Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи
Розроблено комплекси включення на основi циклодекстрину та ряду гетероциклiчних сполук. На прикладi комплексу β-ЦД — 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндол методами IЧ, УФ спектроскопiї, ДСК (диференцiйної сканувальної калориметрiї) та ширококутового розсiювання рентгенiвських променiв дослiдже...
Saved in:
| Date: | 2009 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2009
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/8663 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи / В.В. Осташко, С.В. Рябов, Ю.Ю. Керча, С.В. Лаптiй, В. I. Штомпель, А. I. Кисiль, З.В. Войтенко // Доп. НАН України. — 2009. — № 6. — С. 155-160. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-8663 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Осташко, В.В. Рябов, С.В. Керча, Ю.Ю. Лаптій, С.В. Штомпель, В.І. Кисіль, А.І. Войтенко, З.В. 2010-06-14T10:39:38Z 2010-06-14T10:39:38Z 2009 Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи / В.В. Осташко, С.В. Рябов, Ю.Ю. Керча, С.В. Лаптiй, В. I. Штомпель, А. I. Кисiль, З.В. Войтенко // Доп. НАН України. — 2009. — № 6. — С. 155-160. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/8663 678.8:547.4 Розроблено комплекси включення на основi циклодекстрину та ряду гетероциклiчних сполук. На прикладi комплексу β-ЦД — 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндол методами IЧ, УФ спектроскопiї, ДСК (диференцiйної сканувальної калориметрiї) та ширококутового розсiювання рентгенiвських променiв дослiджено їх властивостi та структуру. Inclusion complexes on the base of β-cyclodextrin and a number of heterocycles, e. g. 2-(4-chlorophenyl)-5H-imidazo [2,1-a]-isoindole, have been developed, and their properties and structure have been studied by FTIR, UV-spectroscopy, differential scanning calorimetry, and the WAXS method. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Хімія Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи Inclusion complexes based on β-cyclodextrin and heterocyclic substances — promising supramolecular structures Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи |
| spellingShingle |
Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи Осташко, В.В. Рябов, С.В. Керча, Ю.Ю. Лаптій, С.В. Штомпель, В.І. Кисіль, А.І. Войтенко, З.В. Хімія |
| title_short |
Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи |
| title_full |
Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи |
| title_fullStr |
Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи |
| title_full_unstemmed |
Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи |
| title_sort |
комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи |
| author |
Осташко, В.В. Рябов, С.В. Керча, Ю.Ю. Лаптій, С.В. Штомпель, В.І. Кисіль, А.І. Войтенко, З.В. |
| author_facet |
Осташко, В.В. Рябов, С.В. Керча, Ю.Ю. Лаптій, С.В. Штомпель, В.І. Кисіль, А.І. Войтенко, З.В. |
| topic |
Хімія |
| topic_facet |
Хімія |
| publishDate |
2009 |
| language |
Ukrainian |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Inclusion complexes based on β-cyclodextrin and heterocyclic substances — promising supramolecular structures |
| description |
Розроблено комплекси включення на основi циклодекстрину та ряду гетероциклiчних сполук. На прикладi комплексу β-ЦД — 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндол методами IЧ, УФ спектроскопiї, ДСК (диференцiйної сканувальної калориметрiї) та ширококутового розсiювання рентгенiвських променiв дослiджено їх властивостi та структуру.
Inclusion complexes on the base of β-cyclodextrin and a number of heterocycles, e. g. 2-(4-chlorophenyl)-5H-imidazo [2,1-a]-isoindole, have been developed, and their properties and structure have been studied by FTIR, UV-spectroscopy, differential scanning calorimetry, and the WAXS method.
|
| issn |
1025-6415 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/8663 |
| citation_txt |
Комплекси включення на основі β-циклодекстрину та гетероциклічних сполук — перспективні супрамолекулярні системи / В.В. Осташко, С.В. Рябов, Ю.Ю. Керча, С.В. Лаптiй, В. I. Штомпель, А. I. Кисiль, З.В. Войтенко // Доп. НАН України. — 2009. — № 6. — С. 155-160. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT ostaškovv kompleksivklûčennânaosnovíβciklodekstrinutageterociklíčnihspolukperspektivnísupramolekulârnísistemi AT râbovsv kompleksivklûčennânaosnovíβciklodekstrinutageterociklíčnihspolukperspektivnísupramolekulârnísistemi AT kerčaûû kompleksivklûčennânaosnovíβciklodekstrinutageterociklíčnihspolukperspektivnísupramolekulârnísistemi AT laptíisv kompleksivklûčennânaosnovíβciklodekstrinutageterociklíčnihspolukperspektivnísupramolekulârnísistemi AT štompelʹví kompleksivklûčennânaosnovíβciklodekstrinutageterociklíčnihspolukperspektivnísupramolekulârnísistemi AT kisílʹaí kompleksivklûčennânaosnovíβciklodekstrinutageterociklíčnihspolukperspektivnísupramolekulârnísistemi AT voitenkozv kompleksivklûčennânaosnovíβciklodekstrinutageterociklíčnihspolukperspektivnísupramolekulârnísistemi AT ostaškovv inclusioncomplexesbasedonβcyclodextrinandheterocyclicsubstancespromisingsupramolecularstructures AT râbovsv inclusioncomplexesbasedonβcyclodextrinandheterocyclicsubstancespromisingsupramolecularstructures AT kerčaûû inclusioncomplexesbasedonβcyclodextrinandheterocyclicsubstancespromisingsupramolecularstructures AT laptíisv inclusioncomplexesbasedonβcyclodextrinandheterocyclicsubstancespromisingsupramolecularstructures AT štompelʹví inclusioncomplexesbasedonβcyclodextrinandheterocyclicsubstancespromisingsupramolecularstructures AT kisílʹaí inclusioncomplexesbasedonβcyclodextrinandheterocyclicsubstancespromisingsupramolecularstructures AT voitenkozv inclusioncomplexesbasedonβcyclodextrinandheterocyclicsubstancespromisingsupramolecularstructures |
| first_indexed |
2025-11-25T22:31:41Z |
| last_indexed |
2025-11-25T22:31:41Z |
| _version_ |
1850566126112604160 |
| fulltext |
УДК 678.8:547.4
© 2009
В.В. Осташко, С. В. Рябов, член-кореспондент НАН України
Ю.Ю. Керча, С.В. Лаптiй, В. I. Штомпель, А. I. Кисiль,
З. В. Войтенко
Комплекси включення на основi
β-циклодекстрину та гетероциклiчних сполук —
перспективнi супрамолекулярнi
системи
Розроблено комплекси включення на основi циклодекстрину та ряду гетероциклiчних
сполук. На прикладi комплексу β-ЦД — 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндол мето-
дами IЧ, УФ спектроскопiї, ДСК (диференцiйної сканувальної калориметрiї) та широ-
кокутового розсiювання рентгенiвських променiв дослiджено їх властивостi та струк-
туру.
Циклодекстрини (ЦД) — циклiчнi олiгомери α-D-глюкози, якi утворюються внаслiдок дiї
ферментiв на крохмаль. Вперше циклодекстрини були вiдкритi Ф. Шардiнгером в 1908 р.
дiєю ензиму Bacillus macerans амiлази на крохмаль. Ф. Шардiнгер сформулював перше
визначення для цього класу сполук: циклiчнi невiдновлюванi олiгосахариди, якi склада-
ються iз залишкiв D-глюкози. ЦД можуть мiстити вiд шести до тринадцяти глюкозних
фрагментiв, але найбiльш використовуваними є α-ЦД (циклогексаамiлоза або цикломаль-
тогексоза), β-ЦД (циклогептаамiлоза або цикломальтогептоза) та γ-ЦД (циклооктаамiлоза,
цикломальтооктоза) — якi мiстять 6, 7 та 8 глюкопiранозних фрагментiв вiдповiдно. ЦД
з кiлькiстю меншою, нiж шiсть глюкозних залишкiв, не можуть iснувати через стеричнi
фактори [1–3].
Циклодекстрини утворюють рiзноманiтнi супрамолекулярнi структури, в тому числi й
комплекси включення типу гiсть-господар з рiзними органiчними сполуками, якi за розмi-
ром та формою комплементарнi їх внутрiшнiй порожнинi. Своє застосування ЦД знайшли
i у фармацевтичнiй галузi [4–6], як комплексотвiрнi агенти, що покращують розчиннiсть
у водi погано розчинних лiкарських препаратiв, пiдвищують їх бiологiчну доступнiсть i ста-
бiльнiсть.
Метою даної роботи було отримати i дослiдити комплекси включення на основi β-цикло-
декстрину i гетероциклiчних сполук, якi мають потенцiйну бiологiчну активнiсть (рис. 1).
Похiднi iзоiндолу, зокрема iмiдазоiзоiндоли, вiдомi своїми практично важливими власти-
востями, в тому числi як лiкарськi засоби. Створенi комплекси включення можуть бути
цiкавими для фармацевтичної областi як активнi компоненти лiкувальних препаратiв i сис-
тем з контрольованим виходом лiкiв.
Синтез однiєї iз дослiджуваних сполук з структурною формулою наведений нижче на
схемi. Найбiльш привабливим об’єктом для вивчення комплексу включення завдяки своїй
структурi є, на нашу думку, 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндол (I):
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2009, №6 155
Комплекс включення цiєї сполуки з β-ЦД дослiджувався рiзними методами. На рис. 2
порiвнюються IЧ-спектри механiчної сумiшi сполуки (I) з β-ЦД (1 : 1) зi спектром ком-
плексу включення складу 1 : 1. Тут наведено i спектри вихiдних сполук. Так, IЧ-спектр
вихiдної сполуки — п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу характеризується (спектр 1 )
смугами поглинання в областi 3000–3150 см−1, якi викликанi валентними коливаннями аро-
матичних С−Н. Ряд смуг поглинання в областi 1430–1600 см−1 (iнтенсивнi смуги з ν = 1468
й 1547 см−1) вiдносяться до валентних коливань зв’язкiв C−C й C−N у ароматичних та гете-
роциклiчних фрагментах. Вiдомо, що для гетероароматичних циклiв характерними є сильнi
смуги поглинання в областi 700–900 см−1, якi вiдповiдають позаплощинним деформацiйним
коливанням C−H ароматичного фрагмента та позаплощинним деформацiйним коливанням
Рис. 1. 2-Фенiлiзоiндолiн-1-iмiнiум бромiд
Рис. 2. IЧ-спектр п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу (1 ), β-ЦД (2 ) та їх комплексу включення (3 )
156 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2009, №6
Рис. 3. Термiчнi характеристики вихiдних речовин, механiчної сумiшi та комплексу включення на основi
гетероциклу i циклодекстрину: 1 — п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндол; 2 — β-циклодекстрин; 3 —
механiчна сумiш β-циклодекстрину та п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу; 4 — комплекс включення
β-циклодекстрину та п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу
гетероароматичних циклiв. До таких коливань можна вiднести сильнi смуги поглинання
з 727, 767 i 825 см−1. Одну з них можна вiднести до коливань C−Cl. Вiдомо, що спектр
β-ЦД характеризується смугами поглинання з ν = 3390 см−1(νOH) i рядом смуг поглинання
в областi 1000–1250 см−1, якi належать до коливань глюкозидного мiстка та глюкозидно-
го кiльця β-ЦД (спектр 2 ). Спектри 3 й 4 характеризують механiчну сумiш i комплекс
включення вiдповiдно. При порiвняннi останнiх можна зробити висновок, що спектри не
вiдрiзняються мiж собою, в них присутнi як смуги поглинання, характернi для β-ЦД, так
i для п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу. Слiд вiдзначити, що спiввiдношення iнтен-
сивностей смуг поглинання в спектрах 3 й 4 однакове.
Термiчнi характеристики комплексу включення. Основнi докази реального утво-
рення комплексу включення дають термiчнi методи дослiдження працi [7]. В даному ви-
падку порiвнюють термiчну поведiнку вихiдних речовин (β-ЦД i гетероциклу), механiчної
сумiшi цих речовин i комплексу включення, отриманого за стандартними методиками. При
цьому, як доказ утворення комплексу, включення є рiзницею в термiчнiй поведiнцi меха-
нiчної сумiшi та комплексу включення, а саме, зникнення пiка плавлення кристалiчного
гетероциклу в комплексi порiвняно з механiчною сумiшшю.
На рис. 3 наведено данi ДСК. Вiдомо [8], що циклодекстрини мають у своєму складi
рiзну кiлькiсть води (вiд 12 до 14% за масою) залежно вiд процедури їх отримання i умов
зберiгання. Для β-ЦД, який ми використовували, ендоефект, зв’язаний з дегiдратацiєю, про-
являється при 130 ◦С. Температура плавлення гетероциклу становить 225 ◦С. У механiчнiй
сумiшi фiксуються обидва пiки. Для комплексу включення характерний тiльки ендоефект
з t = 139 ◦С, який характеризує температуру розкладу комплексу включення (крива 4 ).
Рентгеноструктурнi дослiдження комплексу включення методом широку-
тової рентгенографiї (WAXS). Дослiдження структури β-ЦД, п-хлорофенiл-5Н-iмiда-
зо[2,1-a]-iзоiндолу, їх механiчної сумiшi (МС), а також отриманого на їх основi комплексу
включення (КВ) здiйснювали методом ширококутового розсiювання рентгенiвських про-
менiв (WAXS method). При аналiзi ширококутових рентгенiвських дифрактограм вихiд-
них компонентiв (β-ЦД та п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу) їх механiчної сумiшi та
комплексу включення видно (рис. 4), що всi зразки характеризуються аморфнокристалiч-
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2009, №6 157
Рис. 4. Данi отримано методом ширококутового розсiювання рентгенiвських променiв для зразкiв: 1 —
β-ЦД; 2 — п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндол; 3 — механiчна сумiш β-ЦД i п-хлорофенiл-5Н-iмiда-
зо[2,1-a]-iзоiндолу; 4 — комплекс включення β-ЦД i п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу
ною структурою з рiзною величиною вiдносного ступеня кристалiчностi (Xкр): ∼ 82% для
β-ЦД, ∼ 55% для п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу та ∼ 57 й 60% для МС й КВ вiд-
повiдно. Таким чином, найбiльш досконалу кристалiчну структуру має β-ЦД. На це вказує
i поява на дифрактограмi цього олiгомеру глюкози трьох основних мультиплетних дифра-
кцiйних максимумiв, два з яких є розкритими i при цьому знаходяться в iнтервалi кутiв
розсiювання (2θ) 9,45–14,22◦ и 14,22 — 33,33◦, а третiй мультиплетний максимум не роз-
критий — в областi 2θ вiд 33,33◦ до 38,68◦. Структура кристалiтiв п-хлорофенiл-5Н-iмiда-
зо[2,1-a]-iзоiндолу менш досконала (у порiвняннi з β-ЦД), але вони мають достатньо високий
рiвень впорядкованостi. На це вказує поява ряду основних по iнтенсивностi дифракцiйних
максимумiв рiзного типу (синглетних або мультиплетних), кутове положення (2θm) яких —
6,01◦, 12,89◦, 19,95◦, 24,15◦ й 28,55◦. Бiльше значення кутової напiвширини дифракцiйних
максимумiв (ширини максимуму на половинi його висоти, радiани) п-хлорофенiл-5Н-iмiда-
зо[2,1-a]-iзоiндолу, нiж максимумiв на дифрактограмi β-ЦД, вказує на менший ефективний
розмiр його кристалiтiв.
При зiставленнi ширококутової рентгенiвської дифрактограми МС з дифрактограма-
ми вихiдних компонентiв (β-ЦД i п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу) звертає на себе
увагу той факт, що на нiй присутнi мультиплетнi дифракцiйнi максимуми β-ЦД: в об-
ластi 2θ вiд 9,45◦ до 14,22◦, спiввiдношення iнтенсивностей яких значно вiдрiзняється вiд
наявного на дифрактограмi β-ЦД, а також частково розкритий мультиплетний максимум
при 2θ вiд 33,33◦ до 38,68◦, на вiдмiну вiд присутнього на дифрактограмi β-ЦД. На дифрак-
тограмi МС проявляються i основнi дифракцiйнi максимуми, якi характеризують криста-
лiчну структуру п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу, при цьому їх кутове положення
i спiввiдношення iнтенсивностей не вiдрiзняються вiд максимумiв на дифрактограмi цiєї
сполуки в нативному станi. Має мiсце поява на дифрактограмi МС i дифракцiйного мак-
симуму при 2θm ≈ 6,01◦, а також максимумiв при 2θm ≈ 19,95◦, 24,15◦ й 28,55◦, якi змiщенi
в область 2θm ≈ 19,19◦ i 27,3◦, а мультиплет при 2θm ≈ 24,15◦ є бiльш чiтким зi збiльшен-
ням кутової напiвширини складових його синглетних максимумiв. Вiдмiнностi дифракцiй-
ної картини МС вiд дифрактограм вихiдних компонентiв можуть вказувати на виникнення
158 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2009, №6
iнтермолекулярних взаємодiй мiж гiдроксильними групами β-ЦД i молекулою п-хлорофе-
нiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу.
З аналiзу отриманих даних (при зiставленнi дифрактограм МС i КВ) видно, що на
рентгенiвськiй дифрактограмi КВ спостерiгається значне змiщення в область менших ку-
тiв розсiювання i зменшення кутової напiвширини мультиплетного максимуму до 2θm ≈
≈ 18,42◦, у порiвняннi з мультиплетним максимумом МС при 2θm ≈ 19,19◦. Це свiдчить
про бiльш низький ступiнь впорядкованостi п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу в по-
рожнинi β-ЦД i утвореннi нової кристалiчної структури для КВ з вiдносно високим рiвнем
кристалiчностi.
Отже, данi ширококутової рентгенiвської дифракцiї по дослiдженню аморфнокристалi-
чної структури β-ЦД й п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу, а також отриманих на їх
основi МС й КВ показали вiдмiннiсть характеру взаємодiй мiж вихiдними компонентами
при їх механiчному змiшуваннi в порiвняннi з комплексом включення.
Результати УФ-спектроскопiчних дослiджень пiдтверджують утворення компле-
ксу включення. Так, в електронному спектрi п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу в
спиртi спостерiгається сильна смуга поглинання при 306 нм, в той час як у неполярному
розчиннику — гексанi, поряд з цiєю смугою, є ще ряд смуг меншої iнтенсивностi при 275,
295 й 315 нм. При приготуваннi комплексу включення у системi спирт — вода — β-ЦД спо-
чатку спектр п-хлорофенiл-5Н-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу не вiдрiзняється вiд такого у спиртi,
але пiсля трьох дiб його витримування в спектрi з’являється ряд смуг, наприклад, при 275
i 295 нм, характерних для неполярного оточення (вони схожi на спектр цього гетероциклу
в гексанi). Це є опосередкованим доказом утворення комплексу, тому що порожнина цикло-
декстрину має неполярний (гiдрофобний) характер й “iмiтує” оточення субстрату в гексанi.
Таким чином, отримано новий комплекс включення на основi β-циклодекстрину та бiо-
логiчно активної гетероциклiчної сполуки — 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу
i методами IЧ та УФ спектроскопiї, ДСК, ширококутовим розсiюванням рентгенiвських
променiв (WAXS) схарактеризовано його властивостi. Нами проводяться подальшi дослiд-
ження по розробцi та iдентифiкацiї характеристики нових КВ на основi рiзних молекул
“гостей” i похiдних циклодекстринiв перспективних для фармацевтичної галузi.
Експериментальна частина. Синтез (2-фенiлiзоiндолiн-1-iмiнiум бромiду). Розчиня-
ють 19,6 г (0,1 моль) о-бромметилбензонiтрилу в 40 мл iзопропанолу, в отриманий розчин
доливають 9,3 г (0,1 моль) анiлiну i кип’ятять 30 хв. Охолоджують i фiльтрують осад, про-
мивають iзопропанолом. 1H NMR δ (DMSO-d6) 5,14 (с, 2Н, СН2); 7,35 (д, 2H); 7,42–7,55 (м,
3H); 7,69 (т, 1H); 7,77–7,83 (м, 2H); 8,43 (д, 1H); 9,07 (с, 1H); 10,15 (с, 1H).
Синтез 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу. До розчину 11 г (0,047 моль)
α-бром-п-хлороацетофенону в 30 мл хлороформу додають розчин 6,24 г (0,047 моль) 3-амi-
ноно-1Н-iзоiндолу в 40 мл хлороформу. Перемiшують 2 год, потiм фiльтрують осад. Отри-
ману сполуку кип’ятять у 200 мл води 2 год. Осад фiльтрують; сiль оброблюють розчином
лугу; осад фiльтрують i кристалiзують iз спирту. Вихiд 85%. 1H NMR δ (DMSO-d6) 5,07
(с, 2Н, СН2); 7,32–7,38 (м, 3H); 7,45 (т, 1H); 7,56 (д, 1H); 7,75 (д, 1H); 7,80 (д, 2H); 7,87 (с,
1H). M = 266,7 [MH]+267.
Приготування комплексу включення на основi β-ЦД i 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiда-
зо[2,1-a]-iзоiндолу. До водно-етанольного розчину, якiй мiстив 0,25 г β-ЦД (0,0002 моль),
додавали 0,06 г (0,0002 моль) 2-(4-хлорофенiл)-5H-iмiдазо[2,1-a]-iзоiндолу в етанолi. Iнтен-
сивно перемiшували при кiмнатнiй температурi 24 год. Потiм розчин випаровували, а отри-
маний комплекс сушили протягом 24 год при 60 ◦С до постiйної ваги.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2009, №6 159
IЧ спектроскопiя. Iдентифiкацiю синтезованих сполук здiйснювали методом IЧ спе-
ктроскопiї з використанням спектрофотометра Nicolett 320X (IЧ з Фур’є перетворювачем)
в областi частот 4000–400 см−1.
УФ спектроскопiя. УФ-спектри записували на спектрофотометрi Shimadzu UV-2401 PC.
Диференцiйна сканувальна калориметрiя (ДСК). Температурну залежнiсть теплоємно-
стi зразкiв вивчали методом диференцiйної сканувальної калориметрiї (в iнтервалi 290–
525 К) з використанням калориметра конструкцiї, аналогiчної описанiй у роботi. Дослiд-
ження проводили в квазiстацiонарному режимi зi швидкiстю нагрiву калориметричного
блока (2 ± 0,1) град/хв.
Широкутове розсiювання рентгенiвських променiв. Характер просторового положення
фрагментiв вихiдних речовин та у комплексi включення вивчали методом ширококуто-
вого розсiювання рентгенiвських променiв з використанням рентгенiвського дифрактоме-
тра ДРОН-4–07. Дослiдження проводили в CuKα
-випромiнюваннi, монохроматизованому
Ni-фiльтром, методом Дебая–Шерера (на “проходження” первинного пучка випромiнюван-
ня через дослiджуваний зразок) при температурi (22 ± 2) ◦С. Процедуру внесення колiма-
цiйної поправки в нормованi профiлi iнтенсивностi (приведення їх до точкової колiмацiї)
здiйснювали методом Шмiдта.
1. Szejtli J. Past, present, and future of cyclodextrin research // Pure Appl. Chem. – 2004. – 76, No 10. –
P. 1825–1845.
2. Connors A.K. The stability of Cyclodextrin Complexes in Solution // Chem. Rev. – 1997. – 97. – P. 1325–
1357.
3. Hedges A.R. Industrial applications of Cyclodextrins // Ibid. – 1998. – 98. – P. 2035. – 2044.
4. Orgovanyi J. H., Otta K., Poppl L. et al. Spectrophotometric and thermoanalytical study of cypermeth-
rin/cyclodextrin complexes // Microchem. J. – 2005. – 79. – P. 77–82.
5. Figueiras A., Ribeiro L., Veiga F. J. B. Preparation and physicochemical characterization of omeprazole:
beta-cyclodextrin inclusion complex in solid state // J. Incl. Phenom. Chem. – 2007. – 57. – P. 173–177.
6. Rodrigues-Perez A. I, Rodrigues-Tenreiro C., Alvarez-Lorenzo C. et al. Sertaconazole-HP-βCD-pluronic
F127 solid inclusion complexes: charactarizatoin and effect on drug solubility // Ibid. – 2007. – 57. –
P. 497–501.
7. Giordano F., Novak C., Moyano J. R. Thermal analysis of cyclodextrins and their inclusion compounds //
Thermochim. Acta. – 2001. – 380. – P. 123–151.
8. Loftsson T. Cyclodextrins in Pharmaceutical Formulations // A report prepared for Nordic Industrial
Fund. – 1998. – P. 1–35.
Надiйшло до редакцiї 12.11.2008Iнститут хiмiї високомолекулярних сполук
НАН України, Київ
Київський нацiональний унiверситет
iм. Тараса Шевченка
V.V. Ostashko, S.V. Riabov, Corresponding Member of the NAS of Ukraine
Yu.Yu. Kercha, S.V. Laptiy, V. I. Shtompel’, A. I. Kysil, Z. V. Voitenko
Inclusion complexes based on β-cyclodextrin and heterocyclic
substances — promising supramolecular structures
Inclusion complexes on the base of β-cyclodextrin and a number of heterocycles, e. g. 2-(4-chlorophe-
nyl)-5H-imidazo [2,1-a]-isoindole, have been developed, and their properties and structure have been
studied by FTIR, UV-spectroscopy, differential scanning calorimetry, and the WAXS method.
160 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2009, №6
|