Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів
Синтезовано нові 6(8)-функціонально заміщені S-(2-метилхінолін-4-іл)-N-ацилцистеїну як потенційні біорегулятори; досліджено їх антирадикальну активність на моделі аутоокиснення адреналіну; вивчено залежність біологічної дії від структури синтезованих сполук. Synthesis is a new 6(8)-functionally subs...
Збережено в:
| Дата: | 2008 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2008
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7351 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів / І.Б. Лабенська, Л.О. Омельянчик, О.А. Бражко, М.П. Завгородній, В.І. Генчева, О.В. Луганська, О.М. Наріжна // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2008. — Т. 6, № 2. — С. 50-55. — Бібліогр.: 20 назв. — укp. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859650153694101504 |
|---|---|
| author | Лабенська, І.Б. Омельянчик, Л.О. Бражко, О.А. Завгородній, М.П. Генчева, В.І. Луганська, О.В. Наріжна, О.М. |
| author_facet | Лабенська, І.Б. Омельянчик, Л.О. Бражко, О.А. Завгородній, М.П. Генчева, В.І. Луганська, О.В. Наріжна, О.М. |
| citation_txt | Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів / І.Б. Лабенська, Л.О. Омельянчик, О.А. Бражко, М.П. Завгородній, В.І. Генчева, О.В. Луганська, О.М. Наріжна // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2008. — Т. 6, № 2. — С. 50-55. — Бібліогр.: 20 назв. — укp. |
| collection | DSpace DC |
| description | Синтезовано нові 6(8)-функціонально заміщені S-(2-метилхінолін-4-іл)-N-ацилцистеїну як потенційні біорегулятори; досліджено їх антирадикальну активність на моделі аутоокиснення адреналіну; вивчено залежність біологічної дії від структури синтезованих сполук.
Synthesis is a new 6(8)-functionally substituted S-(2-methylquinoline-4-yl)-N-acetylcysteine as the potential bioregulators. Their antiradical activity is analyses on model autooxidation adrenalin in adrenokhrom. Study dependence of biological action on structure of the given compounds.
|
| first_indexed | 2025-12-07T13:32:52Z |
| format | Article |
| fulltext |
Вступ. Азотовмісні гетероцикли, зокрема
хінолін, є структурними елементами багатьох
природних і синтетичних сполук — лікарсь�
ких і ветеринарних препаратів, пестицидів,
барвників, аналітичних реагентів тощо [1�3].
Широке застосування похідні хіноліну отри�
мали як протимікробні й антигельмінтні пре�
парати [4�6]. Похідні цього азагетероциклу та�
кож проявляють протипухлинну, противірус�
ну, ноотропну, антитиреоїдну, протиішемічну,
коагуляційну, антикоагуляційну та інші види
біологічної дії [7�12].
Гетероциклічна система хіноліну має висо�
кореакційні положення С2 і С4, що дає змогу
модифікувати молекули в цих положеннях з
метою одержання нових біологічно активних
сполук.
Аналіз результатів наших досліджень
засвідчив, що похідні 4�меркаптохіноліну про�
являють значну антиоксидантну активність,
яка реалізується за рахунок їх здатності вико�
нувати роль «пасток» активних форм кисню і
тим самим впливати на процеси вільноради�
кального окиснення ліпідів (ВРОЛ) [13�15].
Зважаючи на те, що в патогенезі багатьох
патологічних станів провідне місце посідає по�
рушення процесів вільнорадикального окис�
нення, особливий інтерес викликає пошук по�
тенційних біорегуляторів серед нових S�замі�
щених 4�меркаптохіноліну, які, окрім гетеро�
циклу, мають у своїй структурі замісник із по�
тенційно високими антиоксидантними власти�
востями — сірковмісну амінокислоту — L�ци�
стеїн [15, 16].
Результати віртуального скринінгу нових
похідних S�(хінолін�4�іл)�N�ацилцистеїну,
проведеного за допомогою комп’ютерної прог�
рами PASS (Prediction Activity Spectra for Sub�
stances), свідчать, що ця модифікація здатна
призводити як до підсилення біологічної дії
фармакофорів, так і до отримання нових видів
біологічної активності [17, 18]. Вплив на проце�
си ВРОЛ зумовлює широкий спектр видів
біологічної дії, що вказує на перспективність
дослідження цих похідних хінолінового ряду.
Метою нашої роботи є синтез нових 6(8)�
функціонально заміщених S�(2�метилхінолін�
50
Ukrainica Bioorganica Acta 2 (2008) 50—55
Синтез і антирадикальна активність 6(8)�функціонально
заміщених N�ацил�S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїнів
І.Б. Лабенська1*, Л.О. Омельянчик1, О.А. Бражко1, М.П. Завгородній1,
В.І. Генчева1, О.В. Луганська1, О.М. Наріжна2
1 Запорізький національний університет
вул. Жуковського, 66, Запоріжжя, 69600, Україна
2 Український державний науково�дослідний інститут пластичних мас
просп. Ілліча, 97, Донецьк, 83059, Україна
Резюме. Синтезовано нові 6(8)�функціонально заміщені S�(2�метилхінолін�4�іл)�N�ацилцистеїну як по�
тенційні біорегулятори, досліджено їх антирадикальну активність на моделі аутоокислення адреналіну, ви�
вчено залежність біологічної дії від структури синтезованих сполук.
Ключові слова: 6(8)�функціонально заміщені хіноліну, N�ацилпохідні цистеїну, антирадикальна актив�
ність, залежність «структура—дія».
www.bioorganica.org.ua
* Corresponding author.
Tel.: +38061�2891278
E�mail address: baa@mail.zsu.zp.ua
© І.Б. Лабенська, Л.О. Омельянчик, О.А. Бражко,
М.П. Завгородній, В.І. Генчева, О.В. Луганська, О.М. Наріжна, 2008
4�іл)�N�ацилцистеїну як потенційних біорегу�
ляторів з антиоксидантною і мембранопротек�
торною дією, вивчення антирадикальної ак�
тивності цих сполук у дослідах in vitro.
Матеріали і методи дослідження. Структу�
ру синтезованих сполук підтверджено даними
ІЧ�, хромато�мас� і ПМР�спектрів, чистоту —
методом тонкошарової хроматографії.
ІЧ�спектри реєстрували на приладі «Spe�
cord IR�75» у таблетках калій броміду в інтер�
валі 4000�400 см�1.
Спектри ПМР знято на приладі «Bruker
AC�300» (300 МГц) у ДМСОd6+CCl4 (1:1), внут�
рішній стандарт — ТМС, величини хімічних
зміщень (δ) вимірювали з точністю до 0,01 м.ч.
Тонкошарову хроматографію проведено на
пластинках «Silufol UV�254» словацького ви�
робництва в різних системах розчинників.
Проявлення хроматограм здійснено за допо�
могою УФ�променів.
Дослідження антирадикальної активності
синтезованих сполук проводили на моделі
аутоокислення адреналіну в адренохром [19].
До кювети спектрофотометра «Spekol 221»
(довжина ходу променя світла 10 мм) вносили
2 мл 0,05 М натрій�карбонатного буфера (рН=
10,65). У контрольну пробу додавали 0,1 мл ди�
стильованої води, у дослідну — в об’ємі 0,1 мл
розчин досліджуваної сполуки в кінцевій кон�
центрації 125х10�6 ммоль/л (Т 35�36 °С). Ре�
акцію ініціювали внесенням у систему 0,1 мл
0,01 М адреналіну солянокислого. Приріст оп�
тичної густини вимірювали за довжини хвилі
375 нм протягом 5 хв.
Процент інгібування обчислювали за фор�
мулою:
де ДХ і ДО — швидкості реакції аутоокислення
адреналіну відповідно в контрольній і дослід�
ній пробах.
Результати й обговорення. Продовжуючи
цілеспрямований пошук біологічно активних
сполук, що мають антиоксидантну дію, серед
6(8)�функціонально заміщених S�(2�метилхі�
нолін�4�іл)�N�ацилцистеїну взаємодією 2�ме�
тил�4�хлорохінолінів (I) (2�метил�4�хлорохі�
нолін, 2�метил�6�метокси�4�хлорохінолін, 2�
метил�6�етокси�4�хлорохінолін, 2�метил�6�
бромо�4�хлорохінолін, 2�метил�8�метокси�4�
хлорохінолін) із L�цистеїном у водно�діокса�
новій суміші синтезовано відповідні гідрохло�
риди, які нейтралізували лужними агентами й
одержували основи S�(2�метилхінолін�4�іл)�
L�цистеїнів (II) (схема 1). Реакцію проводили
протягом 2�6 год (залежно від природи заміс�
ників у хіноліновому циклі). Електронодонорні
алкоксигрупи у 6�му положенні хіноліну за�
тримували перебіг і знижували вихід про�
дуктів реакції.
Сполуки (ІІ) піддавали взаємодії з відповід�
ним хлорангідридом у слабколужному середо�
вищі при охолодженні. Реакційну суміш ви�
тримували за постійного перемішування 30 хв,
підкислювали. Осад, що утворився, відфільт�
ровували, промивали водою, висушували.
Взаємодією S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеї�
нів (II) із бурштиновим ангідридом у нейтраль�
ному середовищі отримали ряд не описаних
раніше 6�функціонально заміщених N�сукци�
ноїл�S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїнів (ІV).
Реакцію проводили за температури 18�20 °С.
Синтезовані N�ацильні похідні (III, IV) очище�
но кристалізацією з метанолу (ІІІ).
У результаті реакції з високими виходами
отримали 6(8)�функціонально заміщені N�ацил�
S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїнів — білі або
жовті кристалічні речовини, які розчиняються
в нижчих спиртах, ацетоні, диметилформаміді
і малорозчинні у воді (табл. 1). N�ацетил�S�(6�
бромо�2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїн (V) син�
тезовано раніше [20]. Віднесення смуг в інфра�
червоних спектрах сполук представлено в
таблиці 2.
У спектрах зазначених вище сполук інтен�
Синтез і антирадикальна активність 6(8)�функціонально заміщених N�ацил�S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїнів
51www.bioorganica.org.ua
% ( . .)= ( )X 0 100 % ,
N CH3
R
Cl
HSCH2CH(NH2)COOH
R= H; 6-OCH3; 6-OC2H5; 6-Br; 8-OCH3
R1= CH2Cl; C6H5.
S-CH2-CH(NHCOR
1)-COOH
N CH3
S-CH2-CH(NH-CO-(CH2)2-COOH)-COOH
N CH3
R
R
I
III
IV
S-CH2-CH(NH2)-COOH
N CH3
R
II
OO O
R1COCl
Схема 1
Схема синтезу N�ацил�S�(2�метил�
хінолін�4�іл)�цистеїнів
—
сивна смуга поглинання в діапазоні 1740�
1670 см�1 відповідає валентним коливанням
карбоксильної групи (νС=О). Про наявність
спряженого зв’язку С=С в ароматичному
кільці свідчить смуга поглинання 820�810 см�1.
Смуга середньої інтенсивності в діапазоні 670�
610 см�1 відповідає валентним коливанням νС�S,
що є характерним для сульфуровмісних спо�
лук. У спектрах також спостерігаються ва�
лентні коливання амідних груп νСО�NН�R 1660�
1640 см�1, νС=N�C 1600�1580 см�1.
Для сполук ІІІа�в з’являється характерна
смуга за 770 см�1, що вказує на присутність
хлору — νC�Cl, а для сполуки ІІІг — смуга за
700 см�1, характерна для коливань фенільного
радикала. У спектрах досліджуваних сполук
присутні характеристичні смуги поглинання
замісників у 6�му положенні хіноліну: N�бен�
зоїл�S�(6�бромо�2�метилхінолін�4�іл)�L�цис�
теїн (ІІІг) і N�ацетил�S�(6�бром�2�метилхіно�
лініл)�L�цистеїні) за 600 см�1 [νС�Br]. В ІЧ�спек�
трах сполук ІІІа�в, IVа,б і VІа з’являються ва�
лентні коливання [νОAlk] у діапазоні 1280�
1240 см�1, що вказує на присутність алоксигру�
пи в положенні 6 азагетероциклу.
У ПМР�спектрах N�ацильних похідних S�
І.Б. Лабенська та ін.
52 Ukrainica Bioorganica Acta 2 (2008)
Таблиця 1
N�ацил�S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїни
N
S
COOH
NH
R
O
R1
Хроматографічний
аналіз
Система
розчинників
С
п
ол
у
ка
R R1
В
и
х
ід
, %
Тпл
(ºС)
Емпірична формула :
(4
:1
)
R
f ·
10
0
:
(1
:1
)
R
f ·
1
00
CH2Cl 6-OCH3 81 193-195 C16H17ClN2O4S 29 –
CH2Cl 6-OC2H5 82 189-191 C17H19ClN2O4S – 72
CH2Cl 8-OCH3 80 144-146 C16H17ClN2O4S – 27
6 5 6-Br 84 226-228 C20H17BrN2O3S 24 –
V (CH2)2COOH 6-OCH3 90 188-190 C18H20N2O6S 22 61
V (CH2)2COOH 6-OC2H5 92 162-164 C19H22N2O6S – 58
V CH3 6-Br 98 188-190 C15H15BrN2O3S – 70
Таблиця 2
Віднесення смуг поглинання в ІЧ�спектрах
6(8)�функціонально заміщених N�ацил�S�(2 метилхінолін�4�іл)�цистеїнів
Зв’язок
Сполука
=
-1
CO-NH-R,
-1
S-C,
-1
C=N, = ,
-1
-Cl,
-1
Alk,
-1
-Br,
-1
C- ,
-1
C6H5-,
-1
ІІІа 1740 1620 650 1580
820 770 1270 – 1130 –
ІІІб 1670 1650 640 1580
810 770 1270 – 1150 –
ІІІв 1730 1650 630 1600
820 770 1240 – 1130
ІIIг 1690 1640 610 1580
820 – – 600 1150 670
ІVа 1730 1650 610 1580
810 – 1280 – 1120 –
ІVб 1730 1650 610 1580
810 – 1290 – 1150 –
V 1670 1650 670 1580 – – 600 1130 –
(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїнів спостеріга�
ються сигнали протонів, що підтверджують їх
структуру. Так, у спектрах видно складний
мультиплет протонів ароматичних ядер (δ=7,20�
8,20 м.д.), сигнали протона групи δ=NCH, який
проявляється у вигляді квартету δ=4,45�
4,70 м.д. Метилентіогрупа (SCH2) проявляє се�
бе триплетом або мультиплетом за δ=3,35�
3,75 м.д. Синглет протонів метильної групи в
положенні 2 хінолінового циклу виявляє себе
трьохпротонним синглетом (δ=2,55�2,80 м.д.).
Сигнали протонів замісників у гетероциклі
наведено в таблиці 3.
У ПМР�спектрах N�ацильованих похідних
сигнали протона ациламідної групи спостеріга�
ються у вигляді дуплету за δ=8,45�9,00 м.д. При�
сутність електроноакцепторних груп в ациль�
ному фрагменті (феніл�сполука ІІІг, галоген�
сполуки ІІІа�в) сприяє зсуву сигналів майже
всіх протонів у більш слабке магнітне поле.
У хромато�мас�спектрах N�ацил�S�(2�ме�
тилхінолін�4�іл)�цистеїнів під дією хімічної
іонізації спостерігаються сигнали М+1, що
підтверджує розрахункову молекулярну вагу.
Співвідношення молекулярних іонів у сполу�
ках, що мають галоген: хлор (3:1) — сполуки
ІІІа�в, бром (1:1) — сполука ІІІг, відповідають
співвідношенням ізотопів галогенів.
Аналіз результатів дослідження антиради�
кальної активністі нових 6(8)�функціонально
заміщених N�ацил�S�(2�метилхінолін�4�іл)�
цистеїнів на моделі аутоокислення адреналіну
в адренохром [19] свідчить, що ці сполуки
наділені помірною активністю (рис. 1).
Інтерес представляють N�(2�хлорацетила�
міно)�S�(8�метокси�2�метилхінолін�4�іл)�L�
цистеїн (сполука ІІІв), N�ацетил�S�(6�бром�2�
метилхінолін�іл)�L�цистеїн (сполука V), N�сук�
циноїл�S�(6�етокси�2�метилхінолін�4�іл)�L�
цистеїн (сполука IVб), які інгібують аутоокис�
Синтез і антирадикальна активність 6(8)�функціонально заміщених N�ацил�S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїнів
53www.bioorganica.org.ua
Таблиця 3
ПМР� і хромато�мас�спектри похідних S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїну
, �, . . ( +1)/e; %
.,
3, 3 , SCH2, 2H,
/
NCH, 1H,
7,20-8,10 (9 ) 2,80 3,70 4,70 9,00 (NH, 1 , ), 4,15 ( 3, 3 , ), 2,30
( 2 , 2 , ), 4,00 ( 2, 2 , )
369 (371);
92
7,25-7,90 (4 ) 2,55 3,55 4,60 8,85 (NH, 1 , ), 4,10 ( 2, 2 , ), 2,00
( 2 , 2 , ), 1,35 ( 3, 3 , )
369 (371);
92
7,40-8,20 (9 ) 2,55 3,75 4,45 8,95 (NH, 1 , ) 447 (449);
100
V 7,20-7,75 (4 ) 2,55 3,40 4,50 8,45 (NH, 1 , ), 4,19 ( 3, 3 , ), 2,05
( 2 , 2 , ), 2,30 ( 2, 2 , )
393;
100
V 7,20-7,80 (4 ) 2,55 3,40 4,50
8,45 (NH, 1 , ), 4,10 ( 2, 2 , ), 2,25
( 2 , 2 , ), 3,30 ( 2, 2 , ), 1,30
( 3, 3 , )
407;
98
Рис. 1. Вплив 6(8)�функціонально заміщених N�
ацил�S�(2�метилхінолін�4�іл)�цистеїну на про�
цес аутоокислення адреналіну.
Рис. 2 Антирадикальна активність 6(8)�похід�
них S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїну.
54 Ukrainica Bioorganica Acta 2 (2008)
лення адреналіну на рівні сполуки порівняння
— ацетилцистеїну (АЦЦ), антирадикальна дія
становить відповідно 40, 38 і 36 %. Результати
дослідження впливу замісників у бензольному
циклі хінолінового гетероциклу засвідчили, що
введення алоксигрупи і брому у 6�те положен�
ня хінолінового циклу призводить до знижен�
ня активності (рис 2).
Подальша модифікація молекули шляхом
блокування аміногрупи залишком бурштино�
вої кислоти (сполуки ІVа, ІVб) призводить до
незначного зниження активності, що більш ви�
ражено у сполуки із метоксигрупою в 6�му по�
ложенні.
Блокування аміногрупи фенільним радика�
лом, N�бензоїл�S�(6�бромо�2�метилхінолін�4�
ілтіо)�L�цистеїн (сполука ІІІг), веде до знижен�
ня антирадикальної активності до 28 %, що,
вірогідно, підсилюється введенням атома бро�
му в 6�те положення.
Здобуті дані вказують на перспективність
дослідження цього ряду сполук на інших мо�
делях вивчення антиоксидантної активності.
Висновки. Проведено цілеспрямований син�
тез і створено комбінаторну бібліотеку 6(8)�
функціонально заміщених N�ацил�S�(2�ме�
тилхінолін�4�іл)�цистеїнів взаємодією відпо�
відних S�гетарилцистеїнів з ацилюючими реа�
гентами. Вивчено залежність антирадикальної
дії від структури цих сполук. Досліджені спо�
луки проявляють антирадикальну активність,
рівень якої наближений до показника сполуки
порівняння — АЦЦ, що вказує на актуаль�
ність подальших досліджень у цьому напрямі.
Надійшла в редакцію 20.05.2008 р.
І.Б. Лабенська та ін.
Synthesis and antiradical activity 6(8)�functionally substituted S�(2�methylquinolin�4�yl)�N�acetylcysteines
I.B. Labenskaya1, L.A. Omelyanchik1, A.A. Brazhko1, M.P. Zavgorodny1,
V.I. Gencheva1, O.V. Luganska1, O.M. Narizhna2
1 Zaporizhzhya National University
66 Zhukovskogo Str., Zaporizhzhya, 69600, Ukraine
2 Ukrainian State Science�Research Institute Plastic Mass
97 Illichya ave., Donetsk, 83059, Ukraine
Summary. Synthesis is a new 6(8)�functionally substituted S�(2�methylquinoline�4�yl)�N�acetylcysteine as the
potential bioregulators. Their antiradical activity is analyses on model autooxidation adrenalin in adrenokhrom. Study
dependence of biological action on structure of the given compounds.
Keywords: 6(8)�functionally substituted S�(2�methylquinoline�4�yl)�N�acetylcysteine, N�acylderivative, antiradi�
cal activity, dependence «structure—action».
Перелік літератури
1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 т.
— М.: Новая волна, 2000. — Т. 2. — 608 с.
2. Kielly John S., Huang Suchin, Lesheski Lowrence
E. Quinoline // J. Heterocycl. Chem. — 1989. — Vol. 26,
No. 6. — P. 1675�1681.
3. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология
и применение. — М.: Химия, 1987. — 712 с.
4. Chalumeau M., Tonnelier S., d’Athis P. et al. Fluo�
roquinolones safety in pediatrie partents: a prospective,
multicenter, comparative cohort study in France // Pe�
diatrics. — 2003. — № 6. — P. 714�719.
5. Чоп’як В.В., Федоров Ю.В. Особливості застосу�
вання фторхінолонів у клінічній практиці // Клиниче�
ская антибиотикотерапия. — 2005. — № 2. — С. 31�33.
6. Каменецька О.Л. Синтез біологічно активних ре�
човин в ряду похідних 2�оксо�4�гідроксихінолін�3�оц�
тової кислоти: автореф. дис. … канд. фармац. наук. —
Х., 2001. — 19 с.
7. Липунова Г.Н., Носова Э.В., Мокрушина Г.А., Си�
дорова Л.П., Чарушин В.Н. Противоопухолевая актив�
ность фторированных производных конденсирован�
ных хинолинов и хиназолинов // Химико�фармацев�
тический журнал. — 2000. — Т. 34, № 1. — С. 20�23.
8. Пат. 517551 США, МКИ5 С 07 Д 218/56 Antiviral
compounds and antihypertensive compounds /Afonso
Adriano, Weinstein Jay Gentles Margaret (СШФ); She�
ring Corp. — № 830958; Заявл. 05.02.92; Опубл. 29.12.92,
НКИ 514/63.
9. Сидорова І.В., Бєленічев І.Ф., Коваленко С.І.,
Бухтіярова Н.В., Нестерова Н. Церебропротективні
ефекти похідних 4�гідразинохіноліну в умовах двосто�
ронньої перев’язки загальних сонних артерій (іше�
мічний інсульт) // Ліки. — 2004. — № 5�6. — С. 45�51.
10. Українець І.В., Кравченко В.М., Горохова О.В., Си�
доренко Л.В., Алексеєва Т.В. Пошук закономірностей
зв’язку «хімічна структура — антитиреоїдна активність»
у ряду похідних 4�гідрокси�2�оксо�1,2�дигідрохіноліну
// Вісник фармації. — 2004. — № 4. — С. 5�9.
11. Стадницька Н.Є. Синтез та властивості деяких
гетеро� та карбоциклічних похідних тіосульфокислот:
автореф. дис. ... канд. хім. наук. — Львів, 2001. — 16 с.
12. Хомяков Ю.Н., Надежкина А.В., Янкин И.Г., Во�
ронцов Е.А., Крылов И.И., Просыпанова Г.А., Крюко�
ва Л.Ю., Хомякова Т.И., Кузнецов С.Л. Получение син�
тетических антикоагулянтов в ряду производных хи�
нолина и оценка их биологической эффективности //
Вопросы биологической, медицинской и фармацевти�
ческой химии. — 2001. — № 2. — С. 14�21.
13. Бражко О.А., Омельянчик Л.О., Федоряк Д.М.,
Бєлєнічев І.Ф., Завгородній М.П. Пошук антиоксидан�
тів серед похідних S�(хінальдиніл�4)�L�цистеїну // Біо�
полімери і клітина. — 2003. — Т. 19, № 4. — С. 374�377.
14. Громова В.П., Омельянчик Л.О., Бражко О.А.,
Завгородній М.П., Шаповал Г.С., Тарасюк О.П. Дослід�
ження антиоксидантної активності тіопохідних хінолі�
ну // Укр. біохім. журн. — 2005. — Т. 77, № 3. — С. 87�95.
15. Бражко О.А. Біологічно активні похідні хіноліну
та акридину з азото� та сірковмісними функціональ�
ними групами: автореф. дис. ... доктора біол. наук. — К.,
2005. — 41 с.
16. Aruoma O.I., Halliwell B., Hoey B.M. The antioxi�
dant action of N�acetilcysteine: its reaction with hydro�
gen peroxide, hydroxyl radical, superoxide, and hypo�
chlorous acid // Free Radic. Biol. Med. — 1989. — Vol. 6,
No. 6. — P. 593�597.
17. Лабенська І.Б., Омельянчик Л.А., Бражко О.А.,
Завгородній М.П. Віртуальний скринінг N�ацильних
похідних S�гетерил�L�цистеїну// Зб. матеріалів міжн.
конф. «Сучасні проблеми біології, екології та хімії». —
Запоріжжя, 2007. — Т. 2. — С. 556�558.
18. Бражко О.А., Омельянчик Л.О., Завгородній М.П.,
Генчева В.І., Корнет М.М., Лабенська І.Б., Петру�
ша Ю.Ю., Уліщенко Є.О. Синтез потенційних біорегу�
ляторів серед S�заміщених L�цистеїну та цистеаміну
// Зб. наукових праць ХХІ наукової конференції з ор�
ганічної хімії. Чернігів, 1�5 жовтня 2007 р. — Чернігів,
2007. — С. 22.
19. Сирота Т.В. Новый подход в исследовании
процесса аутоокисления адреналина и использование
его для измерения активности супероксиддисмутазы
// Вопросы медицинской химии. — 1999. — № 31. —
С. 3�14.
20. Омельянчик Л.О., Бражко О.А., Завгородній М.П.,
Генчева В.І., Лабенська І.Б. Синтез біологічно актив�
них речовин на основі S�заміщених 4�тіохінолінів //
Зб. наукових праць Х наукової конференції «Львівські
хімічні читання — 2005». Львів, 25�27 травня 2005 р. —
Львів, 2005. — С. 29.
Синтез і антирадикальна активність 6(8)�функціонально заміщених N�ацил�S�(2�метилхінолін�4�іл)�L�цистеїнів
55www.bioorganica.org.ua
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-7351 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1814-9758 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T13:32:52Z |
| publishDate | 2008 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Лабенська, І.Б. Омельянчик, Л.О. Бражко, О.А. Завгородній, М.П. Генчева, В.І. Луганська, О.В. Наріжна, О.М. 2010-03-29T11:12:46Z 2010-03-29T11:12:46Z 2008 Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів / І.Б. Лабенська, Л.О. Омельянчик, О.А. Бражко, М.П. Завгородній, В.І. Генчева, О.В. Луганська, О.М. Наріжна // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2008. — Т. 6, № 2. — С. 50-55. — Бібліогр.: 20 назв. — укp. 1814-9758 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7351 Синтезовано нові 6(8)-функціонально заміщені S-(2-метилхінолін-4-іл)-N-ацилцистеїну як потенційні біорегулятори; досліджено їх антирадикальну активність на моделі аутоокиснення адреналіну; вивчено залежність біологічної дії від структури синтезованих сполук. Synthesis is a new 6(8)-functionally substituted S-(2-methylquinoline-4-yl)-N-acetylcysteine as the potential bioregulators. Their antiradical activity is analyses on model autooxidation adrenalin in adrenokhrom. Study dependence of biological action on structure of the given compounds. uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів Synthesis and antiradical activity 6(8)-functionally substituted S-(2-methylquinolin-4-yl)-N-acetylcysteines Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів Лабенська, І.Б. Омельянчик, Л.О. Бражко, О.А. Завгородній, М.П. Генчева, В.І. Луганська, О.В. Наріжна, О.М. |
| title | Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів |
| title_alt | Synthesis and antiradical activity 6(8)-functionally substituted S-(2-methylquinolin-4-yl)-N-acetylcysteines |
| title_full | Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів |
| title_fullStr | Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів |
| title_full_unstemmed | Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів |
| title_short | Синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених N-ацил-S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїнів |
| title_sort | синтез і антирадикальна активність 6(8)-функціонально заміщених n-ацил-s-(2-метилхінолін-4-іл)-l-цистеїнів |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7351 |
| work_keys_str_mv | AT labensʹkaíb sintezíantiradikalʹnaaktivnístʹ68funkcíonalʹnozamíŝenihnacils2metilhínolín4íllcisteínív AT omelʹânčiklo sintezíantiradikalʹnaaktivnístʹ68funkcíonalʹnozamíŝenihnacils2metilhínolín4íllcisteínív AT bražkooa sintezíantiradikalʹnaaktivnístʹ68funkcíonalʹnozamíŝenihnacils2metilhínolín4íllcisteínív AT zavgorodníimp sintezíantiradikalʹnaaktivnístʹ68funkcíonalʹnozamíŝenihnacils2metilhínolín4íllcisteínív AT genčevaví sintezíantiradikalʹnaaktivnístʹ68funkcíonalʹnozamíŝenihnacils2metilhínolín4íllcisteínív AT lugansʹkaov sintezíantiradikalʹnaaktivnístʹ68funkcíonalʹnozamíŝenihnacils2metilhínolín4íllcisteínív AT narížnaom sintezíantiradikalʹnaaktivnístʹ68funkcíonalʹnozamíŝenihnacils2metilhínolín4íllcisteínív AT labensʹkaíb synthesisandantiradicalactivity68functionallysubstituteds2methylquinolin4ylnacetylcysteines AT omelʹânčiklo synthesisandantiradicalactivity68functionallysubstituteds2methylquinolin4ylnacetylcysteines AT bražkooa synthesisandantiradicalactivity68functionallysubstituteds2methylquinolin4ylnacetylcysteines AT zavgorodníimp synthesisandantiradicalactivity68functionallysubstituteds2methylquinolin4ylnacetylcysteines AT genčevaví synthesisandantiradicalactivity68functionallysubstituteds2methylquinolin4ylnacetylcysteines AT lugansʹkaov synthesisandantiradicalactivity68functionallysubstituteds2methylquinolin4ylnacetylcysteines AT narížnaom synthesisandantiradicalactivity68functionallysubstituteds2methylquinolin4ylnacetylcysteines |