Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів
Уперше синтезовано (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензоїлхлориди, на основі яких одержано ряд нових (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензамідів.
Gespeichert in:
| Datum: | 2008 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2008
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7347 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів / А.Р. Синюгін, М.О. Чеканов, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2008. — Т. 6, № 2. — С. 28-32. — Бібліогр.: 4 назв. — укp. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-7347 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-73472025-02-09T14:42:16Z Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів Synthesis of (1,1-dioxido-3-oxoisothiazolidin-2-yl)benzenamides Синюгін, А.Р. Чеканов, М.О. Лукашов, С.С. Ярмолюк, С.М. Уперше синтезовано (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензоїлхлориди, на основі яких одержано ряд нових (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензамідів. Early it was shown some pharmacological value of substituted isothiazolin-3-one-1,1-dioxides. In our preliminary work the synthesis of isothiazolidin-3-one-1,1-dioxides was described. With the aim of widening of the range of isothiazolidinone-1,1-dioxide derivatives synthetic scheme of (oxoisothiazolidin-3-one-1,1-dioxide-2-yl) benzamides preparation was developed. 2008 Article Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів / А.Р. Синюгін, М.О. Чеканов, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2008. — Т. 6, № 2. — С. 28-32. — Бібліогр.: 4 назв. — укp. 1814-9758 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7347 uk application/pdf Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Ukrainian |
| description |
Уперше синтезовано (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензоїлхлориди, на основі яких одержано ряд нових (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензамідів. |
| format |
Article |
| author |
Синюгін, А.Р. Чеканов, М.О. Лукашов, С.С. Ярмолюк, С.М. |
| spellingShingle |
Синюгін, А.Р. Чеканов, М.О. Лукашов, С.С. Ярмолюк, С.М. Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів |
| author_facet |
Синюгін, А.Р. Чеканов, М.О. Лукашов, С.С. Ярмолюк, С.М. |
| author_sort |
Синюгін, А.Р. |
| title |
Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів |
| title_short |
Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів |
| title_full |
Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів |
| title_fullStr |
Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів |
| title_full_unstemmed |
Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів |
| title_sort |
синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів |
| publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| publishDate |
2008 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7347 |
| citation_txt |
Синтез (1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензенамідів / А.Р. Синюгін, М.О. Чеканов, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2008. — Т. 6, № 2. — С. 28-32. — Бібліогр.: 4 назв. — укp. |
| work_keys_str_mv |
AT sinûgínar sintez11díoksido3oksoízotíazolídin2ílbenzenamídív AT čekanovmo sintez11díoksido3oksoízotíazolídin2ílbenzenamídív AT lukašovss sintez11díoksido3oksoízotíazolídin2ílbenzenamídív AT ârmolûksm sintez11díoksido3oksoízotíazolídin2ílbenzenamídív AT sinûgínar synthesisof11dioxido3oxoisothiazolidin2ylbenzenamides AT čekanovmo synthesisof11dioxido3oxoisothiazolidin2ylbenzenamides AT lukašovss synthesisof11dioxido3oxoisothiazolidin2ylbenzenamides AT ârmolûksm synthesisof11dioxido3oxoisothiazolidin2ylbenzenamides |
| first_indexed |
2025-11-27T00:17:42Z |
| last_indexed |
2025-11-27T00:17:42Z |
| _version_ |
1849900586075422720 |
| fulltext |
Вступ. На сьогодні похідні 3�оксоізотіазо�
лідинон�1,1�діоксиду досліджені недостатньо,
хоча в деяких із них виявлено біологічну ак�
тивність [1].
У статті [2] нами описано метод синтезу но�
вих похідних 3�оксоізотіазолідинон�1,1�діок�
сиду — (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)�
бензенсульфонамідів. З метою розширення
різноманітності представників цього класу для
потенційних біологічних випробувань нами
розроблено іншу схему синтезу й одержано їх
структурні аналоги — (1,1�діоксидо�3�оксоізо�
тіазолідин�2�іл)бензаміди.
Результати й обговорення. Синтез вихід�
них (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бен�
зоїлхлоридів проводили за схемою 1. Метилові
естери амінобензойних кислот 1a�e сульфоні�
лювали трьома 2�метоксикарбонілетансуль�
фохлоридами, заміщеними по 2�му положен�
ню, метил 3�(хлорсульфоніл)пропаноатом 2а,
метил 3�(хлорсульфоніл)�2�метилпропаноа�
том 2b і метил 3�(хлорсульфоніл)�2,2�диме�
тилпропаноатом 2с. Синтез цих сполук описа�
но в роботах [2�4]. Одержані сульфонаміди 3a�
g гідролізували надлишком водного розчину
калій гідроксиду. Після підкислення утворені
дикислоти 4a�g обробляли розчином тіоніл�
хлориду в бензолі. При цьому відбувалися за�
микання 3�оксоізотіазолідинон�1,1�діоксидно�
го циклу і заміна гідроксилу ароматичної кар�
боксильної групи на хлор.
Через погану розчинність вихідних дикис�
лот 4a�g у реакційній суміші перебіг реакції
тривав досить довго — 48�96 год, повноту її за�
вершення контролювали за припиненням
виділення хлороводню.
За цією схемою синтезовано сім бензоїл�
хлоридів 5a�g, які виділені в чистому вигляді з
високими виходами (87�95 %). Температури
топлення, виходи реакцій та опис даних ПМР�
спектрів одержаних бензоїлхлоридів і про�
міжних дикислот подано в таблиці 1.
Синтез (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�
28
Синтез (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бензенамідів
А.Р. Синюгін, М.О. Чеканов, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк*
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
вул. Акад. Заболотного, 150, Київ, 03143, Україна
Резюме. Уперше синтезовано (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бензоїлхлориди, на основі яких
одержано ряд нових (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бензамідів.
Ключові слова: (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бензаміди, 3�оксоізотіазолідинон�1,1�діоксиди,
(1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бензоїлхлориди, 2�метоксикарбонілетансульфохлорид, (2�карбокси�
етил)сульфоніл амінобензойні кислоти.
Ukrainica Bioorganica Acta 2 (2008) 28—32
www.bioorganica.org.ua
* Corresponding author.
Tel./fax: +38044�5222458
E�mail address: sergiy@yarmoluk.org.ua
© А.Р. Синюгін, М.О. Чеканов, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк, 2008
S
ClO
O
O O
R3
R2
S
NO
O
O O
R3
R2
O
O
R1
S
NO
O
O O
R3
R2
O
O
R1
N
S
O
O O
R2
R3
Cl
O
R1
N
O
O
R1
R2 = H, Me
R1 = H, Cl
R3 = H, Me
+
Py KOH
SOCl2
2 a-c
4 a-g 5 a-g
1a-e 3 a-g
Схема 1
Синтез (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�
2�іл)бензоїлхлоридів
Синтез (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бензенамідів
29www.bioorganica.org.ua
сполуки
В
и
х
ід
н
а
сп
ол
у
к
а
сполуки
Ін
те
р
м
ед
іа
т
Вихід, %
Тпл, °С
Д
ан
і Я
М
Р
сполуки
П
р
од
у
кт
Вихід, %
Тпл, °С
Д
ан
і Я
М
Р
1a
N
O
O
4a
N
O
O
H
S
O
H
O
O
O
74
20
3
D
M
S
O
�d
6
2,
63
(
t,
2
H
),
3,
34
(
t,
2
H
),
7
,2
8
(d
, 2
H
),
7,
88
(
d
,
2H
),
1
0,
28
N
H
(s
, 1
H
)
5a
S
N
O
O
O
O
C
l
87
16
7
C
D
C
l 3
3,
31
(
t,
2
H
),
3,
82
(t
,
2H
),
7,
63
(d
,
2H
),
8
,2
6
(d
, 2
H
)
1a
N
O
O
4b
N
O
O
H
S
O
H
O
O
O
81
18
8
D
M
S
O
�d
6
1,
26
(
d
,
3H
),
2,
86
(
m
,
1H
),
3
,0
9
(d
d
,
1H
),
3
,5
6
(d
d
,
1H
),
7
,2
6
(d
,
2H
),
7,
87
(d
,
2H
),
10
,3
2
N
H
(s
, 1
H
)
5b
S
N
O
O
O
O
C
l
89
11
0
C
D
C
l 3
1,
60
(
d
,
3H
),
3,
47
(
m
,
1H
),
3
,9
7
(m
,
1H
),
7
,6
3
(d
,
2H
),
8
,2
8
(d
, 2
H
)
1a
N
O
O
4c
N
O
O
H
S
O
H
O
O
O
86
17
6
D
M
S
O
�d
6
1,
30
(
s,
6
H
),
3,
39
(
s,
2
H
),
7
,2
6
(d
, 2
H
),
7,
87
(
d
,
2H
),
1
0,
25
N
H
(s
, 1
H
)
5c
S
N
O
O
O
O
C
l
95
10
4
C
D
C
l 3
1,
61
(
s,
6
H
),
3,
63
(s
,
2H
),
7,
64
(d
,
2H
),
8
,2
5
(d
, 2
H
)
1b
N
O
O
4d
S N
O
O
O
O
H
O
H
O
79
15
2
D
M
S
O
�d
6
2,
63
(
t,
2
H
),
3,
27
(
t,
2
H
),
7
,3
8
(t
,
1H
),
7,
43
(d
,
1H
),
7,
67
(d
,
1H
),
7
,8
0
(s
,
1H
),
1
0,
31
N
H
(
s,
1
H
)
5d
S N
O
O
O
O
C
l
93
13
6
C
D
C
l 3
3,
31
(t
,
2H
),
3,
83
(
s,
2
H
),
7
,7
2
(m
,
2H
),
8
,1
5
(s
,
1H
),
8
,2
5
(s
, 1
H
)
1c
N
O
C
l
O
4e
S
O
H
O
O
O
N
O
C
l
O
H
83
16
9
D
M
S
O
�d
6
2,
64
(
t,
2
H
),
3,
38
(
t,
2
H
),
7
,2
1
(d
, 1
H
),
7,
27
(
s,
1
H
),
7
,8
1
(d
, 1
H
),
10
,4
1
N
H
(s
, 1
H
)
5e
S
N
O
O
O
O
C
l
C
l
91
15
4
C
D
C
l 3
3,
31
(
t,
2
H
),
3,
83
(s
,
2H
),
7,
54
(d
,
1H
),
7
,6
4
(s
,
1H
),
8
,2
1
(d
, 1
H
)
1d
N
O
O
C
l
4f
SO
O
O
H
O
N
O
O
H
C
l
91
17
2
D
M
S
O
�d
6
2,
72
(
t,
2
H
),
3,
31
(
t,
2
H
),
7
,5
6
(d
, 1
H
),
7,
78
(
d
, 1
H
),
8
,0
2
(s
, 1
H
),
9,
72
N
H
(s
, 1
H
)
5f
NSO
O
O
O
C
l
C
l
94
18
2
C
D
C
l 3
3,
32
(
t,
2
H
),
3,
85
(s
,
2H
),
7,
76
(d
,
1H
),
8
,1
7
(s
,
1H
),
8
,2
2
(d
, 1
H
)
1e
O
O
C
l
N
4g
S N
O
O
O
H
O
O
O
H
C
l
87
15
6
D
M
S
O
�d
6
2,
63
(
t,
2
H
),
3,
29
(t
,
2H
),
7,
37
(m
,
2H
),
7
,6
2
(d
,
1H
),
1
0,
13
N
H
(
s,
1
H
)
5g
S N
O
O
O
O
C
l
C
l
88
14
7
C
D
C
l 3
3,
28
(t
,
2H
),
3,
80
(s
,
2H
),
7,
58
(d
,
1H
),
7
,6
4
(d
,
1H
),
8
,1
3
(s
, 1
H
)
Т
аб
ли
ц
я
1
С
т
р
у
к
т
у
р
и
в
и
х
ід
н
и
х
м
ет
и
ло
ви
х
е
ст
ер
ів
а
м
ін
об
ен
зо
й
н
и
х
к
и
сл
от
(
11аа
��ее
),
к
ар
бо
к
си
ар
и
ла
м
ін
ос
у
ль
ф
он
іл
п
р
оп
іо
н
ов
и
х
к
и
сл
от
(
44аа
��gg
),
(1
,1
�д
іо
к
си
до
�3
�о
к
со
із
от
іа
зо
лі
ди
н
�2
�і
л)
бе
н
зо
їл
х
ло
р
и
ді
в
(55
аа��
gg )
, в
и
х
од
и
р
еа
к
ц
ій
, т
ем
п
ер
ат
у
р
и
т
оп
ле
н
н
я
і
д
ан
і
П
М
Р
�с
п
ек
т
р
ів
А.Р. Синюгін та ін.
30 Ukrainica Bioorganica Acta 2 (2008)
сполуки
С
тр
у
кт
у
р
а
Тпл, °С
Вихід, %
Д
ан
і Я
М
Р
сполуки
С
тр
у
кт
у
р
а
Тпл, °С
Вихід, %
Д
ан
і Я
М
Р
6
S
N
N
O
O
O
O
18
3
44
D
M
S
O
�d
6
1,
07
(
d
, 3
H
),
2
,6
9
(d
, 1
H
),
3,
29
(t
, 2
H
),
3
,4
7
(q
, 1
H
),
4
,0
5
(t
, 2
H
),
4,
61
(s
, 1
H
),
7
,0
5
(t
, 1
H
),
7
,1
4
(s
, 1
H
),
7,
29
(d
, 1
H
),
7
,4
4
(d
, 2
H
),
7
,7
3
(d
, 2
H
)
13
S N
N
O
O
O
O
O
16
5
27
D
M
S
O
�d
6
3,
23
(
t,
2
H
),
3
,2
5�
3,
66
(m
, 8
H
),
4,
00
(t
, 2
H
),
7
,3
8
(s
, 1
H
),
7
,4
4
(d
, 1
H
),
7
,5
5
(d
,
1H
),
7
,6
1
(t
, 1
H
)
7
S
N
N
O
O
O
O
15
5
45
D
M
S
O
�d
6
1,
13
(
m
, 7
H
),
3
,2
3
(t
, 2
H
),
3,
99
(m
, 3
H
),
4
,6
5
(t
, 2
H
),
7
,1
5�
7,
65
(m
,
9H
)
14
S
N
N
N
O
O
N
O
O
C
l
22
1
63
D
M
S
O
�d
6
2,
27
(
s,
3
H
),
3
,0
1�
3,
34
(m
, 1
0H
),
4,
04
(t
, 2
H
),
6
,8
7
(d
, 2
H
),
7
,3
4
(d
, 1
H
),
7
,4
1
(d
, 1
H
),
7
,5
2
(d
, 2
H
),
7
,6
7
(d
, 1
H
),
1
0,
27
N
H
(s
, 1
H
)
8
S
N
N
O
O
N
S
O
O
21
5
65
D
M
S
O
�d
6
1,
45
(
d
, 3
H
),
3
,2
2
(t
, 2
H
),
3,
47
(m
, 1
H
),
3
,7
4
(m
, 3
H
),
4
,1
5
(q
, 1
H
),
7,
43
(d
, 2
H
),
8
,2
3
(d
, 2
H
),
9
,5
5
N
H
(s
,
1H
)
15
S
N
N
O
O
O
O
N
C
l
19
5
86
D
M
S
O
�d
6
2,
97
(
t,
2
H
),
3
,2
3
(t
, 2
H
),
3
,5
5
(m
,
2H
),
3
,9
9
(t
, 2
H
),
6
,9
5
(t
, 1
H
),
7
,0
6
(t
, 1
H
),
7,
14
(s
, 1
H
),
7
,3
2�
7,
52
(m
, 4
H
),
8
,5
8
(t
, 1
H
),
10
,6
9
N
H
(s
, 1
H
)
9
S
N
N
O
O
N
O
O
O
O
17
8
77
D
M
S
O
�d
6
1,
45
(
d
, 3
H
),
2
,3
8
(m
, 4
H
),
3,
27
�3
,5
9
(m
, 7
H
),
3
,6
4
(q
, 1
H
),
4
,1
5
(q
,
1H
),
7
,4
3
(d
, 2
H
),
6
,7
1
(m
, 2
H
),
6
,8
2
(s
,
1H
),
7
,4
5
(d
, 2
H
),
7
,5
5
(d
, 2
H
)
16
NSO
O
N
O
N
O
C
l
15
5
38
D
M
S
O
�d
6
3,
28
(
m
, 2
H
),
4
,0
8
(m
, 2
H
),
4
,5
7
(d
, 2
H
),
7
,2
1
(t
, 1
H
),
7
,3
4
(d
, 1
H
),
7
,7
2
(m
,
2H
),
8
,0
1
(s
, 1
H
),
8
,1
5
(d
, 4
H
),
8
,4
8
(d
, 1
H
),
9,
27
N
H
(t
, 1
H
)
10
S
N
S
O
O
O
O
O
N
O
N
19
0
75
D
M
S
O
�d
6
1,
49
(
s,
6
H
),
2
,9
5
(t
, 2
H
),
3,
55
(m
, 2
H
),
3
,9
1
(s
, 2
H
),
7
,1
2
(s
, 2
H
),
7,
40
(
m
, 4
H
),
7
,7
5
(d
, 2
H
),
7
,9
6
(d
, 2
H
),
8,
60
N
H
(t
, 1
H
)
17
NSO
O
O
O
N
C
l
O
O
15
6
94
D
M
S
O
�d
6
3,
28
(
m
, 2
H
),
3
,6
3
(m
, 2
H
),
3
,7
0
(s
, 3
H
),
4
,0
7
(m
, 4
H
),
6
,7
8
(d
, 2
H
),
6
,8
4
(d
,
2H
),
7
,7
3
(d
, 1
H
),
7
,9
5
(s
, 1
H
),
8
,0
8
(d
, 1
H
),
8,
88
N
H
(t
, 1
H
)
11
S
N
S
N
O
O
O O
O
O
21
0
44
D
M
S
O
�d
6
1,
16
(
m
, 3
H
),
1
,5
0
(s
, 6
H
),
2,
39
(m
, 2
H
),
3
,4
0
(m
, 6
H
),
3
,9
2
(s
, 2
H
),
4,
55
(
m
, 1
H
),
7
,4
3
(d
, 2
H
),
7
,5
3
(d
, 2
H
)
18
S N
N
N
O
O
O
O
O
O
C
l
15
0
53
D
M
S
O
�d
6
1,
22
(
t,
3
H
),
1
,4
4
(m
, 2
H
),
1
,8
7
(m
, 3
H
),
3
,2
1
(t
, 2
H
),
3
,8
5�
4,
15
(
m
, 7
H
),
7
,3
3
(d
, 1
H
),
7
,3
7
(d
d
,1
H
),
7
,6
1
(d
, 1
H
),
8
,5
5
(d
,
1H
)
12
S N
N
O
O
O
O
12
5
84
D
M
S
O
�d
6
1,
21
(
d
, 6
H
),
2
,1
2
(s
, 3
H
),
3,
42
(t
, 2
H
),
4
,0
3
(t
, 2
H
),
7
,1
9
(m
, 3
H
),
7,
51
(d
, 1
H
),
7
,7
1
(t
, 1
H
),
7
,9
4
(s
, 1
H
),
8,
20
(d
, 2
H
),
9
,9
4
(s
, 1
H
)
19
S N
N
O
O
O
O
C
l
14
4
88
D
M
S
O
�d
6
1,
77
�2
,3
1
(m
, 2
H
),
2
,8
3
(m
, 2
H
),
3,
21
(
t,
2
H
),
3
,5
0
(m
, 1
H
),
3
,9
8
(t
, 2
H
),
4
,2
7
(m
, 1
H
),
6
,3
5�
8,
21
(
m
, 7
H
)
Т
аб
ли
ц
я
2
(1
,1
�Д
іо
к
си
до
�3
�о
к
со
із
от
іа
зо
лі
ди
н
�2
�і
л)
бе
н
за
м
ід
и
(
66��
1199
)
Синтез (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бензенамідів
31www.bioorganica.org.ua
2�іл)бензамідів 6�20 (схема 2) проводили у
присутності триетиламіну в ацетонітрилі при
нагріванні 50�60 °С в ультразвуковій бані.
Одержані (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�
2�іл)бензаміди висаджували водою і виділяли
центрифугуванням. Температури топлення,
виходи реакцій і опис ПМР�спектрів синтезо�
ваних амідів 6�19 наведено в таблиці 2.
Отже, за розробленою схемою вперше син�
тезовано (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)�
бензоїлхлориди, на основі яких одержано ряд
(1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бен�
замідів для біологічних випробувань.
Експериментальна частина. Спектри ПМР
вимірювали приладом «Varian VXR 400» із ро�
бочою частотою 400 MHz, розчинники — CDCl3
і DMSO�d6, внутрішній стандарт — ТМС, ве�
личини хімічних зміщень вимірювали з точніс�
тю до 0,01 м.ч. Температури топлення вимірю�
вали в капілярі з точністю до 1 °С.
ЗЗааггааллььннаа ммееттооддииккаа ссииннттееззуу ккааррббооккссии��
ааррииллааммііннооссууллььффоонніілл ппррооппііооннооввиихх ккииссллоотт ((44аа��gg))..
До розчину, що містить 0,1 моль відповідного
метилового естеру амінобензойної кислоти
1a�e, 0,13 моль сухого піридину в 200 мл ди�
хлорметану за інтенсивного перемішування
додають розчин 0,11 моль відповідного суль�
фохлориду 2a�c у 100 мл дихлорметану, під�
тримуючи температуру 0�+5 °С. Суміш витри�
мують за кімнатної температури одну добу. До
реакційної суміші при перемішуванні додають
100 мл 2 М розчину HCl і відфільтровують
осад, що випав. Органічну фазу фільтрату
відділяють, промивають водою, висушують
над безводним Na2SO4, розчинник упарюють у
вакуумі. Сухий залишок обробляють 200 мл
10%�го розчину NaOH до повного розчинення і
витримують за кімнатної температури 5 год.
Розчин освітлюють нагріванням із вугіллям,
підкислюють 2 М розчином HCl до рН ~1. Утво�
рений осад відфільтровують, промивають во�
дою, сушать на повітрі. Виходи реакцій, тем�
ператури топлення та опис ЯМР�спектрів по�
дано в табл. 1.
ЗЗааггааллььннаа ммееттооддииккаа ссииннттееззуу ((11,,11��ддііооккссииддоо��
33��ооккссооііззооттііааззооллііддиинн��22��іілл))ббееннззооїїллххллооррииддіівв
((55аа��gg)).. До суспензії 0,1 моль відповідної кар�
боксиариламіносульфонілпропіонової кислоти
у 120 мл бензолу додають 0,3 моль тіонілхло�
риду. Реакційну суміш перемішують під час
кипіння протягом 48�96 год до припинення ви�
ділення газів. Розчин упарюють у вакуумі, за�
лишок обробляють безводним діетиловим ефі�
ром. Осад хлорангідриду відфільтровують,
промивають на фільтрі діетиловим ефіром і
висушують у вакуумі. Виходи реакцій, темпе�
ратури топлення та опис ПМР�спектрів пода�
но в табл. 1.
ЗЗааггааллььннаа ммееттооддииккаа ссииннттееззуу ((11,,11��ддііооккссииддоо��
33��ооккссооііззооттііааззооллііддиинн��22��іілл))ббееннззааммііддіівв ((66��1199)).. До
розчину 1,7 ммоль вихідного аміну і 1,7 ммоль
триетиламіну в 3 мл сухого ацетонітрилу вно�
сять 1,7 ммоль відповідного хлорангідриду
5а�g. Реакційну суміш витримують в ультра�
звуковій бані 3�4 год за кімнатної температу�
ри. До реакційної маси додають 5 мл води,
утворений осад виділяють центрифугуванням,
двічі промивають водою і сушать у вакуумній
шафі 8 год за температури 60 °С при 12 мм рт.
ст. Виходи реакцій, температури топлення та
опис ПМР�спектрів подано в таблиці 2.
Надійшла в редакцію 15.10.2008 р.
Схема 2
Одержання (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�
2�іл)бензамідів
Cl
O
R4
N
H R5a
R5b
N
R5a
R5b
O
R4
R5a = Alkyl, Aryl
R5a = H, Alkyl, Aryl
+
Et3N
5 a-g 6-19
Synthesis of (1,1�dioxido�3�oxoisothiazolidin�2�yl)benzenamides
А.R. Synyugin, M.O. Chekanov, S.S. Lukashov, S.M. Yarmoluk
Institute of Molecular Biology and Genetics, NAS of Ukraine
150 Zabolotnogo Str., Kyiv, 03143, Ukraine
Summary. Early it was shown some pharmacological value of substituted isothiazolin�3�one�1,1�dioxides. In our
preliminary work the synthesis of isothiazolidin�3�one�1,1�dioxides was described. With the aim of widening of the
range of isothiazolidinone�1,1�dioxide derivatives synthetic scheme of (oxoisothiazolidin�3�one�1,1�dioxide�2�yl) ben�
zamides preparation was developed.
А.Р. Синюгін та ін.
32 Ukrainica Bioorganica Acta 2 (2008)
1. Lindeke B., Dahlbom R. Acetylene compounds of
potential pharmacological value. XL. n�(tert�aminoalky�
nyl)�substituted 3�isothiazolidinone�1,1�dioxides and
tetrahydro�1,2�thiazin�3�one�1,1�dioxides // Acta Pharm.
Suec. —1987. — Vol. 24. — P. 161�168.
2. Чеканов М.О., Синюгін А.Р., Лукашов С.С., Ярмо�
люк С.М. Синтез (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�
іл)бензенсульфонамідів // Ukr. Bioorg. Acta. — 2008.
— Т. 6, № 1. — P. 55�60.
3. Beck M.L. Synthesis of 3�sulfopropionamide // J.
Org. Chem. — 1968. — Vol. 33. — P. 897.
4. Henry C.M. The synthesis and reaction of some
cyclic imides // J. Am. Chem. Soc. — 1958. — Vol. 80. —
P. 973.
Keywords: вenzamides, 3�isothiazolidinone�1,1�dioxides, (3�oxoisothiazolidinone�1,1�dioxide�2�yl)benzoyl chlo�
rides, methyl 3�(chlorsulfonyl)propanoate, [(2�carboxyethyl)sulfonyl]aminobenzoic acids, (3�oxoisothiazolidinone�1,1�
dioxide�2�yl) benzamides.
Перелік літератури
|