Дослідження реакцій 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з С-нуклеофілами

• Опубліковано в: : Доповіді НАН України
• Дата: 2013
• Автори: Мілохов, Д.С., Хиля, О.В., Туров, О.В., Кіндер, Т.Д., Воловенко, Ю.М.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2013
• Теми: Хімія
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/86510
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Дослідження реакцій 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з С-нуклеофілами / Д.С. Мілохов, О.В. Хиля, О.В. Туров, Т.Д. Кіндер, Ю.М. Воловенко // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 11. — С. 130–135. — Бібліогр.: 9 назв. — укр.

Вивчено реакцiї 2-гетарил-2-(тетрагiдро-2-фуранiлiден)ацетонiтрилiв з метиленактивними сполуками як С-нуклеофiлами та запропоновано механiзм їх перебiгу. Розроблено новий препаративний метод отримання полiфункцiональних похiдних конденсованих цiанопiридинiв на основi рециклiзацiї продуктiв приєднання за Мiхаелем замiщених ацетонiтрилiв до 2-гетарил-2-(тетрагiдро-2-фуранiлiден)ацетонiтрилiв. Структуру синтезованих сполук дослiджено на основi даних ЯМР спектроскопiї. Изучены реакции 2-гетарил-2-(тетрагидро-2-фуранилиден)ацетонитрилов с метиленактивными соединениями в качестве С-нуклеофилов и предложен механизм их протекания. Разработано новый препаративный метод получения полифункциональных производных конденсированных цианопиридинов на основе рециклизации продуктов присоединения по Михаэлю замещенных ацетонитрилов к 2-гетарил-2-(тетрагидро-2-фуранилиден)ацетонитрилам. Структура синтезированных соединений исследована на основании данных ЯМР спектроскопии. The reaction of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles with methylene active compounds as C-nucleophiles has been investigated, and the mechanism of the reaction has been suggested. The base promoted Michael addition of substituted acetonitriles to 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles followed by ring transformations has provided a novel convenient synthetic route to functionalized fused cyanopyridines. The structure of compounds obtained has been established based on NMR spectroscopy.