Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола
С использованием ДФПГ-теста и метода спектрофотометрического титрования изучены антирадикальные и комплексообразующие свойства трех синтетических производных флавонола: 3′,4′-ди(гидроксикарбонилметокси)флавонол, 4′-[N,N-ди(2-гидроксиэтиламино)]флавонол и 4′-(N,N-диметиламино)флавонол. Определена сте...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2012 |
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2012
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/84310 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола / И.В. Лагута, О.Н. Ставинская, Т.В. Фесенко, В. Г. Пивоваренко // Доп. НАН України. — 2012. — № 7. — С. 132-138. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860168311493361664 |
|---|---|
| author | Лагута, И.В. Ставинская, О.Н. Фесенко, Т.В. Пивоваренко, В.Г. |
| author_facet | Лагута, И.В. Ставинская, О.Н. Фесенко, Т.В. Пивоваренко, В.Г. |
| citation_txt | Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола / И.В. Лагута, О.Н. Ставинская, Т.В. Фесенко, В. Г. Пивоваренко // Доп. НАН України. — 2012. — № 7. — С. 132-138. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | С использованием ДФПГ-теста и метода спектрофотометрического титрования изучены антирадикальные и комплексообразующие свойства трех синтетических производных флавонола: 3′,4′-ди(гидроксикарбонилметокси)флавонол, 4′-[N,N-ди(2-гидроксиэтиламино)]флавонол и 4′-(N,N-диметиламино)флавонол. Определена стехиометрия комплексов флавонолов с ионом Fe(III), а также рассчитаны кажущиеся константы образования этих комплексов. Показано, что синтезированные соединения характеризуются более высокой антирадикальной активностью и повышенной способностью к хелатированию металла-прооксиданта по сравнению с исходным флавонолом.
З використанням ДФПГ-тесту i методу спектрофотометричного титрування вивчено антирадикальнi та комплексоутворювальнi властивостi трьох синтетичних похiдних флавонолу: 3′,4′-ди(гiдроксикарбонiлметокси)флавонол, 4′-[N,N-ди(2-гiдроксiетиламiно)]флавонол
та 4′-(N,N-диметиламiно)флавонол. Визначено стехiометрiю комплексiв флавонолiв з iоном
Fe(III), а також розраховано уявнi константи утворення цих комплексiв. Показано, що
синтезованi сполуки характеризуються бiльш високою антирадикальною активнiстю та
пiдвищеною здатнiстю до хелатування металу-прооксиданту порiвняно з вихiдним флавонолом.
Antiradical and complex-forming properties of three synthetic derivatives of flavonol (3′,4′-di(hydroxycarbonylmethoxy)flavonol, 4′-[N,N-di(2-hydroxyethylamino)]flavonol) and 4′-(N,N-dimethylamino)flavonol are investigated by using the DPPH test and the UV/Vis titration method. The stoichiometric ratio between flavonols and metal ion Fe(III) for their complexation is determined. The
apparent binding constants for the formation of metal-flavonol complexes are calculated. All the
synthesized compounds are found to possess the higher antiradical activity and the better ability to
chelate iron ions as compared with non-modified flavonol.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:57:44Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 541.183:542.924
© 2012
И.В. Лагута, О. Н. Ставинская, Т.В. Фесенко, В. Г. Пивоваренко
Антирадикальные и комплексообразующие свойства
синтетических производных флавонола
(Представлено академиком НАН Украины Н. Т. Картелем)
С использованием ДФПГ-теста и метода спектрофотометрического титрования изу-
чены антирадикальные и комплексообразующие свойства трех синтетических производ-
ных флавонола: 3′,4′-ди(гидроксикарбонилметокси)флавонол, 4′-[N,N-ди(2-гидроксиэтил-
амино)]флавонол и 4′-(N,N-диметиламино)флавонол. Определена стехиометрия комп-
лексов флавонолов с ионом Fe(III), а также рассчитаны кажущиеся константы образо-
вания этих комплексов. Показано, что синтезированные соединения характеризуются
более высокой антирадикальной активностью и повышенной способностью к хелатиро-
ванию металла-прооксиданта по сравнению с исходным флавонолом.
Антиоксиданты, т. е. вещества, способные значительно замедлять или предотвращать окис-
ление субстрата [1, 2], широко используются в составе лекарственных средств, в косме-
тологии, пищевой промышленности, ветеринарии. В зависимости от механизма действия
различают первичные (“обрывающие цепь”) и вторичные (“превентивные”) антиоксидан-
ты. Первичные, — присутствуя в среде в следовых количествах, реагируют непосредствен-
но с радикалами и превращают их в более стабильные продукты. Вторичные — умень-
шают скорость окисления субстрата, например, за счет поглощения УФ-света, деактиви-
рования синглетного кислорода, хелатирования металлов-промоторов окислительных про-
цессов [1, 2].
Флавонолы (ФЛ) — природные биоактивные вещества широкого спектра действия, обла-
дающие антиоксидантной активностью. Благодаря особенностям своего строения, соедине-
ния этого класса могут участвовать в реакциях ингибирования радикалов, а также вы-
ступать в качестве хелатирующих агентов, связывающих металлы-прооксиданты. Одним
из недостатков природных антиоксидантов, в том числе ФЛ, является недостаточно высо-
кая эффективность, а также дороговизна и сложность их выделения из природного сырья.
Таким образом, представляет интерес поиск и исследование более активных и/или более
дешевых синтетических аналогов природных ФЛ.
В работе использовали исходный флавонол (ФЛ0) и три его производных, отличающих-
ся структурой боковых заместителей В-кольца: 3′,4′-ди(гидроксикарбонилметокси)флаво-
нол, 4′-[N,N-ди(2-гидроксиэтиламино)]флавонол и 4′-(N,N-диметиламино)флавонол. Струк-
турные формулы ФЛ0 и синтезированных соединений приведены ниже.
Синтез проводили путем щелочной конденсации о-гидроксиацетофенона с соответст-
вующими арилальдегидами и дальнейшей окислительной циклизации продуктов в целе-
вые соединения [3]. Структура и индивидуальность синтезированных соединений были под-
тверждены данными 1Н ЯМР спектроскопии и хроматомасс-спектрометрии [3].
132 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №7
ФЛ0 3′,4′-ди(гидроксикарбонилметокси)флавонол (ФЛ1)
4′-[N,N-ди(2-гидроксиэтиламино)]флавонол (ФЛ2) 4′-(N,N-диметиламино)флавонол (ФЛ3)
Для определения антирадикальной активности флавонолов использовали реакцию со
стабильным свободным радикалом дифенилпикрилгидразилом (ДФПГ•) [4, 5]. К раствору
исследуемого вещества в 70%-м этаноле добавляли раствор ДФПГ•, так что соотношение
ФЛ : ДФПГ• изменялось в пределах от 0,1 до 2,5. Концентрацию стабильных радикалов
через различные промежутки времени после начала реакции определяли спектрофотомет-
рически по изменению оптической плотности в максимуме поглощения при длине волны
520 нм. Для контроля использовали раствор с той же концентрацией ДФПГ•, но без ан-
тиоксиданта.
ЛДИ масс-спектры образцов получали с помощью масс-спектрометра Autoflex II (“Bruker
Daltonics Inc”, Германия), оборудованного азотным лазером (337 нм). Ионизация образцов
производилась импульсами длительностью 3 нс с частотой 20 Гц. Спектры регистрировали
в линейном режиме с временной задержкой экстракции ионов в 10 нс при мощности ла-
зера 37 мДж. Исследуемые растворы наносили на стандартную металлическую подложку.
Каждый спектр, записанный в массовом диапазоне от 0 до 1000 а. е. м., представлял собой
накопленную сумму не менее 100 отдельных масс-спектров.
Способность соединений к хелатированию металлов-прооксидантов изучали методом
спектрофотометрического титрования [6] на примере катионов Fe3+.
Готовили 0,04 моль/л раствор антиоксиданта в KH2PO4 буфере (pH 6,86) и 1 моль/л
раствор хлорида железа в 0,1 моль/л HCl. К 2 мл раствора ФЛ в кварцевой кювете последо-
вательно добавляли по 8–40 мкл раствора Fe3+, так что соотношение Fe3+ : ФЛ в реакцион-
ной смеси изменялось в пределах от 0,2 до 2,5, выдерживали до установления равновесия
и регистрировали УФ-спектры. Концентрацию в растворе антиоксидантов и их комплек-
сов с железом определяли по изменению оптической плотности в максимумах поглощения
при 340, 357, 403 нм и 407 нм (соединения ФЛ0, ФЛ1, ФЛ2 и ФЛ3 соответственно) и при 410,
420, 550 нм и 480 нм (комплексы железа с ФЛ0, ФЛ1, ФЛ2 и ФЛ3 соответственно). Кажу-
щуюся константу комплексообразования рассчитывали с учетом данных о структуре комп-
лекса и концентрации компонентов в равновесном состоянии.
Кинетические кривые гибели стабильных свободных радикалов ДФПГ• в реакции с син-
тезированными соединениями ФЛ0—ФЛ3, а также с двумя контрольными антиоксидантами
из класса флавонолов — рутином и кверцетином иллюстрирует рис. 1. Как видно из рисун-
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №7 133
Рис. 1. Кинетические кривые гибели радикала ДФПГ• в реакции с антиоксидантами: ФЛ0 (1 ), ФЛ1 (2 ),
ФЛ2 (3 ), ФЛ3 (4 ); рутином (5 ) и кверцетином (6 ). Мольное соотношение ФЛ : ДФПГ•
= 1
ка, взаимодействие ДФПГ• с ФЛ0 протекает очень медленно (кривая 1 ). Антирадикальная
активность соединения ФЛ1 заметно больше, чем у ФЛ0, но меньше, чем у таких эффектив-
ных антиоксидантов, как рутин и кверцетин (кривые 2 и 5, 6 соответственно). Соединения
ФЛ2, ФЛ3 демонстрируют высокую скорость ингибирования радикалов, превышающую
скорость реакции ДФПГ• с контрольными антиоксидантами (кривые 3, 4 ).
Следуя методике, описанной в научной публикации [5], нами проведено исследование
кинетики взаимодействия антиоксидантов ФЛ1–ФЛ3 с радикалами ДФПГ• при различ-
ном мольном соотношении ФЛ : ДФПГ•. Примеры зависимостей относительной концент-
рации радикала C/C0 от времени реакции приведены на рис. 2, а и б. Как видно из ри-
сунка, при всех соотношениях компонентов через 1–2 мин (для соединений ФЛ2 и ФЛ3)
или 15–30 мин (для соединения ФЛ1) реакция достигает стационарного состояния. Для
систем ФЛ1—ДФПГ•, ФЛ2—ДФПГ•, ФЛ3—ДФПГ• рис. 2, в демонстрирует данные об
остаточной концентрации радикалов в равновесном состоянии относительно мольного со-
отношения ФЛ : ДФПГ•. Из полученных зависимостей можно определить соотношение
(ФЛ : ДФПГ•)50, при котором достигается восстановление 50% исходного количества
ДФПГ•. В соответствии с [5], удвоенная величина (ФЛ : ДФПГ•)50 дает теоретическую
эффективную концентрацию антиоксиданта, необходимую для восстановления 100% ради-
калов, а величина, обратная этой концентрации, определяет стехиометрию реакции. Для
исследованных веществ ФЛ2, ФЛ3 величина (ФЛ : ДФПГ•)50 составила около 0,25 (см. в на
рис. 2). Следовательно, можно заключить, что одна молекула антиоксиданта восстанавли-
вает две молекулы ДФПГ•. Для соединения ФЛ1 соотношение (ФЛ : ДФПГ•)50 близко к 0,5
(см. в на рис. 2), так что стехиометрия реакции составляет около 1 : 1. Реакция ДФПГ•
с ФЛ0 протекала очень медленно, поэтому достоверно определить значение (ФЛ : ДФПГ•)50
оказалось невозможным. Согласно литературным данным, реакция ФЛ с ДФПГ• также
имеет стехиометрию 1 : 1 [7].
Полученные данные о стехиометрии реакции ДФПГ• с антиоксидантами ФЛ2 и ФЛ3
указывают на то, что образующийся после отрыва водорода первичный радикал молеку-
лы антиоксиданта ФЛ• или продукт его последующих превращений ингибирует еще одну
молекулу ДФПГ•. Согласно данным публикации [5], во взаимодействии со вторым радика-
лом ДФПГ• может участвовать первичный радикал молекулы антиоксиданта ФЛ• или его
134 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №7
Рис. 2. Определение стехиометрии реакции ДФПГ• с ФЛ1–ФЛ3:
а — кинетические кривые взаимодействия ФЛ1 с ДФПГ• при мольном соотношении ФЛ1 : ДФПГ•
=
= 0,25 (1 ), 0,5 (2 ), 1,0 (3 );
б — кинетические кривые взаимодействия ФЛ2 с ДФПГ• при мольном соотношении ФЛ2 : ДФПГ•
=
= 0,20 (1 ), 0,27 (2 ), 0,40 (3 );
в — зависимость количества непрореагировавших радикалов от мольного соотношения ФЛ : ДФПГ• для
соединений ФЛ1 (1 ), ФЛ2 (2 ), ФЛ3 (3 )
димер; ингибирование второй молекулы ДФПГ• может осуществляться за счет переноса
от антиоксиданта еще одного радикала водорода или путем рекомбинации радикалов ФЛ•
и ДФПГ• с образованием соединения ФЛ2•ДФПГ•. Подтверждением того, что реакция мо-
жет протекать, в частности, за счет рекомбинации радикалов, в нашем случае являются ре-
зультаты исследования реакционной смеси методом ЛДИ масс-спектрометрии. Как видно
из рис. 3, в масс-спектрах системы ФЛ2—ДФПГ• присутствуют пики с m/z 342, m/z 394
и m/z 735, отвечающие протонированной форме [ФЛ2+Н]+ молекулы ФЛ2 (M = 341),
ион-радикалу [ДФПГ•-e]+ дифенилпикрилгидразила (M = 394) и соединению ФЛ2•ДФПГ•
(M = 734) с присоединенным протоном [ФЛ2•—ДФПГ• + H]+ соответственно.
Различия в стехиометрии реакции, наблюдаемые для соединений ФЛ0, ФЛ1, с одной
стороны, и ФЛ2, ФЛ3 — с другой, могут быть обусловлены различной реакционной способ-
ностью этих антиоксидантов и продуктов их превращений по отношению к радикалу
ДФПГ•. Из литературных данных известно, например, что количество пероксидных ра-
дикалов ROО•, восстанавливаемых одной молекулой α-токоферола, зависит от активности
антиоксиданта в конкретной реакции [8]. В том случае, если взаимодействие пероксидно-
го радикала с образовавшимся из α-токоферола первичным ароил-радикалом протекает
быстро, то ароил-радикал успевает восстановить еще одну молекулу ROО•, если нет —
происходит автоокисление антиоксиданта. Можно предположить, что присутствие в соеди-
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №7 135
Рис. 3. ЛДИ масс-спектр положительных ионов, образующихся в системе ФЛ2—ДФПГ•
Рис. 4. Спектрометрическое титрование растворов антиоксидантов раствором хлорида железа:
а — УФ-спектры системы Fe3+—ФЛ0 при соотношении Fe3+ : ФЛ0 = 0 (1, 1
′), 0,4 (2, 2
′), 0,6 (3, 3
′), 0,8 (4,
4
′), 1,0 (5, 5
′), 1,5 (6, 6
′);
б — концентрация комплексов Fe3+—ФЛ в зависимости от соотношения Fe3+ : ФЛ для соединений ФЛ0
(1 ), ФЛ1 (2 ), ФЛ2 (3 ), ФЛ3 (4 )
нениях ФЛ2 и ФЛ3 сильного донора электронов — диалкиламиногруппы бокового ядра —
повышает восстановительный потенциал как самой молекулы, так и образующегося из нее
радикала, вследствие чего последний также приобретает способность к взаимодействию
с ДФПГ•.
Результаты эксперимента по спектрофотометрическому титрованию растворов флаво-
нолов раствором Fe3+, демонстрирующие способность исследуемых соединений хелатиро-
вать металл-прооксидант, представлены на рис. 4. Как видно из рисунка, добавление железа
к раствору флавонола приводит к появлению в спектрах новой полосы, свидетельствую-
щей об образовании комплекса Fe3+—ФЛ (см. а). При увеличении соотношения Fe3+ : ФЛ
наблюдается сначала увеличение, а затем стабилизация концентрации комплекса. Анализ
зависимости концентрации комплекса от соотношения Fe3+ : ФЛ (см. б ) показывает, что
в системах Fe3+—ФЛ0, Fe3+—ФЛ2, Fe3+—ФЛ3 образуются преимущественно комплексы со
структурой 1 : 1. Исключение составляет система Fe3+—ФЛ1. Образование комплексов со
136 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №7
структурой Fe3+ : ФЛ1 = 1 : 2 в этом случае может быть связано с присутствием в мо-
лекуле ФЛ1 дополнительных центров связывания металла — карбоксильных групп боко-
вых заместителей В-кольца. Карбоксильные группы, как известно, имеют более низкие
значения констант ионизации (рК ∼ 4) по сравнению с 3-гидроксигруппами флавонолов
(рК ∼ 9–10 [9]), поэтому можно ожидать, что указанное соединение будет связывать ионы
железа в более широком диапазоне pH.
Учитывая найденные стехиометрические соотношения Fe3+ : ФЛ и данные о концент-
рации компонентов в системе в равновесных условиях, можно оценить кажущиеся констан-
ты Kк образования комплексов флавонолов с железом: ФЛ0 — ∼2 · 104 л/моль; ФЛ1 —
∼1 · 109 л2/моль2; ФЛ2 — ∼5 · 104 л/моль; ФЛ3 — ∼3 · 104 л/моль.
Выполненные расчеты показывают, что значения Kк для изученных соединений
выше, чем для ФЛ0 (для реакции ФЛ1 и Fe3+, имеющей второй порядок по реагенту
ФЛ1, величину константы присоединения первого лиганда можно оценить как
√
Kк =
=
√
1 · 109 л2/моль2 ≈ 3·104 л/моль). Следовательно, отметим, что производные ФЛ1—ФЛ3
обладают повышенной (по сравнению с исходным веществом) способностью к хелатирова-
нию ионов Fe3+.
Таким образом, в тестовых реакциях cо стабильным свободным радикалом дифенил-
пикрилгидразилом и с ионами Fe3+ показано, что синтезированные соединения 3′,4′-ди(гид-
роксикарбонилметокси)флавонол, 4′-[N,N-ди(2-гидроксиэтиламино)]флавонол и 4′-(N,N-ди-
метиламино)флавонол отличаются от исходного флавонола более высокой антирадикаль-
ной активностью и повышенной способностью к хелатированию металла-прооксиданта. По-
лученные результаты указывают на перспективность синтетических производных флаво-
нола как антиоксидантов первого и второго типа для технического или биологического
применения.
1. Food antioxidants: technological, toxicological and health perspectives / Ed. by D. L. Madhavi, S. S. Desh-
pande, D.K. Salunlhe. – New York: CRC Press, 1996. – 512 p.
2. Bekker E.M., Nissen L. R., Skibsted L. H. Antioxidant evaluation protocols: food quality or health effects //
Eur. Food Res. Technol. – 2004. – 219. – P. 561–571.
3. Baye G.M., Martyloga O.V., Duportail G., Pivovarenko V.G. 3-Hydroxy-4-[di-(2-hydroxyethyl)amino]fla-
vone as a new step in search of an ideal membrane ratiometric fluorescent probe // Photochem. and
Photobiol. A: Chem. – 2006. – 184. – P. 113–124.
4. Alonso A.M., Domianguez C., Guillean D., Barroso C.G. Determination of antioxidant power of red and
white wines by a new electrochemical method and its correlation with polyphenolic content // J. Agric.
Food Chem. – 2002. – 50. – P. 3112–3115.
5. Brand-Williams W., Cuvelier M.E., Berset C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activi-
ty // Lebensm. – Wiss. u.-Technol. – 1995. – 28. – P. 25–30.
6. Guo M., Peres C., Wei Y. et al. Iron-binding properties of plant phenolics and cransberry’ s bioeffects //
Dalton Trans. – 2007. – 43. – P. 4951–4961.
7. Butković V., Klasinc L., Bors W. Kinetic study of flavonoid reactions with stable radicals // J. Agric.
Food Chem. – 2004. – 52. – P. 2816–2820.
8. Свободные радикалы в биологии: В 2 т. Т. 1 / Под ред. Н.М. Эммануэля; Пер. с англ. – Москва: Мир,
1979. – 318 с.
9. Roshal A.D., Grigorovich A.V., Doroshenko A.O. Flavonols as metal-ions chelators: complex formation
with Mg2+ and Ba2+ cations in the excited state // Photochem. Photobiol. A: Chem. – 1999. – 127. –
P. 89–100.
Поступило в редакцию 23.12.2011Институт химии поверхности
им. А.А. Чуйко НАН Украины, Киев
Киевский национальный университет
им. Тараса Шевченко
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №7 137
I. В. Лагута, О.М. Ставинська, Т.В. Фесенко, В. Г. Пивоваренко
Антирадикальнi та комплексоутворювальнi властивостi синтетичних
похiдних флавонолу
З використанням ДФПГ-тесту i методу спектрофотометричного титрування вивчено ан-
тирадикальнi та комплексоутворювальнi властивостi трьох синтетичних похiдних флаво-
нолу: 3′,4′-ди(гiдроксикарбонiлметокси)флавонол, 4′-[N,N-ди(2-гiдроксiетиламiно)]флавонол
та 4′-(N,N-диметиламiно)флавонол. Визначено стехiометрiю комплексiв флавонолiв з iоном
Fe(III), а також розраховано уявнi константи утворення цих комплексiв. Показано, що
синтезованi сполуки характеризуються бiльш високою антирадикальною активнiстю та
пiдвищеною здатнiстю до хелатування металу-прооксиданту порiвняно з вихiдним флаво-
нолом.
I. V. Laguta, O. N. Stavinskaya, T.V. Fesenko, V.G. Pivovarenko
Antiradical and complex-forming properties of synthetic derivatives of
flavonol
Antiradical and complex-forming properties of three synthetic derivatives of flavonol (3′,4′-di(hydro-
xycarbonylmethoxy)flavonol, 4′-[N,N-di(2-hydroxyethylamino)]flavonol) and 4′-(N,N-dimethylami-
no)flavonol are investigated by using the DPPH test and the UV/Vis titration method. The stoi-
chiometric ratio between flavonols and metal ion Fe(III) for their complexation is determined. The
apparent binding constants for the formation of metal-flavonol complexes are calculated. All the
synthesized compounds are found to possess the higher antiradical activity and the better ability to
chelate iron ions as compared with non-modified flavonol.
138 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №7
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-84310 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:57:44Z |
| publishDate | 2012 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Лагута, И.В. Ставинская, О.Н. Фесенко, Т.В. Пивоваренко, В.Г. 2015-07-06T09:04:52Z 2015-07-06T09:04:52Z 2012 Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола / И.В. Лагута, О.Н. Ставинская, Т.В. Фесенко, В. Г. Пивоваренко // Доп. НАН України. — 2012. — № 7. — С. 132-138. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/84310 541.183:542.924 С использованием ДФПГ-теста и метода спектрофотометрического титрования изучены антирадикальные и комплексообразующие свойства трех синтетических производных флавонола: 3′,4′-ди(гидроксикарбонилметокси)флавонол, 4′-[N,N-ди(2-гидроксиэтиламино)]флавонол и 4′-(N,N-диметиламино)флавонол. Определена стехиометрия комплексов флавонолов с ионом Fe(III), а также рассчитаны кажущиеся константы образования этих комплексов. Показано, что синтезированные соединения характеризуются более высокой антирадикальной активностью и повышенной способностью к хелатированию металла-прооксиданта по сравнению с исходным флавонолом. З використанням ДФПГ-тесту i методу спектрофотометричного титрування вивчено антирадикальнi та комплексоутворювальнi властивостi трьох синтетичних похiдних флавонолу: 3′,4′-ди(гiдроксикарбонiлметокси)флавонол, 4′-[N,N-ди(2-гiдроксiетиламiно)]флавонол
 та 4′-(N,N-диметиламiно)флавонол. Визначено стехiометрiю комплексiв флавонолiв з iоном
 Fe(III), а також розраховано уявнi константи утворення цих комплексiв. Показано, що
 синтезованi сполуки характеризуються бiльш високою антирадикальною активнiстю та
 пiдвищеною здатнiстю до хелатування металу-прооксиданту порiвняно з вихiдним флавонолом. Antiradical and complex-forming properties of three synthetic derivatives of flavonol (3′,4′-di(hydroxycarbonylmethoxy)flavonol, 4′-[N,N-di(2-hydroxyethylamino)]flavonol) and 4′-(N,N-dimethylamino)flavonol are investigated by using the DPPH test and the UV/Vis titration method. The stoichiometric ratio between flavonols and metal ion Fe(III) for their complexation is determined. The
 apparent binding constants for the formation of metal-flavonol complexes are calculated. All the
 synthesized compounds are found to possess the higher antiradical activity and the better ability to
 chelate iron ions as compared with non-modified flavonol. ru Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола Антирадикальнi та комплексоутворювальнi властивостi синтетичних похiдних флавонолу Antiradical and complex-forming properties of synthetic derivatives of flavonol Article published earlier |
| spellingShingle | Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола Лагута, И.В. Ставинская, О.Н. Фесенко, Т.В. Пивоваренко, В.Г. Хімія |
| title | Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола |
| title_alt | Антирадикальнi та комплексоутворювальнi властивостi синтетичних похiдних флавонолу Antiradical and complex-forming properties of synthetic derivatives of flavonol |
| title_full | Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола |
| title_fullStr | Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола |
| title_full_unstemmed | Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола |
| title_short | Антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола |
| title_sort | антирадикальные и комплексообразующие свойства синтетических производных флавонола |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/84310 |
| work_keys_str_mv | AT lagutaiv antiradikalʹnyeikompleksoobrazuûŝiesvoistvasintetičeskihproizvodnyhflavonola AT stavinskaâon antiradikalʹnyeikompleksoobrazuûŝiesvoistvasintetičeskihproizvodnyhflavonola AT fesenkotv antiradikalʹnyeikompleksoobrazuûŝiesvoistvasintetičeskihproizvodnyhflavonola AT pivovarenkovg antiradikalʹnyeikompleksoobrazuûŝiesvoistvasintetičeskihproizvodnyhflavonola AT lagutaiv antiradikalʹnitakompleksoutvorûvalʹnivlastivostisintetičnihpohidnihflavonolu AT stavinskaâon antiradikalʹnitakompleksoutvorûvalʹnivlastivostisintetičnihpohidnihflavonolu AT fesenkotv antiradikalʹnitakompleksoutvorûvalʹnivlastivostisintetičnihpohidnihflavonolu AT pivovarenkovg antiradikalʹnitakompleksoutvorûvalʹnivlastivostisintetičnihpohidnihflavonolu AT lagutaiv antiradicalandcomplexformingpropertiesofsyntheticderivativesofflavonol AT stavinskaâon antiradicalandcomplexformingpropertiesofsyntheticderivativesofflavonol AT fesenkotv antiradicalandcomplexformingpropertiesofsyntheticderivativesofflavonol AT pivovarenkovg antiradicalandcomplexformingpropertiesofsyntheticderivativesofflavonol |