Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами
Взаимодействием ароматических диаминов, содержащих фрагменты тетрафторобензола или октафторобифенила, с пентафторобензальдегидом получено бис(пентафторофенил)азометинсодержащие соединения, как мономеры для получения фторированных в ядро полиариловых эфиров с хромофорными группами. Строение синтезиро...
Gespeichert in:
| Datum: | 2015 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russian |
| Veröffentlicht: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2015
|
| Schriftenreihe: | Доповіді НАН України |
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/96208 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами / Я.Л. Кобзарь, И.М. Ткаченко, О.В. Шекера, В.В. Шевченко // Доповіді Національної академії наук України. — 2015. — № 4. — С. 111-116. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-96208 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-962082025-02-09T20:59:22Z Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами Синтез біс(пентафторофеніл)азометинвмісних мономерів з перфторованими моно-і біфеніленовими центральними ядрами Synthesis of bis(pentafluorophenyl)azomethine-containing monomers with perfluorinated mono- and biphenylene central nuclei Кобзарь, Я.Л. Ткаченко, И.М. Шекера, О.В. Шевченко, В.В. Хімія Взаимодействием ароматических диаминов, содержащих фрагменты тетрафторобензола или октафторобифенила, с пентафторобензальдегидом получено бис(пентафторофенил)азометинсодержащие соединения, как мономеры для получения фторированных в ядро полиариловых эфиров с хромофорными группами. Строение синтезированных мономеров охарактеризовано методами ИК, ¹H и ¹⁹F ЯМР спектроскопии, а их оптические свойства изучены с помощью УФ спектроскопии. Взаємодiєю ароматичних дiамiнiв, що мiстять фрагменти тетрафторобензолу або октафторобiфенiлу, з пентафторобензальдегiдом синтезовано бiс(пентафторофенiл)азометинвмiснi сполуки, як мономери для отримання фтороованих в ядро полiарилових етерiв з хромофорними групами. Будова синтезованих мономерiв схарактеризована методами IЧ, ¹H та ¹⁹F ЯМР спектроскопiї, а їх оптичнi властивостi дослiдженi за допомогою УФ спектроскопiї. New bis(pentafluorophenyl)azomethine-containing compounds, as monomers for the synthesis of core fluorinated polyaryl esters with chromophore groups, are obtained by the interaction of aromatic diamines containing the fragments of tetrafluorobenzene and octafluorobiphenylene with pentafluorobenzaldehyde. The structure of synthesized monomers was characterized by IR, ¹H, and ¹⁹F NMR spectroscopy techniques, and their optical properties were studied by UV spectroscopy. 2015 Article Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами / Я.Л. Кобзарь, И.М. Ткаченко, О.В. Шекера, В.В. Шевченко // Доповіді Національної академії наук України. — 2015. — № 4. — С. 111-116. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/96208 66.095:34:547.63:547.539.1 ru Доповіді НАН України application/pdf Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Russian |
| topic |
Хімія Хімія |
| spellingShingle |
Хімія Хімія Кобзарь, Я.Л. Ткаченко, И.М. Шекера, О.В. Шевченко, В.В. Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами Доповіді НАН України |
| description |
Взаимодействием ароматических диаминов, содержащих фрагменты тетрафторобензола или октафторобифенила, с пентафторобензальдегидом получено бис(пентафторофенил)азометинсодержащие соединения, как мономеры для получения фторированных в ядро полиариловых эфиров с хромофорными группами. Строение синтезированных мономеров охарактеризовано методами ИК, ¹H и ¹⁹F ЯМР спектроскопии, а их оптические свойства изучены с помощью УФ спектроскопии. |
| format |
Article |
| author |
Кобзарь, Я.Л. Ткаченко, И.М. Шекера, О.В. Шевченко, В.В. |
| author_facet |
Кобзарь, Я.Л. Ткаченко, И.М. Шекера, О.В. Шевченко, В.В. |
| author_sort |
Кобзарь, Я.Л. |
| title |
Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами |
| title_short |
Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами |
| title_full |
Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами |
| title_fullStr |
Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами |
| title_full_unstemmed |
Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами |
| title_sort |
синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| publishDate |
2015 |
| topic_facet |
Хімія |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/96208 |
| citation_txt |
Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с перфторированными моно- и бифениленовыми центральними ядрами / Я.Л. Кобзарь, И.М. Ткаченко, О.В. Шекера, В.В. Шевченко // Доповіді Національної академії наук України. — 2015. — № 4. — С. 111-116. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. |
| series |
Доповіді НАН України |
| work_keys_str_mv |
AT kobzarʹâl sintezbispentaftorofenilazometinsoderžaŝihmonomerovsperftorirovannymimonoibifenilenovymicentralʹnimiâdrami AT tkačenkoim sintezbispentaftorofenilazometinsoderžaŝihmonomerovsperftorirovannymimonoibifenilenovymicentralʹnimiâdrami AT šekeraov sintezbispentaftorofenilazometinsoderžaŝihmonomerovsperftorirovannymimonoibifenilenovymicentralʹnimiâdrami AT ševčenkovv sintezbispentaftorofenilazometinsoderžaŝihmonomerovsperftorirovannymimonoibifenilenovymicentralʹnimiâdrami AT kobzarʹâl sintezbíspentaftorofenílazometinvmísnihmonomerívzperftorovanimimonoíbífenílenovimicentralʹnimiâdrami AT tkačenkoim sintezbíspentaftorofenílazometinvmísnihmonomerívzperftorovanimimonoíbífenílenovimicentralʹnimiâdrami AT šekeraov sintezbíspentaftorofenílazometinvmísnihmonomerívzperftorovanimimonoíbífenílenovimicentralʹnimiâdrami AT ševčenkovv sintezbíspentaftorofenílazometinvmísnihmonomerívzperftorovanimimonoíbífenílenovimicentralʹnimiâdrami AT kobzarʹâl synthesisofbispentafluorophenylazomethinecontainingmonomerswithperfluorinatedmonoandbiphenylenecentralnuclei AT tkačenkoim synthesisofbispentafluorophenylazomethinecontainingmonomerswithperfluorinatedmonoandbiphenylenecentralnuclei AT šekeraov synthesisofbispentafluorophenylazomethinecontainingmonomerswithperfluorinatedmonoandbiphenylenecentralnuclei AT ševčenkovv synthesisofbispentafluorophenylazomethinecontainingmonomerswithperfluorinatedmonoandbiphenylenecentralnuclei |
| first_indexed |
2025-11-30T17:29:52Z |
| last_indexed |
2025-11-30T17:29:52Z |
| _version_ |
1850237302472704000 |
| fulltext |
УДК 66.095:34:547.63:547.539.1
Я.Л. Кобзарь, И. М. Ткаченко, О. В. Шекера,
член-корреспондент НАН Украины В.В. Шевченко
Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих
мономеров с перфторированными моно-
и бифениленовыми центральними ядрами
Взаимодействием ароматических диаминов, содержащих фрагменты тетрафторобен-
зола или октафторобифенила, с пентафторобензальдегидом получено бис(пентафторо-
фенил)азометинсодержащие соединения, как мономеры для получения фторированных
в ядро полиариловых эфиров с хромофорными группами. Строение синтезированных мо-
номеров охарактеризовано методами ИК, 1H и 19F ЯМР спектроскопии, а их оптиче-
ские свойства изучены с помощью УФ спектроскопии.
Одним из актуальных направлений при создании термостойких полимеров является синтез
фторированных в ядро полиариловых эфиров (ФПАЭ) [1]. Такие полимеры перспектив-
ны для использования в микроэлектронике, авиакосмической промышленности и особенно
в оптике, так как введение атомов фтора дает возможность понизить значения диэлектри-
ческой проницаемости, оптических потерь и показателя преломления [1, 2].
Основным мономером для синтеза ФПАЭ является декафторобифенил (ДФБ). Поли-
конденсация ДФБ с различными бисфенолами позволяет получать полимеры с высокой
молекулярной массой (ММ) и хорошей растворимостью [1, 3]. В случае использования ин-
дивидуального гексафторобензола (ГФБ) такие попытки оказались менее успешными [1].
Поэтому для синтеза ФПАЭ, содержащих в своем составе фрагменты ГФБ, используют
в основном биядерные мономеры, два ядра фрагментов ГФБ которых разделены различ-
ными группами (сульфидная, сульфоновая, карбонильная и др.) и фрагментами (пропено-
новые, оксадиазольные и др.) [1, 4]. При таком строении мономеров, атомы фтора фраг-
ментов ГФБ, которые находятся в пара-положении, как правило, и выступают в качестве
реакционноспособных центров в реакции роста цепи с гидроксилсодержащими реагентами.
Другим направлением в синтезе ФПАЭ является использование мономеров, в которых
центральные фторированные ядра, обычно тетрафторобензол (ТФБ) или октафторобифе-
нил (ОФБ), отделены от реакционноспособных групп ароматическими, гетероциклически-
ми и другими фрагментами [4–8]. В зависимости от строения разделяющих блоков откры-
ваются возможности функционализации по этим фрагментам как исходных мономеров,
так и полимеров на их основе.
В то же время, в научной литературе отсутствуют сведения о синтезе биядерных мо-
номеров, которые содержали бы как концевые, так и центральные ароматические перфто-
рированные фрагменты. Наряду с этим, введение дополнительных функциональных групп
в состав разделяющих фрагментов таких мономеров открывает возможности придания но-
вых свойств и расширения методов модификации этих полимеров. Среди функциональных
групп особый интерес представляет азометиновая группа, наличие которой в полимерах
© Я.Л. Кобзарь, И.М. Ткаченко, О.В. Шекера, В. В. Шевченко, 2015
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2015, №4 111
придает им электрооптические, люминесцентные и жидкокристаллические свойства, а так-
же возможность к комплексообразованию с ионами различных металлов [9, 10].
Исходя из изложенного, целью настоящего исследования является разработка способа
синтеза азометинсодержащих фторированных в ядро биядерных мономеров, которые содер-
жат одновременно как пентафторофенильные концевые, так и 4,4′-тетрафторобензольные
или 4,4′-октафторобифенильные центральные фрагменты.
Экспериментальная часть. Материалы. Пентафторобензальдегид (“Merсk”, 99%)
использовался без предварительной очистки. Исходные диамины 1,4′-бис(3-аминофено-
кси)тетрафторобензол (ДА-1) и 1,4′-бис(3-аминофенокси)октафторобифенил (ДА-2) син-
тезировали аналогично [11]. Бензол был очищен непосредственно перед использованием,
как описано в [12]. Хлороформ и гексан марки “ч. д. а.” применяли без предварительной
очистки.
Синтез бис(пентафторофенил)азометинсодержащих мономеров с пер-
фтороароматическими центральними ядрами (БАМ-1 и БАМ-2).
N-[(1E)-(пентафторофенил)метилен]-N-{3-[2,3,5,6-тетрафтор-4-(3-{[(1E)-(пен-
тафторофенил)метилен]амино}фенокси)фенокси]фенил}амин (БАМ-1). Смесь
1 г (2,75 ммоль) ДА-1 и 1,08 г (5,49 ммоль) пентафторобензальдегида кипятили в 15 мл
бензола на протяжении 6 ч. После охлаждения реакционной смеси, мономер БАМ-1
отфильтровывали, очищали переосаждением из раствора в хлороформе в гексан и сушили
в вакууме при 80 ◦C.
Выход 89%. T. пл. = 198–200 ◦С.
1H ЯМР (м. д.) — (CDCl3) δ: 8,55 (с, 2Н, СН), 7,41 (т, 2Н, Ph), 6,96–6,93 (м, 4Н, Ph), 6,85
(с, 2Н, Ph). 19F ЯМР (м. д.) — (CDCl3) δ: −141,81 · · · − 141,89 (м, 4F, Ph), −149,29 (т, 2F,
Ph), −154,31 (с, 4F, Ph), −161,70 · · · − 162,83 (м, 4F, Ph). ИК-спектр, см−1: 3054–2883 (CH),
1625 (−CH=N−), 1510 (Ph), 1204 (Ph−O−Ph), 991 (C−F). УФ-спектр: λмакс = 320 нм.
N -(3 -{[2, 2′, 3, 3′, 5, 5′, 6, 6′ -октафтор -4′-(3-{[(1E)-(пентафторофенил)метилен]
амино}фенокси) -1, 1′ -бифенил-4-ил]окси}фенил) - N - [(1E)-(фторофенил)мети-
лен]амин (БАМ-2). Смесь 1 г (1,952 ммоль) ДА-2 и 0,765 г (3,9 ммоль) пентафторобенз-
альдегида кипятили в 15 мл бензола на протяжении 6 ч. Затем упаривали растворитель
на половину и отфильтровывали мономер БАМ-2. Продукт очищали переосаждением из
раствора в хлороформе в гексан и сушили в вакууме при 80 ◦C.
Выход 93%. T. пл. = 199–203 ◦С. 1H ЯМР (м. д.) — (CDCl3) δ: 8,57 (с, 2Н, СН), 7,43 (т,
2Н, Ph), 7,01–6,97 (м, 4Н, Ph), 6,90 (с, 2Н, Ph). 19F ЯМР (м. д.) — (CDCl3) δ: −137,16 . . .
−137,31 (м, 4F, Ph), −140,97 (д, 4F, Ph), −148,88 (т, 2F, Ph), −152,63 (д, 4F, Ph), −161,09 . . .
−161,35 (м, 4F, Ph). ИК-спектр, см−1: 3040–2863 (CH), 1627 (−CH=N−), 1501 (Ph), 1207
(Ph−O−Ph), 998 (C−F). УФ-спектр: λмакс = 318 нм.
Методы исследования. Спектры 1H (500 МГц) ЯМР сняты на спектрометре Bruker
Avance DRX 500, а спектры 19F ЯМР (188,14 и 376,32 МГц) на спектрометре Bruker Avance
DRX 400 в CDCl3. Химические сдвиги для 1H ЯМР спектров приведены относительно оста-
точного сигнала хлороформа в CDCl3 (δ = 7,25). Химические сдвиги 19F ЯМР спектров
приведены относительно CFCl3. ИК спектры синтезированных соединений регистрировали
с помощью ИК-спектрометра с преобразованием Фурье “TENSOR 37” в области поглощения
600–4000 см−1 в таблетках KBr. УФ-спектры снимали на приборе Specord 210 (Analytikjena)
в диметилформамиде.
Результаты и их обсуждение. Разработанный нами способ синтеза бис(пентафто-
рофенил)азометинсодержащих мономеров с фрагментами ТФБ (БАМ-1) и ОФБ (БАМ-2)
112 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2015, №4
Рис. 1. ИК-спектры фторосодержащих БАМ-1 (1 ) и БАМ-2 (2 )
основывается на взаимодействии фторосодержащих диаминов ДА-1 или ДА-2 с пентафто-
робензальдегидом в среде бензола:
Как было показано ранее, использование мономеров с мета-фениленовыми фрагмента-
ми позволяет получить полимеры, которые обладают улучшенными растворимостью и мо-
лекулярно-массовыми характеристиками, а также механическими свойствами, нежели по-
лимеры на основе мономеров с пара- или орто-фениленовыми блоками [13]. Поэтому нами
были выбраны в качестве исходных мономеров диамины, содержащие амино-группы в ме-
та-положении.
Синтезированные мономеры БАМ-1 и БАМ-2 представляют собой бледно-желтые по-
рошки, хорошо растворимые в диметилформамиде, диметилацетамиде, тетрагидрофуране,
N-метилпирролидоне, хлороформе и метиленхлориде. Благодаря некопланарности колец
ДФБ [14], мономер с фрагментом ОФБ (БАМ-2) характеризуется лучшей растворимостью
в сравнении с мономером, содержащим фрагмент ТФБ (БАМ-1).
Химическое строение полученных соединений доказано с помощью ИК, 1H, 19F ЯМР
и УФ спектроскопии. В ИК-спектрах синтезированных веществ БАМ-1 и БАМ-2 (рис. 1)
присутствуют полосы поглощения при 1625 и 1627 см−1 соответственно, характерные для
групп −CH=N− [15]. Присутствие полос поглощения в ИК спектрах БАМ-1 при 1204 см−1
и БАМ-2 при 1207 см−1 вызвано валентными колебаниями связи Ar−O−Ar, а валентные
колебания ароматических C−C связей наблюдаются при 1510 и 1501 см−1 соответственно.
Полосы поглощения при 991 см−1 (БАМ-1) и 998 см−1 (БАМ-2) характеризуют присутствие
групп C–F в составе полученных мономеров [15].
Химические сдвиги в 1H ЯМР спектрах мономеров БАМ-1 и БАМ-2 соответствуют пред-
ложенным структурам (рис. 2). В спектрах 1H ЯМР полученных соединений содержатся
синглеты при 8,55 м. д. (БАМ-1) и 8,57 м. д. (БАМ-2), характерные для протонов b груп-
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2015, №4 113
Рис. 2. 1H ЯМР спектры перфтороароматических БАМ-1 и БАМ-2
Рис. 3. УФ-спектры мономеров БАМ-1 (1 ) и БАМ-2 (2 )
пы −CH=N− [15]. Остальные химические сдвиги в 1H ЯМР спектрах мономеров БАМ-1
и БАМ-2 в области 7,41–6,85 м. д. отвечают ароматическим протонам (рис. 2).
Как ожидалось, в спектре 19F ЯМР мономера БАМ-1 содержится один синглет от че-
тырех эквивалентных атомов фтора фрагмента ТФБ, а в спектре БАМ-2 присутствуют
два дублета, которые отвечают атомам фтора в мета- и орто-положении ОФБ фрагмента.
При этом в спектрах 19F ЯМР мономеров БАМ-1 и БАМ-2 содержатся два мультиплета
и один триплет, отвечающие концевым ароматическим атомам фтора пентафторофениль-
ных фрагментов [15].
В УФ-спектре (рис. 3) синтезированного мономера БАМ-1 наблюдается максимум по-
глощения (λмакс) в области 320 нм, который относится к π–π*-переходам азометиновых
114 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2015, №4
групп. Замена фрагмента ТФБ в БАМ-1 на более сильный электроноакцепторный ОФБ
фрагмент (БАМ-2) приводит к незначительному смещению максимума поглощения в коро-
тковолновую область спектра при 318 нм. Следует ожидать, что аналогичные спектральные
характеристики будут иметь и полимеры на основе исследуемых мономеров [15].
Таким образом, разработан способ синтеза фторированных в ядро биядерных мономе-
ров, в которых 4,4′-тетрафторобензол или 4,4′-октафторобифенил диоксифенильные цен-
тральные блоки соединены с пентафторофенилазометинсодержащими концевыми фрагмен-
тами. Такой дизайн мономеров (с нефторированными ароматическими фрагментами и вы-
соким содержанием атомов фтора) позволяет расширить способы функционализации как
мономеров, так и полимеров на их основе путем полимераналогичных превращений. Оче-
видно, следует ожидать, что сочетание азометиновых групп и атомов фтора в составе син-
тезированных соединений наряду с повышением термостабильности предоставит новые воз-
можности регулирования электрооптических и оптических свойств полимеров на их основе.
1. Shevchenko V.V., Tkachenko I.M., Shekera O.V. Nucleus-fluorinated aromatic polyethers // Polym. Sci.,
Ser. B. – 2010. – 52, No 7./8. – P. 408–430.
2. Lee K.-S., Lee J.-S. Synthesis of highly ?uorinated poly(arylene ether sulfide) for polymeric optical wavegui-
des // Chem. Mater. – 2006. – 18, No 18. – P. 4519–4525.
3. Maier G. Low dielectric constant polymers for microelectronics // Progr. Polym. Sci. – 2001. – 26, No 1. –
P. 3–65.
4. Tkachenko I.M., Shekera O.V., Shevchenko V.V. Allyl-containing polyaryl ethers with perfluorinated
mono-and biphenylene fragments // Polym. Sci., Ser. B. – 2013. – 55, No 5./6. – P. 336–343.
5. Tkachenko I., Shekera O., Bliznyuk V., Shevchenko V. Fluorinated allyl-, acetyl-, and bromo-containing
hydroxyl-substituted phenyl ethers with a hexafluorobenzene or decafluorobiphenyl central unit // J. Fluori-
ne Chem. – 2013. – 149, No 1. – P. 36–41.
6. Каменева Т.М., Маличенко Б.Ф., Шелудько Е.В., Погорелый В.К., Шерстюк А.И., Роженко А.Б.
Бисфенолы на основе гексафторобензола и декафторобифенила // Журн. орган. химии. – 1989. – 25,
№ 3. – С. 576–582.
7. Misra A.C., Tesoro G., Hougham G., Pendharkar S.M. Synthesis and properties of some new fluorine-
containing polyimides // Polymer. – 1992. – 33, No 5. – P. 1078–1082.
8. Шелудько Є. В., Ципiна О.М., Голод Л.П., Роженко А.Б. Синтез мономерiв та їх похiдних, що
мiстять перфтороароматичнi або полiфтороалкоксильнi фрагменти // Доп. АН УРСР. – 1991. – № 7. –
С. 107–111.
9. Ткаченко И.М., Кобзарь Я.Л., Шекера О.В., Шевченко В.В. Азометинсодержащие фторированные
в ядро изомерные бисфенолы // Укр. хим. журн. – 2014. – № 2. – С. 114–120.
10. Шевченко В. В., Ткаченко И.М., Кобзарь Я.Л., Шекера О.В. Синтез азометинсодержащих бисфено-
лов с перфторированными моно- и бифениленовыми фрагментами // Доп. НАН України. – 2014. –
№ 1. – С. 142–147.
11. Бородин А. Е., Маличенко Б.Ф. Ароматические фторированные диамины // Докл. АН УССР.
Сер. Б. – 1978. – № 8. – С. 710–712.
12. Органикум. В 2 т. (Пер. с нем. 4-е изд.). – Москва: Мир, 2008. – Т. 2. – 488 с.
13. Шевченко В.В., Ткаченко И.М., Гомза Ю.П., Близнюк В.Н., Шекера О.В. Полиариловые эфиры,
содержащие перфторированные моно- и бифениленовые фрагменты в цепи // Полимер. журн. –
2010. – 32, № 3. – С. 243–250.
14. Aroney M. J., Calderbank K. E., Pierens R.K. Electric birefringences and solution-state conformations
of decafluorobiphenyl and decafluorobenzophenone // J. Molec. Structure. – 1985. – 127, No 1./2. –
P. 175–180.
15. Казицына Л.А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. – Москва:
Изд-во Моск. ун-та, 1979. – 240 с.
Поступило в редакцию 18.11.2014Институт химии высокомолекулярных соединений
НАН Украины, Киев
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2015, №4 115
Я.Л. Кобзар, I. М. Ткаченко, О.В. Шекера,
член-кореспондент НАН України В.В. Шевченко
Синтез бiс(пентафторофенiл)азометинвмiсних мономерiв
з перфторованими моно-i бiфенiленовими центральними ядрами
Взаємодiєю ароматичних дiамiнiв, що мiстять фрагменти тетрафторобензолу або окта-
фторобiфенiлу, з пентафторобензальдегiдом синтезовано бiс(пентафторофенiл)азометин-
вмiснi сполуки, як мономери для отримання фтороованих в ядро полiарилових етерiв з хро-
мофорними групами. Будова синтезованих мономерiв схарактеризована методами IЧ, 1H
та 19F ЯМР спектроскопiї, а їх оптичнi властивостi дослiдженi за допомогою УФ спект-
роскопiї.
Ya. L. Kobzar, I.M. Tkachenko, O.V. Shekera,
Сorresponding Member of the NAS of Ukraine V.V. Shevchenko
Synthesis of bis(pentafluorophenyl)azomethine-containing monomers
with perfluorinated mono- and biphenylene central nuclei
New bis(pentafluorophenyl)azomethine-containing compounds, as monomers for the synthesis of
core fluorinated polyaryl esters with chromophore groups, are obtained by the interaction of aromatic
diamines containing the fragments of tetrafluorobenzene and octafluorobiphenylene with penta-
fluorobenzaldehyde. The structure of synthesized monomers was characterized by IR, 1H, and 19F
NMR spectroscopy techniques, and their optical properties were studied by UV spectroscopy.
116 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2015, №4
|