Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов
Вперше здiйснено сiнтез фулеренiв i гiдридофулеренiв з молекул ароматичних сполук. У мас-спектрах, екстрагованих з продуктiв термiчної трансформацiї вуглеводiв, присутнi лiнiї, що належать кластерам C60, C58, C56, C54 i C52, а також, можливо, гiдридофулеренам: C60H8, C60H16, C60H20; C70H7, C70H21, C...
Saved in:
| Date: | 2009 |
|---|---|
| Main Authors: | , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2009
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/8520 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов / А.И. Харламов, Н.В. Кириллова // Доп. НАН України. — 2009. — № 5. — С. 115-122. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860078702803550208 |
|---|---|
| author | Харламов, А.И. Кириллова, Н.В. |
| author_facet | Харламов, А.И. Кириллова, Н.В. |
| citation_txt | Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов / А.И. Харламов, Н.В. Кириллова // Доп. НАН України. — 2009. — № 5. — С. 115-122. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| description | Вперше здiйснено сiнтез фулеренiв i гiдридофулеренiв з молекул ароматичних сполук. У мас-спектрах, екстрагованих з продуктiв термiчної трансформацiї вуглеводiв, присутнi лiнiї, що належать кластерам C60, C58, C56, C54 i C52, а також, можливо, гiдридофулеренам: C60H8, C60H16, C60H20; C70H7, C70H21, C70H28; C82H17, C82H31, C82H45, C82H59. Перiодичнiсть масових чисел дорiвнює 14. Можливо, фулерени C70 i C82 мiстять рiзну кiлькiсть CH2-груп або атомiв азоту. Наведено оригiнальнi морфологiї вуглецевих структур, якi демонструють, що їх рiст не може бути здiйсненим ПЖТ механiзмом. Обговорено альтернативний, полiконденсацiйний механiзм синтезу вуглецевих молекул i наноструктур з молекул вуглеводнiв.
Synthesis of fullerenes and hydrides of fullerenes from molecules of aromatic hydrocarbons is realized. Peaks belonged to clusters of C60, C58, C56, C54, and C52 аs well as, perhaps, hydrides of fullerenes C60H8, C60H16, C60H20, C70H7, C70H21, C70H28, C82H17, C82H31, C82H45, C82H59 in the mass-spectra of products of a thermal transformation of hydrocarbons are presented. Periodicity of peaks that can be related to hydrides of fullerenes composes 14. Probably, fullerenes C70 and C82 contain various numbers of CH2 groups or nitrogen atoms. Original morphologies of carbon nanostructures are presented. These structures demonstrate that their growth by the mechanism of VLS (vapor-liquid-solid) cannot be fulfilled. The alternative polycondensational mechanism of construction of carbon molecules is discussed.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:15:06Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 661.551:546.621
© 2009
А.И. Харламов, Н. В. Кириллова
Фуллерены и гидридофуллерены как продукты
трансформации (поликонденсации) молекул
ароматических углеводородов
(Представлено членом-корреспондентом НАН Украины Н. Т. Картелем)
Вперше здiйснено сiнтез фулеренiв i гiдридофулеренiв з молекул ароматичних сполук.
У мас-спектрах, екстрагованих з продуктiв термiчної трансформацiї вуглеводiв, при-
сутнi лiнiї, що належать кластерам C60, C58, C56, C54 i C52, а також, можливо, гiд-
ридофулеренам: C60H8, C60H16, C60H20; C70H7, C70H21, C70H28; C82H17, C82H31, C82H45,
C82H59. Перiодичнiсть масових чисел дорiвнює 14. Можливо, фулерени C70 i C82 мi-
стять рiзну кiлькiсть CH2-груп або атомiв азоту. Наведено оригiнальнi морфологiї
вуглецевих структур, якi демонструють, що їх рiст не може бути здiйсненим ПЖТ
механiзмом. Обговорено альтернативний, полiконденсацiйний механiзм синтезу вугле-
цевих молекул i наноструктур з молекул вуглеводнiв.
Недавнее открытие нового типа материи — сфероидальных молекул с полой сердцевиной —
стало эпохальным началом в познании ранее неизвестного мира — наномира. В настоя-
щее время можно говорить об обнаружении и создании принципиально новых носителей
свойств, свойства которых могут кардинально отличаться от ныне известных. Такими но-
сителями, в первую очередь, являются каркасные с замкнутой структурой молекулы, на-
ноструктуры и наночастицы, нанокластеры и наноансамбли из молекул, атомов или ионов
(более подробная классификация нанообъектов описана нами ранее [1]).
Названные новые носители свойств и есть объекты изучения новой зарождающейся об-
ласти химии — нанохимии. Главная и уникальная особенность нанохимии как составной
части совершенно новой области науки о наномире — нанологии (для нанологов этот тер-
мин более предпочтителен, по сравнению с используемым термином — нанонаука) состоит
в том, что поведение и свойства объектов нанохимии преимущественно зависят от их нано-
размера и морфологии. Следовательно, предметом нанохимии являются преимущественно
“нанохимические” (наноструктуры, нанофазы и каркасные молекулы), а не все наноразмер-
ные объекты. Важно отметить, что переход от макрофазы к нанофазе (или наоборот) —
это новый и уникальный пример перехода количества в качество.
Обнаружение и изучение еще вчерашних активированных комплексов нанофаз позво-
ляет более аргументировано высказать суждение о механизмах протекания многих реак-
ций, в частности, реакций зарождения и роста сфероидальных молекул углерода. С мо-
мента открытия фуллеренов для обнаружения углеродных нанотрубок (УН) в углеродном
конденсате электродугового разряда и их направленного синтеза в условиях пиролитиче-
ского разложения углеводородов в присутствии металлических катализаторов предприни-
мались многочисленные попытки выяснить механизм построения этого нового типа мо-
лекул. В целом доминировала гипотеза, что главным элементом построения как фулле-
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2009, №5 115
ренов, так и УН являются атомы углерода, генерируемые либо при сверхвысоких тем-
пературах (> 4000 ◦С) испарения графита, либо при каталитической деструкции моле-
кул углеводородов. Считается, что при испарении графита часть генерируемых атомов
(или жидких кластеров) углерода осаждается на поверхности частичек металла с после-
дующим участием их в построении УН. Из образующихся линейных углеродных кла-
стеров могут расти более устойчивые кольцевые кластеры C10 как прекурсоры образо-
вания жидких (или аморфных) кластеров низшего фуллерена C36 [2], а затем и более
устойчивых C60 и C70. В процессе пиролиза, как принято считать, генерируемые при де-
струкции молекул углеводорода атомы углерода локализованы на поверхности каталити-
чески активной наночастицы расплава, которая и является составной частью образую-
щейся УН. В соответствии с данным ПЖТ механизмом формирование молекул фулле-
ренов в подобном гетерогенном процессе в принципе не может быть реализовано, пос-
кольку элементы построения локализованы на поверхности наночастички катализатора
и находятся в хемосорбированном состоянии. Главные недостатки такого подхода нами
подробно были описаны ранее [3, 4]. Отметим, что механизм создания кривизны графе-
нового (и не только) слоя с позиций физической модели (по периметру капли катализа-
тора) не является убедительным, а для построения шарообразных структур вообще не-
применимым.
В отличие от общепринятого ПЖТ механизма нами был предложен альтернативный,
принципиально иной, поликонденсационный маршрут роста УН при пиролизе углеводоро-
дов, предусматривающий также и возможность образования как анионов, так и молекул
фуллеренов [3, 4]. Согласно этому механизму, основным элементом построения углеродных
молекул и наноструктур является молекула бензола или его гомологи: этилен, ацетилен,
а также метан в качестве наиболее используемых прекурсоров легко превращаются в бензол.
Частичка металла лишь активирует молекулы бензола, способные к образованию дифени-
ла с последующим наращиванием новых C−C-связей с другими молекулами углеводорода.
Плавление наночастички металла обеспечивается теплотой высокоэкзотермичного процес-
са образования связей C−C в графеновой сетке. Кривизна графеновой сетки создается за
счет sp3-гибридизации углерода в активированной молекуле бензола.
Первым и убедительным подтверждением описанному подходу был впервые установ-
ленный авторами данного сообщения экспериментальный факт образования, наряду с УН,
углеродных тороидов и анионов (диаметром > 150 нм) [3, 4] в реакционных условиях прев-
ращения термически активируемой молекулы бензола. В дальнейшем многими авторами
было показано [5–7], что в условиях пиролиза различных углеводородов могут форми-
роваться и наноразмерные (< 20 нм) анионы. Центром зарождения шарообразных нано-
структур, несомненно, является молекула фуллерена и потому можно предположить, что
молекула фуллерена в процессе роста анионов из молекул ароматических углеводородов
является не столько переходным, активированным комплексом, сколько промежуточным
соединением.
Нами впервые также установлено [8], что при определенных реакционных условиях
термическое превращение ароматических углеводородов, в частности бензола и толуола,
может осуществляться с образованием длинных (иногда > 50 мм) прозрачных, окра-
шенных в самые разнообразные цвета нитевидных кристаллов (диаметром до 70 мкм).
Эти окрашенные нити были обнаружены и выделены из твердого пиролитического про-
дукта посредством использования оптического микроскопа. Отметим, что ранее [9] по-
добные прозрачные макронити, преимущественно содержащие углерод, были обнаруже-
116 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2009, №5
ны нами среди нанонитевидных кристаллов карбида кремния, синтезированного из про-
стых веществ. Согласно данным кристаллооптического и рентгеноспектрального анали-
зов, эти нити являются анизотропными кристаллами и содержат преимущественно также
углерод.
В соответствии с данными экспериментальными результатами мы полагаем, что син-
тез фуллеренов из ароматических углеводородов также вполне возможен при изменении
не только реакционных условий процесса пиролиза, но и состава исходных реагирую-
щих веществ. Хотя при этом следует учитывать, что в восстановительной, водородсодер-
жащей атмосфере образование гидридофуллеренов может быть наиболее предпочтитель-
ным. Следовательно, если формирование молекул углерода осуществляется, действитель-
но, за счет дегидрогенизационной полимиризации (поликонденсации) молекул ароматичес-
ких углеводородов [1, 3], то необходимо создавать реакционные условия, облегчающие этот
процесс.
В данном сообщении представлены оригинальные экспериментальные результаты, по-
казывающие, что термическое превращение ароматических углеводородов может действи-
тельно сопровождаться образованием не только углеродных нанотрубок и анионов, но
и фуллеренов, и гидридофуллеренов. Для получения столь необычных результатов про-
цесс превращения ароматических углеводородов, обычно используемый для получения УН
и анионов, был несколько модифицирован. Реакционная парообразная смесь преимуще-
ственно из ароматического углеводорода подвергалась термическому превращению при тем-
пературах выше 400 ◦С. Варьировалась также скорость подачи реагентов, их содержание
в потоке газа носителя.
Твердофазный продукт, полученный при разных режимах термического превращения
углеводородов, аттестовали посредством рентгенофазового (Дрон УМ-1 с Kα-излучением
и никелевым фильтром) и кристаллооптического (МИН 8 в поляризованном желтом (Na)
свете) методов анализа. За изменением морфологии частиц продукта наблюдали посред-
ством сканирующей (Superprobe-733) и высокоразрешающей трансмиссионной электрон-
ной микроскопии (HR TEM) (прибор “Philips CM200” с рабочим напряжением 200 кВ),
а также оптической микроскопии. Качественный химический анализ цветных прозрачных
макронитей, обнаруженных в продукте, осуществляли с использованием электронно-ми-
кроскопического рентгеноспектрального анализатора (Camebax-5X-50). Растворы экстра-
гированных в различных растворителях веществ анализировали на лазерном (азотный,
с длиной волны 337 нм) ионном масс-спектрометре (Bruker Daltonics flexAnalysis) с ра-
бочим напряжением 20 кВ. Анализировали отрицательно и положительно заряженные
частицы.
Изучение морфологии изотропных и анизотропных частиц, содержащихся в пироли-
тическом продукте, полученном при разных режимах процесса, показало, что углеродные
структуры могут приобретать чрезвычайно разнообразные и необычные морфологии. Здесь
представлены не только наиболее оригинальные, редко встречающиеся морфологии углеро-
дных нанотрубок, анионов, тороидов и волокон (рис. 1, 2). Эти морфологии демонстрируют,
что их построение в соответствии с ПЖТ механизмом практически не возможно. Прежде
всего, как можно видеть (см. рис. 1), длинные многослоевые трубчатые структуры диаме-
тром до 6 мкм растут в виде петли, замыкаясь обоими концами на стенке керамичекого
реактора. При разломе такой многослоевой структуры отчетливо просматривается серд-
цевина, которая, вероятно, и является нанотрубкой. На конце длинного волокна с ярко
выраженной по всей ее длине полой сердцевиной отсутствует какая-либо металлсодержа-
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2009, №5 117
Рис. 1. SЕМ, ТЕМ и НR ТЕМ изображения необычных трубчатых структур углерода
щая частица, тогда как многослоевая нанотрубка в виде кресло — не только уникальная
структура, но и содержит в своем объеме две расплавленные металлические наночасти-
цы. Однако рост и скручивание графеновых слоев, как видно, происходит на свободном от
металла ее конце и, что удивительно, с вогнутостью во внутрь нанотрубки.
Тороиды в отличие от анионов более разнообразны (см. рис. 2, б ). Ранее [4] нами были
представлены ТЕМ и НR ТЕМ изображения анионов и нанотороидов в виде 4-, 5- и 6-гран-
ников с полой (без металлической частицы) сердцевиной. Из данных SEM изображений сле-
дует (см. рис. 1), что размер многослоевых сферических структур может достигать > 2 мкм.
Однако тороиды формируются в основном наноразмерные. Иногда в полости тороидов ин-
капсулирована металлическая наночастица, но, в любом случае, трудно представить, что
построение множества графеновых слоев и их искривление с различной степенью кривизны
осуществляется в соответствии с ПЖТ механизмом.
Практически в каждом пиролитическом продукте содержатся также прозрачные, окра-
шенные в различные цвета нити. Из изображений этих нитей в темном поле следует (см.
рис. 1), что это анизотропные кристаллы, которые, в соответствии с данными рентгено-
спектрального анализа, содержат только углерод.
118 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2009, №5
Рис. 2. SЕМ, ТЕМ и HR TEM изображения углеродных анионов, тороидов, а также оптическая микроскопия
прозрачных нитей углерода
Наряду с вышеперечисленными углеродными структурами были синтезированы про-
дукты, растворимые в воде и различных органических растворителях. Здесь представ-
лены масс-спектры бензольного и толуольного фильтратов двух разных веществ. Видно,
что в масс-спектрах толуольного фильтрата (рис. 3) преимущественно содержится фулле-
рен C60. В спектрах отчетливо присутствуют также линии, принадлежащие отрицатель-
но и положительно заряженным кластерам C56 и C58, образование которых, возможно,
и связано с деструкцией фуллерена C60. (Именно C56 и C58, а также C50 обычно фи-
ксируют в масс-спектрах фуллерита при его мощной лазерной абляции). Однако толь-
ко в отрицательных масс-спектрах мы наблюдаем кластеры C52 и C54, которые ра-
нее вообще не были обнаружены. Более того, в отрицательном спектре присутствуют
линии, принадлежащие низшим кластерам C6 и C8, а в положительном — кластерам
C6 и C7. В масс-спектрах присутствуют также линии, которые могут быть отнесены
к гидридофуллеренам состава C60H8, C60H16 и C60H20. Примечательно, что отрицатель-
ные кластеры как фуллеренов, так и гидридофуллеренов проявляются с большей ин-
тенсивностью.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2009, №5 119
Рис. 3. Масс-спектры толуольных фильтратов, полученных при растворении продуктов термического прев-
ращения ароматических углеводородов (положительно (а) и отрицательно (б ) заряженные кластеры)
В масс-спектре бензольных фильтратов (рис. 4) наиболее интересны три группы линий,
которые могут быть отнесены к гидридофуллеренам, фуллеренов C60, C70 и C82:
C60H8, C60H16, C60H20;
C70H7, C70H21, C70H28;
C82H17, C82H31, C82H45, C82H59.
Как можно видеть, разница между гидридофуллеренами в каждой из групп состав-
ляет 14 единиц. Возможно, что к гидридофуллеренам C60H4, C70H7 и C82H3 присоединено
разное количество СН2-групп или атомов азота.
Таким образом, нами впервые показано, что фуллерен C60 может быть синтезирован
в реакционных условиях, исключающих сублимацию углерода. Возможно, что положи-
тельно и отрицательно заряженные кластеры C56, C58, C50, C52, C54 C52, C54, C6, C8,
C7 и C6 являются продуктами не только деструкции C60. Впервые показан новый мар-
шрут получения гидридофуллеренов, исключающий использование чистых фуллеренов как
прекурсоров.
120 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2009, №5
Рис. 4. Масс-спектр бензольных экстрактов (отрицательно зараженные кластеры)
1. Kharlamov A., Kharlamova G., Kirillova N., Fomenko V. Persistent organic pollutants at nanotechnology
and their impact on people health // The fate of Persistent Organic Pollutants in the Environment. –
Notherland etc.: Springer, 2008. – P. 425–441.
2. Piskoti C., Yargen J., Settl A. C36, a new carbon solid // Nature. – 1998. – 395, No 6687. – P. 730–731;
P. 771–774.
3. Харламов А.И., Кириллова Н.В., Лойченко С. В. и др. Тороидальные наноструктуры углерода. Одно-
стенные 4-, 5- и 6-гранники и нанокольца // Доп. HAH України. – 2004. – № 1. – С. 95–100.
4. Харламов А.И., Ушкалов Л.Н., Кириллова Н.В. и др. Синтез луковичных наноструктур углерода
при пиролизе ароматических углеводородов // Там само. – 2006. – № 3. – С. 97–103.
5. Armanda X., Herlina N., Voicub I., Cauchetiera M. Synthesis of onions at hydrocarbons pyrolisis //
J. Phys. and Chem. Solids. – 1997. – 58, No 11. – P. 1853–1859.
6. Galveza A., Herlin-Boime N., Reynaudb C. et al. Carbon nanoparticles from laser pyrolysis // Carbon. –
2002. – 40, No 15. – P. 2775–2789.
7. Chen X.H., Deng F.M., Wang J.X. et al. Carbon nanoparticles from laser pyrolysis // Chem. Phys. Lett. –
2001. – 336. – P. 201–204.
8. Kharlamova G., Kirillova N., Kharlamov A., Skripnichenko A. Novel transparent molecular crystals of
carbon // Functionalized Nanoscale Materials, Devices, and Systems / Ed by A. Vaseashta, I. Mihailescu. –
Notherland: Springer, 2008. – P. 373–379.
9. Харламов А.И., Кириллова Н.В., Зайцева З.А., Головкова М.Е. Новое состояние углерода: прозра-
чные нитевидные анизотропные кристаллы // Доп. НАН України. – 2007. – № 5. – С. 101–106.
Поступило в редакцию 09.12.2008Институт проблем материаловедения
им. И.Н. Францевича НАН Украины, Kиев
Киевский национальный университет им. Тараса Шевченко
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2009, №5 121
A. I. Kharlamov, N.V. Kirillova
Fullerenes and hydrides of fullerenes as products of the transformation
(polycondensation) of molecules of aromatic hydrocarbones
Synthesis of fullerenes and hydrides of fullerenes from molecules of aromatic hydrocarbons is reali-
zed. Peaks belonged to clusters of C60, C58, C56, C54, and C52 аs well as, perhaps, hydrides of
fullerenes C60H8, C60H16, C60H20, C70H7, C70H21, C70H28, C82H17, C82H31, C82H45, C82H59 in
the mass-spectra of products of a thermal transformation of hydrocarbons are presented. Periodici-
ty of peaks that can be related to hydrides of fullerenes composes 14. Probably, fullerenes C70 and
C82 contain various numbers of CH2 groups or nitrogen atoms. Original morphologies of carbon
nanostructures are presented. These structures demonstrate that their growth by the mechanism
of VLS (vapor-liquid-solid) cannot be fulfilled. The alternative polycondensational mechanism of
construction of carbon molecules is discussed.
122 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2009, №5
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-8520 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:15:06Z |
| publishDate | 2009 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Харламов, А.И. Кириллова, Н.В. 2010-06-04T15:14:26Z 2010-06-04T15:14:26Z 2009 Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов / А.И. Харламов, Н.В. Кириллова // Доп. НАН України. — 2009. — № 5. — С. 115-122. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/8520 661.551:546.621 Вперше здiйснено сiнтез фулеренiв i гiдридофулеренiв з молекул ароматичних сполук. У мас-спектрах, екстрагованих з продуктiв термiчної трансформацiї вуглеводiв, присутнi лiнiї, що належать кластерам C60, C58, C56, C54 i C52, а також, можливо, гiдридофулеренам: C60H8, C60H16, C60H20; C70H7, C70H21, C70H28; C82H17, C82H31, C82H45, C82H59. Перiодичнiсть масових чисел дорiвнює 14. Можливо, фулерени C70 i C82 мiстять рiзну кiлькiсть CH2-груп або атомiв азоту. Наведено оригiнальнi морфологiї вуглецевих структур, якi демонструють, що їх рiст не може бути здiйсненим ПЖТ механiзмом. Обговорено альтернативний, полiконденсацiйний механiзм синтезу вуглецевих молекул i наноструктур з молекул вуглеводнiв. Synthesis of fullerenes and hydrides of fullerenes from molecules of aromatic hydrocarbons is realized. Peaks belonged to clusters of C60, C58, C56, C54, and C52 аs well as, perhaps, hydrides of fullerenes C60H8, C60H16, C60H20, C70H7, C70H21, C70H28, C82H17, C82H31, C82H45, C82H59 in the mass-spectra of products of a thermal transformation of hydrocarbons are presented. Periodicity of peaks that can be related to hydrides of fullerenes composes 14. Probably, fullerenes C70 and C82 contain various numbers of CH2 groups or nitrogen atoms. Original morphologies of carbon nanostructures are presented. These structures demonstrate that their growth by the mechanism of VLS (vapor-liquid-solid) cannot be fulfilled. The alternative polycondensational mechanism of construction of carbon molecules is discussed. ru Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Матеріалознавство Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов Fullerenes and hydrides of fullerenes as products of the transformation (polycondensation) of molecules of aromatic hydrocarbones Article published earlier |
| spellingShingle | Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов Харламов, А.И. Кириллова, Н.В. Матеріалознавство |
| title | Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов |
| title_alt | Fullerenes and hydrides of fullerenes as products of the transformation (polycondensation) of molecules of aromatic hydrocarbones |
| title_full | Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов |
| title_fullStr | Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов |
| title_full_unstemmed | Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов |
| title_short | Фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов |
| title_sort | фуллерены и гидридофуллерены как продукты трансформации (поликонденсации) молекул ароматических углеводородов |
| topic | Матеріалознавство |
| topic_facet | Матеріалознавство |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/8520 |
| work_keys_str_mv | AT harlamovai fullerenyigidridofullerenykakproduktytransformaciipolikondensaciimolekularomatičeskihuglevodorodov AT kirillovanv fullerenyigidridofullerenykakproduktytransformaciipolikondensaciimolekularomatičeskihuglevodorodov AT harlamovai fullerenesandhydridesoffullerenesasproductsofthetransformationpolycondensationofmoleculesofaromatichydrocarbones AT kirillovanv fullerenesandhydridesoffullerenesasproductsofthetransformationpolycondensationofmoleculesofaromatichydrocarbones |