Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти
Синтезовано 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,27-ди[аміноетокси]-26,28-дигідроксикалікс[4]арен і на його основі 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,27-біс[(14С-метилкарбоніламідо)етокси]-26,28-дигідроксика лікс[4]арен, визначено їх структуру (1Н ЯМР-спектроскопія, мас-спектрометрія, ІЧ-спектроскопія), радіо...
Збережено в:
| Дата: | 2009 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2009
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7371 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти / О.О. Алєксєєва, О.П. Лук’яненко, Н.В. Шнейдер, М.Я. Головенко // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 28-31. — Бібліогр.: 11 назв. — укp. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859477347792584704 |
|---|---|
| author | Алєксєєва, О.О. Лук’яненко, О.П. Шнейдер, Н.В. Головенко, М.Я. |
| author_facet | Алєксєєва, О.О. Лук’яненко, О.П. Шнейдер, Н.В. Головенко, М.Я. |
| citation_txt | Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти / О.О. Алєксєєва, О.П. Лук’яненко, Н.В. Шнейдер, М.Я. Головенко // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 28-31. — Бібліогр.: 11 назв. — укp. |
| collection | DSpace DC |
| description | Синтезовано 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,27-ди[аміноетокси]-26,28-дигідроксикалікс[4]арен і на його основі 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,27-біс[(14С-метилкарбоніламідо)етокси]-26,28-дигідроксика лікс[4]арен, визначено їх структуру (1Н ЯМР-спектроскопія, мас-спектрометрія, ІЧ-спектроскопія), радіо хімічну чистоту (95 %) і радіоактивність (54226 імп/хв/мг сполуки).
5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(14С-methylcarbonylamido)etoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]aren containing the 14C radioactive label was synthesized. For this compound the structure (using IR-, 1H NMR spectroscopy and mass-spectrometry), radiochromatographic purity (95 %) and given radioactivity were determined.
|
| first_indexed | 2025-11-24T11:53:33Z |
| format | Article |
| fulltext |
28
Синтез похідного n
трет
бутилкалікс[4]арену,
що містить залишки 14С
оцтової кислоти
О.О. Алєксєєва, О.П. Лук’яненко, Н.В. Шнейдер, М.Я. Головенко*
Фізико�хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України
Люстдорфська дорога, 86, Одеса, 65080, Україна
Резюме. Синтезовано 5,11,17,23
тетра
трет
бутил
25,27
ди[аміноетокси]
26,28
дигідроксикалікс[4]арен
і на його основі 5,11,17,23
тетра
трет
бутил
25,27
біс[(14С
метилкарбоніламідо)етокси]
26,28
дигідроксика
лікс[4]арен, визначено їх структуру (1Н ЯМР
спектроскопія, мас
спектрометрія, ІЧ
спектроскопія), радіо
хімічну чистоту (95 %) і радіоактивність (54226 імп/хв/мг сполуки).
Ключові слова: калікс[4]арен, модифікований 14С
оцтовою кислотою.
Ukrainica Bioorganica Acta 1 (2009) 28—31
www.bioorganica.org.ua
Вступ. Розробка інноваційного лікарського
засобу є мультидисциплінарним процесом
створення нового (оригінального) терапевтич
ного агента з максимально корисними і безпеч
ними властивостями. Її реалізація забезпе
чується двома взаємопов’язаними стадіями —
конструюванням і впровадженням [1].
Останнім часом для вирішення цих завдань
великого значення набувають фундаменталь
ні дослідження, які стосуються як хімічних
(теоретична, фізична, органічна і фізико
ор
ганічна хімія), так і медико
біологічних проб
лем. Успіхи молекулярної біології і генетики,
біохімії, біофізики і фізіології стали істотними
чинниками в розвитку фармакології. Дійсно,
відкриття нових ендогенних лігандів, вторин
них передавачів, пресинаптичних рецепторів,
розробка методів дослідження функцій іонних
каналів, успіхи генної інженерії відіграли ви
рішальну роль у конструюванні нових лікар
ських засобів.
Стратегія пошуку лікарських препаратів
(особливо in silico) залежить від накопичених
знань про відомі препарати, їх мішені і ме
ханізми.
Нині особлива увага під час конструювання
і розробки лікарських засобів приділяється
тестам АDМЕ (Absorption, Distribution, Meta
bolism, Excretion), що характеризують взає
модію препарату з організмом: всмоктування,
розподіл, метаболізм та елімінація [2]. Це пояс
нюється тим, що на частку зазначених показ
ників припадає більш ніж 40 % невдач, тоді як
ефективність, точність і комерційні причини
становлять відповідно 30, 21 і 8 % [3].
Зазначене вище повною мірою стосується
класу сполук, які отримали назву каліксарени.
Серед них знайдено перспективні сполуки, що
мають іонофорні, мембранотропні, антитром
ботичні, антивірусні властивості тощо [4]. На
жаль, для всіх їх відсутні відомості, які харак
теризують ADME — складову, що затримує їх
упровадження в практику. Це пояснюється
відсутністю належного аналітичного методу
(досить чутливого і специфічного) для визна
чення концентрації сполуки в біологічному ма
теріалі, на чому і базуються тести ADME. Най
ефективнішим, на нашу думку, є поєднання
радіохроматографії та мас
спектрометрії. А
звідси виникає необхідність синтезу калікса
рену, що містить радіоактивний ізотоп.
Мета цієї роботи полягає в одержанні
* Corresponding author.
Tel./fax: +38048
7662393
E�mail address: n.golovenko@gmail.com
© О.О. Алєксєєва, О.П. Лук’яненко, Н.В. Шнейдер,
М.Я. Головенко, 2009
5,11,17,23
тетра
трет
бутил
25,27
біс[(14С
ме
тилкарбоніламідо)етокси]
26,28
дигідрокси
калікс[4]арену, визначенні його радіохімічної
чистоти й відносної радіоактивності.
Результати й обговорення. Існує декілька
методів синтезу похідних каліксаренів, які
містять амідні фрагменти, розташовані по
нижньому вінцю макроциклу: взаємодія хлор
карбомоїлметоксикаліксаренів з амінами, аци
лювання амінів метоксикарбонілметокси
за
міщеними каліксаренами й отримання амідних
похідних у присутності дициклогексилкарбо
диіміду (ДЦГК) [5
8]. Вибір карбодиімідного
методу обумовлений декількома факторами, а
саме: високим виходом, простотою виділення
та очистки цільових продуктів. Цей метод та
кож не є чутливим до присутності вологи у ви
користовуваних розчинниках [9].
Синтез 5,11,17,23
тетра
трет
бутил
25,27
біс[(14С
метилкарбоніламідо)етокси]
26,28
дигідроксикалікс[4]арену проводять у два ета
пи: одержання аміноетоксизаміщеного калікс
арену і наступне ацилювання аміногрупи, роз
ташованої по нижньому вінцю макроциклу,
14С
оцтовою кислотою в присутності ДЦГК.
У літературі описано спосіб одержання
діаміноетокси
похідних n
трет
бутилкалікс
[4]арену, заснований на взаємодії останнього із
бромацетонітрилом у присутності карбонату
калію в умовах, що ведуть до утворення ди
заміщених сполук, із наступним відновленням
нітрильної групи алюмогідридом літію [10].
Нами розроблено метод, який дає змогу отри
мувати 5,11,17,23
тетра
трет
бутил
25,27
ди
(аміноетокси)
26,28
дигідроксикалікс[4]арен
(ІІ) через проміжну сполуку — 5,11,17,23
тет
ра
трет
бутил
25,27
біс[2
(2
ізоіндол
1,3
діон)етокси]
26,28
дигідроксикалікс[4]арен (І)
(схема 1).
Синтез 5,11,17,23
тетра
трет
бутил
25,27
біс[(14С
метилкарбоніламідо)етокси]
26,28
дигідроксикалікс[4]арену (ІІІ) проведено за
схемою 2 з допомогою карбодиімідного методу.
Експериментальна частина. Перебіг реак
ції та чистоту сполуки (у т.ч. й радіохімічну)
контролювали методом ТШХ на пластинках
«Silufol
254» (SiO2) у системі розчинників ети
лацетат:бензол:етанол (1:1:0,1).
Спектри 1Н ЯМР реєстрували на приладі
«Varian VXR
300» (300 МГц) для ~10 % роз
чинів у відповідному розчиннику, внутрішній
стандарт — ТМС. Мас
спектри отримано за
допомогою методу FAB на мас
спектрометрі
«VG 70
70EQ» із використанням пучка атомів
Xe з енергією 8 кV. ІЧ
спектри записано на
приладі «FTIR
8400S Shimadzu».
ССииннттеезз 55,,1111,,1177,,2233��ттееттрраа��ттрреетт��ббууттиилл��
2255,,2277��ббіісс[[22��((22��ііззооііннддоолл��11,,33��ддііоонн))ееттооккссии]]��2266,,2288��
ддииггііддррооккссииккаалліікксс[[44]]ааррееннуу ((II)).. У круглодонну
трьохгорлу колбу зі зворотним холодильни
ком, механічною мішалкою та отвором для
введення аргону вносили 0,74 г (1 мМоль) тет
ра
трет
бутилкалікс[4]арену, 0,61 г (2,4 мМоль)
β
бромоетилфталіміду, 0,32 г (2,2 мМоль)
К2СО3 у 15 см3 ДМФА(сух.). Реакційну суміш пе
ремішували за температури 65 °С протягом
80 год. Після закінчення реакції суміш охоло
джували, неорганічний осад відфільтровува
ли, розчинник випарювали на роторному ви
парнику. Сухий залишок розчиняли у 100 см3
CHCl3, розчин промивали послідовно водою,
10 % HCl і знову водою. Органічну фазу випа
рювали на роторному випарнику. Сирий про
дукт очищали кристалізацією із пропанолу
2.
ССииннттеезз 55,,1111,,1177,,2233��ттееттрраа��ттрреетт��ббууттиилл��
Синтез похідного n�трет�бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С�оцтової кислоти
29www.bioorganica.org.ua
N
O
O
Br
N
O
O
O
N
O
O
O O
O
H
H
Bu-t
Bu-t
Bu-tt-Bu
NH2
O
NH2
O O
O
H
H
Bu-t
Bu-t
Bu-tt-Bu
H
O
H
O O
O
H
H
Bu-t
Bu-t
Bu-tt-Bu
K2CO3
N2H4
.H2O
C2H5OH
II
I
H+
C2H5OH
Схема 1 Схема 2
OOHO
OH
t-Bu
Bu-t
Bu-t
Bu-t
NH NH
O O
H3C*
NH2
O
NH2
O O
O
H
H
Bu-t
Bu-t
Bu-tt-Bu
*CH3COOH
CHCl3
*CH3
IIIII
2255,,2277��ддии((ааммііннооееттооккссии))��2266,,2288��ддииггііддррооккссии��
ккаалліікксс[[44]]ааррееннуу ((IIII)).. У круглодонну трьохгорлу
колбу зі зворотним холодильником і механіч
ною мішалкою вносили 1 г (1,006 мМоль) спо
луки І, 0,5 г (0,5 см3, 10,06 мМоль) 60 % гідразин
гідрату в 20 см3 етилового спирту. Реакційну
суміш кип’ятили при перемішуванні протягом
2
3 год. Після її охолодження розчинник випа
рювали на роторному випарнику. Сухий зали
шок розчиняли у 100 см3 CHCl3, розчин проми
вали декілька разів водою. Органічну фазу ви
парювали на роторному випарнику. Сухий за
лишок розчиняли у 30 см3 етилового спирту,
додавали 0,4 г (4 мМоль) HClконц, реакційну су
міш кип’ятили протягом 1,5
2 год. Після охо
лодження осад, який випав, відфільтровували,
промивали декілька разів водою, сирий про
дукт очищали кристалізацією в системі мета
нол:вода (2:1).
ССииннттеезз 55,,1111,,1177,,2233��ттееттрраа��ттрреетт��ббууттиилл��
22 55 ,, 22 77 �� бб іі сс [[ (( 11 44 СС �� мм ее тт ии лл кк аа рр бб оо нн іі лл аа мм іі дд оо ))
ееттооккссии]]��2266,,2288��ддииггііддррооккссииккаалліікксс[[44]]ааррееннуу ((ІІІІІІ))..
У плоскодонну колбу додавали ДЦГК наваж
кою 0,093 г (0,4 мМоль), 0,023 см3 (0,4 мМоль)
14СН3СООН і 5 см3 CHCl3, перемішували на маг
нітній мішалці протягом 5 хв, після чого вноси
ли 0,15 г (0,2 мМоль) каліксарену (II) у 10 см3
CHCl3. За ходом реакції спостерігали з допомо
гою методу тонкошарової хроматографії, після
закінчення реакції (1,5 год) осад (дициклогек
силізосечовину) відфільтровували, хлорофор
мний розчин промивали декілька разів дисти
льованою водою, розчинник випарювали на
роторному випарнику, сирий продукт очища
ли кристалізацією із системи метанол:вода
(1:1). Отриманий продукт висушували в су
шильній шафі за температури 100 °С від слідів
вологи.
Індивідуальність і структуру синтезованої
сполуки визначали методом ТШХ (Rf=0,6) у
системі етилацетат:бензол:етанол (1:1:0,1) ме
тодами ІЧ
і 1Н ЯМР
спектроскопії та мас
спектрометрії.
ДДаанніі ІІЧЧ��,, 11НН ЯЯММРР�� іі ммаасс��ссппееккттрріівв ІІ��ІІІІІІ..
5,11,17,23�тетра�трет�бутил�25,27�
біс[2�(2�ізоіндол�1,3�діон)етокси]�26,28�
дигідроксикалікс[4]арен (І): вихід 60 %, Тпл
245
247 °С, m/z 995 [М+1]+. 1Н ЯМР (CDCl3,
TMC), δ, м.д.: 0,88 с (18Н, t
Bu), 1,27 с (18Н, t
Bu), 3,27 д (4Н, ArCH2Ar, J=13,1 Гц), 4,16
4,28
д, т (8Н, ArCH2Ar, ОСН2СН2), 4,44 т (4Н,
ОСН2СН2), 6,71 с (4Н, ArН), 6,81 с (2Н, ОН), 7,00
с (4Н, ArН), 7,68 к (4Н, ArНisoindol), 7,93 к (4Н,
ArНisoindol).
5,11,17,23�тетра�трет�бутил�25,27�
ди(аміноетокси)�26 ,28�дигідроксика�
лікс[4]арен (ІІ): вихід 85 %, Тпл 147
152 °С, m/z
735 [М+1]+. 1Н ЯМР (CDCl3, TMC), δ, м.д.: 1,10 с
(18Н, t
Bu), 1,24 с (18Н, t
Bu), 3,20 уш. с (4Н, NH2),
3,30 т (4Н, ОСН2СН2), 3,37 д (4Н, ArCH2Ar,
J=12,8 Гц), 4,07 т (4Н, ОСН2СН2), 4,31 д (4Н,
ArCH2Ar, J=12,8 Гц), 6,99 с (4Н, ArН), 7,04 с
(4Н, ArН), 7,34 с (2Н, ОН), ІЧ (KBr, ν, см
1): 1485
(Саром
О), 2866
2960 (С
Саром), 3371 (NH).
5,11,17,23�тетра�трет�бутил�25,27�
біс[(14С�метилкарбоніламідо)етокси]�26,28�
дигідроксикалікс[4]арен (III): вихід 80 %, Тпл
193
195 °С, m/z 819 [М+1]+. 1Н ЯМР (CDCl3,
TMC), δ, м.д.: 1,14 с (18Н, t
Bu), 1,27 с (18Н, t
Bu), 2,3 с (6Н, СН3), 3,42 д (4Н, ArCH2Ar,
J=13,0 Гц), 3,68 т (4Н, ОСН2СН2), 4,32 д (4Н,
ArCH2Ar, J=13,0 Гц), 4,45 т (4Н, ОСН2СН2), 6,87
с (4Н, ArН), 7,02 с (4Н, ArН), 7,52 с (2Н, ОН),
7,81 с (2Н, NH), ІЧ (KBr, ν, см
1): 1485 (Саром
О),
1573, 1625 (С=О), 2850
2927 (С
Саром), 3326
(NH).
Висновки. Синтезовано 5,11,17,23
тетра
трет
бутил
25,27
ди(аміноетокси)
26,28
дигідроксикалікс[4]арен і на його основі за до
помогою карбодиімідного методу 5,11,17,23
те
тра
трет
бутил
25,27
біс[(14С
метилкарбоніл
амідо)етокси]
26,28
дигідроксикалікс[4]арен,
молекули якого перебувають у конформації
конус. Радіоактивність сполуки становила
54226 імп/хв/мг сполуки, радіохімічна чисто
та — 95 %, що дає змогу використовувати її в
ADME
тестах, а також дослідах, що переду
ють їм (log P, log D, розчинність, іонізація тощо).
Надійшла в редакцію 09.12.2008 р.
О.О. Алєксєєва та ін.
30 Ukrainica Bioorganica Acta 1 (2009)
1. Головенко Н.Я. Физико
химическая фармаколо
гия. — Одесса: Астропринт, 2004. — 720 с.
2. Головенко М.Я., Борисюк І.Ю., Ларіонов В.Б. Те
сти АDME в загальній системі створення інноваційних
лікарських засобів та розробки їх генеричних аналогів
// Вісник фармакології та фармації. — 2008. — № 10.
— С. 4
14.
3. Головенко М.Я. Високопродуктивні технології
дослідження та створення лікарських засобів. Біофар
мація та фармакокінетика // Вісник фармакології та
фармації. — 2002. — № 2. — С. 9
16.
4. Кальченко В.І., Родік Р.В., Бойко В.І. Каліксаре
ни. Перспективи, медико
біологічні застосування //
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2005.
— Т. 3, вип. 4 — С. 13
29.
5. Dudic M., Lhotak P., Stibor I., Petrickova H., Lang K.
(Thia)calix[4]arene
porphyrin conjugates: Novel recep
tors for fullerene complexation with C70 over C60 selecti
vity // New J. Chem. — 2004. — No. 28. — Р. 85
90.
6. Dudic M., Lhotak P., Petrickova H., Stibor I.,
Lang K., Sykora J. Calixarene
based metalloporphyrins:
Molecular tweezers for complexation of DABCO //
Tetrahedron. — 2003. — No. 59. — Р. 2409
2415.
7. Paul D. Beer, Micael G.B. Drew, Rachel J. Knubley,
Mark I., Ogden. J. Synthesis and coordination chemistry
of a novel bis(benzocrown ether) substituted calix[4]are
ne that can simultaneously complex cations and anions
// Chem. Soc. Dalton Trans. — 1995. — No. 19. —
Р. 3117
3123.
8. Frank J. Steemers, Willem Verboom, David N.
Reinhoudt Ezik B. vander Tol, Jan W. Verhoeven J. New
sensitizer
modified calix[4]arenes enabling near
UV
excitation of complexed luminescent lanthanide ions //
Am. Chem. Soc. — 1995. — No. 117. — Р. 9408
9414.
9. Bitter I., Grun А., Balazs B., Toth G., Horvath G.,
Toke L. Studies on calyx(aza)crows, III1. Synthesis of 1,3
alternate calyx[4]arenas capped by diamide bridges //
Synthetic Communications. — 1999. — No. 29 (22). —
Р. 3905
3917.
10. Zhang Wen�Chun, Huang Zhi�Tang. Synthesis of
4
tert
butylcalix[4]arenes bearing two schiff
base units
at the lower rim // Synthesis. — 1997. — No. 09. —
Р. 1073
1077.
11. Smirnov S., Sidorov V., Pinkhassik E., Havlic�
Cek J., Stibor I. Complexes of p
t
butylcalix[4]arene
derivatives with neutral molecules: structures and sta
bilities // Supramolecular Chemistry. — 1997. — Vol. 8,
No. 3. — Р. 187
196.
Синтез похідного n�трет�бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С�оцтової кислоти
31www.bioorganica.org.ua
The synthesis of nn�tret�butylcalix[4]arene with 14C�acetic acid residues
O.A. Alyeksyeyeva, A.P. Lukyanenko, N.V. Shneider, M.Ya. Golovenko
A.V. Bogatsky Physico
Chemical Institute of the NAS of Ukraine
86 Lustdorfska doroga, Odesa, 65080, Ukraine
Summary. 5,11,17,23
tetra
tert
butyl
25,27
bis[(14С
methylcarbonylamido)etoxy]
26,28
dihydroxycalix[4]aren
containing the 14C radioactive label was synthesized. For this compound the structure (using IR
, 1H NMR spectroscopy
and mass
spectrometry), radiochromatographic purity (95 %) and given radioactivity were determined.
Keywords: 14С
acetic acid modified calix[4]aren.
Перелік літератури
4
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-7371 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1814-9758 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-24T11:53:33Z |
| publishDate | 2009 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Алєксєєва, О.О. Лук’яненко, О.П. Шнейдер, Н.В. Головенко, М.Я. 2010-03-29T12:47:52Z 2010-03-29T12:47:52Z 2009 Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти / О.О. Алєксєєва, О.П. Лук’яненко, Н.В. Шнейдер, М.Я. Головенко // Ukrainica Bioorganica Acta. — 2009. — Т. 7, № 1. — С. 28-31. — Бібліогр.: 11 назв. — укp. 1814-9758 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7371 Синтезовано 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,27-ди[аміноетокси]-26,28-дигідроксикалікс[4]арен і на його основі 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,27-біс[(14С-метилкарбоніламідо)етокси]-26,28-дигідроксика лікс[4]арен, визначено їх структуру (1Н ЯМР-спектроскопія, мас-спектрометрія, ІЧ-спектроскопія), радіо хімічну чистоту (95 %) і радіоактивність (54226 імп/хв/мг сполуки). 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(14С-methylcarbonylamido)etoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]aren containing the 14C radioactive label was synthesized. For this compound the structure (using IR-, 1H NMR spectroscopy and mass-spectrometry), radiochromatographic purity (95 %) and given radioactivity were determined. uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти The synthesis of n-tret-butylcalix[4]arene with 14C-acetic acid residues Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти Алєксєєва, О.О. Лук’яненко, О.П. Шнейдер, Н.В. Головенко, М.Я. |
| title | Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти |
| title_alt | The synthesis of n-tret-butylcalix[4]arene with 14C-acetic acid residues |
| title_full | Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти |
| title_fullStr | Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти |
| title_full_unstemmed | Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти |
| title_short | Синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14С-оцтової кислоти |
| title_sort | синтез похідного n-трет-бутилкалікс[4]арену, що містить залишки 14с-оцтової кислоти |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/7371 |
| work_keys_str_mv | AT alêksêêvaoo sintezpohídnogontretbutilkalíks4arenuŝomístitʹzališki14soctovoíkisloti AT lukânenkoop sintezpohídnogontretbutilkalíks4arenuŝomístitʹzališki14soctovoíkisloti AT šneidernv sintezpohídnogontretbutilkalíks4arenuŝomístitʹzališki14soctovoíkisloti AT golovenkomâ sintezpohídnogontretbutilkalíks4arenuŝomístitʹzališki14soctovoíkisloti AT alêksêêvaoo thesynthesisofntretbutylcalix4arenewith14caceticacidresidues AT lukânenkoop thesynthesisofntretbutylcalix4arenewith14caceticacidresidues AT šneidernv thesynthesisofntretbutylcalix4arenewith14caceticacidresidues AT golovenkomâ thesynthesisofntretbutylcalix4arenewith14caceticacidresidues |