Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)

Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)

Втор-бутилдодецен-2-оат був синтезований з лауринової кислоти та вторинного бутанолу. Очікується, що отримана речовина буде мати властивості статевого атрактанту для представників підродини Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) та зможе бути використана для моніторингу чисельності популяцій у природ...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Таврический медико-биологический вестник
Date:2013
Main Authors: Ефетов, К.А., Баевский, M.Ю., Бекетов, А.А., Паршкова, Е.В., Поддубов, А.И.
Format: Article
Language:Russian
Published: Кримський науковий центр НАН України і МОН України 2013
Subjects:
Оригинальные статьи
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/76763
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) / К.А. Ефетов, M.Ю. Баевский, А.А. Бекетов, Е.В. Паршкова, А.И. Поддубов // Таврический медико-биологический вестник. — 2013. — Т. 16, № 4 (64). — С. 53-57. — Бібліогр.: 38 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-76763
record_format dspace
spelling Ефетов, К.А.
Баевский, M.Ю.
Бекетов, А.А.
Паршкова, Е.В.
Поддубов, А.И.
2015-02-12T11:46:46Z
2015-02-12T11:46:46Z
2013
Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) / К.А. Ефетов, M.Ю. Баевский, А.А. Бекетов, Е.В. Паршкова, А.И. Поддубов // Таврический медико-биологический вестник. — 2013. — Т. 16, № 4 (64). — С. 53-57. — Бібліогр.: 38 назв. — рос.
2070-8092
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/76763
547.295.72:547.264:577.19
Втор-бутилдодецен-2-оат був синтезований з лауринової кислоти та вторинного бутанолу. Очікується, що отримана речовина буде мати властивості статевого атрактанту для представників підродини Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) та зможе бути використана для моніторингу чисельності популяцій у природі, а також для розробки біологічних методів боротьби з деякими видами-шкідниками, що належать до цієї групи.
2-butyl 2-dodecenoate has been synthesized from lauric acid and sec-butanol. The substance thus obtained is expected to be a sex attractant for species of the subfamily Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae).
ru
Кримський науковий центр НАН України і МОН України
Таврический медико-биологический вестник
Оригинальные статьи
Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, можливого атрактанта представників підродини Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
Synthesis of 2-butyl 2-dodecenoate, a possible sex attractant for the species of the subfamily Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
spellingShingle Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
Ефетов, К.А.
Баевский, M.Ю.
Бекетов, А.А.
Паршкова, Е.В.
Поддубов, А.И.
Оригинальные статьи
title_short Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
title_full Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
title_fullStr Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
title_full_unstemmed Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
title_sort синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства procridinae (lepidoptera: zygaenidae)
author Ефетов, К.А.
Баевский, M.Ю.
Бекетов, А.А.
Паршкова, Е.В.
Поддубов, А.И.
author_facet Ефетов, К.А.
Баевский, M.Ю.
Бекетов, А.А.
Паршкова, Е.В.
Поддубов, А.И.
topic Оригинальные статьи
topic_facet Оригинальные статьи
publishDate 2013
language Russian
container_title Таврический медико-биологический вестник
publisher Кримський науковий центр НАН України і МОН України
format Article
title_alt Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, можливого атрактанта представників підродини Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
Synthesis of 2-butyl 2-dodecenoate, a possible sex attractant for the species of the subfamily Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae)
description Втор-бутилдодецен-2-оат був синтезований з лауринової кислоти та вторинного бутанолу. Очікується, що отримана речовина буде мати властивості статевого атрактанту для представників підродини Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) та зможе бути використана для моніторингу чисельності популяцій у природі, а також для розробки біологічних методів боротьби з деякими видами-шкідниками, що належать до цієї групи. 2-butyl 2-dodecenoate has been synthesized from lauric acid and sec-butanol. The substance thus obtained is expected to be a sex attractant for species of the subfamily Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae).
issn 2070-8092
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/76763
citation_txt Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) / К.А. Ефетов, M.Ю. Баевский, А.А. Бекетов, Е.В. Паршкова, А.И. Поддубов // Таврический медико-биологический вестник. — 2013. — Т. 16, № 4 (64). — С. 53-57. — Бібліогр.: 38 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT efetovka sintezvtorbutildodecen2oatavozmožnogoattraktantapredstaviteleipodsemeistvaprocridinaelepidopterazygaenidae
AT baevskiimû sintezvtorbutildodecen2oatavozmožnogoattraktantapredstaviteleipodsemeistvaprocridinaelepidopterazygaenidae
AT beketovaa sintezvtorbutildodecen2oatavozmožnogoattraktantapredstaviteleipodsemeistvaprocridinaelepidopterazygaenidae
AT parškovaev sintezvtorbutildodecen2oatavozmožnogoattraktantapredstaviteleipodsemeistvaprocridinaelepidopterazygaenidae
AT poddubovai sintezvtorbutildodecen2oatavozmožnogoattraktantapredstaviteleipodsemeistvaprocridinaelepidopterazygaenidae
AT efetovka sintezvtorbutildodecen2oatamožlivogoatraktantapredstavnikívpídrodiniprocridinaelepidopterazygaenidae
AT baevskiimû sintezvtorbutildodecen2oatamožlivogoatraktantapredstavnikívpídrodiniprocridinaelepidopterazygaenidae
AT beketovaa sintezvtorbutildodecen2oatamožlivogoatraktantapredstavnikívpídrodiniprocridinaelepidopterazygaenidae
AT parškovaev sintezvtorbutildodecen2oatamožlivogoatraktantapredstavnikívpídrodiniprocridinaelepidopterazygaenidae
AT poddubovai sintezvtorbutildodecen2oatamožlivogoatraktantapredstavnikívpídrodiniprocridinaelepidopterazygaenidae
AT efetovka synthesisof2butyl2dodecenoateapossiblesexattractantforthespeciesofthesubfamilyprocridinaelepidopterazygaenidae
AT baevskiimû synthesisof2butyl2dodecenoateapossiblesexattractantforthespeciesofthesubfamilyprocridinaelepidopterazygaenidae
AT beketovaa synthesisof2butyl2dodecenoateapossiblesexattractantforthespeciesofthesubfamilyprocridinaelepidopterazygaenidae
AT parškovaev synthesisof2butyl2dodecenoateapossiblesexattractantforthespeciesofthesubfamilyprocridinaelepidopterazygaenidae
AT poddubovai synthesisof2butyl2dodecenoateapossiblesexattractantforthespeciesofthesubfamilyprocridinaelepidopterazygaenidae
first_indexed 2025-11-25T23:32:39Z
last_indexed 2025-11-25T23:32:39Z
_version_ 1850582968084463616
fulltext 53 О Р И Г И Н А Л Ь Н Ы Е С Т А Т Ь И УДК 547.295.72:547.264:577.19 © Коллектив авторов, 2013. СИНТЕЗ ВТОР-БУТИЛДОДЕЦЕН-2-ОАТА, ВОЗМОЖНОГО АТТРАКТАНТА ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ ПОДСЕМЕЙСТВА PROCRIDINAE (LEPIDOPTERA: ZYGAENIDAE) К. А. Ефетов*, M. Ю. Баевский**, А. А. Бекетов*, Е. В. Паршкова*, А. И. Поддубов** *Кафедра биохимии и отдел биотехнологии (зав. кафедрой – проф. К. А. Ефетов), Государственное учреждение «Крымский государственный медицинский университет имени С. И. Георгиевского», г. Симферополь; **Кафедра органической и биологической химии (зав. кафедрой – проф. В. Я. Чирва), Государственное учреждение «Таврический национальный университет им. В. И. Вернадского», г. Симферополь. SYNTHESIS OF 2-BUTYL 2-DODECENOATE, A POSSIBLE SEX ATTRACTANT FOR THE SPECIES OF THE SUBFAMILY PROCRIDINAE (LEPIDOPTERA: ZYGAENIDAE) K. A. Efetov, M. Y. Baevsky, A. A. Beketov, E. V. Parshkova, A. I. Poddubov SUMMARY 2-butyl 2-dodecenoate has been synthesized from lauric acid and sec-butanol. The substance thus obtained is expected to be a sex attractant for species of the subfamily Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae). СИНТЕЗ ВТОР-БУТИЛДОДЕЦЕН-2-ОАТА, МОЖЛИВОГО АТРАКТАНТА ПРЕДСТАВНИКІВ ПІДРОДИНИ PROCRIDINAE (LEPIDOPTERA: ZYGAENIDAE) К. О. Єфетов, M. Ю. Баєвський, О. О. Бекетов, К. В. Паршкова, О. І. Поддубов РЕЗЮМЕ Втор-бутилдодецен-2-оат був синтезований з лауринової кислоти та вторинного бутанолу. Очікується, що отримана речовина буде мати властивості статевого атрактанту для представників підродини Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) та зможе бути використана для моніторингу чисельності популяцій у природі, а також для розробки біологічних методів боротьби з деякими видами-шкідниками, що належать до цієї групи. Ключевые слова: сложные эфиры бутанола-2, втор-бутилдодецен-2-оат, половые аттрактанты, Procridinae, Zygaenidae. Половые феромоны различных представителей отряда Lepidoptera (Insecta) в настоящее время ши- роко используются для обнаружения биологических видов, мониторинга их численности в различных биотопах и разработки экологически чистых мето- дов борьбы с вредными видами. Сравнение поло- вых аттрактантов, своеобразных биомаркеров, мо- жет также дать ценную информацию о филогенети- ческих связях между различными биологическими видами [7, 19]. На Крымском полуострове обитают много ви- дов Lepidoptera, у которых привлечение самцов сам- ками осуществляется с помощью половых феромо- нов. Среди них встречаются как редкие, занесенные в Красные книги [1, 4], так и вредители сельского хозяйства, например, Theresimima ampellophaga (Bayle-Barelle, 1808), относящийся к семейству Zygaenidae (подсемейству Procridinae). В этом се- мействе поиск особей противоположного пола осу- ществляется как с помощью зрения [26], так и пу- тём регистрации химических сигналов [7]. Подсе- мейство Procridinae в настоящее время подразделя- ется на две трибы: Artonini и Procridini, отличаю- щиеся не только по морфологическим признакам [11, 13, 16, 17, 21–23, 38], но и по особенностям биологии, включая половое поведение с использо- ванием феромонных сигналов. Компоненты половых феромонов у нескольких представителей подсемейства Procridinae идентифицированы [25, 28, 31, 32, 37], ими являются сложные эфиры бутанола-2 и предельных и непредельных жирных кислот. Аттрактивность та- ких естественных веществ и их синтетических анало- гов показана для целого ряда видов данного подсе- мейства [14, 15, 18, 20, 24, 27, 29, 30, 32, 34–36]. Th. ampellophaga – опасный вредитель винограда в Европе, обитающий в Крыму на Южном берегу [1, 8]. По данным С. Федорова [5] в Судакской долине в начале XX века Th. ampellophaga уничто- жала до 26 % урожая винограда. Широкое приме- нение инсектицидов привело к почти полному ис- чезновению Th. ampellophaga на полуострове – в се- редине XX века находки в Крыму отсутствовали. Од- нако в 1990–2003 годах первым автором были вновь обнаружены крупные популяции данного вида в Ялте, Алупке, Алуште и Судаке [2, 9, 10, 12]. При- чем не только на Винограде культурном (Vitis vinifera L.) в типичной среде обитания, но и в субтропических пар- ках Южного берега Крыма, где вид питается на де- коративных видах: гибриде Девичьего винограда прикрепленного и Д. в. пятилисточкового 54 ТА В Р И Ч ЕС К И Й М Е Д И КО - Б И ОЛ О Г И Ч Е С К И Й В Е С Т Н И К2013, том 16, №4 (64) (Parthenocissus inserta (A. Kerner) Fritsch х P. quinquefolia (L.) Planch. (hybrid)), а также на Д. в. заостренном (P. tricuspidata (Siebold & Zucc.) Planch.). Применение инсектицидов около зданий в курортной зоне невозможно, что привело к росту биомассы вредителя. Болгарским ученым М. Субчевым с соавторами в 1998 году впервые был выделен и идентифициро- ван натуральный половой феромон Th. ampellophaga ((2R)-бутил (7Z)-тетрадеценоат) и произведен его искусственный синтез [31]. Для этого сначала полу- чали гексановый экстракт из предварительно замо- роженных феромонных желёз девственных самок Th. ampellophaga, затем фракционировали его, про- водили идентификацию и очищали аттрактанты с применением методов антеннографии, газовой хро- матографии, масс-спектрометрии и ядерно-магнит- ного резонанса. Понятно, что выделение естествен- ных половых феромонов, идентификация, очистка и синтез их структурных аналогов являются слож- ными и трудоемкими процессами, зачастую требу- ющими специального дорогостоящего оборудова- ния. Следовательно, поиск новых аттрактивных мо- лекул для видов данной группы и разработка спосо- бов получения таких веществ с перспективой ис- пользования их без предварительной очистки име- ют большое практическое значение. Интересно, что наряду с 2-бутил (7Z)-тетраде- ценоатом для другого представителя подсемейства Procridinae – вредителя винограда в Северной Аме- рике Harrisina metallica Stretch, 1885 в качестве од- ного из компонентов половых феромонов в работе [25] указан и втор-бутилдодеканоат. (2R)-бутил (7Z)- додеценоат является также одним из компонентов половых феромонов у Illiberis rotundata Jordan, 1907 и Illiberis pruni Dyar, 1905 – вредителей растений се- мейства Розоцветных из Восточной Азии [32, 33, 37]. Ранее сообщалось об успешном синтезе втор- бутилдодеканоата (вторичного бутилового эфира лауриновой кислоты), показавшего биологическую активность в отношении одного из представителей отряда Coleoptera [3]. Задачей данной работы стал синтез вторичных бутиловых эфиров додекановой (лауриновой) и до- деценовой кислот, возможных аттрактантов предста- вителей подсемейства Procridinae. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ В работе использовали лаурилхлорид С11Н23СОСl (Sigma-Aldrich, Италия), бутанол-2 (Sigma-Aldrich, Германия). Остальные реактивы – марки «хч» отечественного производства. Осуществ- ляли синтез втор-бутилдодеканоата (втор-бутиллау- риноата) – эфира бутанола-2 и додекановой (лаури- новой) кислоты и втор-бутилдодецен-2-оата – эфи- ра бутанола-2 и додеценовой кислоты. Этапами синтеза втор-бутилдодецен-2-оата были: – синтез 2-бромдодекановой (2-бромлауриновой) кислоты; – синтез втор-бутил-2-бромдодеканоата; – синтез втор-бутилдодецен-2-оата (образование двойной связи). Продукты реакций отделяли вакуумной перегон- кой, содержание целевых продуктов определяли методом газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ), хроматограф «Цвет-500», катарометр. Колонка 3 м, SP-2250 на Supelcoports, температура колонки 90–130 °С, испарителя – 130–220 °С, детектора (ка- тарометр) 90–190 °С. Химическую природу полученных веществ под- тверждали методом ядерной магнитно-резонансной спектроскопии (ЯМР-спектроскопии) в Институте органической химии НАН Украины. Спектры 1Н- ЯМР получены на приборе Varian VXR-400 с рабо- чей частотой по водороду 400 МГц, внутренний стандарт – тетраметилсилан. Химические сдвиги приведены в м. д., δ-шкала. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ Синтез втор-бутилдодеканоата (втор-бутил- лауриноата) CH3 OH CH3 O Cl CH3 N O O CH3CH3 CH3 + + HCl 54,6 г (0,25 моль) хлорангидрида додекановой (ла- уриновой) кислоты и 26,0 г (0,35 моль) бутанола-2 помещали в круглодонную колбу, нагревали на водя- ной бане до температуры 80–85 °С и через капельную воронку в течение часа дозировали 30,0 г (0,38 моль) пиридина. Реакционную массу выдерживали при вы- шеуказанной температуре в течение 4-х часов. По окон- чании реакции реакционную массу охлаждали. Хлор- гидрат пиридина отделяли фильтрацией. После чего целевой продукт реакции выделяли вакуумной пере- гонкой, отбирая фракцию с температурой кипения 255–265 °С (28 мм рт. ст.). Выход составил 87 %. Со- держание основного продукта (78 %) определялось ме- тодом ГЖХ, хроматограф «Цвет-500», катарометр. Колонка 3 м, SP-2250 на Supelcoports, температура колонки 90–130 °С, испарителя – 130–220 °С, детек- тора (катарометр) 90–190 °С. nD 20 – 1,4331. Синтез 2-бромдодекановой кислоты (2-бром- лауриновой) O OH CH3 Br O OH CH3 Br2 + HBr + 55 О Р И Г И Н А Л Ь Н Ы Е С Т А Т Ь И 37,2 г (0,19 моль) додекановой (лауриновой) кис- лоты помещали в трехгорлую круглодонную колбу объемом 200 мл и добавляли 1,6 г (0,05 моль) по- рошковой серы. После чего реакционную массу на- гревали на водяной бане до температуры 50 °С и через капельную воронку в течение 30 минут добав- ляли 35,2 г брома (11 мл, 0,22 моль). Нагрев про- должали до исчезновения характерной коричневой окраски реакционной массы. Выделяющийся в ходе реакции газообразный бромистый водород поглоща- ли в склянке Дрекселя 20 % раствором гидроксида натрия. По окончании реакции реакционную массу промывали водой, сушили над хлоридом кальция. Затем перегоняли под вакуумом, отбирая фракцию с температурой кипения 230–240 °С (19 мм рт. ст.). Выход составил 73 %. Синтез втор-бутил-2-бромдодеканоата CH3 OH CH3 O OH CH3 Br O O CH3CH3 CH3 Br + + H 2O H3PO4 66,0 г (0,24 моль) 2-бромдодекановой (лаурино- вой) кислоты и 26,0 г (0,35 моль) бутанола-2 поме- щали в круглодонную колбу, снабженную насадкой Дина-Старка, добавляли 3 мл концентрированной фосфорной кислоты и 100 мл бензола. Нагревали на водяной бане до кипения. Реакцию продолжали до выделения в насадке Дина-Старка расчетного количества воды (0,25 моль, 4,5 мл). По окончании реакции реакционную массу охлаждали. После чего целевой продукт реакции выделяли вакуумной пе- регонкой, отбирая фракцию с температурой кипе- ния 268–275 °С (22 мм рт. ст.). Выход составил 75 %. O O CH3CH3 CH3 N O O CH3CH3 CH3 Br + HBr 61,0 г втор-бутил-2-бромдодеканоата (0,17 моль) и 35,0 г (0,27 моль) хинолина помещали в трехгорлую колбу емкостью 200 мл. Нагревали до температуры 140 °С и выдерживали при этой тем- пературе в течение 6 часов. По окончании реакции реакционную массу охлаждали до комнатной тем- пературы, разбавляли 100 мл бензола, отфильтро- вывали гидробромид хинолина. Избыток хиноли- на отмывали трехкратной промывкой бензольного раствора 10 % соляной кислотой. После чего су- шили над хлористым кальцием в течение суток. От- деляли бензол на роторном испарителе. Целевой эфир выделяли вакуумной перегонкой, отбирая фракцию с температурой кипения 245–255 °С. Выход составил 68 %, содержание основного ве- щества (87 %) определяли методом ГЖХ, хро- матограф «Цвет-500», катарометр. Колонка 3 м, SP-2250 на Supelcoports, температура колонки 90–130 °С, испарителя – 130–220 °С, детектора (ка- тарометр) 90–190 °С. nD 20 – 1,4426. Продукт представляет собой маслянистую про- зрачную жидкость светло-желтого цвета с харак- терным запахом. Химическую природу полученных веществ подтверждали методом ЯМР-спектроскопии (рабо- чая частота по водороду 400 МГц, внутренний стан- дарт – тетраметилсилан), данные представлены в таблице 1. Синтез втор-бутилдодецен-2-оата Таблица 1 1Н-ЯМР-спектры синтезированных соединений (химические сдвиги приведены в м. д., δ-шкала) 56 ТА В Р И Ч ЕС К И Й М Е Д И КО - Б И ОЛ О Г И Ч Е С К И Й В Е С Т Н И К2013, том 16, №4 (64) Дальнейшие исследования будут направлены на изучение биологической активности (аттрактивных свойств) полученных веществ в отношении подсе- мейства Procridinae с целью их дальнейшего исполь- зования для обнаружения биологических видов, а также мониторинга численности и разработки био- логических методов борьбы с вредителями сельс- кого хозяйства. Авторы считают своим приятным долгом выра- зить благодарность профессору Gerhard M. Tarmann (Tiroler Landesmuseen, Ferdinandeum, Инсбрук, Ав- стрия) и доктору W. G. Tremewan (Natural History Museum, Лондон, Великобритания) за всесторон- нюю помощь. ВЫВОДЫ 1. Синтезированы втор-бутилдодеканоат и втор- бутилдодецен-2-оат, вторичные бутиловые эфиры додекановой и додеценовой кислот – возможные аттрактанты представителей подсемейства Procridinae (Zygaenidae). 2. Планируется изучить биологическую актив- ность (аттрактивные свойства) полученных веществ в отношении различных видов подсемейства Procridinae с целью дальнейшего их использования для обнаружения представителей данного подсемей- ства, а также мониторинга численности и разработ- ки экологически чистых методов борьбы с вредны- ми видами. ЛИТЕРАТУРА 1. Ефетов К. А. Новые для Крыма виды чешуе- крылых // Вестник зоологии. – 1988. – № 4. – С. 86. 2. Ефетов К. А. Семейство Zygaenidae, с. 84–85 / Высшие разноусые чешуекрылые. – Симферополь: Таврия, 1990. – 112 с. 3. Ефетов К. А., Бекетов А. А., Паршиков В. А. Синтез и биологическая активность вторичного бу- тилового эфира лауриновой кислоты // Таврический медико-биологический вестник. – 2012. – Т. 15, № 1. – С. 345–347. 4. Ефетов К. А., Будашкин Ю. И. Высшие разно- усые чешуекрылые. – Симферополь: Таврия, 1990. – 112 с. 5. Федоров С. Виноградная пестрянка Theresia (Procris) ampelophaga [sic] Bayle. Биология вино- градной пестрянки по наблюдениям в Крыму // За- писки Крымского Общества Естествоиспытателей и Любителей Природы. – 1926. – Т 8. – С. 121–146. 6. Efetov K. A. A check-list of the Zygaenidae (Lepidoptera) of the former U.S.S.R. / W. G. Tremewan, W. Wipking, C. M. Naumann (eds): Proceedings of the 5th International Symposium on the Biology of the Zygaenidae (Insecta, Lepidoptera). Grietherbusch, September 1993. – Thes. zool. – [1999] 1998. – Vol. 30. – P. 229–243. 7. Efetov K. A. A review of the western Palaearctic Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae). – Simferopol: CSMU Press, 2001. – 328 pp. 8. Efetov K. A. Forester and Burnet Moths (Lepidoptera: Zygaenidae). The genera Theresimima Strand, 1917, Rhagades Wallengren, 1863, Zygaenoprocris Hampson, 1900, Adscita Retzius, 1783, Jordanita Verity, 1946 (Procridinae), and Zygaena Fabricius, 1775 (Zygaeninae). – Simferopol: CSMU Press, 2004. – 272 pp. 9. Efetov K. Peculiarities of the biology of the Crimean Zygaenidae / 6th International Zygaenid Symposium (Portree, Isle of Skye, Scotland, September 1996). – Aberdeen, 1996. – P. 8. 10. Efetov K. Peculiarities of the biology of Theresimima ampellophaga (Bayle–Barelle, 1808) (Lepidoptera: Zygaenidae) and its parasites in the Crimea / 11th European Congress of Lepidopterology (Malle, Belgium, March 1998). – Tervuren, 1998. – P. 43. 11. Efetov K. A. Nine new species of the genus Chrysartona Swinhoe, 1892 (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) // Entomologist’s Gazette. – 2006. – Vol. 57, № 1. – P. 23–50. 12. Efetov K. A. The Zygaenidae (Lepidoptera) of the Crimea and other regions of Eurasia. – Simferopol: CSMU Press, 2005. – 420 pp. 13. Efetov K. A. Two new species of the genus Artona Walker, 1854 (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) // Entomologist’s Gazette. – 1997. – Vol .48, №. 3. – P. 165–177. 14. Efetov K. A., Can F., Toshova T. B., Francke W., Subchev M. A. Catches of Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) by pheromone traps in Hatay, Turkey (2009) / XII International Symposium on Zygaenidae (Hatay, May 2010). – Hatay, 2010. – P. 14. 15. Efetov K. A., Can F., Toshova T. B., Subchev M. New sex attractant for Jordanita anatolica (Naufock) (Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae) // Acta Zoologica Bulgarica. – 2010. – Vol. 62, № 2. – P. 315–319. 16. Efetov K. A., Hayashi E. On the chaetotaxy of the first instar larva of Artona martini Efetov, 1997 (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae, Artonini) // Entomologist’s Gazette. – 2008. – Vol. 59, №. 2. – P. 101– 104. 17. Efetov K. A., Keil T., Mollet B., Tarmann G. M. New data on the chaetotaxy of the first instar larva of Forester moths (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) // Nachrichten des entomologischen Vereins Apollo, N.F. – 2000. – Vol. 21, №. 2. – P. 83–90. 18. Efetov K. A., Kiselev V. M., Subchev M., Toshova T. V., Francke W. Catches of Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) by pheromone traps in Armenia / XI International Symposium on Zygaenidae (Sofia, September 2008). – Sofia, 2008. – P. 15. 19. Efetov K. A., Parshkova E. V. A comparison of the sexual pheromone systems in Forester moths / 13th European Congress of Lepidopterology(Korsor, Denmark, June 2002). – Copenhagen, 2002. – P. 27–28. 20. Efetov K. A., Subchev M. A., Toshova T. B., Kiselev V. M. Attraction of Zygaenoprocris taftana 57 О Р И Г И Н А Л Ь Н Ы Е С Т А Т Ь И (Alberti, 1939) and Jordanita horni (Alberti, 1937) (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) by synthetic sex pheromones in Armenia // Entomologist’s Gazette. – 2011. – Vol. 62, № 2. – P. 113–121. 21. Efetov K. A., Tarmann G. M. A checklist of the Palaearctic Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae). – Simferopol – Innsbruck: CSMU Press: Nata, 2012. – 108 pp. 22. Efetov K. A., Tarmann G. M. Chrysartona Swinhoe, 1892 (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). – Simferopol: CSMU Press, 2008. – 116 pp. 23. Efetov K. A., Tarmann G. M., Hayashi E., Parshkova E. V. New data on the chaetotaxy of the first instar larvae of Procridini and Artonini (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) // Entomologist’s Gazette. – 2006. – Vol. 57, № 4. – P. 229–233. 24. Efetov K. A., Tarmann G. M., Toshova T. B., Subchev M. A. Attraction of Adscita mannii (Lederer, 1853), A. geryon (Hubner, 1813) and Jordanita notata (Zeller, 1847) (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) to 2-butyl 7Z-dodecenoate in Italy / XIII International Symposium on Zygaenidae (Innsbruck, September 2012). – Innsbruck, 2012. – P. 15. 25. Myerson J., Haddon W. F., Soderstrom E. L. Sec- Butyl (Z)-7-tetradecenoate. A novel sex pheromone component from the western grapeleaf skeletonizer, Harrisina brillians // Tetrahedron Letters. – 1982. – Vol. 23. – P. 2757–2760. 26. Nazarov V. V., Efetov K. A. On the role of Zygaenidae (Lepidoptera) in pollination of Anacamptis pyramidalis (Orchidaceae) // Zoologichesky Zhurnal. – 1993. – Vol. 72, № 10. – P. 54–67. 27. Razov J., Efetov K. A., Franin K., Toshova T. B., Subchev M. A. Using sex pheromone traps for studying the Procridinae fauna in Croatia (Zygaenidae: Procridinae) / XIII International Symposium on Zygaenidae (Innsbruck, September 2012). – Innsbruck, 2012. – P. 34. 28. Subchev M. An unusual pheromone system in Theresimima ampellophaga (Bayle-Barelle, 1808) (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) – a separate pathway in the evolution of the sex pheromone communication system in Lepidoptera / K. A. Efetov, W. G. Tremewan, G. M. Tarmann (eds): Proceedings of the 7th International Symposium on Zygaenidae. – Simferopol: CSMU Press, 2003. – P. 145–150. 29. Subchev M. A., Efetov K. A., Toshova T. B., Koshio C. Sex pheromones as an isolating mechanism in two closely related Illiberis (Primilliberis) species – I. (P.) rotundata Jordan, 1907, and I. (P.) pruni Dyar, 1905 (Zygaenidae: Procridinae) / XIII International Symposium on Zygaenidae (Innsbruck, September 2012). – Innsbruck, 2012. – P. 36. 30. Subchev M., Efetov K. A., Toshova T., Parshkova E. V., Toth M., Francke W. New sex attractants for species of the zygaenid subfamily Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae) // Entomologia Generalis. – 2010. – Vol. 32, № 4. – P. 243–250. 31. Subchev M., Harizanov A., Francke W., Franke S., Plass E., Reckziegel A., Schroder F.,  Pickett J. A., Wadhams L. J., Woodcock C. M. Sex pheromone of the female vine bud moth, Theresimima ampellophaga Bayle- Barelle (Lepidoptera: Zygaenidae), comprises (2S)-butyl (7Z)-tetradeceonate // Journal of Chemical Ecology. – 1998. – Vol. 24. – P. 1141–1151; Journal of Chemical Ecology. – 1999. – Vol. 25. – P. 1203; erratum, i.e. corrected to (2R)-butyl (7Z)-tetradeceonate. 32. Subchev M. A., Koshio C., Toshova T. B., Efetov K. A. Illiberis (Primilliberis) rotundata Jordan (Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae) male sex attractant: Optimization and use for seasonal monitoring // Entomological Science. – 2012. – Vol. 15. – P. 137–139. 33. Subchev M., Koshio C., Toshova T., Efetov K. A., Francke W. (2R)-butyl (7Z)-dodecenoate, a main sex pheromone component of Illiberis (Primilliberis) pruni Dyar (Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae)? // Acta Zoologica Bulgarica. – 2013. – Vol. 65, № 3. – P. 391–396. 34. Subchev M. A., Toshova T. B., Drosu S., Cazacu S., Efetov K. Recent records of Theresimima ampellophaga (Bayle-Barelle, 1808) in Romania / Actes du X Symposium International sur les Zygaenidae (Lyon, September – October 2006). – Lyon, 2008. – P. 59–63. 35. Subchev M. A., Toshova T. B., Efetov K. A., Tarmann G. M. Recent distribution of Theresimima ampellophaga (Bayle-Barelle, 1808) in Europe estimated by pheromone traps / Actes du X Symposium International sur les Zygaenidae (Lyon, September – October 2006). – Lyon, 2008. – P. 65–76. 36. Subchev M., Toshova T. B., Efetov K. A., Toth M., Can F., Francke W. Sex pheromone communication of the members of the subfamily Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae): new sex attractants / International Society of Chemical Ecology. 26th Annual Meeting (Tours, July – August 2010). – Tours, 2010. – P. 351. 37. Subchev M., Toshova T., Koshio C., Franke S., Troger A., Twele R., Francke W., Pickett J. A., Wadhams L. J., Woodcock C. M. Identification and biological activity of sex pheromone components from females of the plum moth Illiberis rotundata Jordan (Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae) // Chemoecology. – 2009. – Vol. 19. – P. 47–54. 38. Tarmann G. M. A preliminary review of the classification of the zygaenid subfamily Procridinae (Lepidoptera) // Nota lepidopterologica. Supplement 5. – 1994. – P. 115–123.

Similar Items