Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини

З метою пошуку нових інгібіторів протеїнкінази СК2 людини синтезовано і проведено біологічні тестування похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду. Серед одержаних сполук виявлено N-(3-ацетилфеніл)-2-хлоро-4-(4-метил-1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензамід з активністю IC50 20 мкМ. Sever...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2009
Main Authors: Чеканов, М.О., Синюгін, А.Р., Лукашов, С.С., Ярмолюк, С.М.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2009
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7365
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини / М.О. Чеканов, А.Р. Синюгін, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 62-64. — Бібліогр.: 13 назв. — укp.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1859630908556967936
author Чеканов, М.О.
Синюгін, А.Р.
Лукашов, С.С.
Ярмолюк, С.М.
author_facet Чеканов, М.О.
Синюгін, А.Р.
Лукашов, С.С.
Ярмолюк, С.М.
citation_txt Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини / М.О. Чеканов, А.Р. Синюгін, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 62-64. — Бібліогр.: 13 назв. — укp.
collection DSpace DC
description З метою пошуку нових інгібіторів протеїнкінази СК2 людини синтезовано і проведено біологічні тестування похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду. Серед одержаних сполук виявлено N-(3-ацетилфеніл)-2-хлоро-4-(4-метил-1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензамід з активністю IC50 20 мкМ. Several 2-phenylisothiazolidine-3-one dioxide derivatives were synthesized and their in vitro activity against protein kinase CK2 was measured. The most active compound N-(3-acetylphenyl)-2-chloro-4-(4-methyl-1,1-dioxido-3-phenylisothiazolidin-2-yl) benzamide showed IC50 value 20 μM.
first_indexed 2025-12-07T13:10:47Z
format Article
fulltext 62 Вступ. Протеїнкіназа СК2 — багатосубст� ратна серин�треонінова кіназа, що присутня в усіх еукаріотичних клітинах. Вона є ланкою багатьох сигнальних шляхів клітини і бере участь у різноманітних патологічних проце� сах. Відома підвищена активність цієї протеїн� кінази в запалених тканинах і багатьох пухли� нах. З огляду на це інгібітори СК2 мають вели� ке терапевтичне значення як протизапальні та протипухлинні препарати. Отже, пошук нових інгібіторів протеїнкінази СК2 є актуальним. Інгібітори CK2 знайдено серед похідних бензотриазолів [1], бензімідазолів [2], хіназолі� нів [3], хромонів [4], хінолінів [5], ізоіндолдіонів [6], хінолонів [7], тієнопіримідинонів [8] та ін� ших типів сполук. Похідні 2�фенілізотіазолі� дин�3�он�1,1�діоксидів на наявність інгібу� вальної активності по відношенню до кінази СК2 не вивчалися. Зважаючи на це метою на� шої роботи був пошук інгібіторів CK2 серед недостатньо дослідженого типу сполук — 2�фе� нілізотіазолідин�3�он�1,1�діоксидів. Результати й обговорення. Нами представ� лено 2�фенілізотіазолідин�3�он�1,1�діоксиди як новий клас сполук із СК2�інгібувальною актив� ністю в мікромолярних концентраціях. Цей клас сполук знайдено з допомогою гнучкого докінгу віртуальної бібліотеки, яка налічує 1000 структур. Докінг сполук проведено в АТФ� зв’язувальному сайті кінази СК2 людини. Для молекулярного докінгу і скорингу лігандів ви� користано пакет «DOCK 4.0» [9�11]. Для подаль� шого синтезу і біологічного тестування було відібрано 19 сполук з високими розрахованими енергіями зв’язування з рецептором. За методиками, поданими в статтях [12, 13], синтезовано серію амідів 1�13 і сульфонамідів 14�19. Опис ЯМР�спектрів і температури плавлення наведено в таблиці 1. Отримані речовини протестовано in vitro. Значення залишкової активності протеїнкі� нази СК2 за концентрації сполук 16 мкМ пода� но в таблиці 1. Для речовини 10, яка найбіль� ше інгібувала протеїнкіназу СК2, визначено значення активності (IC50=20 мM). Висновки. Для пошуку нових інгібіторів протеїнкінази СК2 людини синтезовано і про� ведено біологічні тестування похідних 2�фе� нілізотіазолідин�3�он�1,1�діоксиду. Серед спо� лук виявлено N�(3�ацетилфеніл)�2�хлоро�4� (4�метил�1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2� іл)бензамід 10 із активністю IC50 20 мкМ. Отже, похідні 2�фенілізотіазолідин�3�он�1,1�діокси� ду є перспективним класом для розробки інгібіторів протеїнкінази СК2. Експериментальна частина. Спектри 1H Синтез похідних 2�фенілізотіазолідин�3�он�1,1�діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини М.О. Чеканов, А.Р. Синюгін, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк* Інститут молекулярної біології і генетики НАН України вул. Акад. Заболотного, 150, Київ, 03143, Україна Резюме. З метою пошуку нових інгібіторів протеїнкінази СК2 людини синтезовано і проведено біологічні тестування похідних 2�фенілізотіазолідин�3�он�1,1�діоксиду. Серед одержаних сполук виявлено N�(3�аце� тилфеніл)�2�хлоро�4�(4�метил�1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин�2�іл)бензамід з активністю IC50 20 мкМ. Ключові слова: 2�фенілізотіазолідин�3�он�1,1�діоксиди, інгібітори CK2. www.bioorganica.org.ua Ukrainica Bioorganica Acta 1 (2009) 62—64 *Corresponding author. Tel./fax: +38044�5222458 E�mail address: yarmoluksm@gmail.com © М.О. Чеканов, А.Р. Синюгін, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк, 2009 Синтез похідних 2�фенілізотіазолідин�3�он�1,1�діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини 63www.bioorganica.org.ua Т аб ли ц я 1 П ох ід н і 2� ф ен іл із от іа зо лі ди н �3 �о н �1 ,1 �д іо к си ду і д ан і за ли ш к ов ої а к т и вн ос т і С К 2 за к он ц ен т р ац ії с п ол у к 1 6 м к М , ° 2, % , ° 2, % , ° 2, % 1 S N O N N O O O 23 8 11 6 D M SO -d 6 3 ,2 1 (t, 2 H ), 4, 04 (t, 2 H ), 4, 54 (d , 2 H ), 7, 32 (q , 1H ), 7, 48 (d , 2 H ), 7, 53 (s , 1 H ), 8, 06 (d , 2 H ), 8, 34 (d , 1 H ), 8, 56 (s , 1 H ), 9, 23 N H (t , 1 H ) 8 S N C l N O N O O O O 26 6 11 6 D M SO -d 6 3 ,2 9 (t, 2 H ), 4, 04 (t, 2 H ), 7, 07 N H (s , 1 H ), 7, 45 (d , 2 H ), 7, 54 (s , 1 H ), 7, 72 (d , 2H ), 7, 74 N H (s , 1 H ), 7, 81 (d , 1H ), 7 ,86 (d ,2 H ),1 0,7 1 N H (s , 1 H ) 15 S N S NO O O O O O O 18 2 10 4 D M SO -d 6 2 ,6 6 (s , 6 H ), 3, 21 (t , 2 H ), 3, 81 (s , 3 H ), 4, 01 (t , 2 H ), 7, 18 (s , 2 H ), 7, 28 (d , 1 H ), 7, 37 (t , 1 H ), 7, 58 (d , 1 H ), 7, 64 (s , 1 H ), 10 ,6 5 N H (s , 1 H ) 2 S N O O N O O O O 19 3 93 D M SO -d 6 1 ,4 7 (d , 3 H ), 2, 77 (t , 2 H ), 3, 48 (m , 3 H ), 3, 75 (s , 6 H ), 4, 18 (d d, 1 H ), 6, 68 (d , 1 H ), 6, 76 (s , 1 H ), 6, 82 (d , 1 H ), 7, 41 (d , 2 H ), 7, 96 (d , 2 H ), 8, 52 N H (t , 1 H ) 9 S N O C l N O O O O 13 6 93 D M SO -d 6 1 ,4 5 (d , 3 H ), 3, 47 (q , 1 H ), 3, 71 (d d, 1H ), 3, 75 (s , 3H ), 4, 18 (d d, 1 H ), 4, 38 (d , 2H ), 6, 85 (d , 2 H ), 7, 26 (d , 2 H ), 7, 38 (d , 1 H ), 7, 47 (s , 1 H ), 7, 56 (d , 1 H ), 8, 91 N H (t , 1 H ) 16 S N O S N O O O O O 17 5 81 D M SO -d 6 1 ,3 9 (d , 3 H ), 2, 46 (s , 3 H ), 3, 48 (q , 1 H ), 3, 78 (d d, 1 H ), 4, 18 (d d, 1H ), 7, 23 (d , 2 H ), 7, 56 (d , 2H ), 7, 82 (d , 2 H ), 7, 98 (d , 2H ), 10 ,9 2 N H (s ,1 H ) 3 S N O O N O O O O 11 2 11 0 D M SO -d 6 1 ,4 4 (d , 3 H ), 3, 47 (q , 1 H ), 3, 63 (t , 2 H ), 3, 69 (s , 3 H ), 3, 72 (d d, 1 H ), 4, 05 (t , 2 H ), 4, 20 (d d, 1 H ), 6, 79 (d , 2 H ), 6, 85 (d , 2 H ), 7, 42 (d , 2 H ), 8, 01 (d , 2 H ), 8, 72 N H (t , 1 H ) 10 S N O C l N O O O O 21 1 57 D M SO -d 6 1 ,4 5 (d , 3 H ), 2, 58 (s , 3 H ), 3, 51 (q , 1 H ), 3, 75 (d d, 1 H ), 4, 21 (d d, 1 H ), 7, 43 -7 ,4 8 (m , 2 H ), 7, 58 (s , 1H ), 7, 67 (d , 1 H ), 7, 71 (d , 1 H ), 7, 96 (d , 1 H ), 8, 31 (s , 1 H ), 10 ,7 2 N H (s , 1 H ) 17 S N S N O O O O OO 13 3 10 1 D M SO -d 6 2 ,5 5 (s , 3 H ), 3, 24 (t , 2 H ), 3, 73 (s , 3 H ), 3, 98 (d , 2 H ), 4, 00 (t , 2 H ), 6, 73 (d , 2 H ), 7, 06 (d , 2 H ), 7, 38 (d , 2 H ), 7, 82 (s , 1 H ), 8, 18 N H (t , 1 H ) 4 S N O N N N O O O 24 5 87 D M SO -d 6 1 ,4 6 (d , 3 H ), 3, 52 (q , 1 H ), 3, 74 (d d, 1 H ), 4, 21 (d d, 1 H ), 7, 32 (d , 1 H ), 7, 50 (d , 2 H ), 7, 62 (d , 1 H ), 7, 88 (s , 1 H ), 8, 11 (d , 2 H ), 8, 26 (s , 1 H ), 10 ,3 9 N H (s , 1H ), 12 ,8 3 N H (s ,1 H ) 11 S N O O N O O O 15 4 11 6 D M SO -d 6 2 ,9 2 (t, 2 H ), 3, 22 (t , 2 H ), 3, 41 (q , 2 H ), 3, 74 (s , 3 H ), 4, 04 (t , 2 H ), 6, 82 (d , 2 H ), 7, 17 (d , 2 H ), 7, 46 (d , 1H ), 7, 61 (t , 1 H ), 7, 80 (s , 1 H ), 7, 97 (d , 1 H ), 8, 62 N H (t , 1 H ) 18 S N S N O O O OO OO 17 7 81 D M SO -d 6 2 ,6 3 (s , 3 H ), 3, 22 (t , 2 H ), 3, 81 (s , 3 H ), 4, 01 (t , 2 H ), 7, 32 (d , 2 H ), 7, 46 (d d, 1 H ), 7, 25 (d , 1 H ), 7, 73 (t , 1 H ), 7, 68 (s , 1 H ), 7, 92 (d , 1 H ), 10 ,8 3 N H (s , 1 H ) 5 S N O N N O O O 18 0 10 2 D M SO -d 6 1 ,5 0 (s , 6 H ), 3, 91 (s , 2 H ), 4, 51 (d , 2 H ), 7, 27 (d , 2 H ), 7, 44 (d , 2 H ), 8, 04 (d , 2 H ), 8, 44 (d , 2 H ), 9, 12 N H (t , 1 H ) 12 S N O N O O O O 11 4 11 1 D M SO -d 6 1 ,5 1 (s , 6 H ), 3, 92 (s , 2 H ), 4, 48 (d , 2 H ), 6, 25 (d , 1 H ), 6, 34 (d , 1 H ), 7, 45 (s , 1 H ), 7, 46 (d , 1 H ), 7, 61 (t , 1 H ), 7, 86 (s , 1 H ), 8, 03 (d , 1 H ), 9, 07 N H (t , 1 H ) 19 S N S N C l O O O O O OO 19 8 10 8 D M SO -d 6 3 ,1 7 (t, 2 H ), 3, 78 (s , 3 H ), 3, 92 (s , 3 H ), 4, 03 (t , 2 H ), 6, 86 (d , 2 H ), 7, 05 (d d, 1 H ), 7, 12 (d , 1 H ), 7, 32 (d , 1 H ), 7, 51 (d d, 1 H ), 7, 70 (d , 1 H ), 9, 98 N H (s , 1 H ) 6 S N O N O O O O 21 1 11 0 D M SO -d 6 1 ,5 2 (s , 6 H ), 3, 77 (s , 3 H ), 3, 93 (s , 2 H ), 6, 84 (d , 2 H ), 7, 46 (d , 2 H ), 7, 64 (d , 2 H ), 8, 06 (d , 2 H ), 10 ,1 1 N H (s , 1 H ) 13 S N O O N O O O 12 5 11 6 D M SO -d 6 1 ,5 2 (s , 6 H ), 2, 84 (t , 2 H ), 3, 51 (q , 2 H ), 3, 74 (s , 3 H ), 3, 93 (s , 2 H ), 6, 74 (d d, 2H ), 6, 77 (s , 1 H ), 7, 17 (t , 1 H ), 7, 47 (d , 1 H ), 7, 60 (t , 1 H ), 7, 81 (s , 1 H ), 7, 96 (d , 1 H ), 8, 62 N H (t, 1 H ) 7 S N C l N O O O O O 19 4 10 5 D M SO -d 6 3 ,2 6 (t, 2 H ), 3, 77 (s , 3 H ), 4, 03 (t , 2 H ), 6, 96 (d , 2 H ), 7, 42 (d , 1 H ), 7, 52 (s , 1 H ), 7, 62 (d , 2 H ), 7, 69 (d , 1 H ), 10 ,3 3 N H (s , 1 H ) 14 S N S N C l O O O O O O 19 3 85 D M SO -d 6 2 ,5 6 (s , 3 H ), 3, 18 (t , 2 H ), 3, 78 (s , 3 H ), 4, 01 (t , 2 H ), 6, 98 (d d, 2 H ), 7, 18 (s , 1 H ), 7, 37 (d d, 2 H ), 8, 01 (d , 1 H ), 10 ,3 1 N H (s , 1 H ) М.О. Чеканов та ін. 64 Ukrainica Bioorganica Acta 1 (2009) ЯМР вимірювали приладом «Varian VXR 400» з робочою частотою 400 MHz, розчинник — DMSO�d6, внутрішній стандарт — ТМС, вели� чини хімічних зсувів визначено з точністю до 0,01 м.ч. Температури плавлення виміряно на приладі Кофлера. Речовини 1�19 синтезовано за методиками, наведеними в статтях [12, 13]. Гнучкий докінг, підготовку лігандів і рецепто� ра проведено за методикою, описаною в експе� риментальній частині роботи [7]. Ступінь інгі� бування CK2 визначено за методикою, пода� ною у статті [6]. Надійшла в редакцію 22.04.2009 р. 1. Sarno S., Reddy H., Meggio F., Ruzzene M. Selec� tivity of 4,5,6,7�tetrabromobenzotriazole, an ATP sitedi� rected inhibitor of protein kinase CK2 («casein kinase») // FEBS Lett. — 2001. — Vol. 49, No. 6. — P. 44�48. 2. Szyszka R., Boguszewska A., Shugar D., Gran� kowski N. Halogenated benzimidazole inhibitors of phos� phorylation, in vitro and in vivo, of the surface acidic proteins of the yeast ribosomal 60 S subunit by endoge� nous protein kinases CK�II and PK 60 S // Acta Bio� chim. Pol. — 1996. — Vol. 43, No. 2. — P. 389�396. 3. Сапелкін В.М., Голуб А.Г., Яковенко О.Я., Бджо� ла В.Г., Ярмолюк С.М. Пошук інгібіторів казеїнкінази серед похідних 4�амінохіназоліну // Ukr. Bioorg. Acta. — 2004. — Т. 1, №№ 1�2. — C. 74�79. 4. Prykhod’ko A.O., Yakovenko O.Ya., Golub A.G., Bdzhola V.G., Yarmoluk S.M. Evaluation of 4H�4�chro� menone derivatives as inhibitors of protein kinase CK2 // Biopolymers and Cell. — 2005. — Vol. 21, No. 3. — P. 287�292. 5. Сапелкін В.М., Голуб А.Г., Яковенко О.Я., Бджо� ла В.Г., Ярмолюк С.М. Пошук інгібіторів протеїнкінази CK2 серед похідних 3�карбетокси�4�амінохіноліну // Ukr. Bioorg. Acta. — 2005. — Т. 2, № 1. — С. 28�32. 6. Golub A.G., Yakovenko O.Y., Prikhod’ko A.O., Lu� kashov S.S., Bdzhola V.G., Yarmoluk S.M. Evaluation of 4,5,6,7�tetrahalogeno�1H�isoindole�1,3(2H)�diones as inhibitors of human protein kinase CK2 // Biochim. Biophis. Acta. — 2008. — No. 1784(1). — Р. 143�149. 7. Golub A.G., Yakovenko O.Y., Bdzhola V.G., Sapel� kin V.M., Zien P., Yarmoluk S.M. Evaluation of 3�carbo� xy�4(1H)�quinolones as inhibitors of human protein ki� nase CK2 // J. Med. Chem. — 2006. — No. 49. — Р.6443�6450. 8. Котей І.М., Баланда А.О., Бджола В.Г., Лука� шов С.С., Кухаренко О.П., Харченко В.М., Ярмо� люк С.М. Синтез і біологічне визначення тієнопіримі� динонів як інгібіторів протеїнкінази СК2 // Ukr. Bioorg. Acta. — 2008. — Т. 6, № 2. — C. 3�9. 9. Ewing T.J., Kuntz I.D. Critical evaluation of search algorithms for automated molecular docking and data� base screening // J. of Computational Chem. — 1996. — Vol. 18, No. 9. — P. 1175�1189. 10. Ewing T.J., Makino S., Skillman A.G., Kuntz I.D. DOCK 4.0: search strategies for automated molecular docking of flexible molecule databases // J. Comput. Aided. Mol. Des. — 2001. — No. 15. — Р. 411�428. 11. Ring C.S., Sun E., McKerrow J.H., Lee G.K., Ro� senthal P.J., Kuntz I.D., Cohen F.E. Structurebased inhi� bitor design by using protein models for the develop� ment of antiparasitic agents // Proc. Natl. Acad. Sci. — 1993. — No. 90. — Р. 3583�3587. 12. Чеканов М.О., Синюгін А.Р., Лукашов С.С., Яр� молюк С.М. Синтез (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолі� дин�2�іл)бензенсульфонамідів // Ukr. Bioorg. Acta. — 2008. — T. 6, № 1. — P. 55�60. 13. Синюгін А.Р., Чеканов М.О., Лукашов С.С., Яр� молюк С.М. Синтез (1,1�діоксидо�3�оксоізотіазолідин� 2�іл)бензенамідів // Ukr. Bioorg. Acta. — 2008. — T. 6, № 2. — P. 28�32. The synthesis of 2�phenylisothiazolidine�3�one dioxide derivatives as inhibitors of protein kinase CK2 M.O. Chekanov, А.R. Synyugin, S.S. Lukashov, S.M. Yarmoluk Institute of Molecular Biology and Genetics, NAS of Ukraine 150 Zabolotnogo Str., Kyiv, 03143, Ukraine Summary. Several 2�phenylisothiazolidine�3�one dioxide derivatives were synthesized and their in vitro activity against protein kinase CK2 was measured. The most active compound N�(3�acetylphenyl)�2�chloro�4�(4�methyl�1,1� dioxido�3�phenylisothiazolidin�2�yl) benzamide showed IC50 value 20 µM. Keywords: 2�phenylisothiazolidine�3�one�1,1�dioxide, protein kinase CK2, inhibitor. Перелік літератури
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-7365
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 1814-9758
language Ukrainian
last_indexed 2025-12-07T13:10:47Z
publishDate 2009
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
record_format dspace
spelling Чеканов, М.О.
Синюгін, А.Р.
Лукашов, С.С.
Ярмолюк, С.М.
2010-03-29T12:42:18Z
2010-03-29T12:42:18Z
2009
Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини / М.О. Чеканов, А.Р. Синюгін, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 62-64. — Бібліогр.: 13 назв. — укp.
1814-9758
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7365
З метою пошуку нових інгібіторів протеїнкінази СК2 людини синтезовано і проведено біологічні тестування похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду. Серед одержаних сполук виявлено N-(3-ацетилфеніл)-2-хлоро-4-(4-метил-1,1-діоксидо-3-оксоізотіазолідин-2-іл)бензамід з активністю IC50 20 мкМ.
Several 2-phenylisothiazolidine-3-one dioxide derivatives were synthesized and their in vitro activity against protein kinase CK2 was measured. The most active compound N-(3-acetylphenyl)-2-chloro-4-(4-methyl-1,1-dioxido-3-phenylisothiazolidin-2-yl) benzamide showed IC50 value 20 μM.
uk
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини
The synthesis of 2-phenylisothiazolidine-3-one dioxide derivatives as inhibitors of protein kinase CK2
Article
published earlier
spellingShingle Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини
Чеканов, М.О.
Синюгін, А.Р.
Лукашов, С.С.
Ярмолюк, С.М.
title Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини
title_alt The synthesis of 2-phenylisothiazolidine-3-one dioxide derivatives as inhibitors of protein kinase CK2
title_full Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини
title_fullStr Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини
title_full_unstemmed Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини
title_short Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини
title_sort синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-3-он-1,1-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази ck2 людини
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7365
work_keys_str_mv AT čekanovmo sintezpohídnih2fenílízotíazolídin3on11díoksiduâkíngíbítorívproteínkínazick2lûdini
AT sinûgínar sintezpohídnih2fenílízotíazolídin3on11díoksiduâkíngíbítorívproteínkínazick2lûdini
AT lukašovss sintezpohídnih2fenílízotíazolídin3on11díoksiduâkíngíbítorívproteínkínazick2lûdini
AT ârmolûksm sintezpohídnih2fenílízotíazolídin3on11díoksiduâkíngíbítorívproteínkínazick2lûdini
AT čekanovmo thesynthesisof2phenylisothiazolidine3onedioxidederivativesasinhibitorsofproteinkinaseck2
AT sinûgínar thesynthesisof2phenylisothiazolidine3onedioxidederivativesasinhibitorsofproteinkinaseck2
AT lukašovss thesynthesisof2phenylisothiazolidine3onedioxidederivativesasinhibitorsofproteinkinaseck2
AT ârmolûksm thesynthesisof2phenylisothiazolidine3onedioxidederivativesasinhibitorsofproteinkinaseck2