Синтез заміщених кумаринів та їхніх функціональних похідних

• Published in: Праці наукового товариства ім. Шевченка
• Date: 2007
• Main Authors: Кабрин, Л., Біла, Є., Ганущак, М.
• Format: Article
• Language: Ukrainian
• Published: Західний науковий центр НАН України і МОН України 2007
• Subjects: Хемія
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/73955
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Синтез заміщених кумаринів та їхніх функціональних похідних / Л. Кобрин, Є. Біла, М. Ганущак // Праці Наукового товариства ім. Шевченка. — Л., 2007. — Т. XVIII: Хемія і біохемія. — С. 9-18. — Бібліогр.: 21 назв. — укр.

Узагальнено результати досліджень реакції арилювання заміщених кумаринів солями арендіазонію. На прикладі кумарину, 7-гідрокси-4-метилкумарину, хромен-2-он-3-карбонової кислоти, її етилового естеру та 4,5-бензофуран-2-карбонової кислоти вивчено вплив природи та положення замісника на регіоселективність процесу. З’ясовано, що арилювання кумарину як (моно- так і біс)діазонієвими солями відбувається з утворенням продуктів арилювання у третє положення кумаринового гетероциклу, у випадку бісдіазонієвих солей друга діазогрупа заміщується на гідроген. На основі 3-арилкумаринів розроблено зручні методи одержання заміщених кумаринів — 3-арил-2Н-2-хроменонтіонів, оксимів, моно- і дизаміщених гідразонів, тіосемикарбазонів, 4-тіазолідинонів. Results of research of arylation substituted coumarins with arenediazonium salts are generalized. The influence of nature and position of substituent was studied for coumarin, 7-hydroxy-4-methylcoumarin, chromen-2-on-3-carboxylic acid and 4,5-benzofuran-2-carboxylic acid Interaction of coumarin and 4-metyl-7-hydroxycoumarin with mono- and bisdiazonium salts leads to formation of arylation products in the third position of heterocycle. In the latter case a second diazogroup is replaced by hydrogen. It was shown that 3-arylcoumarins are convenient reagents for synthesis a number of heterocyclic derivatives such as chromenthiones, oximes, mono- and disubstituted hydrazones, thiosemicarbazones, 4-thiazolidinones.