Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду
Дослiджено взаємодiю 2-(2-(4-гiдрокси(метокси)фенiл)-2-оксоетил)бензойних кислот i 1-(4-метоксифенiл)-2-(2-(морфолiн-4-карбонiл)фенiл)етанону з DMFDMA та показано, що у випадку бензойних кислот вiдбувається циклiзацiя в iзокумариновий цикл, а при використаннi амiдiв цих кислот утворюється єнамiноке...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2012 |
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2012
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/84792 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду / В.С. Москвiна, О.В. Шабликiна, О.В. Туров, В.В. Iщенко, В.П. Хиля // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2012. — № 11. — С. 144-149. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859825688695013376 |
|---|---|
| author | Москвіна, В.С. Шабликіна, О.В. Туров, О.В. Іщенко, В.В. Хиля, В.П. |
| author_facet | Москвіна, В.С. Шабликіна, О.В. Туров, О.В. Іщенко, В.В. Хиля, В.П. |
| citation_txt | Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду / В.С. Москвiна, О.В. Шабликiна, О.В. Туров, В.В. Iщенко, В.П. Хиля // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2012. — № 11. — С. 144-149. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Дослiджено взаємодiю 2-(2-(4-гiдрокси(метокси)фенiл)-2-оксоетил)бензойних кислот
i 1-(4-метоксифенiл)-2-(2-(морфолiн-4-карбонiл)фенiл)етанону з DMFDMA та показано, що у випадку бензойних кислот вiдбувається циклiзацiя в iзокумариновий цикл, а при використаннi амiдiв цих кислот утворюється єнамiнокетон. Запропоновано зручнi методи подальших синтетичних трансформацiй (Е)-3-диметиламiно-1-(4-метоксифенiл)-2-(2-морфолiн-4-карбонiлфенiл)проп-2-ен-1-ону в кислому середовищi та пiд дiєю гiдроксиламiну, гiдразину.
Исследовано взаимодействие 2-(2-(4-гидрокси(метокси)фенил)-2-оксоэтил) бензойных кислот и 1-(4-метоксифенил)-2-(2-(морфолин-4-карбонил)фенил)етанона с DMFDMA, а также
показано, что в случае бензойных кислот происходит циклизация в изокумариновый цикл,
а при использовании амидов этих кислот образуется енаминокетон. Предложены удобные методы последующих синтетических трансформаций (E)-3-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2-(2-морфолин-4-карбонилфенил)проп-2-ен-1-она в кислой среде и под действием гидроксиламина, гидразина.
The interaction between 2-(2-(4-hydroxy(methoxy)phenyl)-2-oxoethyl)benozic acids and 1-(4-met-
hoxyphenyl)-2-(2-(morpholyne-4-carbonyl)-phenyl)ethanone with DMFDMA is studied. It is shown
that benzoic acids undergo the cyclization to form an isocoumarin system, while their amides lead
to the formation of enaminoketone. Convenient methods for further synthetic transformations of
(E)-3-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-morpholine-4-carbonylphenyl)prop-2-ene-1-one in
the acidic environment and through the treatment with hydroxylamine or hydrazine are proposed.
|
| first_indexed | 2025-12-07T15:29:01Z |
| format | Article |
| fulltext |
547,814.5+547.786.1
© 2012
В.С. Москвiна, О. В. Шабликiна, О. В. Туров, В. В. Iщенко,
член-кореспондент НАН України В. П. Хиля
Дослiдження продуктiв взаємодiї
2′-карбоксидезоксибензоїнiв та їх амiдiв
з диметилацеталем диметилформамiду
Дослiджено взаємодiю 2-(2-(4-гiдрокси(метокси)фенiл)-2-оксоетил)бензойних кислот
i 1-(4-метоксифенiл)-2-(2-(морфолiн-4-карбонiл)фенiл)етанону з DMFDMA та показа-
но, що у випадку бензойних кислот вiдбувається циклiзацiя в iзокумариновий цикл,
а при використаннi амiдiв цих кислот утворюється єнамiнокетон. Запропоновано зруч-
нi методи подальших синтетичних трансформацiй (Е)-3-диметиламiно-1-(4-метокси-
фенiл)-2-(2-морфолiн-4-карбонiлфенiл)проп-2-ен-1-ону в кислому середовищi та пiд дiєю
гiдроксиламiну, гiдразину.
Диметилацеталь диметилформамiду (DMFDMA) широко застосовують в синтетичнiй хiмiї
як формiлювальний агент активної метиленової ланки з отриманням вiдповiдних єнамiно-
кетонiв. Останнi, в свою чергу, можуть бути використанi в синтезi рiзноманiтних гетеро-
циклiчних систем [1, 2]. Але поведiнку дезоксибензоїнiв, що мiстять карбоксильну групу
в положеннi 2′ в реакцiї з DMFDMA, до цього часу не вивчено. Хоча можна очiкувати, що
таке розташування СООН-групи спричинить iстотний вплив на проходження реакцiї формi-
лювання, будову та подальшi перетворення продуктiв реакцiї. Саме тому нами дослiджено
перетворення 2′-карбоксидезоксибензоїнiв пiд дiєю DMFDMA на прикладi 2-[2-(4-гiдрокси-
фенiл)-2-оксоетил]- та 2-[2-(4-метоксифенiл)-2-оксоетил]бензойних кислот.
Вихiднi 2′-карбоксидезоксибензоїни 3, 4 були синтезованi з iзокумаринiв 1 й 2 вiдповiдно
за методиками, описаними в роботах [3, 4]:
Однак результатом взаємодiї сполук 3 й 4 з DMFDMA була не реакцiя за метилено-
вою ланкою, оскiльки вiдбувалася неочiкувана зворотна циклiзацiя в iзокумарин 2. Крiм
того, разом iз гетероциклiзацiєю вiдбувалося метилювання гiдроксильної групи сполуки 3.
Слiд зазначити, що вказанi реакцiї, на вiдмiну вiд загальновiдомих методiв [5], проходять
з кiлькiсним виходом та можуть бути успiшно застосованi в синтезi iзокумаринiв.
Механiзм реакцiї цiлком узгоджується iз запропонованим у лiтературi [6]: формування
iзокумаринового циклу проходило при каталiзi утвореною in situ сильною основою (MeO−).
Отже, для проведення реакцiї за метиленовою ланкою 2′-карбоксидезоксибензоїнiв необхiд-
но запобiгти процесу циклiзацiї, захистивши карбоксильну групу. Як захисну групу було
введене амiдне угруповання.
144 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №11
На вiдмiну вiд лiтературних даних [7, 8], синтез амiдiв типу 5 шляхом кип’ятiння iзоку-
марину та 1–2 еквiвалентiв амiну в спиртовому середовищi виявився неефективним. Амiд 5
був синтезований з iзокумарину 2 при кип’ятiннi у 5-разовому надлишку морфолiну впро-
довж 4 год. Вибiр морфолiну зумовлений в першу чергу його високою (порiвняно з бiльш
простими вторинними амiнами — диметиламiном, пiролiдином тощо) температурою кипi-
ння, що дозволило провести реакцiю захисту карбоксигрупи при нормальному тиску. При
спробi синтезувати в iдентичних умовах амiди на основi кислот 3, 4 було отримано реакцiй-
ну сумiш, 1Н ЯМР аналiз спектра якої свiдчить про наявнiсть, крiм амiдiв, ще близько 30%
вихiдних сполук. Для завершення реакцiї необхiдне тривалiше кип’ятiння (6–8 год) порiв-
няно з iзокумаринами. Тому для синтезу сполук типу 5, з нашої точки зору, доцiльнiшим
є їх використання як вихiдних речовин iзокумаринiв, а не їх розкритої форми:
Взаємодiя амiду 5 з диметилацеталем диметилформамiду вiдбувалася за короткий час
з отриманням (2E)-3-(диметиламiно)-1-(4-метоксифенiл)-2-[2-(морфолiн-4-iлкарбонiл)фе-
нiл]-проп-2-ен-1-ону 6 з кiлькiсним виходом. Наявнiсть саме такої E-конформацiї за на-
веденою схемою пiдтверджується даними 1Н ЯМР аналiзу — наявний ЯЕО мiж протонами
диметиламiногрупи та ароматичним протоном Н-6 при 7,18 м. ч.
Пiсля обробки сполуки 6 гiдроксиламiном було синтезовано iзоксазол 7, який є струк-
турним iзомером отриманих ранiше 4,5-дiарилзамiщених похiдних iзоксазолiв шляхом роз-
криття хроман-4-оного циклу [9, 10]. Про утворення саме такого 3,4-дизамiщеного iзокса-
золу свiдчить вiдчутний ЯЕО у спектрах 1Н ЯМР мiж протонами Н-5 iзоксазолу та Н-6
арильного замiсника. Слiд вiдзначити, що в процесi реакцiї поряд iз циклiзацiєю 1,3-дикар-
бонiльної компоненти вiдбувається також гiдролiз амiдного зв’язку й утворюється сполука
з вiльною карбоксильною групою.
Пiд дiєю кислот сполука 6 циклiзується з утворенням виключно 4-(4-метоксибен-
зоїл)-1H-iзохромен-1-ону 8 з високим виходом. Будова сполуки пiдтверджується експери-
ментальними значеннями селективного гомоядерного ЯЕО:
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №11 145
Таким чином, використання в даному синтезi сполуки 6, отриманої в кiлька стадiй
з 3-арилiзокумарину 2 в ланцюгу перетворень 2 → 5 → 6 → 8, приводить до нового типу
сполук iзокумаринового ряду — 4-бензоїлiзокумарину 8.
Цiкаво, що взаємодiя iзокумарину 8 з гiдроксиламiном в спиртовому розчинi не вiд-
бувається. При нагрiваннi реакцiйної сумiшi в пiридинi реакцiя проходить виключно за
карбонiльною групою при С-4 з утворенням вiдповiдного оксиму 9, а не за iзокумариновим
циклом. Причому можна спостерiгати Z- або E-орiєнтацiю оксимної групи. Згiдно з експе-
риментами гомоядерного селективного ЯЕО, доведено, що в цiй сполуцi реалiзується саме
Z-конформацiя, що наведена на схемi.
Взаємодiя iзокумарину 8 з гiдразином у спиртовому розчинi вiдбувається також виклю-
чно за карбонiльною групою при С-4 з утворенням вiдповiдного гiдразону 10:
За даними 1Н ЯМР у даному випадку утворюється сумiш Z,E-iзомерiв (усi сигнали
подвоюються).
Таким чином, нами показано, що взаємодiя 2-[2-(4-гiдрокси(метокси)фенiл)-2-оксоетил]-
бензойних кислот з DMFDMA є зручним та ефективним методом отримання iзокумаринiв.
Використання амiдiв таких кислот в реакцiї з DMFDMA дозволило ввести “приховане”
формiльне угруповання за метиленовою ланкою. Синтезований таким чином єнамiнокетон
є зручним реагентом для подальших гетероциклiзацiй з отриманням 3,4-дiарилiзоксазолу,
4-бензоїлiзокумарину, його оксиму та гiдразону.
Експериментальна частина. Контроль за перебiгом реакцiї та чистотою отриманих
продуктiв здiйснювався методом ТШХ. Спектри 1Н ЯМР записували на приладi “Varian
Mercury 400”, IЧ-спектри — на спектрометрi “PerKin Elmer BX II”. Данi елементного ана-
лiзу, що отриманi за допомогою приладу “Vario Micro Cube”, вiдповiдають розрахованим
(табл. 1).
3-(4-Метоксифенил)-1Н-iзохромен-1-он 2. Кип’ятять 0,01 моль 2-[2-(4-гiдро-
ксифенiл)-2-оксоетил]бензойної кислоти (3, 2,56 г) або 2-[2-(4-метоксифенiл)-2-оксое-
тил]бензойної кислоти (4, 2,7 г) та 4 мл DMFDMA (0,03 моль) 30 хв. Реакцiйну сумiш
упарюють у вакуумi. Залишок кристалiзують з ЕtOH, осад вiдфiльтровують. Вихiд: 2,4 г
(95%) — з кислоти 3; 2,5 г (99%) — з кислоти 4. Фiзичнi характеристики наведенi в [4].
146 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №11
1-(4-Метоксифенiл)-2-(2-морфолiнокарбонiлфенiл)-1-етанон 5. Кип’ятять
5 г (0,02 моль) 3-(4-метоксифенiл)-1H-iзохромен-1-ону 2 у 8,7 мл морфолiну (0,1 моль,
5 екв) 4 год. Реакцiйну сумiш виливають у 150 мл води та додають 10%-й розчин соляної
кислоти до pH 4–5. Вiдфiльтровують осад та кристалiзують iз 50% водного етанолу.
Вихiд: 4,8 г (71%).
Спектр 1Н ЯМР (DMSO-d6), δ м. ч. (J , Гц): 7,98 (2Н, д, J = 8,4, Н-2,6), 7,21–7,36 (4Н,
м, Н-3′,4′,5′,6′), 7,01 (2Н, д, J = 8,4, Н-3,5), 4,48–4,25 (2Н, уш. с, СН2), 3,87 (3Н, с, ОСН3),
3,49–3,01 (8Н, уш.м., морфолiн).
IЧ-спектр: 1674; 1620; 1597; 1507; 1435; 1266; 1165.
(Е)-3-Диметиламiно-1-(4-метоксифенiл)-2-(2-морфолiн-4-карбонiлфенiл)-
проп-2-ен-1-он 6. Кип’ятять 3,4 г (0,01 моль) 1-(4-метоксифенiл)-2-(2-морфолiнокар-
бонiлфенiл)-1-етанону 5 з 4 мл DMFDMA (0,03 моль) 3 год. Реакцiйну сумiш упарюють
у вакуумi. Залишок кристалiзують з ЕtOH, осад вiдфiльтровують. Вихiд: 3,9 г (99%).
Спектр 1Н ЯМР (DMSO-d6), δ м. ч. (J , Гц): 7,41 (2Н, д, J = 8,4, Н-2,6), 7,14–7,36 (4Н,
м, Н-3′,4′,5′,6′), 6,98 (1Н, с, CHN(Me)2), 6,91 (2Н, д, J = 8,4, Н-3,5), 3,77 (3Н, с, ОСН3),
3,74–3,11 (8Н, уш.м, морфолiн), 2,71 (6Н, с, N(CH3)2).
IЧ-спектр: 1621; 1604; 1578; 1507; 1427; 1314; 1246.
2-[3-(4-Метоксифенiл)-iзоксазол-4-iл]бензойна кислота 7. До розчину сполу-
ки 6 (0,001 моль, 0,39 г) у 10 мл МеОН додають 0,076 г (0,0011 моль) гiдрогенхлориду
гiдроксиламiну та 0,12 г (0,0015 моль) ацетату натрiю в 5 мл води. Реакцiйну сумiш кип’я-
тять упродовж 3 год, охолоджують, осад вiдфiльтровують та промивають МеОН. Вихiд:
0,21 г (72%).
Спектр 1Н ЯМР (DMSO-d6), δ м. ч. (J , Гц): 8,36 (1Н, д, J = 8,4, H-3), 8,28 (1H, д, J = 8,
H-6), 7,90 (1H, с, Н-5 iзоксазол), 7,72 (2Н, д, J = 8,4, Н-2′′,6′′), 7,61 (1Н, т, J = 7,2, Н-4),
7,47 (1H, т, J = 7,2, H-5), 6,96 (2Н, д, J = 8,4, Н-3′′,5′′), 3,85 (3Н, с, ОСН3).
IЧ-спектр: 1598; 1574; 1505; 1486; 1322; 1267; 1250; 1169.
4-(4-Метоксибензоїл)-1H-iзохромен-1-он 8. До розчину сполуки 6 (0,001 моль,
0,39 г) у 10 мл МеОН додають 1 мл 37% HCl. Реакцiйну сумiш кип’ятять упродовж 1 год,
охолоджують, осад вiдфiльтровують та промивають МеОН. Вихiд: 0,2 г (74%).
Таблиця 1. Характеристики синтезованих сполук 5–10
Сполука
Брутто-
формула
Елементний склад∗, %
Т. пл., ◦С m/z, %
С H Hal N
5 C20H21NO4 69,98 6,03 — 4,01 110–111 340 [M+1],
70,78 6,24 4,13 100
6 С23Н26N2O4 69,89 6,43 — 6,96 159–160 395 [M+1],
70,03 6,64 7,10 100
7 C17 H13 NO4 69,02 4,26 — 4,57 239–240 296 [M+1],
69,15 4,44 4,74 100
8 С17Н12О4 72,65 4,18 — — 140–141 281 [M+1],
72,85 4,32 99
9 C17H13NO4 69,07 4,23 — 4,56 179–180 296 [M+1],
69,15 4,44 4,74 99
10 C17H14N2O3 69,16 4,57 — 9,35 185–186 295 [M+1],
69,38 4,79 9,52 100
∗Елементний склад: знайдено — над рискою; розраховано — пiд рискою.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №11 147
Спектр 1Н ЯМР (DMSO-d6 : C6D6 = 1 : 1), δ м. ч. (J , Гц): 8,28 (1Н, д, J = 8,0, H-8),
7,90 (1H, д, J = 8,0, H-5), 7,85 (2Н, д, J = 8,4, Н-2′,6′), 7,61 (1Н, т, J = 7,2, Н-6), 7,57 (1H,
с, Н-3), 7,43 (1H, т, J = 7,2, H-7), 6,93 (2Н, д, J = 8,4, Н-3′,5′), 3,92 (3Н, с, ОСН3).
IЧ-спектр: 1749; 1641; 1597; 1486; 1315; 1263; 1244; 1144.
(Z)-4-[(Гiдроксиiмiно)(4-метоксифенiл)метил)]-1Н-iзохромен-1-он 9. До роз-
чину сполуки 8 (0,001 моль, 0,28 г) у 10 мл пiридину додають 0,08 г (0,0011 моль) гiдроген-
хлориду гiдроксиламiну. Реакцiйну сумiш кип’ятять упродовж 3 год, упарюють у вакуумi.
Залишок кристалiзують з ЕtOH, осад вiдфiльтровують. Вихiд: 0,25 г (86%).
Спектр 1Н ЯМР (DMSO-d6 : C6D6 = 1 : 1), δ м. ч. (J , Гц): 12,35 (1H, с, ОН), 8,58 (1Н,
д, J = 8,4, H-8), 8,41 (1H, д, J = 8,4, H-5), 7,90 (1H, с, Н-3), 7,90 (2Н, д, J = 8,4, Н-2′,6′),
7,65 (1Н, т, J = 7,2, Н-6), 7,50 (1H, т, J = 7,2, H-7), 6,98 (2Н, д, J = 8,4, Н-3′,5′), 3,84
(3Н, с, ОСН3).
IЧ-спектр: 3062; 1657; 1632; 1597; 1508; 1484; 1315; 1264; 1169.
(Z, Е)-4-(Гiдразоно(4-метоксифенiл)метил)-1Н-iзохромен-1-он 10. До розчи-
ну сполуки 8 (0,001 моль, 0,28 г) у 10 мл ЕtOH додають 0,06 мл (0,0011 моль) гiдразину.
Реакцiйну сумiш кип’ятять упродовж 3 год, упарюють у вакуумi. Залишок кристалiзують
з ЕtOH, осад вiдфiльтровують. Вихiд: 0,23 г (79%).
Спектр 1Н ЯМР (DMSO-d6), δ м. ч. (J , Гц): 8,35 (1Н, д, J = 8,4, H-8), 8,27 (1H, д, J = 8,4,
H-5), 7,79 (1H, с, Н-3), 7,77 (2Н, д, J = 8,4, Н-2′,6′), 7,70 (1Н, т, J = 7,2, Н-6), 7,54 (1H, т,
J = 7,2, H-7), 7,03 (2Н, д, J = 8,4, Н-3′,5′), 5,99 (2Н, с, NH2), 3,89 (3Н, с, ОСН3).
IЧ-спектр: 3235; 1654; 1628; 1586; 1502; 1476; 1309; 1264; 1166.
1. Abdulla R. F., Brinkmeyer R. S. The chemistry of formamide acetals // Tetrahedron. – 1979. – 35. –
P. 1675–735.
2. Elassar Abdel-Zaher A., El-Khair Adel A. Recent developments in the chemistry of enaminones // Ibid. –
2003. – 59. – P. 8463–8480.
3. Hubacher M.H., Doernberg S., Horner A. Laxatives: Chemical structure and potency of phthaleins and
hydroxyanthraquinones // J. Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. – 1953. – 42, No 1. – P. 23–30.
4. Sarkhel B.K., Srivastava J. N. 3-Arylisocoumarins: synthesis of 3-(4-methoxyphenyl)isocoumarin // J. Ind.
Chem. Soc. – 1976. – 53, No 9. – P. 915–916.
5. Шабликiна О.В. 3-Гетарил(арил)кумарини та iзокумарини. Синтез i властивостi / Дис. . . . канд. хiм.
наук: 02.00.03. – Київ, 2006. – 174 с.
6. Aknin J., Molho D. Détermination de la structure d’un produit d’autocondensation de l’acide
homophtalique: la (carboxy-2′benzyl)-3isocoumarine // Bull. Soc. Chim. France. – 1965. – No 5. –
P. 3025–3031.
7. Kronberg L., Danielsson B. Synthesis and properties of some isocarbostiryls and 3,4-dihydroisocarbosty-
rils // Acta Pharm. Suec. – 1971. – 8, No 4. – P. 373–376.
8. Legrand L., Lozac’h N. Composés sulfurés hèterocycliques. XXXIX. Action d’amines secondaires ali-
phatiques sur les aryl-3 thio-1 isocoumarines // Bull. Soc. Chim. France. – 1970. – No 3. –
P. 2227–2232.
9. Гришко Л. Г., Купчевская И.П., Хиля В.П. Взаимодействие изофлавонов и их 4-тиоксопроизводных
с гидроксиламином // Докл. АН УССР. Сер. Б. – 1978. – № 6. – С. 518–522.
10. Khilya V. P., Ishchenko V.V. Flavones, isoflavones, and 2- and 3-hetarylchromones in reaction with hyd-
roxylamine // Chem. Heterocycl. Comp. – 2002. – 38, No 8. – P. 883–899.
Надiйшло до редакцiї 12.04.2012Київський нацiональний унiверситет
iм. Тараса Шевченка
148 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2012, №11
В.С. Москвина, О.В. Шаблыкина, А.В. Туров, В.В. Ищенко,
член-корреспондент НАН Украины В.П. Хиля
Исследование продуктов взаимодействия
2′-карбоксидезоксибензоинов и их амидов с диметилацеталем
диметилформамида
Исследовано взаимодействие 2-(2-(4-гидрокси(метокси)фенил)-2-оксоэтил) бензойных кис-
лот и 1-(4-метоксифенил)-2-(2-(морфолин-4-карбонил)фенил)етанона с DMFDMA, а также
показано, что в случае бензойных кислот происходит циклизация в изокумариновый цикл,
а при использовании амидов этих кислот образуется енаминокетон. Предложены удобные
методы последующих синтетических трансформаций (E)-3-диметиламино-1-(4-метокси-
фенил)-2-(2-морфолин-4-карбонилфенил)проп-2-ен-1-она в кислой среде и под действием гид-
роксиламина, гидразина.
V. S. Moskvina, O.V. Shablykina, O.V. Turov, V.V. Ishchenko,
Corresponding Member of the NAS of Ukraine V.P. Khilya
Study on the reaction products of 2′-carboxydesoxybezoines and their
amides with dimethylformamide dimethyl acetal
The interaction between 2-(2-(4-hydroxy(methoxy)phenyl)-2-oxoethyl)benozic acids and 1-(4-met-
hoxyphenyl)-2-(2-(morpholyne-4-carbonyl)-phenyl)ethanone with DMFDMA is studied. It is shown
that benzoic acids undergo the cyclization to form an isocoumarin system, while their amides lead
to the formation of enaminoketone. Convenient methods for further synthetic transformations of
(E)-3-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-morpholine-4-carbonylphenyl)prop-2-ene-1-one in
the acidic environment and through the treatment with hydroxylamine or hydrazine are proposed.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2012, №11 149
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-84792 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T15:29:01Z |
| publishDate | 2012 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Москвіна, В.С. Шабликіна, О.В. Туров, О.В. Іщенко, В.В. Хиля, В.П. 2015-07-15T18:30:51Z 2015-07-15T18:30:51Z 2012 Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду / В.С. Москвiна, О.В. Шабликiна, О.В. Туров, В.В. Iщенко, В.П. Хиля // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2012. — № 11. — С. 144-149. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/84792 547,814.5+547.786.1 Дослiджено взаємодiю 2-(2-(4-гiдрокси(метокси)фенiл)-2-оксоетил)бензойних кислот i 1-(4-метоксифенiл)-2-(2-(морфолiн-4-карбонiл)фенiл)етанону з DMFDMA та показано, що у випадку бензойних кислот вiдбувається циклiзацiя в iзокумариновий цикл, а при використаннi амiдiв цих кислот утворюється єнамiнокетон. Запропоновано зручнi методи подальших синтетичних трансформацiй (Е)-3-диметиламiно-1-(4-метоксифенiл)-2-(2-морфолiн-4-карбонiлфенiл)проп-2-ен-1-ону в кислому середовищi та пiд дiєю гiдроксиламiну, гiдразину. Исследовано взаимодействие 2-(2-(4-гидрокси(метокси)фенил)-2-оксоэтил) бензойных кислот и 1-(4-метоксифенил)-2-(2-(морфолин-4-карбонил)фенил)етанона с DMFDMA, а также показано, что в случае бензойных кислот происходит циклизация в изокумариновый цикл, а при использовании амидов этих кислот образуется енаминокетон. Предложены удобные методы последующих синтетических трансформаций (E)-3-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2-(2-морфолин-4-карбонилфенил)проп-2-ен-1-она в кислой среде и под действием гидроксиламина, гидразина. The interaction between 2-(2-(4-hydroxy(methoxy)phenyl)-2-oxoethyl)benozic acids and 1-(4-met- hoxyphenyl)-2-(2-(morpholyne-4-carbonyl)-phenyl)ethanone with DMFDMA is studied. It is shown that benzoic acids undergo the cyclization to form an isocoumarin system, while their amides lead to the formation of enaminoketone. Convenient methods for further synthetic transformations of (E)-3-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-morpholine-4-carbonylphenyl)prop-2-ene-1-one in the acidic environment and through the treatment with hydroxylamine or hydrazine are proposed. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду Исследование продуктов взаимодействия 2′-карбоксидезоксибензоинов и их амидов с диметилацеталем диметилформамида Study on the reaction products of 2′-carboxydesoxybezoines and their amides with dimethylformamide dimethyl acetal Article published earlier |
| spellingShingle | Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду Москвіна, В.С. Шабликіна, О.В. Туров, О.В. Іщенко, В.В. Хиля, В.П. Хімія |
| title | Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду |
| title_alt | Исследование продуктов взаимодействия 2′-карбоксидезоксибензоинов и их амидов с диметилацеталем диметилформамида Study on the reaction products of 2′-carboxydesoxybezoines and their amides with dimethylformamide dimethyl acetal |
| title_full | Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду |
| title_fullStr | Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду |
| title_full_unstemmed | Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду |
| title_short | Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду |
| title_sort | дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/84792 |
| work_keys_str_mv | AT moskvínavs doslídžennâproduktívvzaêmodíí2karboksidezoksibenzoínívtaíhamídívzdimetilacetalemdimetilformamídu AT šablikínaov doslídžennâproduktívvzaêmodíí2karboksidezoksibenzoínívtaíhamídívzdimetilacetalemdimetilformamídu AT turovov doslídžennâproduktívvzaêmodíí2karboksidezoksibenzoínívtaíhamídívzdimetilacetalemdimetilformamídu AT íŝenkovv doslídžennâproduktívvzaêmodíí2karboksidezoksibenzoínívtaíhamídívzdimetilacetalemdimetilformamídu AT hilâvp doslídžennâproduktívvzaêmodíí2karboksidezoksibenzoínívtaíhamídívzdimetilacetalemdimetilformamídu AT moskvínavs issledovanieproduktovvzaimodeistviâ2karboksidezoksibenzoinoviihamidovsdimetilacetalemdimetilformamida AT šablikínaov issledovanieproduktovvzaimodeistviâ2karboksidezoksibenzoinoviihamidovsdimetilacetalemdimetilformamida AT turovov issledovanieproduktovvzaimodeistviâ2karboksidezoksibenzoinoviihamidovsdimetilacetalemdimetilformamida AT íŝenkovv issledovanieproduktovvzaimodeistviâ2karboksidezoksibenzoinoviihamidovsdimetilacetalemdimetilformamida AT hilâvp issledovanieproduktovvzaimodeistviâ2karboksidezoksibenzoinoviihamidovsdimetilacetalemdimetilformamida AT moskvínavs studyonthereactionproductsof2carboxydesoxybezoinesandtheiramideswithdimethylformamidedimethylacetal AT šablikínaov studyonthereactionproductsof2carboxydesoxybezoinesandtheiramideswithdimethylformamidedimethylacetal AT turovov studyonthereactionproductsof2carboxydesoxybezoinesandtheiramideswithdimethylformamidedimethylacetal AT íŝenkovv studyonthereactionproductsof2carboxydesoxybezoinesandtheiramideswithdimethylformamidedimethylacetal AT hilâvp studyonthereactionproductsof2carboxydesoxybezoinesandtheiramideswithdimethylformamidedimethylacetal |