Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти
Вивчено синтез та дослiджено новий комплекс паладiю (II), що мiстить фрагмент (2-пiридил)-1,2,4-триазолу. Pd₄(L)₄Cl₄ •ДМФА отримано з Pd(HL)Cl₂ (HL — етиловий естер 3-(2-пiридил)-1,2,4-триазолiлоцтової кислоти) шляхом нагрiвання в розчинi ДМФА. Молекулярна та кристалiчна структури Pd₄(L)₄Cl₄ •ДМФА...
Saved in:
| Published in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Date: | 2013 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2013
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/86720 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти / Д.М. Хоменко, Р.О. Дорощук, Р.Д. Лампека // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 12. — С. 127–130. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859732459944411136 |
|---|---|
| author | Хоменко, Д.М. Дорощук, Р.О. Лампека, Р.Д. |
| author_facet | Хоменко, Д.М. Дорощук, Р.О. Лампека, Р.Д. |
| citation_txt | Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти / Д.М. Хоменко, Р.О. Дорощук, Р.Д. Лампека // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 12. — С. 127–130. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Вивчено синтез та дослiджено новий комплекс паладiю (II), що мiстить фрагмент
(2-пiридил)-1,2,4-триазолу. Pd₄(L)₄Cl₄ •ДМФА отримано з Pd(HL)Cl₂ (HL — етиловий естер 3-(2-пiридил)-1,2,4-триазолiлоцтової кислоти) шляхом нагрiвання в розчинi ДМФА. Молекулярна та кристалiчна структури Pd₄(L)₄Cl₄ •ДМФА були доведенi
методом РСА. Комплекс — тетраядерна частинка, в якiй кожен 1,2,4-триазолiльний
фрагмент виконує роль бiдентатного лiганду та мiстка мiж металоцентрами, причому в межах однiєї тетраядерної частинки триазол координується двома рiзними способами. Виходячи з даних, отриманих iз ЯМР-спектрiв Pd₄(L)₄Cl₄ •ДМФА можна
зробити висновок, що навiть у розчинi ДМСО-d₆ тетраядерна структура комплексу зберiгається.
Изучен синтез и исследован новый комплекс палладия (II), содержащего фрагмент (2-пиридил)-1,2,4-триазола. Pd₄(L)₄Cl₄ ·ДМФА был получен из Pd(HL)Cl₂ (HL — этиловый эфир
3-(2-пиридил)-1,2,4-триазолилуксусной кислоты) путем нагревания в растворе ДМФА. Молекулярная и кристаллическая структуры Pd₄(L)₄Cl₄ ·ДМФА доказаны методом РСА.
Комплекс представляет собой тетраядерную частицу, в которой каждый 1,2,4-триазолильный фрагмент выполняет роль бидентатного лиганда и мостика между металлоцентрами, причем в пределах одной тетраядерной частицы триазол координирован двумя
разными способами. Исходя из данных, полученных из ЯМР-спектров Pd₄(L)₄Cl₄ ·ДМФА,
можно сделать вывод, что даже в растворе ДМСО-d₆ тетраядерная структура комплекса сохраняется.
This article describes the synthesis and the characterization of a novel palladium(II) complex
containing (2-pyridyl)-1,2,4-triazolyl ligand. Pd₄(L)₄Cl₄ ·DMFA was obtained from the initial
complex Pd(HL)Cl₂ (HL is 3-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-5-acetic acid ethyl ester) by refluxing
in a DFMA solution. The molecular and crystal structures of Pd₄(L)₄Cl₄ ·DMFA have been studied by the single crystal X-ray diffraction. The structure of complex Pd4(L)4Cl4 ·DMFA consists of a tetranuclear cluster of palladium atoms, and each 1,2,4-triazole moiety acts as a bidentate
ligand bridging two palladium centers in two different ways. By means of NMR-spectroscopy, it is
shown that the tetranuclear cluster of Pd₄(L)₄Cl₄ ·DMF is stable in a DMSO-d₆ solution.
|
| first_indexed | 2025-12-01T14:12:49Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 546.98+547,792
Д.М. Хоменко, Р.О. Дорощук, Р. Д. Лампека
Синтез та дослiдження нового тетраядерного комплексу
паладiю з етиловим естером
3-(2-пiридил)-1,2,4-триазолiлоцтової кислоти
(Представлено членом-кореспондентом НАН України М.С. Слободяником)
Вивчено синтез та дослiджено новий комплекс паладiю (II), що мiстить фрагмент
(2-пiридил)-1,2,4-триазолу. Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА отримано з Pd(HL)Cl2 (HL — етило-
вий естер 3-(2-пiридил)-1,2,4-триазолiлоцтової кислоти) шляхом нагрiвання в розчи-
нi ДМФА. Молекулярна та кристалiчна структури Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА були доведенi
методом РСА. Комплекс — тетраядерна частинка, в якiй кожен 1,2,4-триазолiльний
фрагмент виконує роль бiдентатного лiганду та мiстка мiж металоцентрами, при-
чому в межах однiєї тетраядерної частинки триазол координується двома рiзними
способами. Виходячи з даних, отриманих iз ЯМР-спектрiв Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА можна
зробити висновок, що навiть у розчинi ДМСО-d6 тетраядерна структура комплексу
зберiгається.
Вивчення координацiйно-хiмiчної поведiнки комплексiв благородних металiв, до складу
яких входять похiднi 1,2,4-триазолу, привертає значну увагу дослiдникiв, що зумовлено,
зокрема, їх фотофiзичними та фотохiмiчними властивостями [1–3]. Iншим можливим спосо-
бом їх застосування є створення каталiзаторiв рiзноманiтних хiмiчних реакцiй [4]. Наприк-
лад, комплекси паладiю використовуються у важливих перетвореннях, таких як реакцiя
Хека та Сузукi [5], а також як люмiнесцентнi матерiали [6–9].
У даному повiдомленнi описано синтез та результати дослiджень будови тетраядер-
ної комплексної сполуки складу Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА, де НL — етиловий естер 3-(2-пiри-
дил)-1,2,4-триазолiлоцтової кислоти.
Об’єкти та методи дослiдження. Етиловий естер 3-(2-пiридил)-1,2,4-триазолiлоцто-
вої кислоти та комплекс Pd(НL)Cl2 синтезованi нами за ранiше описаними методиками [10].
Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА було отримано нагрiванням Pd(НL)Cl2 у розчинi диметилформамiду.
ЯМР-спектри отриманих сполук були записанi на приладi “Mercury 400” фiрми “Varian”
при кiмнатнiй температурi. Як розчинник використовували ДМСО-d6.
Експериментальний матерiал для розшифровки кристалiчної структури було отримано
на автодифрактометрi “Bruker Apex II CCD”. Усi розрахунки виконували за програмою
SHELX [11, 12].
Результати та їх обговорення. В результатi рентгеноструктурного дослiдження було
встановлено, що сполука Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА має тетраядерну будову. Лiганд у комплексi
депротонований за триазольним циклом, за рахунок чого азол виконує функцiю мiстка. При
цьому слiд вiдзначити, що металоцентри поєднуються як через N(1), N(2), так i через N(1),
N(4) атоми триазолу. Таким чином, L− координований двома рiзними способами, а атоми
Pd мають два рiзних види координацiйного оточення (рис. 1). Усi структурнi одиницi, що
складаються з центрального атома i хелатотвiрного лiганду, практично плоскi — максималь-
не вiдхилення вiд середньоквадратичних площин не перевищує 0,011 нм. Плоскоквадратнi
© Д.М. Хоменко, Р.О. Дорощук, Р.Д. Лампека, 2013
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2013, №12 127
Рис. 1. Молекулярна будова cполуки Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА
угруповання навколо центрiв Pd(1) й Pd(1′) практично компланарнi (двогранний кут мiж
ними становить лише 5,1◦). Двогранний кут мiж системами, що утворюють координацiй-
не оточення Pd(2) й Pd(2′), дорiвнює 34,3◦, двограннi кути мiж сусiднiми моноядерними
угрупованнями — 70,3–75,6◦.
Пiсля детального вивчення кристалiчної гратки Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА приходимо до вис-
новку, що вона мiстить два типи тетраядерних угруповань, якi є дзеркальним вiдображен-
ням одне одного. Отже, сполука представляє собою рацемiчну сумiш i Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА
є хiральним комплексом, що не мiстить жодного стереогенного атома.
У 1Н ЯМР спектрi сполуки Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА спостерiгається чiтке подвоєння всiх
сигналiв. Два дублети при 7,30 i 7,23 м. ч. — це сигнали вiд мета-протона пiридилу, що
знаходиться бiля триазольного циклу. У ПМР-спектрi вихiдного комплексу [10] цей дублет
спостерiгається при 8,18 м. ч., а в некоординованому лiгандi — при 8,04 м. ч. Як правило,
така змiна в хiмiчних зсувах обумовлюється введенням в ароматичне кiльце електронодо-
норних груп, що пiдвищують електронну густину в орто- i пара-положеннях. У даному
випадку роль такого замiсника виконує депротонований триазольний цикл, який несе не-
гативний заряд.
Сигнал орто-протона пiридилу спостерiгається у ПМР-спектрi при 9,00 i 8,12 м. ч. Така
рiзниця в хiмiчних зсувах обумовлена неоднаковим оточенням цього протона в комплексi.
А саме, у випадку металоцентрiв Pd(2) й Pd(2′) у безпосереднiй близькостi до орто-протона
пiридилу знаходяться практично тi самi атоми, що й у вихiдному комплексi, тому i хiмiчний
зсув у цьому випадку практично не змiнюється при тетрамеризацiї (а на рис. 2). Сигнал
iншої пари атомiв водню сильно змiщений в область сильного поля. Це може бути зумовлено
тим, що данi α-пiридиновi протони в комплексi знаходяться над площиною триазольного
кiльця, а отже, потрапляють в область позитивної магнiтної анiзотропiї (див. б на рис. 2).
Сигнали iнших протонiв пiридильного залишку зазнають незначного зсуву в сильне поле.
Ще бiльш складна ситуацiя спостерiгається для метиленових протонiв, що знаходяться
мiж триазольним циклом i естерною групою. Їх сигнали мають вигляд, характерний для дi-
128 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2013, №12
Рис. 2. Зображення координацiйного оточення металоцентрiв у сполуцi Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА: а — Pd(2) й
Pd(2′); б — Pd(1) й Pd(1′)
астереотопних протонiв, i проявляються у виглядi двох пар дублетiв з гемiнальною констан-
тою спiн-спiнової взаємодiї 17 Гц. Це свiдчить про магнiтну нееквiвалентнiсть метиленових
протонiв, що є наслiдком хiральностi комплексу.
Таким чином, нами синтезовано тетраядерний комплекс сполуки Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА.
Кристалiчну структуру отриманої сполуки доведено методом РСА. Комплекс — тетраядер-
на частинка, в якiй кожен 1,2,4-триазолiльний фрагмент виконує роль бiдентатного лiганду
як мiстка мiж металоцентрами. Данi про структуру Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА в розчинi, що отри-
манi iз ПМР-спектрiв, добре корелюють iз даними РСА. Тому можна зробити висновок, що
в розчинi ДМСО-d6 сполука Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА, як i в кристалiчному станi, iснує у виглядi
тетраядерних частинок.
1. Klingele M.H., Brooker S. The coordination chemistry of 4-substituted 3,5-di(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazoles
and related ligands // Coord. Chem. Rev. – 2003. – 241, No 1./2. – P. 119–132.
2. Haasnoot J.G. Mononuclear, oligonuclear and polynuclear metal coordination compounds with 1,2,4-tri-
azole derivatives as ligands // Ibid. – 2000. – 200–202, No 1. – P. 131–185.
3. Aromi G., Barrios L. A., Roubeau O., Gamez P. Triazoles and tetrazoles: Prime ligands to generate
remarkable coordination materials // Ibid. – 2011. – 255, No 5–6. – P. 485–546.
4. Tsugi J. Palladium reagents and catalysts. Innovations in organic synthesis. – Chichester: Wiley, 1995. –
P. 549.
5. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. – Москва: Мир, 2004. – 728 с.
6. Aleksanyan D.V., Kozlov V.A., Nelyubina Y.V. et al. Synthesis, catalytic activity, and photophysi-
cal properties of 5,6-membered Pd and Pt SCS-pincer complexes based on thiophosphorylated 3-ami-
no(hydroxy)benzoic acid thioanilides // Dalton Trans. – 2011. – 40, No 7. – P. 1535–1546.
7. Gareth Williams J.A. The coordination chemistry of dipyridylbenzene: N-deficient terpyridine or panacea
for brightly luminescent metal complexes? // Chem. Soc. Rev. – 2009. – 38. – P. 1783–1801.
8. Drouet S., Paul-Roth C., Fattori V. et al. Platinum and palladium complexes of fluorenyl porphyrins as
red phosphors for light-emitting devices // New J. Chem. – 2011. – 35. – P. 438–444.
9. Wing-Wah Yam V., Zhang L., Tao C.-H. et al. Synthesis and structural characterisation of luminescent
di- and tri-nuclear palladium (II) acetylide complexes as building blocks for metallodendrimers // Dalton
Trans. – 2001. – 30. – P. 1111–1116.
10. Хоменко Д.Н., Дорощук Р.А., Лампека Р.Д. Синтез и строение координационных соединений пал-
ладия с этиловым эфиром 5-(2-пиридил)-1,2,4-триазол-α-илуксусной кислоты // Укр. хим. журн. –
2009. – 75. – С. 30–34.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2013, №12 129
11. Sheldrick G.M. SADABS: Program for scaling and correction of area detector data. – Göttingen: Univ.
Göttingen, Germany, 1996.
12. Carruthers J. R., Watkin D. J. A weighting scheme for least-squares structure refinement // Acta Crystal-
logr. A. – 1979. – 35, No 3. – P. 698–699.
Надiйшло до редакцiї 20.05.2013Київський нацiональний унiверситет
iм. Тараса Шевченка
Д.Н. Хоменко, Р.А. Дорощук, Р. Д. Лампека
Синтез и исследование нового тетраядерного комплекса палладия
c этиловым эфиром 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазолилуксусной кислоты
Изучен синтез и исследован новый комплекс палладия (II), содержащего фрагмент (2-пи-
ридил)-1,2,4-триазола. Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА был получен из Pd(HL)Cl2 (HL — этиловый эфир
3-(2-пиридил)-1,2,4-триазолилуксусной кислоты) путем нагревания в растворе ДМФА. Мо-
лекулярная и кристаллическая структуры Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА доказаны методом РСА.
Комплекс представляет собой тетраядерную частицу, в которой каждый 1,2,4-триазо-
лильный фрагмент выполняет роль бидентатного лиганда и мостика между металло-
центрами, причем в пределах одной тетраядерной частицы триазол координирован двумя
разными способами. Исходя из данных, полученных из ЯМР-спектров Pd4(L)4Cl4 ·ДМФА,
можно сделать вывод, что даже в растворе ДМСО-d6 тетраядерная структура комплекса
сохраняется.
D.M. Khomenko, R.O. Doroschuk, R.D. Lampeka
Synthesis and investigation of a new tetranuclear palladium complex
with 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazolyl acetic acid ethyl ester
This article describes the synthesis and the characterization of a novel palladium(II) complex
containing (2-pyridyl)-1,2,4-triazolyl ligand. Pd4(L)4Cl4 ·DMFA was obtained from the initial
complex Pd(HL)Cl2 (HL is 3-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-5-acetic acid ethyl ester) by refluxing
in a DFMA solution. The molecular and crystal structures of Pd4(L)4Cl4 ·DMFA have been stu-
died by the single crystal X-ray diffraction. The structure of complex Pd4(L)4Cl4 ·DMFA consists
of a tetranuclear cluster of palladium atoms, and each 1,2,4-triazole moiety acts as a bidentate
ligand bridging two palladium centers in two different ways. By means of NMR-spectroscopy, it is
shown that the tetranuclear cluster of Pd4(L)4Cl4 ·DMF is stable in a DMSO-d6 solution.
130 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2013, №12
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-86720 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-01T14:12:49Z |
| publishDate | 2013 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Хоменко, Д.М. Дорощук, Р.О. Лампека, Р.Д. 2015-09-27T14:01:14Z 2015-09-27T14:01:14Z 2013 Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти / Д.М. Хоменко, Р.О. Дорощук, Р.Д. Лампека // Доповiдi Нацiональної академiї наук України. — 2013. — № 12. — С. 127–130. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/86720 546.98+547,792 Вивчено синтез та дослiджено новий комплекс паладiю (II), що мiстить фрагмент (2-пiридил)-1,2,4-триазолу. Pd₄(L)₄Cl₄ •ДМФА отримано з Pd(HL)Cl₂ (HL — етиловий естер 3-(2-пiридил)-1,2,4-триазолiлоцтової кислоти) шляхом нагрiвання в розчинi ДМФА. Молекулярна та кристалiчна структури Pd₄(L)₄Cl₄ •ДМФА були доведенi методом РСА. Комплекс — тетраядерна частинка, в якiй кожен 1,2,4-триазолiльний фрагмент виконує роль бiдентатного лiганду та мiстка мiж металоцентрами, причому в межах однiєї тетраядерної частинки триазол координується двома рiзними способами. Виходячи з даних, отриманих iз ЯМР-спектрiв Pd₄(L)₄Cl₄ •ДМФА можна зробити висновок, що навiть у розчинi ДМСО-d₆ тетраядерна структура комплексу зберiгається. Изучен синтез и исследован новый комплекс палладия (II), содержащего фрагмент (2-пиридил)-1,2,4-триазола. Pd₄(L)₄Cl₄ ·ДМФА был получен из Pd(HL)Cl₂ (HL — этиловый эфир 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазолилуксусной кислоты) путем нагревания в растворе ДМФА. Молекулярная и кристаллическая структуры Pd₄(L)₄Cl₄ ·ДМФА доказаны методом РСА. Комплекс представляет собой тетраядерную частицу, в которой каждый 1,2,4-триазолильный фрагмент выполняет роль бидентатного лиганда и мостика между металлоцентрами, причем в пределах одной тетраядерной частицы триазол координирован двумя разными способами. Исходя из данных, полученных из ЯМР-спектров Pd₄(L)₄Cl₄ ·ДМФА, можно сделать вывод, что даже в растворе ДМСО-d₆ тетраядерная структура комплекса сохраняется. This article describes the synthesis and the characterization of a novel palladium(II) complex containing (2-pyridyl)-1,2,4-triazolyl ligand. Pd₄(L)₄Cl₄ ·DMFA was obtained from the initial complex Pd(HL)Cl₂ (HL is 3-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-5-acetic acid ethyl ester) by refluxing in a DFMA solution. The molecular and crystal structures of Pd₄(L)₄Cl₄ ·DMFA have been studied by the single crystal X-ray diffraction. The structure of complex Pd4(L)4Cl4 ·DMFA consists of a tetranuclear cluster of palladium atoms, and each 1,2,4-triazole moiety acts as a bidentate ligand bridging two palladium centers in two different ways. By means of NMR-spectroscopy, it is shown that the tetranuclear cluster of Pd₄(L)₄Cl₄ ·DMF is stable in a DMSO-d₆ solution. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти Синтез и исследование нового тетраядерного комплекса палладия c этиловым эфиром 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазолилуксусной кислоты Synthesis and investigation of a new tetranuclear palladium complex with 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazolyl acetic acid ethyl ester Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти Хоменко, Д.М. Дорощук, Р.О. Лампека, Р.Д. Хімія |
| title | Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти |
| title_alt | Синтез и исследование нового тетраядерного комплекса палладия c этиловым эфиром 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазолилуксусной кислоты Synthesis and investigation of a new tetranuclear palladium complex with 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazolyl acetic acid ethyl ester |
| title_full | Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти |
| title_fullStr | Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти |
| title_full_unstemmed | Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти |
| title_short | Синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти |
| title_sort | синтез та дослідження нового тетраядерного комплексу паладію з етиловим естером 3-(2-піридил)-1,2,4-триазолілоцтової кислоти |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/86720 |
| work_keys_str_mv | AT homenkodm sinteztadoslídžennânovogotetraâdernogokompleksupaladíûzetilovimesterom32píridil124triazolíloctovoíkisloti AT doroŝukro sinteztadoslídžennânovogotetraâdernogokompleksupaladíûzetilovimesterom32píridil124triazolíloctovoíkisloti AT lampekard sinteztadoslídžennânovogotetraâdernogokompleksupaladíûzetilovimesterom32píridil124triazolíloctovoíkisloti AT homenkodm sinteziissledovanienovogotetraâdernogokompleksapalladiâcétilovyméfirom32piridil124triazoliluksusnoikisloty AT doroŝukro sinteziissledovanienovogotetraâdernogokompleksapalladiâcétilovyméfirom32piridil124triazoliluksusnoikisloty AT lampekard sinteziissledovanienovogotetraâdernogokompleksapalladiâcétilovyméfirom32piridil124triazoliluksusnoikisloty AT homenkodm synthesisandinvestigationofanewtetranuclearpalladiumcomplexwith32pyridyl124triazolylaceticacidethylester AT doroŝukro synthesisandinvestigationofanewtetranuclearpalladiumcomplexwith32pyridyl124triazolylaceticacidethylester AT lampekard synthesisandinvestigationofanewtetranuclearpalladiumcomplexwith32pyridyl124triazolylaceticacidethylester |