Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors
Earlier, the methoxycarbonylmethyl fragment at the 1-position and the nitrophenylamine fragment at the 3-position of the 1,4-benzodiazepine ring, on the base of the QSAR analysis of series of 1,4-benzodiazepin-2-one derivatives [1], have been shown to gave compounds with increased affinity for perip...
Збережено в:
| Дата: | 2009 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2009
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7369 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors / N.A. Burenkova, V.I. Pavlovsky, I.A. Oleinich, I.A. Boyko, S.Yu. Makan, A.G. Artemenko, V.E. Kuz’min // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 8-15. — Бібліогр.: 44 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862589034568613888 |
|---|---|
| author | Burenkova, N.A. Pavlovsky, V.I. Oleinich, I.A. Boyko, I.A. Makan, S.Yu. Artemenko, A.G. Kuz’min, V.E. |
| author_facet | Burenkova, N.A. Pavlovsky, V.I. Oleinich, I.A. Boyko, I.A. Makan, S.Yu. Artemenko, A.G. Kuz’min, V.E. |
| citation_txt | Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors / N.A. Burenkova, V.I. Pavlovsky, I.A. Oleinich, I.A. Boyko, S.Yu. Makan, A.G. Artemenko, V.E. Kuz’min // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 8-15. — Бібліогр.: 44 назв. — англ. |
| collection | DSpace DC |
| description | Earlier, the methoxycarbonylmethyl fragment at the 1-position and the nitrophenylamine fragment at the 3-position of the 1,4-benzodiazepine ring, on the base of the QSAR analysis of series of 1,4-benzodiazepin-2-one derivatives [1], have been shown to gave compounds with increased affinity for peripheral benzodiazepine receptors (PBR). The 3-arylamine derivatives of 1-methoxycarbonylmethyl-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one were proposed for the directed synthesis as a promising high selective ligands of PBR. The target compounds were synthesized through the condensation of 1-methoxycarbonylmethyl-3-chloro-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one with substituted anilines. Affinities of synthesized compounds for the CNS benzodiazepine receptors of peripheral (PBR) and central (CBR) types were determined by the radioligand method in vitro. Selective PBR ligand with a high affinity — 1-methoxycarbonylmethyl-3-(2'-nitro)phenylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one, 7 (MX-1785, Ki(PBR)=19.1 nM, Ki(CBR)>10000 nM) was found among the studied compounds.
Раніше на підставі результатів QSAR-аналізу ряду похідних 1,4-бенздіазепін-2-ону [1] було показано, що наявність метоксикарбонілметильного фрагменту в положенні 1 і нітрофеніламінного фрагменту в положенні 3 1,4-бенздіазепінового циклу сприяють прояву високого афінітету до периферичних бенздіазепінових рецепторів (ПБДР). Для цілеспрямованого синтезу були запропоновані 3-ариламінопохідні 1-метоксикарбонілметил-7-бром-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-ону як перспективні високоафінні ліганди ПБДР. Конденсацією 1-метоксикарбонілметил-7-бром-3-хлор-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-ону із заміщеними анілінами синтезовано цільові сполуки. Методом радіолігандного аналізу в експериментах in vitro вивчено афінітет синтезованих сполук до бенздіазепінових рецепторів ЦНС периферичного (ПБДР) і центрального (ЦБДР) типів. У ряді досліджених сполук виявлено високоафінний і селективний ліганд ПБДР — 1-метоксикарбонілметил-3-(2'-нітро)феніламіно-7-бром-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-он, 7 (МХ-1785, Ki(ПБДР)=19,1 нМ, Ki(ЦБДР)>10000 нМ)
|
| first_indexed | 2025-11-27T02:55:12Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-7369 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1814-9758 |
| language | English |
| last_indexed | 2025-11-27T02:55:12Z |
| publishDate | 2009 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Burenkova, N.A. Pavlovsky, V.I. Oleinich, I.A. Boyko, I.A. Makan, S.Yu. Artemenko, A.G. Kuz’min, V.E. 2010-03-29T12:45:59Z 2010-03-29T12:45:59Z 2009 Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors / N.A. Burenkova, V.I. Pavlovsky, I.A. Oleinich, I.A. Boyko, S.Yu. Makan, A.G. Artemenko, V.E. Kuz’min // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 8-15. — Бібліогр.: 44 назв. — англ. 1814-9758 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7369 Earlier, the methoxycarbonylmethyl fragment at the 1-position and the nitrophenylamine fragment at the 3-position of the 1,4-benzodiazepine ring, on the base of the QSAR analysis of series of 1,4-benzodiazepin-2-one derivatives [1], have been shown to gave compounds with increased affinity for peripheral benzodiazepine receptors (PBR). The 3-arylamine derivatives of 1-methoxycarbonylmethyl-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one were proposed for the directed synthesis as a promising high selective ligands of PBR. The target compounds were synthesized through the condensation of 1-methoxycarbonylmethyl-3-chloro-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one with substituted anilines. Affinities of synthesized compounds for the CNS benzodiazepine receptors of peripheral (PBR) and central (CBR) types were determined by the radioligand method in vitro. Selective PBR ligand with a high affinity — 1-methoxycarbonylmethyl-3-(2'-nitro)phenylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one, 7 (MX-1785, Ki(PBR)=19.1 nM, Ki(CBR)>10000 nM) was found among the studied compounds. Раніше на підставі результатів QSAR-аналізу ряду похідних 1,4-бенздіазепін-2-ону [1] було показано, що наявність метоксикарбонілметильного фрагменту в положенні 1 і нітрофеніламінного фрагменту в положенні 3 1,4-бенздіазепінового циклу сприяють прояву високого афінітету до периферичних бенздіазепінових рецепторів (ПБДР). Для цілеспрямованого синтезу були запропоновані 3-ариламінопохідні 1-метоксикарбонілметил-7-бром-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-ону як перспективні високоафінні ліганди ПБДР. Конденсацією 1-метоксикарбонілметил-7-бром-3-хлор-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-ону із заміщеними анілінами синтезовано цільові сполуки. Методом радіолігандного аналізу в експериментах in vitro вивчено афінітет синтезованих сполук до бенздіазепінових рецепторів ЦНС периферичного (ПБДР) і центрального (ЦБДР) типів. У ряді досліджених сполук виявлено високоафінний і селективний ліганд ПБДР — 1-метоксикарбонілметил-3-(2'-нітро)феніламіно-7-бром-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-он, 7 (МХ-1785, Ki(ПБДР)=19,1 нМ, Ki(ЦБДР)>10000 нМ) en Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors Синтез і селективність зв’язування з бенздіазепіновими рецепторами ЦНС 1-метоксикарбонілметил-3-ариламіно-7-бром-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-онів Article published earlier |
| spellingShingle | Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors Burenkova, N.A. Pavlovsky, V.I. Oleinich, I.A. Boyko, I.A. Makan, S.Yu. Artemenko, A.G. Kuz’min, V.E. |
| title | Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors |
| title_alt | Синтез і селективність зв’язування з бенздіазепіновими рецепторами ЦНС 1-метоксикарбонілметил-3-ариламіно-7-бром-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-онів |
| title_full | Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors |
| title_fullStr | Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors |
| title_full_unstemmed | Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors |
| title_short | Synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for CNS benzodiazepine receptors |
| title_sort | synthesis and selectivity of 1-methoxycarbonylmethyl-3-arylamino-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3h-1,4-benzodi- azepin-2-ones binding for cns benzodiazepine receptors |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7369 |
| work_keys_str_mv | AT burenkovana synthesisandselectivityof1methoxycarbonylmethyl3arylamino7bromo5phenyl12dihydro3h14benzodiazepin2onesbindingforcnsbenzodiazepinereceptors AT pavlovskyvi synthesisandselectivityof1methoxycarbonylmethyl3arylamino7bromo5phenyl12dihydro3h14benzodiazepin2onesbindingforcnsbenzodiazepinereceptors AT oleinichia synthesisandselectivityof1methoxycarbonylmethyl3arylamino7bromo5phenyl12dihydro3h14benzodiazepin2onesbindingforcnsbenzodiazepinereceptors AT boykoia synthesisandselectivityof1methoxycarbonylmethyl3arylamino7bromo5phenyl12dihydro3h14benzodiazepin2onesbindingforcnsbenzodiazepinereceptors AT makansyu synthesisandselectivityof1methoxycarbonylmethyl3arylamino7bromo5phenyl12dihydro3h14benzodiazepin2onesbindingforcnsbenzodiazepinereceptors AT artemenkoag synthesisandselectivityof1methoxycarbonylmethyl3arylamino7bromo5phenyl12dihydro3h14benzodiazepin2onesbindingforcnsbenzodiazepinereceptors AT kuzminve synthesisandselectivityof1methoxycarbonylmethyl3arylamino7bromo5phenyl12dihydro3h14benzodiazepin2onesbindingforcnsbenzodiazepinereceptors AT burenkovana sintezíselektivnístʹzvâzuvannâzbenzdíazepínovimireceptoramicns1metoksikarbonílmetil3arilamíno7brom5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onív AT pavlovskyvi sintezíselektivnístʹzvâzuvannâzbenzdíazepínovimireceptoramicns1metoksikarbonílmetil3arilamíno7brom5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onív AT oleinichia sintezíselektivnístʹzvâzuvannâzbenzdíazepínovimireceptoramicns1metoksikarbonílmetil3arilamíno7brom5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onív AT boykoia sintezíselektivnístʹzvâzuvannâzbenzdíazepínovimireceptoramicns1metoksikarbonílmetil3arilamíno7brom5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onív AT makansyu sintezíselektivnístʹzvâzuvannâzbenzdíazepínovimireceptoramicns1metoksikarbonílmetil3arilamíno7brom5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onív AT artemenkoag sintezíselektivnístʹzvâzuvannâzbenzdíazepínovimireceptoramicns1metoksikarbonílmetil3arilamíno7brom5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onív AT kuzminve sintezíselektivnístʹzvâzuvannâzbenzdíazepínovimireceptoramicns1metoksikarbonílmetil3arilamíno7brom5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onív |