Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном

Методом ИК-спектроскопии исследовано влияние механической обработки смесей высокодисперсного кремнезёма (Sуд = 230 м²/г) с лекарственными веществами, — 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой (ибупрофен), 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазолом (метронидазол) и 5- нитрофурола семикарбазоном (фура...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології
Дата:2008
Автори: А.Л., Габчак, Носач, Л.Н., Воронин, Е.Ф.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: Інститут металофізики ім. Г.В. Курдюмова НАН України 2008
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/76037
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном / А.Л. Габчак, Л.Н. Носач, Е.Ф. Воронин // Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології: Зб. наук. пр. — К.: РВВ ІМФ, 2008. — Т. 6, № 2. — С. 503-508. — Бібліогр.: 9 назв. — рос.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-76037
record_format dspace
spelling А.Л., Габчак
Носач, Л.Н.
Воронин, Е.Ф.
2015-02-07T15:28:56Z
2015-02-07T15:28:56Z
2008
Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном / А.Л. Габчак, Л.Н. Носач, Е.Ф. Воронин // Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології: Зб. наук. пр. — К.: РВВ ІМФ, 2008. — Т. 6, № 2. — С. 503-508. — Бібліогр.: 9 назв. — рос.
1816-5230
PACS numbers: 68.43.Hn,78.30.-j,78.66.Vs,81.05.Je,81.07.Pr,81.20.Rg,82.70.Rr
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/76037
Методом ИК-спектроскопии исследовано влияние механической обработки смесей высокодисперсного кремнезёма (Sуд = 230 м²/г) с лекарственными веществами, — 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой (ибупрофен), 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазолом (метронидазол) и 5- нитрофурола семикарбазоном (фурацилин), — на их взаимодействие с сорбентом. Показана реализация всех возможных способов взаимодействия лекарственных веществ с кремнезёмом: 1) образование гомогенной механической смеси (фурацилин), 2) частичная адсорбция (метронидазол) и 3) полный переход препарата из конденсированного состояния на поверхность (ибупрофен). Отмечено, что способность исследуемых соединений к адсорбционному взаимодействию в условиях механической активации коррелирует с их растворимостью в этаноле.
Методою ІЧ-спектроскопії досліджено вплив механічної обробки сумішей високодисперсного кремнезему (Sпит= 230 м²/г) з лікарськими речовинами, — 2-(4-ізобутилфеніл)пропіоновою кислотою (ібупрофен), 1-(β-оксіетил)-2-метил-5-нітроімідазолом (метронидазол) та 5-нітрофурола семикарбазоном (фурацилін), — на їх взаємодію з сорбентом. Показано реалізацію всіх можливих способів взаємодії лікарських речовин з кремнеземом: 1) утворення гомогенної механічної суміші (фурацилін), 2) часткова адсорбція (метронидазол) та 3) повний перехід препарату з конденсованого стану на поверхню (ібупрофен). Зазначено, що здатність досліджених сполук до адсорбційної взаємодії в умовах механічної активації корелює з їх розчинністю в етанолі.
The effect of mechanical treatment of mixtures of highly-refined silica (Ssp = 230 m²/g) with pharmaceutical substances—ibuprofen, metronidazole and furacin—on their interaction with sorbent (silica surface) is studied by IR spectroscopy. The realization of all possible types of interaction of drugs with silica surface is shown: 1) the formation of homogeneous mechanical mixture (furacin); 2) partial adsorption (metronidazole); 3) full transfer of drug from condensed state to the surface (ibuprofen). As noted, the ability of studied compounds to adsorption in the conditions of mechanical treatment correlates with their solubility in ethanol.
ru
Інститут металофізики ім. Г.В. Курдюмова НАН України
Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології
Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном
Mechanical Sorption Modification of Highly Refined Silica by 2-(4-Isobutylphenyl)Propionic Acid, 1-(beta-Oxyethyl)-2-Methyl-5-Nitroimidazole and Semicarbazone 5-Nitrophurol
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном
spellingShingle Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном
А.Л., Габчак
Носач, Л.Н.
Воронин, Е.Ф.
title_short Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном
title_full Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном
title_fullStr Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном
title_full_unstemmed Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном
title_sort механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном
author А.Л., Габчак
Носач, Л.Н.
Воронин, Е.Ф.
author_facet А.Л., Габчак
Носач, Л.Н.
Воронин, Е.Ф.
publishDate 2008
language Russian
container_title Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології
publisher Інститут металофізики ім. Г.В. Курдюмова НАН України
format Article
title_alt Mechanical Sorption Modification of Highly Refined Silica by 2-(4-Isobutylphenyl)Propionic Acid, 1-(beta-Oxyethyl)-2-Methyl-5-Nitroimidazole and Semicarbazone 5-Nitrophurol
description Методом ИК-спектроскопии исследовано влияние механической обработки смесей высокодисперсного кремнезёма (Sуд = 230 м²/г) с лекарственными веществами, — 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой (ибупрофен), 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазолом (метронидазол) и 5- нитрофурола семикарбазоном (фурацилин), — на их взаимодействие с сорбентом. Показана реализация всех возможных способов взаимодействия лекарственных веществ с кремнезёмом: 1) образование гомогенной механической смеси (фурацилин), 2) частичная адсорбция (метронидазол) и 3) полный переход препарата из конденсированного состояния на поверхность (ибупрофен). Отмечено, что способность исследуемых соединений к адсорбционному взаимодействию в условиях механической активации коррелирует с их растворимостью в этаноле. Методою ІЧ-спектроскопії досліджено вплив механічної обробки сумішей високодисперсного кремнезему (Sпит= 230 м²/г) з лікарськими речовинами, — 2-(4-ізобутилфеніл)пропіоновою кислотою (ібупрофен), 1-(β-оксіетил)-2-метил-5-нітроімідазолом (метронидазол) та 5-нітрофурола семикарбазоном (фурацилін), — на їх взаємодію з сорбентом. Показано реалізацію всіх можливих способів взаємодії лікарських речовин з кремнеземом: 1) утворення гомогенної механічної суміші (фурацилін), 2) часткова адсорбція (метронидазол) та 3) повний перехід препарату з конденсованого стану на поверхню (ібупрофен). Зазначено, що здатність досліджених сполук до адсорбційної взаємодії в умовах механічної активації корелює з їх розчинністю в етанолі. The effect of mechanical treatment of mixtures of highly-refined silica (Ssp = 230 m²/g) with pharmaceutical substances—ibuprofen, metronidazole and furacin—on their interaction with sorbent (silica surface) is studied by IR spectroscopy. The realization of all possible types of interaction of drugs with silica surface is shown: 1) the formation of homogeneous mechanical mixture (furacin); 2) partial adsorption (metronidazole); 3) full transfer of drug from condensed state to the surface (ibuprofen). As noted, the ability of studied compounds to adsorption in the conditions of mechanical treatment correlates with their solubility in ethanol.
issn 1816-5230
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/76037
citation_txt Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном / А.Л. Габчак, Л.Н. Носач, Е.Ф. Воронин // Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології: Зб. наук. пр. — К.: РВВ ІМФ, 2008. — Т. 6, № 2. — С. 503-508. — Бібліогр.: 9 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT algabčak mehanosorbcionnoemodificirovanievysokodispersnogokremnezema24izobutilfenilpropionovoikislotoi1βoksiétil2metil5nitroimidazolomi5nitrofurolasemikarbazonom
AT nosačln mehanosorbcionnoemodificirovanievysokodispersnogokremnezema24izobutilfenilpropionovoikislotoi1βoksiétil2metil5nitroimidazolomi5nitrofurolasemikarbazonom
AT voroninef mehanosorbcionnoemodificirovanievysokodispersnogokremnezema24izobutilfenilpropionovoikislotoi1βoksiétil2metil5nitroimidazolomi5nitrofurolasemikarbazonom
AT algabčak mechanicalsorptionmodificationofhighlyrefinedsilicaby24isobutylphenylpropionicacid1betaoxyethyl2methyl5nitroimidazoleandsemicarbazone5nitrophurol
AT nosačln mechanicalsorptionmodificationofhighlyrefinedsilicaby24isobutylphenylpropionicacid1betaoxyethyl2methyl5nitroimidazoleandsemicarbazone5nitrophurol
AT voroninef mechanicalsorptionmodificationofhighlyrefinedsilicaby24isobutylphenylpropionicacid1betaoxyethyl2methyl5nitroimidazoleandsemicarbazone5nitrophurol
first_indexed 2025-11-25T20:34:24Z
last_indexed 2025-11-25T20:34:24Z
_version_ 1850523131809103872
fulltext 503 PACS numbers: 68.43.Hn, 78.30.-j, 78.66.Vs, 81.05.Je, 81.07.Pr, 81.20.Rg, 82.70.Rr Механосорбционное модифицирование высокодисперсного кремнезёма 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимид-азолом и 5-нитрофурола семикарбазоном А. Л. Габчак, Л. Н. Носач, Е. Ф. Воронин Институт химии поверхности НАН Украины, ул. Генерала Наумова, 17, 03164 Киев, Украина Методом ИК-спектроскопии исследовано влияние механической обработ- ки смесей высокодисперсного кремнезёма (Sуд230 м 2/г) с лекарствен- ными веществами, — 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотой (ибу- профен), 1-(-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазолом (метронидазол) и 5- нитрофурола семикарбазоном (фурацилин), — на их взаимодействие с сорбентом. Показана реализация всех возможных способов взаимодейст- вия лекарственных веществ с кремнезёмом: 1) образование гомогенной механической смеси (фурацилин), 2) частичная адсорбция (метронида- зол) и 3) полный переход препарата из конденсированного состояния на поверхность (ибупрофен). Отмечено, что способность исследуемых соеди- нений к адсорбционному взаимодействию в условиях механической акти- вации коррелирует с их растворимостью в этаноле. Методою ІЧ-спектроскопії досліджено вплив механічної обробки сумішей високодисперсного кремнезему (Sпит230 м 2/г) з лікарськими речовина- ми, — 2-(4-ізобутилфеніл)пропіоновою кислотою (ібупрофен), 1-(-оксі- етил)-2-метил-5-нітроімідазолом (метронидазол) та 5-нітрофурола семи- карбазоном (фурацилін), — на їх взаємодію з сорбентом. Показано реалі- зацію всіх можливих способів взаємодії лікарських речовин з кремнезе- мом: 1) утворення гомогенної механічної суміші (фурацилін), 2) часткова адсорбція (метронидазол) та 3) повний перехід препарату з конденсовано- го стану на поверхню (ібупрофен). Зазначено, що здатність досліджених сполук до адсорбційної взаємодії в умовах механічної активації корелює з їх розчинністю в етанолі. The effect of mechanical treatment of mixtures of highly-refined silica (Ssp230 m 2/g) with pharmaceutical substances—ibuprofen, metronidazole and furacin—on their interaction with sorbent (silica surface) is studied by IR spectroscopy. The realization of all possible types of interaction of drugs Наносистеми, наноматеріали, нанотехнології Nanosystems, Nanomaterials, Nanotechnologies 2008, т. 6, № 2, сс. 503–508  2008 ІМФ (Інститут металофізики ім. Г. В. Курдюмова НАН Óкраїни) Надруковано в Óкраїні. Фотокопіювання дозволено тільки відповідно до ліцензії 504 А. Л. ГАБЧАК, Л. Н. НОСАЧ, Е. Ф. ВОРОНИН with silica surface is shown: 1) the formation of homogeneous mechanical mixture (furacin); 2) partial adsorption (metronidazole); 3) full transfer of drug from condensed state to the surface (ibuprofen). As noted, the ability of studied compounds to adsorption in the conditions of mechanical treatment correlates with their solubility in ethanol. Ключевые слова: высокодисперсный кремнезём, механосорбционное мо- дифицирование, ибупрофен, метронидазол, фурацилин. (Получено 26 сентября 2006 г.) 1. ВВЕДЕНИЕ Измельчение твердых лекарственных веществ является одной из основных технологических операций при изготовлении лекарст- венных препаратов. В процессе совместной механической обработ- ки твердых смесей происходят измельчение и эффективное смеше- ние компонентов. При этом возможна также адсорбция одного ве- щества на поверхности другого [1]. Высокодисперсный кремнезём широко применяется у фармации не только как вспомогательное вещество при создании лекарствен- ных препаратов, а и как субстанция, то есть вещество, которое про- являет лечебный эффект. В настоящее время высокодисперсный кремнезём рассматривается как перспективный активный компо- нент в комбинированных лекарственных препаратах [2]. Одним из эффективных способов получения комбинированных препаратов является механосорбционное модифицирование по- верхности высокодисперсного кремнезёма биологически-активны- ми соединениями (БАС). Поэтому целью настоящей работы было исследование взаимодействия высокодисперсного кремнезёма с 2- (4-изобутилфенил)пропионовой кислотой, 1-(-оксиэтил)-2-метил- 5-нитроимидазолом и 5-нитрофурола семикарбазоном в условиях механической активации. Óказанные соединения используются как лекарственные препараты соответственно под названиями ибу- профен, метронидазол и фурацилин [3]. 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ В качестве сорбента был использован высокодисперсный кремнезём с удельной поверхностью 230 м 2/г и размером первичных частичек  12 нм. Главными сорбционными центрами кремнезёма являются свободные силанольные группы, которые равномерно располагают- ся на поверхности. В ИК-спектре они проявляются в виде полосы поглощения 3750 см 1 [4]. Поэтому степень возмущения силаноль- ных групп в результате взаимодействия с модификатором характе- МЕХАНОСОРБЦИОННОЕ МОДИФИЦИРОВАНИЕ КРЕМНЕЗЁМА 505 ризует степень покрытия поверхности кремнезёма. Ибупрофен, метронидазол и фурацилин, формулы которых при- ведены на рис. 1, использовались фармацевтической чистоты. Механическая обработка смесей высокодисперсного кремнезёма с исследуемыми БАС проводилась в шаровой мельнице и микро- виброизмельчителе. Содержание БАС в смеси составляло 0,6 ммоль на 1 г кремнезёма, что соответствует концентрации свободных си- ланольных групп [5]. ИК-спектральные исследования проводились на спектрометре с Фурье-преобразованием «Термо-Николет» (Nicolet Instrument Cor- poration, США). Образцы исследуемых порошков кремнезёма прес- совали в специальной пресс-форме в виде тонких пластинок разме- ром 828 мм и массой 200,5 мг. 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ Полное покрытие поверхности биологически-активным соединени- ем в результате механической активации происходит при совмест- ном помоле высокодисперсного кремнезёма и ибупрофена. После 5-минутной обработки смеси кремнезём-ибупрофен в мик- ровиброизмельчителе в ИК-спектре образца наблюдается исчезно- вение полосы поглощения свободных силанольных групп 3750 см 1 и появление полос поглощения в диапазонах 2500–2700, 2800– 3100 и 1300–1600 см 1 (рис. 2), которые характеризуют сорбиро- ванные молекулы ибупрофена. Полученный ИК-спектр идентичен спектрам образцов кремнезёма, модифицированных ибупрофеном из жидкой фазы с использованием метода импрегнации [6]. Это по- зволяет считать, что адсорбция ибупрофена на поверхности крем- незёма происходит за счёт образования водородных связей между CH3 CH CH3 CH3 C CH O HO CH2 б) CNHO N O CHO2N NH2 а) в) O2N CH2 N N CH3 CH2O H Рис. 1. Структурные формулы: а — 2-(4-изобутилфенил)пропионовой ки- слоты, б — 1-(-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола, в — 5-нитрофурола семикарбазона. 506 А. Л. ГАБЧАК, Л. Н. НОСАЧ, Е. Ф. ВОРОНИН карбонильным атомом кислорода и водородом силанольной груп- пы. Присутствие в ИК-спектре полос в области 2500–2700 см 1, ко- торые соответствуют образованию димеров молекул ибупрофена [6], свидетельствует о наличии латеральных взаимодействий между ними в поверхностном монослое. Аналогичная обработка смеси кремнезём–метронидазол приво- дит только к частичной адсорбции БАС. Степень покрытия поверх- ности метронидазолом, рассчитанная из соотношений оптических плотностей полосы 3750 см 1 до и после адсорбции (соответственно Dо и D) по формуле: 1D/D0, где DlgIо/I, а Iо и I — интенсив- ности соответственно проходящего ИК-излучения («базисная ли- ния») и в максимуме полосы 3750 см 1 [7], составила 56% (рис. 3, 1600 2400 3200 4000 0 50 100 Волновое число, см-1 П ог ло щ ен ие , % 1 2 1 2 Рис. 2. ИК-спектры высокодисперсного кремнезёма после механической обработки: 1 — чистого, 2 — с ибупрофеном (0,6 ммоль/г). 1600 2400 3200 4000 0 50 100 П ог ло щ ен ие , % Волновое число, см-1 1 2 31 2 3 Рис. 3. ИК-спектры высокодисперсного кремнезема после механической обработки: 1 — чистого, 2 — в смеси с метронидазолом (0,6 ммоль/г) и 3 — в смеси с метронидазолом в атмосфере этанола. МЕХАНОСОРБЦИОННОЕ МОДИФИЦИРОВАНИЕ КРЕМНЕЗЁМА 507 кр. 2). То есть примерно половина метронидазола, по-прежнему, находится в виде отдельной фазы. Такое отличие во взаимодействии метронидазола и ибупрофена с поверхностью кремнезёма в условиях механической активации обусловлено различиями их межмолекулярных взаимодействий в конденсированном состоянии. Так, если кристаллы ибупрофена со- стоят из димеров, образованных за счёт водородных связей между карбоксильными группами молекул, которые связаны слабыми ван-дер-ваальсовыми силами, то кристаллическая структура мет- ронидазола обусловлена образованием прочных водородных связей между гидроксильной группой одной молекулы и атомом азота кольца в положении 3 другой [8]. Как известно, одним из наиболее эффективных способов ослаб- ления межмолекулярных взаимодействий является сольватация молекул [9]. Поэтому механическую обработку смеси кремнезём– метронидазол провели в атмосфере, которая содержала 30% (от массы кремнезёма) растворителя — этанола. Степень покрытия по- верхности метронидазолом в результате этого достигла примерно 95% (рис. 3, кр. 3). При повышении содержания этанола в атмо- сфере до 50% от массы кремнезёма и механической обработке смеси в шаровой мельнице получено полное покрытие поверхности. ИК-спектр смеси кремнезём–фурацилин после механической об- работки практически не отличается от спектра чистого кремнезёма (рис. 4, кр. 1). Наличие интенсивной полосы 3750 см 1 свидетельст- вует о том, что фурацилин находится в виде отдельной фазы и не взаимодействует с поверхностью кремнезёма, а незначительное по- 1600 2400 3200 4000 Волновое число, см-1 П ог ло щ ен ие 10 1 2 Рис. 4. ИК-спектры высокодисперсного кремнезема после механической обработки: 1 — в смеси с фурацилином (0,6 ммоль/г), 2 — в смеси с фура- цилином в атмосфере этанола (3). 508 А. Л. ГАБЧАК, Л. Н. НОСАЧ, Е. Ф. ВОРОНИН глощение в области 1300–1600 см 1 обусловлено его более дисперс- ным состоянием, чем до механической обработки. После механической обработки такой смеси в атмосфере этанола (50% от массы сорбента) наблюдается снижение интенсивности по- лосы 3750 см 1 примерно вдвое (рис. 4, кр. 2), однако полного по- крытия поверхности кремнезёма фурацилином достичь не удаётся. Такое поведение фурацилина, по-видимому, обусловлено низкой способностью к сольватации, чем и объясняется его незначительная растворимость в этаноле. 4. ЗАКЛЮЧЕНИЕ Реализованы возможные способов взаимодействия лекарственных веществ с высокодисперсным кремнезёмом в условиях механиче- ской активации в воздушной среде: образование гомогенной меха- нической смеси (фурацилин), частичную адсорбцию (метронидазол) и полный переход препарата из конденсированного состояния на поверхность (ибупрофен). Склонность указанных БАС к адсорбци- онному взаимодействию в условиях механической активации кор- релирует с их растворимостью в этаноле. Проведение механической активации в атмосфере, дополнитель- но содержащей пары растворителя, способствует адсорбционному взаимодействию исследуемых соединений с поверхностью кремне- зёма. ЦИТИРОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА 1. Е. В. Терликовский, В. Ю. Третинник, Физ.-хим. механика и лиофильность дисперс. систем, 19: 79 (1988). 2. Медицинская химия и клиническое применение диоксида кремния (Ред. А. А. Чуйко) (Киев: Наукова думка: 2003). 3. Лекарственные средства (Харьков: Торсинг: 1997). 4. А. В. Киселев, В. И. Лыгин, Инфракрасные спектры поверхностных со- единений (Москва: Наука: 1972). 5. Химия поверхности кремнезёма (Ред. А. А. Чуйко) (Киев: ÓкрИНТЭИ: 2001), ч. 1. 6. В. М. Гунько, С. В. Михаловский, М. Мелилло, Е. Ф. Воронин, Теор. эксп. химии, 40, № 3: 133 (2004). 7. Н. В. Гузенко, Е. М. Пахлов, Н. А. Липковская, Е. Ф. Воронин, Журн. прикл. химии, 74, № 12: 1957 (2001). 8. Р. Моррисон, Р. Бойд, Органическая химия (Москва: Мир: 1974). 9. К. Райд, Курс физической органической химии (Москва: Мир: 1972).