Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления
Газоволюмометрическим методом исследовано совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления модельных углеводородов. Показано, что аскорбиновая и гуминовая кислоты в зависимости от их концентрации в системе могут вести себя как ингибиторы или прооксиданты р...
Saved in:
| Published in: | Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології |
|---|---|
| Date: | 2010 |
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут металофізики ім. Г.В. Курдюмова НАН України
2010
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/73169 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления / О.В. Смирнова, И.В. Ефимова, С.Л. Хилько, И.А. Опейда, В.И. Рыбаченко // Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології: Зб. наук. пр. — К.: РВВ ІМФ, 2010. — Т. 8, № 4. — С. 843-849. — Бібліогр.: 12 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859773363428261888 |
|---|---|
| author | Смирнова, О.В. Ефимова, И.В. Хилько, С.Л. Опейда, И.А. Рыбаченко, В.И. |
| author_facet | Смирнова, О.В. Ефимова, И.В. Хилько, С.Л. Опейда, И.А. Рыбаченко, В.И. |
| citation_txt | Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления / О.В. Смирнова, И.В. Ефимова, С.Л. Хилько, И.А. Опейда, В.И. Рыбаченко // Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології: Зб. наук. пр. — К.: РВВ ІМФ, 2010. — Т. 8, № 4. — С. 843-849. — Бібліогр.: 12 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології |
| description | Газоволюмометрическим методом исследовано совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления модельных углеводородов. Показано, что аскорбиновая и гуминовая кислоты в зависимости от их концентрации в системе могут вести себя как ингибиторы или прооксиданты радикально-цепного окисления. Это может быть перспективным для создания комплексных препаратов целенаправленного действия с регулируемыми окислительно-восстановительными свойствами и разработки антиоксидантов и прооксидантов на их основе для наномедицины.
Газоволюмометричною методою досліджено спільну дію аскорбінової і гумінової кислот у процесах радикально-ланцюгового окиснення модельних вуглеводнів. Показано, що аскорбінова і гумінова кислоти, залежно від їх концентрації в системі, можуть вести себе як інґібітори або прооксиданти радикально-ланцюгового окиснення. Це може бути перспективним для створення комплексних препаратів цілеспрямованої дії з реґульованими окиснювально-відновними властивостями і розроблення антиоксидантів і прооксидантів на їх основі для наномедицини.
Gas-volumetric method is used to investigate the combined effect of ascorbic and humic acids in the processes of radical-induced chain oxidation of model hydrocarbons. As shown, the ascorbic and humic acids, depending on their concentration in a system, can behave as inhibitors or prooxidants of radicalchain oxidation. This could be promising for development of complex preparations with targeted action and controlled redox properties as well as for the development of antioxidants and prooxidants on their base for nanomedicine.
|
| first_indexed | 2025-12-02T07:25:06Z |
| format | Article |
| fulltext |
843
PACS numbers:82.35.Rs, 82.45.Wx,82.45.Yz,87.14.Pq,87.15.R-,87.80.-y, 87.85.Rs
Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в
процессах радикально-цепного окисления
О. В. Смирнова, И. В. Ефимова, С. Л. Хилько, И. А. Опейда,
В. И. Рыбаченко
Институт физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литвиненко
НАН Украины,
ул. Р. Люксембург, 70,
83114 Донецк, Украина
Газоволюмометрическим методом исследовано совместное действие аскор-
биновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления
модельных углеводородов. Показано, что аскорбиновая и гуминовая кис-
лоты в зависимости от их концентрации в системе могут вести себя как ин-
гибиторы или прооксиданты радикально-цепного окисления. Это может
быть перспективным для создания комплексных препаратов целенаправ-
ленного действия с регулируемыми окислительно-восстановительными
свойствами и разработки антиоксидантов и прооксидантов на их основе для
наномедицины.
Газоволюмометричною методою досліджено спільну дію аскорбінової і
гумінової кислот у процесах радикально-ланцюгового окиснення модель-
них вуглеводнів. Показано, що аскорбінова і гумінова кислоти, залежно
від їх концентрації в системі, можуть вести себе як інґібітори або проок-
сиданти радикально-ланцюгового окиснення. Це може бути перспектив-
ним для створення комплексних препаратів цілеспрямованої дії з реґу-
льованими окиснювально-відновними властивостями і розроблення анти-
оксидантів і прооксидантів на їх основі для наномедицини.
Gas-volumetric method is used to investigate the combined effect of ascorbic
and humic acids in the processes of radical-induced chain oxidation of model
hydrocarbons. As shown, the ascorbic and humic acids, depending on their
concentration in a system, can behave as inhibitors or prooxidants of radical-
chain oxidation. This could be promising for development of complex prepara-
tions with targeted action and controlled redox properties as well as for the de-
velopment of antioxidants and prooxidants on their base for nanomedicine.
Ключевые слова: газоволюмометрический метод, аскорбиновая кисло-
та, гуминовая кислота, радикально-цепное окисление.
Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології
Nanosystems, Nanomaterials, Nanotechnologies
2010, т. 8, № 4, сс. 843—849
© 2010 ІМФ (Інститут металофізики
ім. Г. В. Курдюмова НАН України)
Надруковано в Україні.
Фотокопіювання дозволено
тільки відповідно до ліцензії
844 О. В. СМИРНОВА, И. В. ЕФИМОВА, С. Л. ХИЛЬКО и др.
(Получено 19 октября 2010 г.)
1. ВВЕДЕНИЕ
В настоящее время быстро растёт количество природных веществ,
для которых выявлена антиоксидантная активность. Поиск новых
источников сырья для получения эффективных природных антиок-
сидантов для медицинских целей является актуальной задачей.
Антиоксидантная система организма представляет собой много-
компонентную структуру со сложными взаимосвязями между ее
составными частями, поэтому важным является изучение совмест-
ных антиоксидантных эффектов смесей компонентов разной хими-
ческой природы.
Аскорбиновая кислота является известным эффективным при-
родным антиоксидантом [1]. Для гуминовых кислот из различных
природных источников замечена способность к антиоксидантному
действию [2]. Однако детальные исследования антиоксидантных
свойств гуминовых кислот, а также их совместное действие с дру-
гими компонентами в литературе не описаны.
Цель работы – исследование антиоксидантной активности смесей
аскорбиновой (АК) и гуминовой (ГК) кислот в процессах радикально-
цепного окисления модельных ароматических углеводородов.
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
В качестве модельной системы было выбрано инициированное азо-
диизобутиронитрилом (АИБН) жидкофазное окисление кумола [3].
В качестве реакционной среды использовали диметилсульфоксид
(ДМСО), в котором хорошо растворяются все компоненты изучае-
мой системы и тем самым обеспечивается возможность изучения
процесса в гомофазных условиях.
За кинетикой процесса окисления следили газоволюмометриче-
ски, измеряя количество поглощённого кислорода при постоянной
температуре 75°С и постоянном парциальном давлении кислорода
760 мм.рт.ст. на установке, описанной в [4]. Изучение процесса вы-
полнялось в кинетической области, где скорость реакции не зави-
сит от скорости перемешивания. По кинетическим кривым графи-
чески определяли величину периода индукции путём экстраполи-
рования прямолинейных участков кинетической кривой до их пе-
ресечения, затем из точки пересечения опускали перпендикуляр на
ось абсцисс и определяли значение периода индукции как величину
отрезка, отсекаемого на оси времени.
В работе использовались азодиизобутиронитрил, кумол, хлор-
бензол, диметилсульфоксид, очищенные по методикам, описанным
СОВМ
в [5] и ас
ем +20,9
бы буро
гласно [6
∼ 20000
ла 3,59 м
новой ки
3. ОБСУ
На рису
стемы к
(АК), вз
система
Введени
1,0 г/л п
1,72⋅10
−6
Измен
различн
АИБН а
водит к
Рис. 1. К
ДМСО—А
– [АК] =
– [АК] =
МЕСТНОЕ ДЕ
скорбинова
9±0,4. Гуми
го угля А
6]. Средняя
[7]. Конце
моль/л, аз
ислоты – 1
УЖДЕНИЕ
унке 1 пре
умол—ДМС
ятой в раз
поглощае
е в окисля
приводит к
6
моль⋅л−1⋅с
нение конц
ым эффек
скорбинов
появлению
Кинетическ
АИБН в прис
0,004 моль
0,240 моль/
ЕЙСТВИЕ АС
ая кислота
иновые ки
лександри
я молекуля
нтрация к
зодиизобут
1,0 г/л.
Е РЕЗУЛЬТ
едставлены
СО—АИБН
зных конц
ет кислоро
емую смес
к понижен
с
−1.
центрации
ктам. Так,
вой кислот
ю ингибиру
ие кривые
сутствии аск
/л; б – [АК
/л; 1 – без Г
СКОРБИНОВ
а (ФС 42-26
слоты пол
ийского ме
ярная масс
кумола в ис
тиронитрил
ТАТОВ
ы кинетиче
Н в присутс
центрациях
од со скор
сь гуминово
нию скорос
и АК в ок
добавлени
ты количес
ующего эф
поглощени
корбиновой
К] = 0,009 мо
ГКиАК; 2 –
ОЙ И ГУМИ
668-89) с у
учали из а
есторожден
са получен
сследуемой
ла – 2,00
еские крив
ствии аско
х. При [АК
ростью 2,7
ой кислоты
сти поглощ
исляемой
ие к систе
ством мене
ффекта (ри
ия кислоро
(АК) и гуми
оль/л; в – [А
– ГК; 3 –А
НОВОЙ КИС
удельным в
аналитичес
ния (Укра
нных образ
й системе с
⋅10
−2 моль/
вые окисл
орбиновой
К] = 3,7·10
−
77⋅10
−6
мол
ы (ГК) в ко
щения кисл
смеси при
еме кумол
ее 0,01 мол
с. 1 а, б). П
да системой
иновой (ГК)
АК] = 0,110
АК; 4 – ГК +
СЛОТ 845
вращени-
ской про-
аина), со-
зцов ГК —
составля-
/л, гуми-
ления си-
кислоты
−3
моль/л
ль·л
−1⋅с−1.
оличестве
лорода до
иводит к
л—ДМСО—
ль/л при-
При этом
ой кумол—
) кислот: a
0 моль/л; г
+ АК.
846 О. В. СМИРНОВА, И. В. ЕФИМОВА, С. Л. ХИЛЬКО и др.
величина периода индукции не меняется от присутствия в системе
ГК, но поглощение кислорода в периоде индукции незначительно
увеличивается. После выхода из периода индукции скорость по-
глощения кислорода может определяться наличием ГК и соответ-
ствовать скорости поглощения кислорода системой кумол—ДМСО—
АИБН—ГК (табл.).
При введении аскорбиновой кислоты количеством больше 0,1
моль/л в исследуемую систему ярко выраженного периода индук-
ции не наблюдается (рис. 1, в, г). Как показано в таблице, поглоще-
ние кислорода системой происходит медленнее при добавлении АК
в количестве 0,110 моль/л, но увеличение концентрации АК приво-
дит к росту значения скорости поглощения кислорода. В присут-
ствии гуминовой кислоты скорость поглощения кислорода систе-
мой увеличивается в разы.
Таким образом, аскорбиновая и гуминовая кислоты являются
ингибиторами радикально-цепного окисления, но совместное их
действие нельзя назвать, ни синергетическим, ни антагонистиче-
ским. Ранее [8] нами было показано, что в условиях инициирован-
ного жидкофазного окисления кумола кислородом аскорбиновая
кислота в области низких концентраций (порядка 10
−3
моль/л) ве-
дёт себя как типичный ингибитор. Присутствие аскорбиновой (в
малых концентрациях) и гуминовой кислот в исследуемой системе,
несомненно, приводит к замедлению процесса окисления кумола.
Введение гуминовой и больших концентраций аскорбиновой кис-
лот приводит к увеличению скорости поглощения кислорода си-
стемой. При инициированном окислении кумола в присутствии ас-
корбиновой кислоты в количествах больших 0,1 моль/л в продук-
тах окисления гидропероксид кумола отсутствует, а поглощение
ТАБЛИЦА. Кинетические параметры окисления системы кумол—
ДМСО—АИБН в зависимости от концентрации аскорбиновой и гумино-
вой кислот.
[АК], моль/л τ, мин Wt⋅106, моль⋅л-1⋅с−1 W⋅106, моль⋅л−1⋅с−1
0
0
0*
2,77
1,72*
0,004
36
36*
0,29
0,32*
2,00
1,72*
0,009
53
53*
0,45
0,48*
1,79
1,72*
0,110
0
0*
1,80
5,39*
0,240
0
0*
2,93
7,37*
СОВМ
кислород
[8].
Для оп
концент
кумол—Д
ляемый
золом, с
рителя.
ния сист
окислен
со скоро
к исслед
системой
стом кон
Приве
ством то
лено оки
миновая
объясняе
ГК—кумо
В дан
ную при
ское зна
ность её
образова
Рис. 2. За
центраци
ДМСО—А
стема АК
МЕСТНОЕ ДЕ
да обуслов
пределени
раций аск
ДМСО—АИ
субстрат,
охранив п
Определен
темы АК—х
ия аскорби
стью окисл
дуемой сме
й ГК—АК—
нцентрации
едённые да
ого, что в д
ислением с
я кислота у
ет зависим
ол—ДМСО—
ном случа
ироду, кото
ачение и об
L-формы.
ания (напр
ависимость
ии аскорбин
АИБН; 2 –
К—кумол—ДМ
ЕЙСТВИЕ АС
влено окис
я характер
орбиновой
БН, нами
кумол, зам
ри этом со
ние кинет
хлорбензол
иновой ки
ления сист
си показал
—хлорбензо
и АК.
анные явля
данных усл
самой аско
скоряет пр
мость скор
—АИБН от п
ае аскорбин
орая весьм
бъясняет а
Способност
имер, виру
скорости п
новой кисл
система АК
МСО—АИБН
СКОРБИНОВ
слением с
ра влияния
й кислот на
исследова
менён инер
оотношени
ических п
л—ДМСО—А
слоты в да
темы с кум
ло, что ско
ол—ДМСО—
яются эксп
ловиях пог
орбиновой
роцесс окис
рости погл
присутстви
новая кисл
ма полезна,
антимикро
ть АК пода
усы герпес
поглощения
лоты [АК]:
К—хлорбенз
Н.
ОЙ И ГУМИ
амой аско
я смеси гум
а процесс о
ана систем
ртным к ок
ие других р
параметров
АИБН пока
анных усл
молом (рис.
орость погл
—АИБН ув
перимента
глощение к
кислоты. Т
сления вит
лощения к
ия больших
лота прояв
, так как и
бную и ан
авлять разл
са, гриппа,
я кислорода
1 – систе
зол—ДМСО—
НОВОЙ КИС
орбиновой
миновой и
окисления
ма, в котор
кислению
реагентов и
в процесса
азало, что
овиях сопо
. 2). Добавл
лощения ки
величивает
альным док
кислорода
Таким обр
тамина C. Э
ислорода с
х количест
вляет проо
имеет физи
тивирусну
личные пат
, ВИЧ и др
а W системо
ема АК—хло
—АИБН—ГК
СЛОТ 847
кислоты
больших
системы
рой окис-
хлорбен-
и раство-
а окисле-
скорость
оставима
ление ГК
ислорода
тся с ро-
казатель-
а обуслов-
разом, гу-
Этот факт
системой
тв АК.
оксидант-
иологиче-
ую актив-
тогенные
р.) может
ой от кон-
орбензол—
К; 3 – си-
848 О. В. СМИРНОВА, И. В. ЕФИМОВА, С. Л. ХИЛЬКО и др.
быть усилена агентами, принимающими участие в окислительно-
восстановительных реакциях. К таким агентам можно отнести гу-
миновые кислоты. ГК способны к реакциям переноса электронов при
участии имеющихся в структуре их макромолекул большого количе-
ства хиноидных фрагментов и фенольных гидроксилов, которые при
одноэлектронном восстановлении образуют свободные радикалы
(семихиноны) или феноксильные радикалы [9—11].
Способность аскорбиновой кислоты к антиокисдантной и про-
оксидантной активности, а также совместное действие витамина
C с гуминовыми кислотами, может быть перспективным для со-
здания комплексных препаратов целенаправленного действия с
регулируемыми окислительно-восстановительными свойствами.
Поскольку макромолекулы гуминовых кислот являются нано-
размерными природными образованиями (приблизительный размер
молекулы ГК – 18 нм) [12], разработка антиоксидантов и проокси-
дантов на их основе перспективна с точки зрения наномедицины.
3. ВЫВОДЫ
Изучено инициированное жидкофазное окисление кумола кисло-
родом в присутствии аскорбиновой и гуминовой кислот. Показано,
что аскорбиновая и гуминовая кислоты ведут себя как ингибиторы
радикально-цепного окисления. Однако характер индивидуального
их действия различен – для АК он описывается периодом индук-
ции, который зависит от концентрации АК, ГК равномерно замед-
ляет процесс окисления, и её тормозящее действие также возраста-
ет с увеличением концентрации. Эти индивидуальные особенности
определяют и характер совместного их действия в процессах окис-
ления. Однако это зависит не только от концентрации кислот, но и
от проявленной способности гуминовой кислоты ускорять окисле-
ние витамина С.
В области низких концентраций (порядка 10
−3
моль/л) аскорби-
новая кислота обуславливает наличие периода индукции, гумино-
вая кислота определяет понижение скорости протекания процесса
после выхода из него.
С другой стороны, присутствие гуминовой кислоты увеличивает
скорость поглощения кислорода в периоде индукции, но не влияет
на его величину.
При инициированном окислении кумола в присутствии аскорби-
новой кислоты в количествах больших 0,1 моль/л и гуминовой кис-
лоты наблюдается значительное увеличение скорости поглощения
кислорода системой. Наблюдаемое явление объясняется тем, что по-
глощение кислорода системой обусловлено способностью самого ви-
тамина C к окислению, усиленной действием гуминовой кислоты.
СОВМЕСТНОЕ ДЕЙСТВИЕ АСКОРБИНОВОЙ И ГУМИНОВОЙ КИСЛОТ 849
ЦИТИРОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА
1. М. Девис, Дж. Остин, Л. Патридж, Витамин С. Химия и биохимия (Москва:
Мир: 1999).
2. И. В. Федько, М. В. Гостищева, Р. Р. Исматова, Химия растительного сырья,
№ 1: 49 (2005).
3. И. А. Опейда, Р. В. Кучер, Укр. хим. журн., 36: 1040 (1970).
4. Н. М. Эмануэль, Г. Е. Заиков, З. К. Майзус, Роль среды в радикально-цепных
реакциях окисления органических соединений (Москва: Наука: 1973).
5. W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai, Purification оf Laboratory Chemicals
(Amsterdam—Boston: Elsevier Science & Technol.: 2003).
6. С. Л. Хилько, Е. В. Титов, А. А. Федосеева, Коллоид. журн., 63, № 5: 706
(2001).
7. М. Н. Ребачук, Л. С. Степаненко, О. Б. Максимов, Химия тверд. топлива,
№ 2: 10 (1972).
8. О. В. Смирнова, И. В. Ефимова, И. А. Опейда, Наук. пр. ДонНТУ. Серія: Хімія
і хімічна технологія, 144, № 12: 98 (2009).
9. D. T. Scott, D. M. McKnight, E. L. Blunt-Harris et al., Environ. Sci. Technol., 32:
2984 (1998).
10. C. Steelink and G. Tollin, Biochim. Biophis. Acta, 59: 25 (1962).
11. J. T. Nurmi and P. G. Tratnyek, Environ. Sci. Technol., 36: 617 (2002).
12. С. Г. Мамылов, О. И. Ломовский, Н. В. Юдина, IV Всерос. конф. «Добыча, под-
готовка, транспорт нефти и газа» (Томск: Изд-во ИОА СО РАН: 2007), с. 35.
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-73169 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1816-5230 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-02T07:25:06Z |
| publishDate | 2010 |
| publisher | Інститут металофізики ім. Г.В. Курдюмова НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Смирнова, О.В. Ефимова, И.В. Хилько, С.Л. Опейда, И.А. Рыбаченко, В.И. 2015-01-05T16:41:28Z 2015-01-05T16:41:28Z 2010 Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления / О.В. Смирнова, И.В. Ефимова, С.Л. Хилько, И.А. Опейда, В.И. Рыбаченко // Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології: Зб. наук. пр. — К.: РВВ ІМФ, 2010. — Т. 8, № 4. — С. 843-849. — Бібліогр.: 12 назв. — рос. 1816-5230 PACS numbers: 82.35.Rs, 82.45.Wx, 82.45.Yz, 87.14.Pq, 87.15.R-, 87.80.-y, 87.85.Rs https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/73169 Газоволюмометрическим методом исследовано совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления модельных углеводородов. Показано, что аскорбиновая и гуминовая кислоты в зависимости от их концентрации в системе могут вести себя как ингибиторы или прооксиданты радикально-цепного окисления. Это может быть перспективным для создания комплексных препаратов целенаправленного действия с регулируемыми окислительно-восстановительными свойствами и разработки антиоксидантов и прооксидантов на их основе для наномедицины. Газоволюмометричною методою досліджено спільну дію аскорбінової і гумінової кислот у процесах радикально-ланцюгового окиснення модельних вуглеводнів. Показано, що аскорбінова і гумінова кислоти, залежно від їх концентрації в системі, можуть вести себе як інґібітори або прооксиданти радикально-ланцюгового окиснення. Це може бути перспективним для створення комплексних препаратів цілеспрямованої дії з реґульованими окиснювально-відновними властивостями і розроблення антиоксидантів і прооксидантів на їх основі для наномедицини. Gas-volumetric method is used to investigate the combined effect of ascorbic and humic acids in the processes of radical-induced chain oxidation of model hydrocarbons. As shown, the ascorbic and humic acids, depending on their concentration in a system, can behave as inhibitors or prooxidants of radicalchain oxidation. This could be promising for development of complex preparations with targeted action and controlled redox properties as well as for the development of antioxidants and prooxidants on their base for nanomedicine. ru Інститут металофізики ім. Г.В. Курдюмова НАН України Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления Article published earlier |
| spellingShingle | Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления Смирнова, О.В. Ефимова, И.В. Хилько, С.Л. Опейда, И.А. Рыбаченко, В.И. |
| title | Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления |
| title_full | Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления |
| title_fullStr | Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления |
| title_full_unstemmed | Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления |
| title_short | Совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления |
| title_sort | совместное действие аскорбиновой и гуминовой кислот в процессах радикально-цепного окисления |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/73169 |
| work_keys_str_mv | AT smirnovaov sovmestnoedeistvieaskorbinovoiiguminovoikislotvprocessahradikalʹnocepnogookisleniâ AT efimovaiv sovmestnoedeistvieaskorbinovoiiguminovoikislotvprocessahradikalʹnocepnogookisleniâ AT hilʹkosl sovmestnoedeistvieaskorbinovoiiguminovoikislotvprocessahradikalʹnocepnogookisleniâ AT opeidaia sovmestnoedeistvieaskorbinovoiiguminovoikislotvprocessahradikalʹnocepnogookisleniâ AT rybačenkovi sovmestnoedeistvieaskorbinovoiiguminovoikislotvprocessahradikalʹnocepnogookisleniâ |