Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки в молекулі кверцетину: дослідження методом аналізу топології електронної густини - Проценко, І.О. (Доповіді НАН України, 2014)
Методами аналiзу топологiї електронної густини на рiвнi теорiї DFT B3LYP/6-31++ G(d,p) вперше показано, що кожен iз 12 стiйких конформерiв молекули кверцетину охоплений мережею трьох внутрiшньомолекулярних H-зв’язкiв двох OH. . .O i одного CH. . .O, енергiя яких лежить у межах 3,16–6,09 ккал/моль. Причому сумарна енергiя H-зв’язкiв у кожному конформерi дещо перевищує величину 13 ккал/моль. На прикладi енергетично найвигiднiшого конформера показано, що H-зв’язок CH. . .O є доволi гнучким i розривається при поворотi видозмiненого фенiльного кiльця вiдносно площини молекули на кут, бiльший за 45 град. Методами анализа топологии электронной плотности на уровне теории DFT B3LYP/6- 31++G(d,p) впервые показано, что каждый из 12 устойчивых конформеров молекулы кверцетина охвачен тремя внутримолекулярными H-связями двумя OH. . .O и одним CH. . .O, энергия которых лежит в пределах 3,16–6,09 ккал/моль. Причем суммарная энергия H-связей в каждом конформере несколько превышает величину 13 ккал/моль. На примере энергетически наиболее выгодного конформера показано, что H-связь CH. . .O достаточно прочная и разрывается при повороте видоизмененного фенильного кольца относительно плоскости молекулы на угол более 45 град. Using the method of analysis of the electron density at the level of the theory DFT B3LYP/6-31 ++G(d,p), it is shown that each of twelve stable conformers of a quercetin molecule has three intramolecular H-bonds two OH. . .O and one CH. . .O, whose energies lie within 3.16–6.09 kcal/mol. Moreover, the total energy of H-bonds in each conformer is a little bit higher than the value of 13 kcal/mol. For the most energetically favorable conformer, it is shown that the H-bond CH. . .O is quite flexible and is broken when the modified phenyl ring is turned relative to the plane of the molecule by an angle of more than 45 degrees.