Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів
Synthesis of the active base of a solid corrosion inhibitor for the protection of underground equipment of gas condensate and oil wells, namely, 1-amido-hydroxystearate-diethylenediamine-2-hydroxystearyl-imidazoline and ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline is described. Imidazoline derivatives...
Gespeichert in:
| Datum: | 2024 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2024
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://kataliz.org.ua/index.php/journal/article/view/114 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Catalysis and petrochemistry |
| Завантажити файл: |  |
Institution
Catalysis and petrochemistry| _version_ | 1872008947148259328 |
|---|---|
| author | Kartun, Igor M. Kochirko, Bogdan F. |
| author_facet | Kartun, Igor M. Kochirko, Bogdan F. |
| author_institution_txt_mv | [
{
"author": "Igor M. Kartun",
"institution": "Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря Національної академії наук України Харківське шосе, 50, Київ, 02160, Україна"
},
{
"author": "Bogdan F. Kochirko",
"institution": " Національний технічний університет України «Київський політехнічний інститут імені Ігоря Сікорського» просп. Берестейський, 37, Київ, 03056, Україна"
}
] |
| author_sort | Kartun, Igor M. |
| baseUrl_str | https://kataliz.org.ua/index.php/journal/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-02-23T14:09:35Z |
| description | Synthesis of the active base of a solid corrosion inhibitor for the protection of underground equipment of gas condensate and oil wells, namely, 1-amido-hydroxystearate-diethylenediamine-2-hydroxystearyl-imidazoline and ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline is described. Imidazoline derivatives have been obtained by condensation of triethyltetramine with 12-hydroxystearic acid at different temperatures. Analysis of the reaction products by 1H NMR spectroscopy and chromatography-mass spectrometry is presented, with confirmation of the formation of target products at each stage of synthesis. It was found that when the reaction is carried out at 280 ℃, a significant amount of ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline is formed. The perspective of using a technical mixture of 1-amido-hydroxystearate-diethylenediamine-2-hydroxystearyl-imidazoline and ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline for anti-corrosion protection of oil pipelines is demonstrated. |
| doi_str_mv | 10.15407/kataliz2024.35.098 |
| first_indexed | 2026-03-12T15:49:42Z |
| format | Article |
| fulltext |
98 Каталіз та нафтохімія, 2024, №35
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
УДК 620.197.3
https://doi.org/10.15407/kataliz2024.35.098
Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів
Ігор М. Картун 1, Богдан Ф. Кочірко 2
1 Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря Національної академії наук України
вул. Мурманська, 1, Київ, 02094, Україна, e-mail: ik.chemic@gmail.com
2 Національний технічний університет України «Київський політехнічний інститут імені Ігоря Сікорського»
просп. Берестейський, 37, Київ, 03056, Україна, e-mail: kochirko@gmail.com
В роботі описано методику синтезу активної основи твердого інгібітору корозії vдля захисту
підземного обладнання газоконденсатних та нафтових свердловин – 1-амідо-гідроксистеарат-
диетилендіамін-2-гідроксистеарил-імідазоліну та етилен-біс-2-гідрокси-стеарил-імідазоліну. Похідні
імідазоліну одержано конденсацією триетилтетраміну з 12-гідроксистеариновою кислотою за різних
температур. Наведено результати аналізу продуктів реакції методами 1Н ЯМР-спектроскопії та хромато-
мас-спектрометрії з підвердженням утворення цільових продуктів на кожній стадії синтезу. Встановлено,
що при проведенні реакції за температури 280 °С утворюється значна кількість етилен-біс-2-
гідроксистеарил-імідазоліну. Показано перспективність застосування технічної суміші 1-амідо-
гідроксистеарат-диетилендіамін-2-гідроксистеарил-імідазоліну та етилен-біс-2-гідроксистеарил-імідазоліну
для антикорозійного захисту нафтопроводів.
Ключові слова: антикорозійний захист, тверді інгібітори корозії, похідні імідазолінів
Вступ
На нафтогазовидобувних підприємствах проблему захисту свердловинного обладнання від
корозійних руйнувань вирішують, зазвичай, хімічним методом – застосуванням інгібіторів корозії.
Розповсюдженими інгібіторами корозії чорних металів є нітрогенвмісні поверхневоактивні
сполуки, зокрема 2-заміщені та 1,2-дизаміщені імідазоліни, що пояснюється їхньою високою
ефективністю[1, 2, 3].
Перспективними методами синтезу 2-заміщених імідазолінів є реакції конденсації
поліамінів з вищими карбоновими кислотами або їхніми естерами за температури 220-250 ° та часу
проходження реакції 12-20 годин. Дослідженню реакції конденсації етилендиаміну з карбоновими
кислотами присвячені роботи [4, 5, 6].
З метою підвищення захисту від корозії та зменшенню затрат на реагенти постійно
проводяться дослідження із розроблення нових форм інгібіторів, які б характеризувались високою
ефективністю за низької концентрації введення.
Дана робота присвячена вивченню реакції конденсації 12-гідроксистеаринової кислоти
татриетилтетраміну при 240 °С та 280 °С і аналізу продуктів реакції: проміжної суміші ізомерних
діамідів, зокрема діамідогідроксистеарат-триетилентетрааміну, 1-амідо-гідроксистеарат-
диетилендіамін-2-гідроксистеарил-імідазоліну (сполуки I), етилен-біс-2-гідроксистеарил-
імідазоліну (сполуки II) методами 1Н ЯМР-спектроскопії та хромато-мас-спектрометрії.
Експериментальна частина
Вихідними реагентами для проведення реакції конденсації були:
– 12-гідроксистеаринова кислота (ГСК), (Індія) – насичена жирна кислота, одержана
гідруванням рицинової олії з наступними фізико-хімічні показниками: кислотне число
Каталіз та нафтохімія, 2024, №35 99
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
180 мг КОН/г; йодне число 2.4 г/100г; число омилення 190 мг КОН/г; температура плавлення
75.5 °.
– триетилентетрамін (ТЕТА) для синтезів компанії Merck (з чистотою 95 мас. %).
У чотирьохгорлу скляну колбу, оснащену термометром, мішалкою, капіляром для подачі
азоту та прямим холодильником завантажували ГСК та ТЕТА в мольному співвідношенні 2 : 1. В
якості каталізатора додавали 0.1 % пара-толуолсульфокислоти. Синтез проводили в потоці азоту з
постійним перемішуванням за атмосферного тиску. В залежності від умов перебігу реакції, на
першій стадії, тривалістю 5 год, за температури 170-180 °С утворюється суміш проміжних
ізомерих діамінів, у тому числі діамідогідроксистеарат-триетилентетраамін, який в подальшому,
на другій стадії, при підвищенні температури до 240-280 ° циклізується в цільові продукти –
сполуки I та II з виділенням води. Перебіг реакції контролювали за кількістю відігнаної реакційної
води з незначним вмістом низькомолекулярних сполук. При припиненні виділення води, реакцію
зупиняли. Схема перебігу реакції представлена на рис. 1.
Рис. 1. Схема реакції утворення 1-амідо-гідроксистеарат-диетилендіамін-2-гідроксистеарил-імідазоліну
(сполука I) та етилен-біс-2-гідроксистеарил-імідазоліну (сполука ІІ).
R – вуглеводневий залишок 12-гідроксистеаринової кислоти
На спектрометрі Bruker AVANCED RX-500 знімали ПМР спектри продуктів реакції,
використовуючи розчинник дейтерохлороформ (стандарт ТМS). Хромато-мас-спектри записували
на спектрометрі LC-MS – HPLC Agilent 1100 з діодним детектором Agilent LC/MSD SL. Параметри
LC-МS аналізу: колонка Zorbax SB-C18 (1.8 lm, 4.6-15 мм, PN 821975-932), розчинник
вода : ацетонітрил (95 : 5), 0.1 % водний розчин трифтороцтової кислоти; витрата елюенту
3 мл/1хв; об’єм впорскування 1 л; УФ-детектор при 215, 254, 265 нм; хімічна іонізація при
атмосферному тиску (APCI), діапазон сканування m/z 80-1000.
Результати та їх обговорення
Проходження відповідних хімічних перетворень з одержанням сполук I підтверджено
відповідними ІЧ-спектрами. Показано, що паралельно зі сполукою І утворюється певна кількість
сполуки II [7].
Методом ЯМР спектроскопії на ядрах 1Н підтверджується утворення сполуки I та
сполуки II. Віднесення сигналів у спектрах проводили згідно з описом спектрів подібних сполук,
наведених у роботі [8]. Однак, інтерпретація спектрів була ускладнена через близькість хімічних
зсувів різних протонів, що входять до складу цих речовин та наявністю речовин різної природи у
кожному з досліджуваних зразків. Спектр продукту першої стадії реакції (при 180 °С) та
віднесення сигналів у цьому спектрі наведено на рис. 2.
100 Каталіз та нафтохімія, 2024, №35
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
Сигнали, що спостерігаються у цьому спектрі, підтверджують те, що основним
компонентом отриманої за цих умов суміші є саме діамід. Найбільш інтенсивні з цих сигналів
(e–h) знаходяться в області 0.8-1.7 м.ч. і відповідають протонам гідроксистеарильного замісника.
Сигнали при 2.05 м.ч. відноситься до домішки води у суміші, а сигнали у більш слабкому полі
(a–dв області 2.1-3.7 м.ч) – до протонів на атомах вуглецю, що зв’язані з гетероатомами (N абоO),
або близькі до них. Внаслідок достатньо високої молекулярної маси отриманої сполуки, а отже –
малої рухливості її молекул, сигнали у спектрі уширені, а їх розщеплення, зумовлене спін-
спіновою взаємодією, не спостерігається.
Рис. 2. 1Н ЯМР спектр продукту першої стадії реакції (180 °С) з віднесенням сигналів
Спектр реакційної суміші, отриманої при 240 °С наведено на рис. 3.
Рис. 3. 1Н-ЯМР спектр продукту другої стадії реакції (240 °С) з віднесенням сигналів
Каталіз та нафтохімія, 2024, №35 101
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
Найбільш інтенсивними сигналами в цьому спектрі є сигнали протонів
гідроксистеарильних замісників, позначені (*), віднесення яких повністю аналогічне до того, що
наведене на рис. 2. Сигнали в діапазоні 3.5-3.8 м.ч. відносяться до протонів імідазолінового циклу
(a та b), таким чином, їх поява підтверджує утворення відповідної сполуки І, а сигнали в області
3.1-3.4 м.ч. відносяться до протонів поліаміноетиленового ланцюжку (c та d).
Спектр реакційної суміші, одержаної при 280 °С представлено на рис. 4.
Рис. 4. 1Н-ЯМР спектр продукту другої стадії реакції (280 °С) з віднесенням сигналів
Аналогічно до двох попередніх спектрів, найінтенсивнішими у даному спектрі є сигнали
гідроксистеарильних замісників, позначені (*). Сигнали в області 3.3-3.4 м.ч. відносяться до
протонів імідазоліну та етиленової групи, що поєднує імідазолінові групи у сполуці ІІ, в той же час
інтенсивність сигналів протонів поліаміноетиленового ланцюжку, що відноситься до сполуки І,
порівняно невисока. Звертає на себе увагу зростання інтенсивності сигналів в області 2.2-3 м.ч., які
можуть відноситися до домішок продуктів розкладу та, можливо, окиснення, цільової сполуки, що
утворилися внаслідок високої температури синтезу. В спектрах зразків, одержаних за нижчих
температурах, інтенсивність цих сигналів суттєво менша.
Точне підтвердження утворення цільових сполук на кожній із стадій синтезу стало
можливим при використанні методу рідинної хроматографії із діодно-матричним ( = 254 нм) та
мас-спектрометричним (іонізація – електроспрей у режимі позитивних та негативних іонів)
детекторами. Інтерпретацію спектральних даних проводили на основі загальновідомого
підручника [9]. Для зручності аналізу мас-спектрометричних даних, брутто-формули та точні
моноізотопні маси сполук, що можуть утворитися у результаті проходження реакції кондесації
ГСК з ТЕТА, наведені у таблиці.
Таблиця. Брутто-формули та моноізотопні маси синтезованих сполук
№ Назва сполуки Формула М, у.о.
1 Діамідогідроксистеарат-триетилентетраамін C42H86N4O4 710,66491
2 1-амідо-гідроксистеарат-диетилендіамін-2-гідроксистеарил-імідазолін
cполукаI
C42H84N4O3 692,65434
3 Етилен-біс-2-гідроксистеарил-імідазолін
сполукаІІ
C42H82N4O2 674,64378
102 Каталіз та нафтохімія, 2024, №35
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
На рис. 5 приведена хроматограма з діодно-матричним детектором та мас-хроматограми
повного іонного струму для реакційної суміші, отриманої за 180 °С, а на рис. 6 – мас-спектри у
режимах детектування позитивних та негативних іонів (ESI+ та ESI- відповідно).
Видно, що при використанні діодно-матричного детектора основний пік на хроматограмі
спостерігається в діапазоні 1.5-2 хв і складається із декількох компонентів. На обох мас-
хроматограмах спостерігається 2 додаткові піки при 1.22 та 1.33 хв. Одержані в межах основного
піку (1.5-2 хв) мас-спектри виявилися подібними між собою, вигляд типових спектрів ESI+ та ESI-
представлено на рис. 6.
Рис. 5. Хроматограма з діодно-матричним детектором (a) та мас-хроматограми у режимі позитивних (b) та
негативних (c) іонів продукту першої стадії реакції (180 °С)
Рис. 6. Мас-спектри продуктів першої стадії реакції (180 °С), що мають час утримання 1.72 хв у режимах
позитивних (a) та негативних (b) іонів
У спектрі ESI+ найінтенсивніший пік з m/z = 711.6 можна однозначно віднести до
протонованого молекулярного іону [MH]+ цільового продукту цієї стадії – діамідогідроксистеарат-
триетилентетрааміну, а пік при m/z = 338.4 відноситься до дипротонованого двозарядного
a
b
c
a
b
Каталіз та нафтохімія, 2024, №35 103
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
молекулярного іону [MH2]2+ сполуки ІІ (біс-імідазоліну). Іон з m/z = 755.6 в спектрі ESI- відповідає
негативно-зарядженому адукту діамідогідроксистеарат-триетилентетрааміну з форміат-аніоном -
[M(HCO2)]–. Отже, основним продуктом реакції за 180 °С є ізомерні діаміди, зокрема
діамідогідроксистеарат-триетилентетраамін, однак, як і було підтверджено нами
задомомогоюметоду ІЧ-спектроскопії та описано в роботі [7], похідні імідазолінів починають уже
утворюватися і за цієї, порівняно низької температури. Окремо слід звернути увагу на широку та
багатокомпонентну форму хроматографічного піку в діапазоні 1.5-2 хв, при цьому іон m/z = 711.6
є найінтенсивнішим для всіх спектрів ESI+. Причиною цього може бути утворення суміші
ізомерних діамідів (рис. 7), всі з яких, крім ізомеру (b), здатні утворювати імідазоліни, зокрема,
сполуку ІІ, при подальшій циклізації.
Рис. 7. Ізомерні діаміди – можливі продукти реакції на першій стадії
Рис. 8. Хроматограма з діодно-матричним детектором (a) та мас-хроматограма у режимі позитивних іонів
(b) продукту другої стадії реакції (240 °С)
Хроматограма з діодно-матричним детектором та мас-хроматограма ESI+ для продукту
другої стадії реакції за 240 °С наведена на рис. 8. На хроматограмі з діодно-матричним детектором
можна бачити 1 пік при 1.535 хв, а на мас-хроматограмі основний пік при 1.54 хв та два мінорні
піки при 1.7 та 1.8 хв. Мас-спектри ESI+, що відповідають цим пікам, наведені на рис. 9.
Найінтенсивніший пік у спектрах на 1.54 та 1.7 хв має m/z = 338.4 і відноситься до
дипротонованого двозарядного молекулярного іону [MH2]2+ сполуки ІІ. При 1.7 та 1.8 хв
спостерігаються піки з m/z = 693.6 та 711.6 – протоновані молекулярні іони сполуки І та діаміду
відповідно. У спектрі при 1.8 хв є піки з m/z = 650.6 та 737.6, які можна віднести до утворення тих
чи інших побічних продуктів реакції. Отже, одержаний при 240 °С продукт реакції містить значну
кількість сполуки ІІ, а також сполуку І, діамід та побічні неідентифіковані продукти.
a
b
104 Каталіз та нафтохімія, 2024, №35
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
Рис. 9. Мас-спектри продуктів другої стадії реакції (240 °С), що мають часи утримання 1.54 (a), 1.7 (b) та
1.8 хв (c) у режимі ESI+
Рис. 10. Хроматограма з діодно-матричним детектором (a) та мас-хроматограма у режимі позитивних іонів
(b) продукту другої стадії реакції (280 °С)
Рис. 11. Мас-спектри продуктів другої стадії реакції (280 °С), що мають часи утримання 1.52 (a), 1.68 (b)
та 1.84 хв (c) у режимі ESI+
с
a
b
a
b
c
a
b
Каталіз та нафтохімія, 2024, №35 105
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
Порівняння хроматограм (рис. 10) та мас-спектрів (рис. 11) продуктів реакції, одержаних
при 280 °С та 240 °С дозволяють сказати, що продукт, одержаний при 280 °С містить цільову
сполуку ІІ та незначні домішки.
Складність ідентифікації одержаних продуктів синтезу полягає в тому, що вони являють
собою технічну суміш діамідів, імідазолінів та біс-імідазолінів. Однак, вищенаведений аналіз
синтезованих зразків підтверджує циклізацію ГСК і ТЕТА в суміш похідних імідазоліну –
сполуку I та сполуку II. Така суміш характеризується високими антикорозійними властивостями,
як це показано нами в [7], і не потребує розділення на окремі сполуки та проведення додаткової
очистки від побічних продуктів реакції.
Висновки
В лабораторних умовах з використанням 12-гідроксистеаринової кислоти та
триетилентетраміну синтезовано технічну суміш 1-амідо-гідроксистеарат-диетилендіамін-2-
гідроксистеарил-імідазоліну та етилен-біс-2-гідроксистеарил-імідазоліну за температур 240 °С та
280 °С.
Проходження відповідних хімічних перетворень підтверджено методами 1Н ЯМР-спектро-
метрії та хромато-мас-спектрометрії. Встановлено, що при проведенні реакції при 280 °С в
основному утворюється етилен-біс-2-гідроксистеарил-імідазолін.
Література
1. Finsgar M., Jackson J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: A
review. Corros. Sci., 2014, 86, 17–40.
2. Вишневський Р.М., Литвин Б.Л., Федорів А.С. Циклічні та ациклічні аміни, як потенційні інгібітори корозії
металів. Фізика і хімія твердого тіла, 2009, 2, 332–346.
3. Романчук І.М., Топільницький П.І., Кхань Чан Куок. Дослідження антикорозійних властивостей
потенційних інгібіторів корозії, призначених для нафтопереробної промисловості. Технології та
обладнання виробництва. Вісник НТУ «ХПІ», 2017, 44, 104–109.
4. Divya Bajpai, Tyagi V.K. Fatty Imidazolines: Chemistry, Synthesis, Properties and Their Industrial Applications.
J. Oleo Sci., 2006, 55(7), 319–329.
5. Gomelya N., Trus I., Stepova O., Kyryliuk O., Ivanenko O., Khomenko A. Devising a corrosion inhibitor for steel
ST37-2 in a water-oil mixture. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2020, 2(6(104)), 28–33.
6. Gomelya N., Trus І., Stepova O., Kyryliuk O., Hlushko O. Synthesis of high-effective steel corrosion inhibitors in
water-oil mixtures. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2020, 1(6(103)), 6–11.
7. Картун І.М., Кочірко Б.Ф. Активні речовини твердого інгібітору корозії для нафтогазовидобувної
промисловості. Питання хім. та хім. технол., 2024. 1, 21–28.
8. Mohammed W.S. Jawich, Oweimreen G.A., Shaikh A. Ali. Heptadecyl-tailed mono- and bis-imidazolines: A study
of the newly synthesized compounds on the inhibition of mild steel corrosion in a carbon dioxide-saturated saline
medium. Corros. Sci., 2012, 65, 104–112.
9. Greaves J., Roboz J. Mass Spectrometry for the Novice. 1st Ed. – Taylor and Francis group, 2014. – 309 p.
References
1. Finsgar M., Jackson J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: A
review. Corros. Sci., 2014, 86, 17–40.
2. Vyshnevskyi R.M., Lytvyn B.L., Fedoriv A.S. Tsyklichni ta atsyklichni aminy, yak potentsiini inhibitory korozii
metaliv. Fizyka i khimiia tverdoho tila, 2009, 2, 332–346. [in Ukrainian].
https://www.taylorfrancis.com/search?contributorName=John%20Greaves&contributorRole=author&redirectFromPDP=true&context=ubx
https://www.taylorfrancis.com/search?contributorName=John%20Roboz&contributorRole=author&redirectFromPDP=true&context=ubx
106 Каталіз та нафтохімія, 2024, №35
Catalysis and Petrochemistry, 2024, 35
3. Romanchuk I.M., Topilnytskyi P.I., Kkhan Chan Kuok. Doslidzhennia antykoroziinykh vlastyvostei potentsiinykh
inhibitoriv korozii, pryznachenykh dlia naftopererobnoi promyslovosti. Tekhnolohii ta obladnannia vyrobnytstva.
Visnyk NTU «KhPI», 2017, 44, 104–109. [in Ukrainian].
4. DivyaBajpai, Tyagi V.K. Fatty Imidazolines: Chemistry, Synthesis, Propertiesand TheirIndustrial Applications.
J. Oleo Sci., 2006, 55(7), 319–329.
5. Gomelya N., Trus I., Stepova O., Kyryliuk O., Ivanenko O., Khomenko A. Devising a corrosion inhibitor for steel
ST37-2 in a water-oil mixture. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2020, 2(6(104)), 28–33.
6. Gomelya N., Trus І., Stepova O., Kyryliuk O., Hlushko O. Synthesis of high-effective steel corrosion inhibitors in
water-oil mixtures. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2020, 1(6(103)), 6–11.
7. Kartun I.M., Kochirko B.F. Aktyvni rechovyny tverdoho inhibitoru korozii dlia naftohazovydobuvnoi
promyslovosti. Pytannia khim. ta khim. tekhnol., 2024. 1, 21–28. [in Ukrainian].
8. Mohammed W.S. Jawich, Oweimreen G.A., Shaikh A. Ali. Heptadecyl-tailed mono- and bis-imidazolines: A study
of the newly synthesized compounds on the inhibition of mild steel corrosion in a carbon dioxide-saturated saline
medium. Corros. Sci., 2012, 65, 104–112.
9. Greaves J., Roboz J. Mass Spectrometry for the Novice. 1st Ed. – Taylor and Francis group, 2014. – 309 p.
Надійшла до редакції 23.10.2024
Synthesis of imidazoline derivatives – the active basis of anticorrosion agents
Igor M. Kartun 1, Bogdan F. Kochirko 2
1 V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of National Academy of Sciences of Ukraine
1 Murmanska Str., Kyiv, 02094, Ukraine, e-mail: ik.chemic@gmail.com
2 National Technical University of Ukraine “Ihor Sikorsky Kyiv Polytechnic Institute”
37 Beresteyskyi Avenue, Kyiv, 03056, Ukraine, e-mail: kochirko@gmail.com
Synthesis of the active base of a solid corrosion inhibitor for the protection of underground equipment of
gas condensate and oil wells, namely, 1-amido-hydroxystearate-diethylenediamine-2-hydroxystearyl-imidazoline
and ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline is described. Imidazoline derivatives have been obtained by
condensation of triethyltetramine with 12-hydroxystearic acid at different temperatures. Analysis of the reaction
products by 1H NMR spectroscopy and chromatography-mass spectrometry is presented, with confirmation of the
formation of target products at each stage of synthesis. It was found that when the reaction is carried out at 280 ℃,
a significant amount of ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline is formed. The perspective of using a technical
mixture of 1-amido-hydroxystearate-diethylenediamine-2-hydroxystearyl-imidazoline and ethylene-bis-2-
hydroxystearyl-imidazoline for anti-corrosion protection of oil pipelines is demonstrated.
Keywords: anti-corrosion protection, solid corrosion inhibitor, imidazoline derivatives
https://www.taylorfrancis.com/search?contributorName=John%20Greaves&contributorRole=author&redirectFromPDP=true&context=ubx
https://www.taylorfrancis.com/search?contributorName=John%20Roboz&contributorRole=author&redirectFromPDP=true&context=ubx
|
| id | oai:katalizorgua:article-114 |
| institution | Catalysis and petrochemistry |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2026-03-12T15:49:42Z |
| publishDate | 2024 |
| publisher | V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | katalizorgua/16/1a1a4a54ee1aea68438c8173959d9216.pdf |
| spelling | oai:katalizorgua:article-1142026-02-23T14:09:35Z Synthesis of imidazoline derivatives – the active basis of anticorrosion agents Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів Kartun, Igor M. Kochirko, Bogdan F. anti-corrosion protection, solid corrosion inhibitor, imidazoline derivatives антикорозійний захист, тверді інгібітори корозії, похідні імідазолінів Synthesis of the active base of a solid corrosion inhibitor for the protection of underground equipment of gas condensate and oil wells, namely, 1-amido-hydroxystearate-diethylenediamine-2-hydroxystearyl-imidazoline and ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline is described. Imidazoline derivatives have been obtained by condensation of triethyltetramine with 12-hydroxystearic acid at different temperatures. Analysis of the reaction products by 1H NMR spectroscopy and chromatography-mass spectrometry is presented, with confirmation of the formation of target products at each stage of synthesis. It was found that when the reaction is carried out at 280 ℃, a significant amount of ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline is formed. The perspective of using a technical mixture of 1-amido-hydroxystearate-diethylenediamine-2-hydroxystearyl-imidazoline and ethylene-bis-2-hydroxystearyl-imidazoline for anti-corrosion protection of oil pipelines is demonstrated. В роботі описано методику синтезу активної основи твердого інгібітору корозії vдля захисту підземного обладнання газоконденсатних та нафтових свердловин – 1-амідо-гідроксистеарат-диетилендіамін-2-гідроксистеарил-імідазоліну та етилен-біс-2-гідрокси-стеарил-імідазоліну. Похідні імідазоліну одержано конденсацією триетилтетраміну з 12-гідроксистеариновою кислотою за різних температур. Наведено результати аналізу продуктів реакції методами 1Н ЯМР-спектроскопії та хромато-мас-спектрометрії з підвердженням утворення цільових продуктів на кожній стадії синтезу. Встановлено, що при проведенні реакції за температури 280 °С утворюється значна кількість етилен-біс-2-гідроксистеарил-імідазоліну. Показано перспективність застосування технічної суміші 1-амідо-гідроксистеарат-диетилендіамін-2-гідроксистеарил-імідазоліну та етилен-біс-2-гідроксистеарил-імідазоліну для антикорозійного захисту нафтопроводів. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2024-12-10 Article Article application/pdf https://kataliz.org.ua/index.php/journal/article/view/114 10.15407/kataliz2024.35.098 Catalysis and petrochemistry; No. 35 (2024): Catalysis and petrochemistry; 98-106 Каталіз та нафтохімія; № 35 (2024): Каталіз та нафтохімія; 98-106 2707-5796 2412-4176 10.15407/kataliz2024.35 uk https://kataliz.org.ua/index.php/journal/article/view/114/104 Copyright (c) 2024 Catalysis and petrochemistry |
| spellingShingle | антикорозійний захист тверді інгібітори корозії похідні імідазолінів Kartun, Igor M. Kochirko, Bogdan F. Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів |
| title | Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів |
| title_alt | Synthesis of imidazoline derivatives – the active basis of anticorrosion agents |
| title_full | Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів |
| title_fullStr | Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів |
| title_full_unstemmed | Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів |
| title_short | Синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів |
| title_sort | синтез похідних імідазоліну – активної основи антикорозійних засобів |
| topic | антикорозійний захист тверді інгібітори корозії похідні імідазолінів |
| topic_facet | anti-corrosion protection solid corrosion inhibitor imidazoline derivatives антикорозійний захист тверді інгібітори корозії похідні імідазолінів |
| url | https://kataliz.org.ua/index.php/journal/article/view/114 |
| work_keys_str_mv | AT kartunigorm synthesisofimidazolinederivativestheactivebasisofanticorrosionagents AT kochirkobogdanf synthesisofimidazolinederivativestheactivebasisofanticorrosionagents AT kartunigorm sintezpohídnihímídazolínuaktivnoíosnoviantikorozíjnihzasobív AT kochirkobogdanf sintezpohídnihímídazolínuaktivnoíosnoviantikorozíjnihzasobív |