Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7
Описан подход к синтезу функционализированных гидрофильно-гидрофобных хромофорсодержащих полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов (POSS), амфифильность которых создается сочетанием в органическом обрамлении силсесквиоксанового ядра хромофоров гидрофильной или гидрофобной природы с соответственно г...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2013 |
| Автори: | , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2013
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/86512 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 / В.В. Шевченко, А.В. Дорохин,
 И. Чой, А.В. Стрюцкий, Н.С. Клименко, В.В. Цукрук // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 11. — С. 143-149. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860066163066667008 |
|---|---|
| author | Шевченко, В.В. Дорохин, А.В. Чой, И. Стрюцкий, А.В. Клименко, Н.С. Цукрук, В.В. |
| author_facet | Шевченко, В.В. Дорохин, А.В. Чой, И. Стрюцкий, А.В. Клименко, Н.С. Цукрук, В.В. |
| citation_txt | Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 / В.В. Шевченко, А.В. Дорохин,
 И. Чой, А.В. Стрюцкий, Н.С. Клименко, В.В. Цукрук // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 11. — С. 143-149. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Описан подход к синтезу функционализированных гидрофильно-гидрофобных хромофорсодержащих полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов (POSS), амфифильность которых создается сочетанием в органическом обрамлении силсесквиоксанового ядра хромофоров гидрофильной или гидрофобной природы с соответственно гидрофобными или
гидрофильными олигомерными соединениями. Синтезирован первый представитель этого типа амфифильных POSS, в котором в качестве гидрофобной составляющей выступает азокраситель Disperse yellow 7, а в качестве гидрофильной — олигоэтиленоксид.
Показана возможность функционализации олигомерной составляющей с целью придания новых свойств.
Описано пiдхiд до синтезу функцiоналiзованих гiдрофiльно-гiдрофобних хромофорвмiсних полiедральних олiгомерних силсесквiоксанiв (POSS), амфiфiльнiсть яких створюється поєднанням в органiчному обрамуваннi силсесквiоксанового ядра хромофорiв гiдрофiльної або гiдрофобної натури з вiдповiдно гiдрофобними або гiдрофiльними сполуками. Синтезовано перший
представник такого типу амфiфiльних POSS, в котрому як гiдрофобнi складовi виступає
азобарвник Disperse yellow 7, а як гiдрофiльнi — олiгоетиленоксид. Показано можливiсть
функцiоналiзацiї олiгомерної складової з метою надання нових властивостей.
The approach to the synthesis of functionalized hydrophilic-hydrophobic chromophore-containing
polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS), the amphiphilicity of which is created by combination
in the organic part of the silsesquioxane core of chromophores of the hydrophilic or hydrophobic
nature with, correspondingly, hydrophobic and hydrophilic oligomeric compound, is described. The
first specimen of such type of amphiphilic POSS is synthesized. Its hydrophobic part is the azodye
Disperse yellow 7, and the hydrophilic one is oligoethyleneoxide. The possibility of functionalization
of the oligomeric part to get new properties is shown.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:07:47Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 678.664:678.84
Член-корреспондент НАН Украины В.В. Шевченко, А. В. Дорохин,
И. Чой, А. В. Стрюцкий, Н. С. Клименко, В. В. Цукрук
Синтез амфифильных систем полиэдральных
олигомерных силсесквиоксанов с фенольным
азокрасителем Disperse yellow 7
Описан подход к синтезу функционализированных гидрофильно-гидрофобных хромофор-
содержащих полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов (POSS), амфифильность ко-
торых создается сочетанием в органическом обрамлении силсесквиоксанового ядра хро-
мофоров гидрофильной или гидрофобной природы с соответственно гидрофобными или
гидрофильными олигомерными соединениями. Синтезирован первый представитель это-
го типа амфифильных POSS, в котором в качестве гидрофобной составляющей высту-
пает азокраситель Disperse yellow 7, а в качестве гидрофильной — олигоэтиленоксид.
Показана возможность функционализации олигомерной составляющей с целью прида-
ния новых свойств.
Полиэдральные олигомерные силсесквиоксаны (POSS) привлекают большое внимание при
создании органо-неорганических наноструктурированных систем с уникальным комплексом
свойств [1]. Ведущее место среди них занимают октаэдральные олигосилсесквиоксаны об-
щей формулы R8Si8O12, в которых центральное неорганическое ядро кубической формы
размером ∼1,5 нм обрамлено органическими заместителями R [2]. Возможность введения
различных функциональных групп и фрагментов в состав органического обрамления, при-
водящее к разнообразию свойств таких соединений, предопределило их использование в ка-
честве молекулярных строительных блоков при создании функциональных наноматериа-
лов [3].
Экстремально низкая полярность октаэдрального силсесквиоксанового ядра открыла
путь к созданию амфифильных POSS, способных к самоорганизации в растворе, на по-
верхности, в твердой фазе [1]. На их основе получен ряд материалов с интересными опти-
ческими, поверхностно-активными, биологическими и другими свойствами [4–8]. Менее раз-
работан путь создания амфифильных POSS, в которых гидрофобные и гидрофильные свой-
ства определяются химической природой органических заместителей и их количественным
соотношением. Такое строение производных POSS также обуславливает их способность
к самоорганизации с образованием наноструктурированных пленок, например, методом
Лэнгмюра–Блоджетт [9].
Известно, что хромофорсодержащие органо-неорганические полимерные материалы
представляют большой интерес при создании материалов для оптоэлектроники [10] и ла-
зерной техники [11]. В качестве строительных блоков при создании таких органо-неоргани-
ческих систем могут быть предложены амфифильные хромофорсодержащие POSS. В на-
учной литературе описан единственный представитель такого типа POSS [4], содержащий
в качестве хромофора 5-диметиламинонафталин-1-сульфонильную гидрофобную группу,
а гидрофильная составляющая сформирована за счет введения глюконатных фрагментов.
© В. В. Шевченко, А.В. Дорохин, И. Чой, А.В. Стрюцкий, Н.С. Клименко, В.В. Цукрук, 2013
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2013, №11 143
Нами развивается направление синтеза функционализированных хромофорсодержащих
POSS, амфифильность которых создается сочетанием в органическом обрамлении хро-
мофоров гидрофильной или гидрофобной природы с соответственно гидрофобными или
гидрофильными олигомерными соединениями. При этом олигомерной составляющей могут
быть приданы и дополнительные функциональные свойства.
В данном сообщении представлен первый представитель такого типа амфифильных
POSS, где в качестве гидрофобной составляющей органического обрамления выступает кра-
ситель Disperse yellow 7, а в качестве гидрофильной — олигоэтиленоксидная составляющая.
Экспериментальная часть. Монометиловый эфир олигооксиэтиленгликоля молеку-
лярной массы 750 г/моль (“Aldrich”) обезвоживали нагреванием в вакууме при 90 ◦С. Кра-
ситель Disperse yellow 7 (“Aldrich”), 3-аминопропилтриэтоксисилан (“Aldrich”, 95%), дици-
клогексилкарбодиимид (“Aldrich”), 4-диметиламинопиридин (“Aldrich”), диэтиловый эфир
(ч. д. а.) применяли без дополнительной очистки. Фталевый ангидрид (“Bayer AG”) субли-
мировали перед использованием. Толуилендиизоцианат (смесь 2,4- и 2,6-изомеров в соотно-
шении 20 : 80, “Bayer AG”) очищали вакуумной перегонкой перед использованием. Диме-
тилсульфоксид (ДМСО, ч. д. а.) и диметилформамид (ДМФА, ч. д. а.) были осушены пере-
гонкой с полиизоцианатом.
Аминопропилсодержащий октаэдральный олигомерный силсесквиоксан POSS–NH2
(3,3′,3′′,3′′′,3′′′′,3′′′′′,3′′′′′′,3′′′′′′′-(2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-додекаокса-1,3,5,7,9,11,13,15-ок-
тасилапентацикло[9.5.1.13,9.15,15.17,13]икосан-1,3,5,7,9,11,13,15-октаил)октакис(пропан-1-
амин)) получали, аналогично описанному в публикации [3].
ИК-спектры с преобразованием Фурье снимали на спектрофотометре “TENSOR 37”
в спектральной области 600–4000 см−1. 1Н ЯМР спектры снимали на приборе “Varian
VXR-400 МНz” с использованием в качестве растворителя ДМСО-d6.
Спектры MALDI ToF MS получали с использованием масс-спектрометра
AUTOFLEX®IILRF20 (“Bruker Daltonics”), оснащенного азотным лазером (λ = 337 нм).
Был использован линейный режим разделения по массам для позитивных ионов, поскольку
этот режим наиболее чувствителен к слабым ионным потокам и позволяет регистрировать
компоненты с низким содержанием их в смеси [12]. Для уменьшения статистической
ошибки определения молекулярних масс проводилось накопление сигналов, полученных
путем облучения мишени в 50 разных точках. В качестве матрицы применяли синапиновую
кислоту (“Fluka”, >99%). Образцы для изучения получали смешением раствора матрицы
(20 мг/мл) и раствора соединений POSS–краситель (10 мг/мл) в ДМФА в объемном
соотношении 10 : 1.
Спектры UV–Vis снимали на спектрофотометре “Cary 300”. Для этого использова-
ли 0,01%-й по массе раствор вещества в хлороформе.
Целевой продукт, содержащий олигоэтиленоксидуретанмочевинную и 2-метил-4-((4-(фе-
нилдиазенил)фенил)диазенил)фенольную составляющие (соединение 4), синтезировали по
следующей методике. Смесь 0,232 г (1,33 ммоль) толуилендиизоцианата и 1 г (1,33 ммоль)
монометилового эфира олигооксиэтиленгликоля выдерживали при постоянном перемеши-
вании без доступа влаги воздуха при 80 ◦С в течение 30 мин. К полученному изоциа-
натному форполимеру молекулярной массы 950 г/моль (соединение 1) добавляли раствор
0,293 г (2,66 ммоль-экв) POSS–NH2 в 5 мл ДМСО и смесь выдерживали в течение 5 мин
при 25 ◦С с образованием соединения 2. К полученному раствору добавляли раствор 0,197 г
(1,33 ммоль) фталевого ангидрида в 5 мл ДМСО и выдерживали при 80 ◦С в течение 8 ч
с образованием соединения 3. К нему добавляли 0,444 г (1,333 ммоль) красителя Disperse
144 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2013, №11
yellow 7, раствор в 5 мл ДМСО, 0,275 г (1,333 ммоль) дициклогексилкарбодиимида и 0,016 г
(0,131 ммоль) 4-диметиламинопиридина при 50 ◦С. Реакцию контролировали по изменению
полосы поглощения карбодиимидной группы в ИК-спектре (2117 см−1). Выпавший кристал-
лический осадок N,N-дициклогексилмочевины отфильтровывали, растворитель отгоняли
под вакуумом, остаток растворяли в воде и центрифугировали 3 раза (6000 об/мин). Вод-
ный раствор экстрагировали диэтиловым эфиром, воду отгоняли под вакуумом с исполь-
зованием ротационного испарителя. Конечный продукт (соединение 4) представляет собой
очень вязкое масло черного цвета. Выход 1,52 г (71%).
Результаты и их обсуждение. Представленное в настоящем исследовании амфи-
фильное производное хромофорсодержащего POSS содержит в своем органическом обрам-
лении статистически равное количество гидрофобного красителя Disperse yellow 7 (λmax =
= 385 нм) и олигоэфируретана сегментного строения в качестве гидрофильной составляю-
щей. Синтез его осуществляли в четыре стадии исходя из октаэдрального олигосилсескви-
оксана с восьми аминогруппами в органическом обрамлении, связанными с кубическим
ядром пропильными радикалами (POSS–NH2). При этом проводили последовательное вве-
дение в органическое обрамление гидрофильной и далее гидрофобной составляющих.
На первой стадии взаимодействием монометилового эфира олигоэтиленгликоля с то-
луилендиизоцианатом при соотношении NCO : OH = 2 : 1 синтезировали изоцианатный
форполимер — олигоэтиленоксидуретанизоцианат (соединение 1):
Вторая стадия включала реакцию этого форполимера с POSS–NH2 при соотношении
NH2 : NCO = 2 : 1 с образованием производного POSS со статистически равным количест-
вом NH2-групп и олигомерных фрагментов в органическом обрамлении (соединение 2):
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2013, №11 145
Третья стадия состояла в ацилировании соединения 2 фталевым ангидридом при со-
отношении NH2 : ангидрид = 1 : 1 с образованием карбоксилсодержащего POSS (соеди-
нениe 3):
Введение красителя в POSS проводили путем этерификации соединения 3 по Стег-
лиху в присутствии 4-диметиламинопиридина в качестве суперкатализатора этерифика-
ции [13, 14]. Также следует отметить, что побочный продукт данной реакции N,N-дицикло-
гексилмочевины невозможно отделить обычной фильтрацией. В данном случае эффективно
применение лишь центрифугирования:
Синтезированное амфифильное производное POSS (соединение 4) содержит статисти-
чески равное количество гидрофобного красителя Disperse yellow 7 и гидрофильного олиго-
этиленоксидного фрагмента с ММ 750, связанного с POSS посредством уретаномочевинной
146 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2013, №11
Рис. 1. 1Н ЯМР спектр соединения 4
группировки. Наличие этой жесткой группировки, способной к сильным межмолекуляр-
ным взаимодействиям, придает гидрофильной составляющей дополнительную функцию,
а именно, склонность к самоассоциации с образованием упорядоченных структур [15]. Дан-
ное соединение растворимо в воде и полярных апротонных растворителях.
Структура полученного соединения была охарактеризована методами 1H ЯМР, MALDI
ToF MS спектроскопии. На рис. 1 представлен результат исследования строения системы 4
методом 1H ЯМР. В спектре наблюдаются следующие сигналы протонов: 0,6 (a), 1,48 (b),
2,05 (c), 3,16 (d), 3,32 (e), 3,49 (f), 4,15 (g), 6,96 (h), 7,66 (i), 8,89 (j), 9,51 (k). В спектре ко-
нечного соединения исчезает пик фенольного протона (10,5), что свидетельствует об отсут-
ствии свободного исходного красителя.
Результаты исследований системы POSS–краситель методом MALDI ToF MS (матри-
ца — синапиновая кислота), m/z, основной пик — 6233,47 ([M + H]+).
Оптические исследования показали, что ковалентная привязка гидрофобного красите-
ля Disperse yellow 7 к олигоэтиленоксидуретанмочевинсодержащему POSS вызывает не-
значительный гипсохромный сдвиг максимума абсорбции (375 нм) по сравнению с исход-
ным красителем (385 нм) (рис. 2), а также добавляет дополнительное “плечо” поглощения
в ультрафиолетовой части спектра (285 нм).
Таким образом, нами разработан подход к синтезу амфифильных хромофорсодержащих
POSS, сочетающих в органическом обрамлении силсесквиоксанового ядра гидрофобный
краситель и функционализированную гидрофильную олигомерную составляющую. Полу-
ченное соединение представляет интерес для формирования оптически активных самоорга-
низующихся пленок методом Лэнгмюра–Блоджетт, а также в качестве органо-неорганичес-
кого нанонаполнителя для получения оптически активных полимерных нанокомпозитов.
Кроме того, он открывает новые возможности синтеза амфифильных POSS с заданным
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2013, №11 147
Рис. 2. UV–Vis спектр поглощения соединения 4
химическим строением и контролируемым содержанием гидрофильной и гидрофобной час-
тей, а также изучения типа образуемых данными соединениями иерархических структур
и лежащих в основе их образования физических принципов самосборки.
Данная работа выполнена в рамках целевой комплексной программы фундаментальных иссле-
дований НАН Украины “Фундаментальные проблемы наноструктурных систем, наноматериалов,
нанотехнологий” по проекту № 54–13 “Органо-неорганические наногибриды на основе реакционно-
способных полиэдральных наночастиц и органических полимеров”, а также при поддержке Natio-
nal Science Foundation (DMR-1002810, USA).
1. Tanaka K., Chujo Y. Unique properties of amphiphilic POSS and their applications // Polym J. – 2013. –
45, No 3. – P. 247–254.
2. Sastre R., Martin V., Carrido L. et al. Dye-Doped Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane (POSS) – Modified
Polimeric Matrices for Highly Efficient and Photostable Solid-State Lasers // Adv. Funct. Mater. – 2009. –
25, No 19. – P. 3307–3316.
3. Zhang Z., Liang G., Lu T. Synthesis and characterization of cage octa(aminopropylsilsesquioxane) //
J. Appl. Polym. Sci. – 2007. – 103, No 4. – P. 2608–2614.
4. Kuwahara S.-Y., Yamamoto K., Kadokawa J.-I. Synthesis of Amphiphilic Polyhedral Oligomeric Silsesqui-
oxane Having a Hydrophobic Fluorescent Dye Group and Its Formation of Fluorescent Nanoparticles in
Water // Chem. Lett. – 2010. – 39, No 10. – P. 1045–1047.
5. Li Y., Dong X.-H., Guo K. et al. Synthesis of Shape Amphiphiles Based on POSS Tethered with Two
Symmetric / Asymmetric Polymer Tails via Sequential “Grafting-from” and Thiol-Ene “Click” Chemistry //
ACS Macro Lett. – 2012. – 1, No 7. – P. 834–839.
6. Yu X., Zhong S., Li X. et al. A Giant Surfactant of Polystyrene – (Carboxylic Acid-Functionalized
Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane) Amphiphile with Highly Stretched Polystyrene Tails in Micellar
Assemblies // J. Amer. Chem. Soc. – 2010. – 132, No 47. – P. 16741–16744.
7. Wang Z., Li Y., Dong X.-H. et al. Giant gemini surfactants based on polystyrene-hydrophilic polyhedral
oligomeric silsesquioxane shape amphiphiles: sequential “click” chemistry and solution self-assembly //
Chem. Sci. – 2013. – 4, No 3. – P. 1345–1352.
8. Zhang W.-B., Tu Y., Sun H.-J. et al. Polymer solar cells with an inverted device configuration using
polyhedral oligomeric silsesquioxane – [60]fullerene dyad as a novel electron acceptor // Sci. China Chem. –
2012. – 55, No 5. – P. 749–754.
9. Gunawidjaja R., Huang F., Gumenna M. et al. Bulk and Surface Assembly of Branched Amphiphilic
Polyhedral Oligomer Silsesquioxane Compounds // Langmuir. – 2008. – 25, No 2. – P. 1196–1209.
10. Costela A., Garcia-Moreno I., Cerdan L. et al. Dye-Doped POSS Solutions: Random Nanomaterials for
Laser Emission // Adv. Mater. – 2009. – 21, No 41. – P. 4163–4166.
11. Reisfeld R., Weiss A., Saraidarov T. et al. Solid-state lasers based on inorganic-organic hybrid materials
obtained by combined sol-gel polymer technology // Polym. Adv. Technol. – 2004. – 15, No 6. – P. 291–301.
148 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2013, №11
12. Crivello J. V., Lee J. L. Complex triarylsulphonium salt photoinitiators // Polym. Photochem. – 1982. –
2, No 3. – P. 219–226.
13. Rao J., Xu J., Luo S. et al. Cononsolvency-Induced Micellization of Pyrene End-Labeled Diblock Copo-
lymers of N-Isopropylacrylamide and Oligo(ethylene glycol) Methyl Ether Methacrylate // Langmuir. –
2007. – 23, No 23. – P. 11857–11865.
14. Nair K. P., Pollino J.M., Weck M. Noncovalently Functionalized Block Copolymers Possessing Both
Hydrogen Bonding and Metal Coordination Centers // Macromolecules. – 2006. – 39, No 3. – P. 931–940.
15. Michau M., Barboiu M. Self-organized proton conductive layers in hybrid proton exchange membranes,
exhibiting high ionic conductivity // J. Mater. Chem. – 2009. – 19, No 34. – P. 6124–6131.
Поступило в редакцию 16.05.2013Институт химии высокомолекулярных соединений
НАН Украины, Киев
Технологический институт Джорджии, Атланта,
Джорджия, США
Член-кореспондент НАН України В.В. Шевченко, А.В. Дорохiн, I. Чой,
О.В. Стрюцький, Н. С. Клименко, В.В. Цукрук
Синтез амфiфiльних систем полiедральних олiгомерних
силсесквiоксанiв з фенольним азобарвником Disperse yellow 7
Описано пiдхiд до синтезу функцiоналiзованих гiдрофiльно-гiдрофобних хромофорвмiсних по-
лiедральних олiгомерних силсесквiоксанiв (POSS), амфiфiльнiсть яких створюється поєдна-
нням в органiчному обрамуваннi силсесквiоксанового ядра хромофорiв гiдрофiльної або гiдро-
фобної натури з вiдповiдно гiдрофобними або гiдрофiльними сполуками. Синтезовано перший
представник такого типу амфiфiльних POSS, в котрому як гiдрофобнi складовi виступає
азобарвник Disperse yellow 7, а як гiдрофiльнi — олiгоетиленоксид. Показано можливiсть
функцiоналiзацiї олiгомерної складової з метою надання нових властивостей.
Corresponding Member of the NAS of Ukraine V.V. Shevchenko, A.V. Dorokhin,
I. Choi, A.V. Stryutskii, N. S. Klimenko, V. V. Tsukruk
Synthesis of amphiphilic systems of polyhedral oligomeric
silsesquioxanes with phenolic azo dye Disperse yellow 7
The approach to the synthesis of functionalized hydrophilic-hydrophobic chromophore-containing
polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS), the amphiphilicity of which is created by combination
in the organic part of the silsesquioxane core of chromophores of the hydrophilic or hydrophobic
nature with, correspondingly, hydrophobic and hydrophilic oligomeric compound, is described. The
first specimen of such type of amphiphilic POSS is synthesized. Its hydrophobic part is the azodye
Disperse yellow 7, and the hydrophilic one is oligoethyleneoxide. The possibility of functionalization
of the oligomeric part to get new properties is shown.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2013, №11 149
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-86512 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:07:47Z |
| publishDate | 2013 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Шевченко, В.В. Дорохин, А.В. Чой, И. Стрюцкий, А.В. Клименко, Н.С. Цукрук, В.В. 2015-09-19T14:21:35Z 2015-09-19T14:21:35Z 2013 Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 / В.В. Шевченко, А.В. Дорохин,
 И. Чой, А.В. Стрюцкий, Н.С. Клименко, В.В. Цукрук // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 11. — С. 143-149. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/86512 678.664:678.84 Описан подход к синтезу функционализированных гидрофильно-гидрофобных хромофорсодержащих полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов (POSS), амфифильность которых создается сочетанием в органическом обрамлении силсесквиоксанового ядра хромофоров гидрофильной или гидрофобной природы с соответственно гидрофобными или
 гидрофильными олигомерными соединениями. Синтезирован первый представитель этого типа амфифильных POSS, в котором в качестве гидрофобной составляющей выступает азокраситель Disperse yellow 7, а в качестве гидрофильной — олигоэтиленоксид.
 Показана возможность функционализации олигомерной составляющей с целью придания новых свойств. Описано пiдхiд до синтезу функцiоналiзованих гiдрофiльно-гiдрофобних хромофорвмiсних полiедральних олiгомерних силсесквiоксанiв (POSS), амфiфiльнiсть яких створюється поєднанням в органiчному обрамуваннi силсесквiоксанового ядра хромофорiв гiдрофiльної або гiдрофобної натури з вiдповiдно гiдрофобними або гiдрофiльними сполуками. Синтезовано перший
 представник такого типу амфiфiльних POSS, в котрому як гiдрофобнi складовi виступає
 азобарвник Disperse yellow 7, а як гiдрофiльнi — олiгоетиленоксид. Показано можливiсть
 функцiоналiзацiї олiгомерної складової з метою надання нових властивостей. The approach to the synthesis of functionalized hydrophilic-hydrophobic chromophore-containing
 polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS), the amphiphilicity of which is created by combination
 in the organic part of the silsesquioxane core of chromophores of the hydrophilic or hydrophobic
 nature with, correspondingly, hydrophobic and hydrophilic oligomeric compound, is described. The
 first specimen of such type of amphiphilic POSS is synthesized. Its hydrophobic part is the azodye
 Disperse yellow 7, and the hydrophilic one is oligoethyleneoxide. The possibility of functionalization
 of the oligomeric part to get new properties is shown. Данная работа выполнена в рамках целевой комплексной программы фундаментальных исследований НАН Украины “Фундаментальные проблемы наноструктурных систем, наноматериалов,
 нанотехнологий” по проекту № 54–13 “Органо-неорганические наногибриды на основе реакционноспособных полиэдральных наночастиц и органических полимеров”, а также при поддержке National Science Foundation (DMR-1002810, USA). ru Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 Синтез амфiфiльних систем полiедральних олiгомерних силсесквiоксанiв з фенольним азобарвником Disperse yellow 7 Synthesis of amphiphilic systems of polyhedral oligomeric silsesquioxanes with phenolic azo dye Disperse yellow 7 Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 Шевченко, В.В. Дорохин, А.В. Чой, И. Стрюцкий, А.В. Клименко, Н.С. Цукрук, В.В. Хімія |
| title | Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 |
| title_alt | Синтез амфiфiльних систем полiедральних олiгомерних силсесквiоксанiв з фенольним азобарвником Disperse yellow 7 Synthesis of amphiphilic systems of polyhedral oligomeric silsesquioxanes with phenolic azo dye Disperse yellow 7 |
| title_full | Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 |
| title_fullStr | Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 |
| title_full_unstemmed | Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 |
| title_short | Синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем Disperse yellow 7 |
| title_sort | синтез амфифильных систем полиэдральных олигомерных силсесквиоксанов с фенольным азокрасителем disperse yellow 7 |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/86512 |
| work_keys_str_mv | AT ševčenkovv sintezamfifilʹnyhsistempoliédralʹnyholigomernyhsilseskvioksanovsfenolʹnymazokrasitelemdisperseyellow7 AT dorohinav sintezamfifilʹnyhsistempoliédralʹnyholigomernyhsilseskvioksanovsfenolʹnymazokrasitelemdisperseyellow7 AT čoii sintezamfifilʹnyhsistempoliédralʹnyholigomernyhsilseskvioksanovsfenolʹnymazokrasitelemdisperseyellow7 AT strûckiiav sintezamfifilʹnyhsistempoliédralʹnyholigomernyhsilseskvioksanovsfenolʹnymazokrasitelemdisperseyellow7 AT klimenkons sintezamfifilʹnyhsistempoliédralʹnyholigomernyhsilseskvioksanovsfenolʹnymazokrasitelemdisperseyellow7 AT cukrukvv sintezamfifilʹnyhsistempoliédralʹnyholigomernyhsilseskvioksanovsfenolʹnymazokrasitelemdisperseyellow7 AT ševčenkovv sintezamfifilʹnihsistempoliedralʹniholigomernihsilseskvioksanivzfenolʹnimazobarvnikomdisperseyellow7 AT dorohinav sintezamfifilʹnihsistempoliedralʹniholigomernihsilseskvioksanivzfenolʹnimazobarvnikomdisperseyellow7 AT čoii sintezamfifilʹnihsistempoliedralʹniholigomernihsilseskvioksanivzfenolʹnimazobarvnikomdisperseyellow7 AT strûckiiav sintezamfifilʹnihsistempoliedralʹniholigomernihsilseskvioksanivzfenolʹnimazobarvnikomdisperseyellow7 AT klimenkons sintezamfifilʹnihsistempoliedralʹniholigomernihsilseskvioksanivzfenolʹnimazobarvnikomdisperseyellow7 AT cukrukvv sintezamfifilʹnihsistempoliedralʹniholigomernihsilseskvioksanivzfenolʹnimazobarvnikomdisperseyellow7 AT ševčenkovv synthesisofamphiphilicsystemsofpolyhedraloligomericsilsesquioxaneswithphenolicazodyedisperseyellow7 AT dorohinav synthesisofamphiphilicsystemsofpolyhedraloligomericsilsesquioxaneswithphenolicazodyedisperseyellow7 AT čoii synthesisofamphiphilicsystemsofpolyhedraloligomericsilsesquioxaneswithphenolicazodyedisperseyellow7 AT strûckiiav synthesisofamphiphilicsystemsofpolyhedraloligomericsilsesquioxaneswithphenolicazodyedisperseyellow7 AT klimenkons synthesisofamphiphilicsystemsofpolyhedraloligomericsilsesquioxaneswithphenolicazodyedisperseyellow7 AT cukrukvv synthesisofamphiphilicsystemsofpolyhedraloligomericsilsesquioxaneswithphenolicazodyedisperseyellow7 |