è äèýòèëàìèí ìàðêè "×",
õëîðîêèñü ôîñôîðà ïåðåãîíÿëàñü ïðè àòìîñôåðíîì äàâ-
ëåíèè, ìåòèëîâûé è ýòèëîâûé ñïèðòû, ìîðôîëèí, ïèïå-
ðèäèí, äèîêñàí î÷èùàëèñü, à áåíçîë è òîëóîë îáåçâîæè-
âàëèñü ñîãëàñíî ìåòîäèêàì, îïèñàííûì â [10].
Èíäèâèäóàëüíîñòü ñîåäèíåíèé êîíòðîëèðîâàëàñü
õðîìàòîãðàôè÷åñêè íà ïëàñòèíêàõ "Silufol UV�254" â
ñèñòåìå "òîëóîë � èçîïðîïèëîâûé ñïèðò" 2:1.
Îïðåäåëåíèå óãëåðîäà, âîäîðîäà è àçîòà âî âñåõ âïåð-
âûå ïîëó÷åííûõ ñîåäèíåíèÿõ ïðîâîäèëîñü ðó÷íûì ìå-
òîäîì íà óñòàíîâêå, îïèñàííîé â [11, ñ. 65, 129] (èçãîòî-
âèòåëü ÏÎ "Õèìëàáîðïðèáîð", ã. Êëèí, Ðîññèÿ).
Ñïåêòðû ïðîòîííîãî ìàãíèòíîãî ðåçîíàíñà (ÏÌÐ)
ðàñòâîðîâ èìèòðèíîâ â äåéòåðèðîâàííîì äèìåòèëñóëüô-
îêñèäå çàïèñàíû íà ïðèáîðå Brucker WH-90 (ÑØÀ) â
øêàëå δ (âíóòðåííèé ñòàíäàðò � òåòðàìåòèëñèëàí). ÈÊ-
ñïåêòðû ïîëó÷åíû íà ñïåêòðîôîòîìåòðå "UR-20" (ÃÄÐ)
â òàáëåòêàõ ñ KBr, ñïåêòðû ïîãëîùåíèÿ è ôëóîðåñöåíöèè
ðàñòâîðîâ êðàñèòåëåé � íà ïðèáîðå "Hitachi EPS-3T"
(ßïîíèÿ) ñ ôëóîðåñöåíòíîé ïðèñòàâêîé G-3, à ìàññ-ñïåê-
òðû � íà ìàññ-ñïåêòðîìåòðå "ÌÀÒ-311 Varian" (ÑØÀ)
ïðè ñòàíäàðòíîì ðåæèìå ðàáîòû [12]. Ïàðàìåòðû ëàçåð-
íîé ãåíåðàöèè îïðåäåëÿëè ïî ìåòîäó [7]. Äëÿ îïòè÷åñêî-
ãî âîçáóæäåíèÿ È ïðèìåíÿëè èçëó÷åíèå âòîðîé ãàðìî-
íèêè (355 íì) íåîäèìîâîãî ëàçåðà. Êîíöåíòðàöèÿ ËÊ â
àêòèâíîé ñðåäå ñîñòàâëÿëà (1,0�3,0)×10�3 ìîëü/ë.
Ïîëó÷åíû ñîåäèíåíèÿ II (ïåðåêðèñòàëëèçîâû-
âàëîñü èç äèìåòèëôëîðàìèäà), È109 (èç ìå-
òèëîâîãî ñïèðòà), È111, È112 (èç äèîêñàíà), È85, È86,
È98 (èç âîäíîãî àöåòîíà). Âûõîä, òåìïåðàòóðà ïëàâ-
ëåíèÿ êðèñòàëëîâ (Òïë), ïîêàçàòåëü õðîìàòîãðàôè-
÷åñêîãî ðàñïðåäåëåíèÿ (Rf) è ðåçóëüòàòû ýëåìåíòíîãî
àíàëèçà ïîëó÷åííûõ ñîåäèíåíèé ïðèâåäåíû â òàáë. 1.
Äëÿ ïîëó÷åíèÿ È ñ àçîòñîäåðæàùèìè çàìåñòèòå-
ëÿìè ïðè àòîìå Ñ(3) â êà÷åñòâå èñõîäíûõ âåùåñòâ áûëè
èñïîëüçîâàíû èçâåñòíîå ñîåäèíåíèå È31 [8] è âåùå-
ñòâà È109, È111, ñèíòåçèðîâàííûå íàìè âïåðâûå.
Ïîëó÷åíèå êðàñèòåëÿ È109 ïðîâîäèëîñü â äâå ñòà-
äèè: ñèíòåç 4-Í-2-ìåòèë-6-(4-ìåòèëôåíèë)èìèäà-
çî[1,2-b]-1,2,4-òðèàçèí-3-îíà (II) è åãî õëîðèðîâà-
íèå ñìåñüþ õëîðîêèñè ôîñôîðà ñ PCl5.
Ïðè ñèíòåçå âåùåñòâà II â êîëáó îáúåìîì 0,5 ë
ïîìåùàëîñü 18,8 ã (0,1 ìîëü) äèàìèíà I [13], 9,6 ã
(0,11 ìîëü) ïèðîâèíîãðàäíîé êèñëîòû, 350 ìë ìåòè-
ëîâîãî ñïèðòà è 0,5 ìë êîíöåíòðèðîâàííîé ñîëÿíîé
êèñëîòû. Ðåàêöèîííàÿ ñìåñü êèïÿòèëàñü 1,5 ÷, îõ-
ëàæäàëàñü äî êîìíàòíîé òåìïåðàòóðû, âûïàâøèé â
ÒÅÕÍÎËÎÃÈß ÈÇÃÎÒÎÂËÅÍÈß ËÀÇÅÐÍÛÕ ÊÐÀÑÈÒÅËÅÉ
ÄËß ÄÈÀÏÀÇÎÍÀ 472�600 íì
Òåõíîëîãèÿ è êîíñòðóèðîâàíèå â ýëåêòðîííîé àïïàðàòóðå, 2002, ¹ 2
51
ÒÅÕÍÎËÎÃÈß ÏÐÎÈÇÂÎÄÑÒÂÀ
ïðîöåññå ðåàêöèè îñàäîê ñîåäèíåíèÿ II îòôèëüòðî-
âûâàëñÿ íà ôèëüòðå Øîòà, ïðîìûâàëñÿ ãîðÿ÷èì ìå-
òèëîâûì ñïèðòîì è âûñóøèâàëñÿ â ñóøèëüíîì øêà-
ôó ïðè òåìïåðàòóðå 75�80°Ñ. Õèìè÷åñêîå ñòðîå-
íèå ñîåäèíåíèÿ II ïîäòâåðæäåíî ìåòîäîì ÈÊ-ñïåê-
òðîñêîïèè. Òàê, íàáëþäàåìûå â ÈÊ-ñïåêòðå áèöèê-
ëà II ïîëîñû ïîãëîùåíèÿ ñ ìàêñèìóìàìè ïðè 1645
è 3120 ñì�1 äîêàçûâàþò ïðèñóòñòâèå â ìîëåêóëå ãðóïï
C=O è NH, à ïîãëîùåíèå ïðè 1600 è 1620 ñì�1 ïîä-
òâåðæäàåò íàëè÷èå â èññëåäóåìîì ñîåäèíåíèè II
êîëüöåâûõ ñâÿçåé C=C è C=N, ñîîòâåòñòâåííî.
 êà÷åñòâå õëîðèðóþùèõ àãåíòîâ â ïðåâðàùåíèè
âåùåñòâà II â È109 áûëè îïðîáîâàíû ñìåñü òèîíèë-
õëîðèäà ñ äèìåòèëôîðìàìèäîì [8] è ðàñòâîð PCl5 â
õëîðîêèñè ôîñôîðà. Â ïðîöåññå îòðàáîòêè òåõíîëî-
ãèè ñèíòåçà È109 ñåðèåé ýêñïåðèìåíòîâ áûëî óñòà-
íîâëåíî, ÷òî ìàêñèìàëüíûé âûõîä öåëåâîãî ïðîäóê-
òà (òàáë. 1) äîñòèãàåòñÿ ïðè âçàèìîäåéñòâèè âåùå-
ñòâà II ñ PCl5 â êèïÿùåé õëîðîêèñè ôîñôîðà. Ïðî-
öåññ ïîëó÷åíèÿ È109 îñóùåñòâëÿëñÿ ñëåäóþùèì îá-
ðàçîì. Ðàñòâîð 4,8 ã (0,02 ìîëü) âåùåñòâà II è 6,2 ã
(0,03 ìîëü) ïÿòèõëîðèñòîãî ôîñôîðà â 100 ìë õëîð-
îêèñè ôîñôîðà ïîìåùàëñÿ â êîëáó ñ îáðàòíûì õîëî-
äèëüíèêîì è êèïÿòèëñÿ 5 ÷. Ðåàêöèîííàÿ ñìåñü îõ-
ëàæäàëàñü äî �5°Ñ (âûïàâøèé îñàäîê îòôèëüòðîâû-
âàëñÿ), ñóñïåíäèðîâàëàñü â âîäå, çàòåì ïðèáàâëÿëñÿ
10%-íûé ðàñòâîð êàðáîíàòà íàòðèÿ äî pH=8. Ïî èñ-
òå÷åíèè 5 ÷ îñàäîê îòôèëüòðîâûâàëñÿ, ïðîìûâàëñÿ
âîäîé è âûñóøèâàëñÿ ïðè 70�75°Ñ.
Íàëè÷èå â ñïåêòðå ÏÌÐ ïîëó÷åííîãî ñîåäèíåíèÿ
ñèãíàëîâ îò ìåòèíîâîãî (ñèíãëåò, 7,75 ì. ä.), ÷åòûðåõ
àðîìàòè÷åñêèõ (ìóëüòèïëåò, 7,25 ì. ä.) è øåñòè ïðîòî-
íîâ îò äâóõ ìåòèëüíûõ çàìåñòèòåëåé (ïðè àòîìå Ñ(2)
� 2,54 ì. ä. è â ôåíèëüíîì ðàäèêàëå � 2,05 ì. ä.)
ñâèäåòåëüñòâóåò î òîì, ÷òî ðåàêöèÿ õëîðèðîâàíèÿ íå
çàòðàãèâàåò ýòè àòîìíûå ãðóïïèðîâêè. Â òî æå âðåìÿ
îòñóòñòâèå â ÈÊ-ñïåêòðå êðàñèòåëÿ È109 ïîãëîùå-
íèÿ â îáëàñòè 1645 è 3120 ñì�1, õàðàêòåðíîãî äëÿ
èñõîäíîãî ñîåäèíåíèÿ (II), è ïîÿâëåíèå äîïîëíèòåëü-
íîé ïîëîñû ïîãëîùåíèÿ ñâÿçè C�Cl ïðè 720 ñì�1
ÿâëÿåòñÿ ïðÿìûì äîêàçàòåëüñòâîì òîãî, ÷òî â óñëî-
âèÿõ ðåàêöèè ïðîèçîøëî çàìåùåíèå êèñëîðîäà íà
àòîì õëîðà ñ îáðàçîâàíèåì È109.
Ñëåäóåò îòìåòèòü, ÷òî â îòëè÷èå îò ïðîöåññà õëî-
ðèðîâàíèÿ àíàëîãè÷íîãî ñîåäèíåíèÿ ïðè ïîëó÷åíèè
È31 [8] ðåàêöèÿ âåùåñòâà II ñî ñìåñüþ PCl5 è POCl3
ïðîòåêàåò òîëüêî â îäíîì íàïðàâëåíèè ñ îáðàçîâàíè-
åì ìîíîõëîðçàìåùåííîãî èìèòðèíà È109.
Äëÿ ïîëó÷åíèÿ È111 èç ñîåäèíåíèÿ III [14] áûëà
ïðèìåíåíà òà æå òåõíîëîãèÿ, ÷òî è â ñëó÷àå ñèíòåçà
È109, ñ òåì îòëè÷èåì, ÷òî ïðîöåññ ïðîâîäèëñÿ â
òå÷åíèå 7 ÷. Ïîïûòêà çàìåùåíèÿ îáîèõ àòîìîâ êèñ-
ëîðîäà â ìîëåêóëå âåùåñòâà III ïóòåì óâåëè÷åíèÿ
êîëè÷åñòâà ñìåñè õëîðîêèñè ôîñôîðà ñ ïÿòèõëîðè-
ñòûì ôîñôîðîì íå ïðèâåëà ê óñïåõó. Ïðè óâåëè÷å-
íèè ñîäåðæàíèÿ â õëîðèðóþùåé ñìåñè PCl5 c 0,03
äî 0,06 ìîëü óäàëîñü ëèøü ïîâûñèòü âûõîä È111 ñ 42
äî 63%.
Õèìè÷åñêîå ñòðîåíèå È111 óñòàíîâëåíî ñ ïîìî-
ùüþ ìåòîäà ìàññ-ñïåêòðîìåòðèè. Â ìàññ-ñïåêòðå
È111 íàáëþäàþòñÿ ïèêè ìîëåêóëÿðíîãî èîíà (Ì+) ñ
îòíîøåíèåì ìàññû ê çàðÿäó (m/z) 324 è 322 è ñîîò-
íîøåíèåì èíòåíñèâíîñòåé 1:3. Çíà÷åíèÿ m/z Ì+, ñ ó÷å-
òîì èçîòîïíîãî ñîñòàâà àòîìà õëîðà, ñîîòâåòñòâóþò
ðàññ÷èòàííîé ìîëåêóëÿðíîé ìàññå äëÿ ýòîãî ñîåäè-
íåíèÿ, à ñîîòíîøåíèå èíòåíñèâíîñòåé äóáëåòà ïîä-
òâåðæäàåò ïðèñóòñòâèå â ìîëåêóëå îäíîãî àòîìà õëî-
ðà. Êàðòèíà ôðàãìåíòàöèè Ì+ ïîä ýëåêòðîííûì óäà-
ðîì ïðîäèêòîâàíà ïîëîæåíèåì àòîìà õëîðà, ÷òî ïî-
çâîëÿåò ëåãêî óñòàíîâèòü åãî ìåñòîíàõîæäåíèå â ìî-
ëåêóëå. Òàê, ýëèìèíèðîâàíèå íà ïåðâûõ ñòàäèÿõ ðàñ-
ïàäà Ì+ ÷àñòèöû C3HN4OCl è îáðàçîâàíèå èîíà äè-
ôåíèëàöåòèëåíà ñ m/z 178 ñâèäåòåëüñòâóåò îá îòñóò-
ñòâèè àòîìà õëîðà â ôåíèëüíûõ çàìåñòèòåëÿõ ïðè àòî-
ìàõ Ñ(6) è Ñ(7). Îòùåïëåíèå íåïîñðåäñòâåííî èç Ì+
÷àñòèöû HNCO (èîíû Ô è Ô1) ñ ïîñëåäóþùèì îáðà-
çîâàíèåì çàðÿæåííîãî ôðàãìåíòà Ô2�[(Ì�HNCO)�Cl]+
ÿâëÿåòñÿ îäíîçíà÷íûì ïîäòâåðæäåíèåì òîãî, ÷òî àòîì
õëîðà â È111 íàõîäèòñÿ â ïîëîæåíèè 3. Ýòîò âû-
âîä îñíîâàí íà ñëåäóþùåì: ýíåðãèÿ ñâÿçè N(1)�N(8)
(~40 êêàë/ìîëü) çíà÷èòåëüíî ìåíüøå, ÷åì ñâÿçè N(4)�
Ñ(4à) (~73 êêàë/ìîëü), ÷òî ïðåäïîëàãàåò åå ïåðâîíà-
÷àëüíûé ðàçðûâ; â ýòîì ñëó÷àå ïðè ýëåêòðîííîì óäà-
ðå îòùåïëÿþùàÿñÿ ÷àñòèöà R1CN èëëþñòðèðóåò
ñòðóêòóðó R1; â ñëó÷àå èçîìåðíîãî È111 ñîåäèíåíèÿ,
ãäå R1=Cl, âìåñòî íàáëþäàåìûõ â ñïåêòðå èîíîâ Ô,
Ô1 äîëæíû ôèêñèðîâàòüñÿ çàðÿæåííûå ôðàãìåíòû
[Ì�ÑlÑN]+.
Ìàññ-ñïåêòð È111, m/z (â ñêîáêàõ � îòíîøåíèå
èíòåíñèâíîñòåé ïèêîâ èîíîâ ê ìàêñèìàëüíîìó ïèêó
â ñïåêòðå, %): Ì+ � 324(29), 322(91), 321(9); Ô �
281(10); Ô1 � 279(33); Ô2 � 244(12), 178(16),
167(7), 149(32), 106(9), 105(100), 104(6), 77(33),
71(9), 70(9), 57(24), 56(6), 55(12), 42(15).
Ýëåìåíòíûé ñîñòàâ, %
ýêñïåðèìåíòàëüíûé ðàñ÷åòíûéÑîåäèíåíèå Âûõîä, % Òïë, °Ñ Rf Ôîðìóëà
C H N C H N
II 86 334—335 0,47 Ñ13H12N4O 65,1 5,1 23,1 65,0 5,0 23,3
È109 72 175—176 0,64 C13H11N4Cl 60,6 4,4 21,6 60,4 4,3 21,7
È111 56 221— 223 — C17H11N5OCl 63,6 3,1 17,2 63,3 3,4 17,4
È85 55 193—194 0,44 C16H17N5O 65,1 6,0 23,5 65,1 6,0 23,7
È86 58 234—235 0,46 Ñ17Í19N5O 66,1 6,4 22,5 66,0 6,2 22,6
È98 65 178—180 0,70 C18H21N5 70,1 7,1 22,7 70,3 7,0 22,8
È112 63 184— 186 0,42 Ñ21H21N5O 70,3 6,2 19,3 70,2 5,9 19,5
Òàáëèöà 1
Õàðàêòåðèñòèêè ñèíòåçèðîâàííûõ ñîåäèíåíèé
52
ÒÅÕÍÎËÎÃÈß ÏÐÎÈÇÂÎÄÑÒÂÀ
Òåõíîëîãèÿ è êîíñòðóèðîâàíèå â ýëåêòðîííîé àïïàðàòóðå, 2002, ¹ 2
Èññëåäîâàíèåì ðåàêöèè õëîðçàìåùåííûõ âåùåñòâ
È31, 109 ñ ìîðôîëèíîì è ïèïåðèäèíîì áûëî óñòà-
íîâëåíî, ÷òî ïîäâèæíîñòü àòîìà õëîðà çàâèñèò îò
ïðèðîäû çàìåñòèòåëÿ â ïÿòèçâåííîì öèêëå è óìåíü-
øàåòñÿ â ðÿäó È31 � È109 � È111. Òàê, È85 ñ õîðî-
øèì âûõîäîì (òàáë. 1) áûë ïîëó÷åí çà 2 ÷ êèïÿ÷åíèÿ
È31 è ìîðôîëèíà â áåíçîëå. Â ýòèõ óñëîâèÿõ âçàè-
ìîäåéñòâèå È109 ñ ìîðôîëèíîì ðåàëèçîâàëîñü îá-
ðàçîâàíèåì êðàñèòåëÿ È86 ëèøü íà 29%, à óäîâëåò-
âîðèòåëüíûé âûõîä öåëåâîãî ïðîäóêòà (òàáë. 1) äîñ-
òèãíóò ïðè ïðîâåäåíèè ðåàêöèè (3 ÷) â êèïÿùåì òî-
ëóîëå. Êèïÿ÷åíèåì â òå÷åíèå 3 ÷ â òîëóîëå ëþìèíî-
ôîðà È109 ñ ïèïåðèäèíîì ñ õîðîøèì âûõîäîì ñèí-
òåçèðîâàí è èìèòðèí 98.
Îáðàçîâàíèå È112 òàêæå ïðîòåêàåò ïðè êèïÿ÷åíèè
È111 ñ äèýòèëàìèíîì â òîëóîëå, îäíàêî âðåìÿ ïðî-
öåññà óäëèíÿåòñÿ äî 6 ÷. Òàêàÿ æå çàêîíîìåðíîñòü
íàáëþäàåòñÿ è â ñëó÷àå ãèäðîëèçà àòîìà õëîðà È31,
È109, È111 ïðè íàãðåâàíèè â âîäíûõ ðàñòâîðèòåëÿõ.
Ñëåäóåò îòìåòèòü, ÷òî ïðèìåíåíèå áåçâîäíûõ ðà-
ñòâîðèòåëåé â òåõíîëîãèè ïîëó÷åíèÿ È85, È86, È98,
È112 ÿâëÿåòñÿ îáÿçàòåëüíûì óñëîâèåì. Ñîãëàñíî äàí-
íûì òîíêîñëîéíîé õðîìàòîãðàôèè, â ïðèñóòñòâèè
âîäû ïðîèñõîäèò ãèäðîëèç àòîìîâ õëîðà áèöèêëîâ
È31, È109, È111 ñ îáðàçîâàíèåì ñîîòâåòñòâóþùèõ
êèñëîðîäñîäåðæàùèõ ñîåäèíåíèé II, III èëè èõ àíà-
ëîãà [14].
Òàêèì îáðàçîì, èññëåäîâàíèå âçàèìîäåéñòâèÿ
õëîðçàìåùåííûõ êðàñèòåëåé È31, È43 èëè È109 ñ
àìèíàìè ïîçâîëèëî ïðåäëîæèòü îáùóþ òåõíîëîãèþ
èçãîòîâëåíèÿ íîâûõ èìèòðèíîâ, êîòîðàÿ çàêëþ÷àåòñÿ
â ñëåäóþùåì. Â êîëáó åìêîñòüþ 150 ìë ïîìåùàëîñü
100 ìë îáåçâîæåííîãî áåíçîëà èëè òîëóîëà, 0,01 ìîëü
õëîðçàìåùåííîãî ñîåäèíåíèÿ È31, È109 èëè È111,
ïðèáàâëÿëîñü 0,015 ìîëü ìîðôîëèíà èëè ïèïåðèäè-
íà (0,02 ìîëü äèýòèëàìèíà ïðè ïîëó÷åíèè âåùåñòâà
È112), è ñìåñü êèïÿòèëàñü 3 ÷ (6 ÷ ïðè ñèíòåçå È112).
Ðåàêöèîííàÿ ìàññà îõëàæäàëàñü, âûäåëèâøèéñÿ îñà-
äîê êðàñèòåëåé îòôèëüòðîâûâàëñÿ, ïðîìûâàëñÿ ýôè-
ðîì è âûñóøèâàëñÿ ïðè 60°C.
Ïðåäëîæåííàÿ õèìè÷åñêàÿ ñòðóêòóðà ïîëó÷åííûõ
êðàñèòåëåé (ðèñ. 1) ïîäòâåðæäåíà ñïåêòðàëüíûìè ìå-
òîäàìè. Òàê, íàëè÷èå
ìîðôîëèíèëüíîãî çà-
ìåñòèòåëÿ ïðè àòîìàõ
Ñ(3) â È85 è È86 ïîä-
òâåðæäàåòñÿ â ñïåêòðå
ÏÌÐ ñèãíàëàìè îò ÷å-
òûðåõ ïðîòîíîâ ôðàã-
ìåíòà (CH2)2N ïðè 3,48
è 3,52, à òàêæå ïèêàìè
ñ èíòåãðàëüíîé èíòåí-
ñèâíîñòüþ â ÷åòûðå
ïðîòîíà îò ãðóïïèðî-
âîê àòîìîâ (ÑÍ2)2Î
ïðè 5,85 è 5,70 ì. ä.,
ñîîòâåòñòâåííî. Ïèïå-
ðèäèëüíûé ôðàãìåíò
È98 â ñïåêòðå ÏÌÐ
ôèêñèðóåòñÿ ñèãíàëàìè 3,54 (4Í, êâàðòåò, (CH2)2N) è
1,44 ì. ä. (6Í, ìóëüòèïëåò, (ÑÍ2)3Ñ), à äèýòèëàìèííûé
ðàäèêàë È112 � ðåçîíàíñíûìè ñèãíàëàìè ïðè 3,70
(4Í, êâàðòåò, 2ÑÍ2N, êîíñòàíòà ñïèí-ñïèíîâîãî âçàè-
ìîäåéñòâèÿ ìåæäó ÿäðàìè � Jβ,α=8 Ãö) è 1,40 ì. ä.
(2ÑÍ3ÑÍ2, Jβ,α=8 Ãö). Âî âñåõ ñïåêòðàõ ÏÌÐ êðàñè-
òåëåé ñèãíàëû îò àðîìàòè÷åñêèõ ïðîòîíîâ îáðàçóþò
ñëîæíûé ìóëüòèïëåò ñ öåíòðàìè â îáëàñòè 7,30�
7,56 ì. ä. Ïðîòîíû ìåòèëüíûõ ãðóïï, ðàñïîëîæåí-
íûõ ïðè àòîìå Ñ(2) â È85, È86, È98, ïðîÿâëÿþòñÿ â
âèäå åäèíè÷íûõ ïèêîâ â îáëàñòè 2,50�2,70 ì. ä., à
ðåçîíàíñíûå ñèãíàëû ïðîòîíîâ ãðóïï ÑÍ3 â ôåíèëü-
íîì ðàäèêàëå È86 è È98 ñìåùåíû â ñòîðîíó ñèëü-
íûõ ïîëåé è íàáëþäàþòñÿ â âèäå ñèíãëåòîâ ïðè 2,05
è 2,10 ì. ä., ñîîòâåòñòâåííî. Ïðîòîíû ïðè àòîìàõ Ñ(7)
â È85, È86, È98 ôèêñèðóþòñÿ â ñïåêòðå ñèíãëåòíûìè
ñëàáîïîëüíûìè ñèãíàëàìè â îáëàñòè 7,80�8,05 ì. ä.
Íàëè÷èå ãðóïïû C=Î â ìîëåêóëå È112 ïîäòâåðæäà-
åòñÿ ïîëîñîé â ÈÊ-ñïåêòðå ïðè 1650 ñì�1 è ñâèäå-
òåëüñòâóåò î íàõîæäåíèè èññëåäóåìîãî âåùåñòâà â
ëàêòàìíîé òàóòîìåðíîé ôîðìå. Òàêèì îáðàçîì, ñî-
âîêóïíîñòü ïðèâåäåííûõ ñïåêòðàëüíûõ äàííûõ îä-
íîçíà÷íî ïîäòâåðæäàåò õèìè÷åñêóþ ñòðóêòóðó âñåõ
âïåðâûå ïîëó÷åííûõ ñîåäèíåíèé.
Ñ öåëüþ îïðåäåëåíèÿ âîçìîæíîñòè ïðèìåíåíèÿ
ïîëó÷åííûõ âåùåñòâ â êà÷åñòâå àêòèâíûõ ñðåä
äëÿ ËÎÑ áûëè èññëåäîâàíû èõ ñïåêòðàëüíûå ñâîé-
ñòâà (òàáë. 2). Â ñïåêòðàõ ïîãëîùåíèÿ õëîðñîäåðæà-
ùèõ êðàñèòåëåé È109, È111 äëèííîâîëíîâûå ïîëîñû
ðàñïîëîæåíû â äèàïàçîíå 368�395 íì, à ïîëîñû ôëó-
îðåñöåíöèè ñìåùåíû â êðàñíóþ îáëàñòü è ëåæàò â
äèàïàçîíå 478�510 íì. Ñìåùåíèå ïîëîñ ïîãëîùå-
íèÿ è èñïóñêàíèÿ È111 â äëèííîâîëíîâóþ îáëàñòü,
ïî ñðàâíåíèþ ñ òàêîâûìè È109, îáúÿñíÿåòñÿ âîâëå-
÷åíèåì π-ýëåêòðîíîâ äîïîëíèòåëüíîãî áåíçîëüíîãî
ÿäðà â ïîëîæåíèè R4 â π-ýëåêòðîííóþ ñèñòåìó îñ-
íîâíîãî õðîìîôîðà ìîëåêóëû. Çàìåíà ìåòèëüíîé
ãðóïïû ïðè àòîìå Ñ(2) â È109 íà ãèäðîêñèëüíóþ (È111)
âåäåò ê áàòîõðîìíîìó ñìåùåíèþ ñïåêòðà ãåíåðàöèè,
îäíàêî åå ýôôåêòèâíîñòü óìåíüøàåòñÿ âäâîå. Ïàäåíèå
èíòåíñèâíîñòè ñâå÷åíèÿ È111, ñêîðåå âñåãî, ñâÿçàíî
íå ñ ìåíåå çíà÷èìûì ýëåêòðîíîäîíîðíûì ýôôåêòîì
ãðóïïû ÎÍ ïî ñðàâíåíèþ ñ ìåòèëüíîé â È109, à ñ
óìåíüøåíèåì ñòåïåíè ñîïðÿæåíèÿ ôåíèëüíûõ çàìåñ-
òèòåëåé â ïîëîæåíèÿõ Ñ(6) è Ñ(7) çà ñ÷åò ïðîñòðàíñòâåí-
íûõ ïðåïÿòñòâèé. Ýòî èëëþñòðèðóåòñÿ óâåëè÷åíèåì
çíà÷åíèÿ ñòîêñîâîãî ñìåùåíèÿ (ñ 90 íì ó êðàñèòåëÿ
È109 äî 115 íì ó ñîåäèíåíèÿ È111), ÷òî ñâèäåòåëü-
ñòâóåò î ïîòåðå ìîëåêóëîé ñòðóêòóðíîé æåñòêîñòè.
Ñîïîñòàâëåíèå ñïåêòðàëüíûõ õàðàêòåðèñòèê êðà-
ñèòåëåé È109, È111 è èìèòðèíîâ È85, È86, È98, È112
(òàáë. 2) ïîêàçàëî, ÷òî ïðèñîåäèíåíèå ê àòîìó Ñ(3)
áèöèêëà àçîòñîäåðæàùèõ çàìåñòèòåëåé áëàãîïðèÿò-
íî âëèÿåò íà ýìèññèîííûå ñâîéñòâà àêòèâíûõ ñðåä.
Ïðè ýòîì íàáëþäàåòñÿ íå òîëüêî óâåëè÷åíèå ýôôåê-
òèâíîñòè ñâå÷åíèÿ, íî è ñìåùåíèå ìàêñèìóìîâ ñïåê-
òðîâ èçëó÷åíèÿ â çåëåíóþ îáëàñòü (ðèñ. 2).  ñëó÷àå
È112, ñîäåðæàùåãî áîëåå ñèëüíóþ, ÷åì õëîð, ýëåêò-
ðîíîäîíîðíóþ ãèäðîêñèëüíóþ ãðóïïó, áàòîõðîìíîå
ñìåùåíèå ñïåêòðà ãåíåðàöèè åùå çíà÷èòåëüíåå.
Àíîìàëüíî âûñîêèé ÊÏÄ (ïî ñðàâíåíèþ ñ ϕ) àê-
òèâíûõ ñðåä íà îñíîâå È112 îáúÿñíÿåòñÿ óâåëè÷åíè-
åì âåðîÿòíîñòè èçëó÷àòåëüíîãî ïåðåõîäà â ìîëåêó-
Ðèñ. 1. Ñòðóêòóðà êðàñèòåëåé
R4
7
N
N 2
R
R3
N 4à N
3
R2
8 1
6
5 4
ÍR2
�HCl
È85, È86, È98, È112
R4
N
N R1
R3
N N Cl
È31, È109, È111
Òåõíîëîãèÿ è êîíñòðóèðîâàíèå â ýëåêòðîííîé àïïàðàòóðå, 2002, ¹ 2
53
ÒÅÕÍÎËÎÃÈß ÏÐÎÈÇÂÎÄÑÒÂÀ
Ðèñ. 2. Ñïåêòðû ïîãëîùåíèÿ (à), ôëóîðåñöåíöèè (á) è
ëàçåðíîé ãåíåðàöèè (â) êðàñèòåëåé È98, È109, È85
â ðàñòâîðå äèîêñàíà:
lgε � ëîãàðèôì ìîëåêóëÿðíîãî êîýôôèöèåíòà ïîãëîùåíèÿ ñâåòà;
I
ô
, I
ô
ìàêñ, I
r
, I
r
ìàêñ � èíòåíñèâíîñòè ôëóîðåñöåíöèè è ãåíåðàöèè,
ñîîòâåòñòâåííî
È98
È109
È85
200 300 400 λ, íì
à) lg ε,
îòí. åä.
4,0
3,5
3,0
2,5
2,0
1,5
1,0
Ir/Ir
ìàêñ,
îòí. åä.
1,0
0,8
0,6
0,4
0,2
0
460 480 500 520 540 λ, íì
È98
È85
È109
â)
Iô/Iô
ìàêñ,
îòí. åä.
1,0
0,8
0,6
0,4
0,2
0
400 450 500 550 λ, íì
È98
È85
È109
á)
Òàáëèöà 2
Äëèíû âîëí â ìàêñèìóìàõ ïîëîñ ïîãëîùåíèÿ (λ0), ôëóîðåñöåíöèè (λô), ãåíåðàöèè (λr
max),
êâàíòîâûé âûõîä ôëóîðåñöåíöèè (ϕ), äèàïàçîí (∆λã ) è ÊÏÄ ãåíåðàöèè èìèòðèíîâ
N
N
O
N
O
Àêòèâíàÿ
ñðåäà
R1 R2 R3
R4
λ0, íì
λÔ, íì
(ϕ, %)
∆λã, íì
(ÊÏÄ, %)
È109,
ýòàíîë
CH3 Cl CH3 H 368 478
(29)
472—518 496
(19)
È111,
ýòàíîë
OH Cl H C6H5 395 510
(12)
532—557 545
(9)
È85,
äèîêñàí
CH3
H H 390
522
(49)
521—565
548
(39)
È86,
äèîêñàí CH3
ÑÍ3
Í
392
522
(46) 530—565
548
(36)
È98,
ýòàíîë
CH3
CH3 H — — 538—586
567
(28)
È98,
äèîêñàí
CH3
N
CH3 H 395 520
(43)
525—562 536
(40)
È112,
ýòàíîë
OH (C2H5)2N H C6H5 405 534
(8)
558—600 570
(17)
È112,
äèîêñàí
OH (C2H5)2N H C6H5 405 530
(17,5)
545—590 565
(24)
max
ãλ , íì
Òåõíîëîãèÿ è êîíñòðóèðîâàíèå â ýëåêòðîííîé àïïàðàòóðå, 2002, ¹ 2
54
ÒÅÕÍÎËÎÃÈß ÏÐÎÈÇÂÎÄÑÒÂÀ
ëàõ êðàñèòåëÿ ïîä äåéñòâèåì èíòåíñèâíîãî ïîëÿ ëà-
çåðíîé ãåíåðàöèè. Ýòî ñâÿçàíî ñ òåì, ÷òî ïðåäåëüíûé
êâàíòîâûé ÊÏÄ ËÎÑ, îáëàäàþùèõ â âîçáóæäåííîì
ñîñòîÿíèè ñå÷åíèåì èíäóöèðîâàííîãî ïåðåõîäà σ31
è îäíîâðåìåííî ñå÷åíèåì ïîãëîùåíèÿ ãåíåðàöèè σ35,
îïðåäåëÿåòñÿ âûðàæåíèåì ÊÏÄ=(σ31�σ35)/σ31 è íå
çàâèñèò îò êâàíòîâîãî âûõîäà ôëóîðåñöåíöèè [15].
Äàëüíåéøèå èññëåäîâàíèÿ ïîêàçàëè, ÷òî èçëó÷à-
òåëüíûå õàðàêòåðèñòèêè àêòèâíûõ ñðåä íà îñíîâå
èìèòðèíîâ íåðàçðûâíî ñâÿçàíû ñ êîíöåíòðàöèåé êðà-
ñèòåëÿ è ïðèðîäîé ïðèìåíÿåìîãî ðàñòâîðèòåëÿ.
Íà ïðèìåðå äâóõ êðàñèòåëåé áûëî ïðîäåìîíñòðè-
ðîâàíî âëèÿíèå êîíöåíòðàöèè ðàñòâîðà íà ïàðàìåòðû
ãåíåðàöèè. Òàê, ïðè óâåëè÷åíèè ñîäåðæàíèÿ È85 â äè-
îêñàíîâîì ðàñòâîðå ñ 0,2·10�3 äî 0,8·10�3 ìîëü/ë íà-
áëþäàëñÿ ðîñò êâàíòîâîãî ÊÏÄ ñ 28 äî 39%. Â èíòåð-
âàëå êîíöåíòðàöèé (0,8�4,0)·10�3 ìîëü/ë ýôôåêòèâíîñòü
ãåíåðàöèè íå ìåíÿëàñü, à äàëüíåéøåå íàñûùåíèå ðà-
ñòâîðà ëþìèíîôîðîì âåëî ê ñíèæåíèþ èíòåíñèâíî-
ñòè èçëó÷åíèÿ, âïëîòü äî åãî ïîëíîãî èñ÷åçíîâåíèÿ.
Àíàëîãè÷íàÿ êàðòèíà íàáëþäàëàñü è â ñëó÷àå È98,
äëÿ êîòîðîãî çíà÷åíèå îïòèìàëüíîé êîíöåíòðàöèè êðà-
ñèòåëÿ àêòèâíîé ñðåäû ñîñòàâëÿåò 1,0 �4,0 ìîëü/ë.
Ïðèìå÷àòåëüíî, ÷òî èçìåíåíèå êîíöåíòðàöèè àêòèâ-
íîé ñðåäû íà îñíîâå èìèòðèíîâ íå âëèÿåò íà ïîëî-
æåíèå ìàêñèìóìà è øèðèíó ïîëîñû ãåíåðàöèè.
Ïðèìåíåíèå â êà÷åñòâå ðàñòâîðèòåëÿ äëÿ È98 è
È112 äèîêñàíà âìåñòî ýòàíîëà ïîçâîëèëî óâåëè÷èòü
ÊÏÄ ñòèìóëèðîâàííîãî èçëó÷åíèÿ íà 12 è 7%, ñîîò-
âåòñòâåííî. Ýòî îáúÿñíÿåòñÿ òåì, ÷òî äëÿ ýòèõ èìèò-
ðèíîâ â ïîëîæåíèè R2 ρ�π-ñîïðÿæåíèå, â îòëè÷èå
îò π�π-ñîïðÿæåíèÿ, ïîäàâëÿåòñÿ ñâÿçûâàíèåì íåïî-
äåëåííîé ïàðû ýëåêòðîíîâ àòîìà àçîòà çàìåñòèòåëåé
ñ ìîëåêóëàìè ýòàíîëà çà ñ÷åò îáðàçîâàíèÿ âîäîðîä-
íîé ñâÿçè:
èìèòðèí�N: +Í
δ+
�Î
δ�
�Ñ2Í5 → èìèòðèí�N�Í�Î�Ñ2Í5.
Ïîäòâåðæäåíèåì ó÷àñòèÿ â îáðàçîâàíèè àññîöèà-
òîâ ñ ýòàíîëîì èìåííî àçîòñîäåðæàùèõ ãðóïï àòî-
ìîâ êðàñèòåëåé È98 è È112 ÿâëÿþòñÿ ïðàêòè÷åñêè
îäèíàêîâûå ñïåêòðàëüíûå õàðàêòåðèñòèêè ýòàíîëüíûõ
è äèîêñàíîâûõ ðàñòâîðîâ È109 è È111, ó êîòîðûõ â
ñòðóêòóðå òàêèå ãðóïïû îòñóòñòâóþò.
***
Ïðåäëîæåííàÿ òåõíîëîãèÿ ïîçâîëèëà íà îñíîâå
äîñòóïíûõ èñõîäíûõ êîìïîíåíòîâ ñèíòåçèðîâàòü ðÿä
íîâûõ ëàçåðíûõ êðàñèòåëåé êëàññà èìèòðèíîâ, ýô-
ôåêòèâíî ãåíåðèðóþùèõ ëàçåðíîå èçëó÷åíèå â çåëå-
íîé îáëàñòè ñïåêòðà, ÷òî ïîçâîëÿåò ðàññ÷èòûâàòü íà
èõ ïðèìåíåíèå â êà÷åñòâå àêòèâíûõ ñðåä äëÿ îïòè-
÷åñêèõ êâàíòîâûõ ãåíåðàòîðîâ.
ÈÑÏÎËÜÇÎÂÀÍÍÛÅ ÈÑÒÎ×ÍÈÊÈ
1. Øåôôåð Ô. Ï. Ëàçåðû íà êðàñèòåëÿõ.� Ì.: Ìèð, 1976.
2. Êðàñîâèöêèé Á. Ì., Áîëîòèí Á. Ì. Îðãàíè÷åñêèå
ëþìèíîôîðû.� Ë.: Õèìèÿ, 1976.
3. Äåíèñîâ Ë. Ê., Óæèíîâ Á. Ì. Ãåòåðîöèêëè÷åñêèå ñî-
åäèíåíèÿ � àêòèâíûå ñðåäû äëÿ ëàçåðîâ // Õèìèÿ ãåòåðî-
öèêëè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé.� 1980.� ¹ 6.� Ñ. 208�221.
4. Ãðóçèíñêèé Â. Â. Àêòèâíûå ñðåäû ÎÊÃ íà ìíîãî-
àòîìíûõ îðãàíè÷åñêèõ ìîëåêóëàõ. Îáùèå ñâåäåíèÿ, ÊÏÄ
ãåíåðàöèè èçëó÷åíèÿ.� Ìèíñê, 1977 (ïðåïðèíò Èí-òà
ôèçèêè ÀÍ ÁÑÑÐ).� Ñ. 133�135.
5. Mitsuo Maeda. Laser Dayes. Properties of îrganic
ñompounds for dye lasers.� London: Acad. Press. inc., 1984.
6. Ãðèãîðüÿíö Â. Â., Àëèåâ Â. À., Ïîâñòÿíîé Ì. Â.,
Êðóãëåíêî Â. Ï. Ãåíåðàöèÿ êîíäåíñèðîâàííûõ àçîòñîäåð-
æàùèõ ñèñòåì íà îñíîâå òðèàçèíà ïðè ëàçåðíîé íàêà÷êå
// Êâàíòîâàÿ ýëåêòðîíèêà.� 1980.� Ò. 7.� Ñ. 1373�1375.
7. Êðóãëåíêî Â. Ï., Ëîãóíîâ Î. À., Ñòàðöåâ À. Â. è äð.
Èìèòðèíû. I. Íîâûé êëàññ ëàçåðíûõ êðàñèòåëåé âèäèìî-
ãî äèàïàçîíà // Òàì æå.� Ñ. 2136 �2138.
8. Êðóãëåíêî Â. Ï., Òèìîøèí À. À., Êëþåâ Í. À. è äð.
Êîíäåíñèðîâàííûå èìèäàçî-1,2,4-àçèíû 14. Ñèíòåç è ðå-
àêöèîííàÿ ñïîñîáíîñòü 3-õëîðçàìåùåííûõ èìèäàçî[1,2-
b]-1,2,4-òðèàçèíà // Õèìèÿ ãåòåðîöèêëè÷åñêèõ ñîåäèíå-
íèé.� 1986.� ¹ 7.� Ñ. 981�985.
9. Êðóãëåíêî Â. Ï., Êëþåâ Í. À., Ãíèäåö Â. Ï. è äð.
Êîíäåíñèðîâàííûå èìèäàçî-1,2,4-òðèàçèíû 29. Ñèíòåç
3-àìèíîçàìåùåííûõ 1,2,4-òðèàçèíî[1,2-f] êñàíòèíîâ è
èõ ñïåêòðàëüíûå ñâîéñòâà // Òàì æå.� 1998.� ¹ 4.�
Ñ. 551�554.
10. Ãîðäîí À., Ôîðä Ð. Ñïóòíèê õèìèêà.� Ì.: Ìèð,
1976.
11. Ãåëüìàí Í. È. Ìåòîäû êîëè÷åñòâåííîãî îðãàíè-
÷åñêîãî ýëåìåíòíîãî ìèêðîàíàëèçà.� Ì.: Õèìèÿ, 1987.
12. Ïîâñòÿíîé Ì. Â., Êðóãëåíêî Â.Ï., Òèìîøèí À. À.
è äð. Ñèíòåç è ñïåêòðàëüíûå õàðàêòåðèñòèêè íîâûõ ïðî-
èçâîäíûõ èìèäàçî[1,2-b]-1,2,4-òðèàçèíà // Èçâ. Òèìèðÿ-
çåâñêîé ñåëüñêîõîç. àêàäåìèè.� 1984. � Âûï. 5.�
Ñ. 155�159.
13. Beyer H., Hetzheim A., Honeck H., Pyl T. Synthesen
neuer imidazol-derivate. Uber reaktionen von α-halogenke-
tonverbindungen mit dem guanidinen-system, I // Chemische
Berichte.� 1968.� Bd 101.� S. 3151�3162.
14. Ïîâñòÿíîé Ì. Â., Êðóãëåíêî Â. Ï. Ñèíòåç 2,3-äèîêñî-
1,2,3,4-òåòðàãèäðîèìèäàçî[1,2-b]-1,2,4-òðèàçèíîâ // Óêðàèí-
ñêèé õèìè÷åñêèé æóðíàë.� 1976.� ¹ 11.� Ñ. 82�83.
15. Ñòîéëîâ Þ. Þ. Î ïðåäåëüíîé äëèíå ëàçåðîâ íà
ñëîæíûõ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèÿõ ïðè ïåðåïîãëîùå-
íèè ãåíåðàöèè íåâîçáóæäåííûìè è âîçáóæäåííûìè
ñèíãëåòíûìè ìîëåêóëàìè // Êâàíòîâàÿ ýëåêòðîíèêà.�
1979.� Ò. 6.� Ñ. 1655�1665.
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-70743 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 2225-5818 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T15:22:21Z |
| publishDate | 2002 |
| publisher | Інститут фізики напівпровідників імені В.Є. Лашкарьова НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Кругленко, В.П. Марончук, И.Е. Повстяной, М.В. 2014-11-11T20:02:02Z 2014-11-11T20:02:02Z 2002 Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм / В.П. Кругленко, И.Е. Марончук, М.В. Повстяной // Технология и конструирование в электронной аппаратуре. — 2002. — № 2. — С. 50-54. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. 2225-5818 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/70743 621.375.836+547.892 Предложена рецептура и технология изготовления новых лазерных красителей класса имитринов, эффективно работающих в желто-зеленом спектральном диапазоне при лазерном возбуждении. Приводятся экспериментальные данные о наиболее оптимальных условиях синтеза красителей из доступных исходных компонентов. Химическая структура полученных красителей доказана физико-химическими методами исследования. ru Інститут фізики напівпровідників імені В.Є. Лашкарьова НАН України Технология и конструирование в электронной аппаратуре Технология производства Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм Article published earlier |
| spellingShingle | Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм Кругленко, В.П. Марончук, И.Е. Повстяной, М.В. Технология производства |
| title | Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм |
| title_full | Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм |
| title_fullStr | Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм |
| title_full_unstemmed | Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм |
| title_short | Технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм |
| title_sort | технология изготовления лазерных красителей для диапазона 472-600 нм |
| topic | Технология производства |
| topic_facet | Технология производства |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/70743 |
| work_keys_str_mv | AT kruglenkovp tehnologiâizgotovleniâlazernyhkrasiteleidlâdiapazona472600nm AT marončukie tehnologiâizgotovleniâlazernyhkrasiteleidlâdiapazona472600nm AT povstânoimv tehnologiâizgotovleniâlazernyhkrasiteleidlâdiapazona472600nm |