Синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів
The effect of the structure of 5-(benzylthio)isoxazoles on selectivity of the synthesis of 5-(chlorosulfonyl)isoxazoles has been determined. The chemical behavior in relation to amines has been described.Aim. To develop the methods for the synthesis of 5-(chlorosulfonyl)- isoxazoles and 4-chloro-5-(...
Збережено в:
| Дата: | 2017 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2017
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.922 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-110441 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
N-hydroxyimidoyl chlorides benzylethynyl sulfide 5-(benzylthio)-3-isoxazoles oxidative chlorination isoxazole-5-sulfonylchlorides UDC 547.786 547.269.3 N-гидроксиимидоилхлориды бензилтиоацетилен 5-бензилтиоизоксазолы окислительное хлорирование 5-изоксазолил-сульфонилхлориды УДК 547.786 547.269.3 N-гідроксіімідоїлхлориди бензилтіоацетилен 5-бензилтіоізоксазоли окиснювальне хлорування 5-ізоксазолілсульфоніл-хлориди УДК 547.786 547.269.3 |
| spellingShingle |
N-hydroxyimidoyl chlorides benzylethynyl sulfide 5-(benzylthio)-3-isoxazoles oxidative chlorination isoxazole-5-sulfonylchlorides UDC 547.786 547.269.3 N-гидроксиимидоилхлориды бензилтиоацетилен 5-бензилтиоизоксазолы окислительное хлорирование 5-изоксазолил-сульфонилхлориды УДК 547.786 547.269.3 N-гідроксіімідоїлхлориди бензилтіоацетилен 5-бензилтіоізоксазоли окиснювальне хлорування 5-ізоксазолілсульфоніл-хлориди УДК 547.786 547.269.3 Lebed, P. S. Tolmachov, A. O. Zubchuk, Yu. O. Boyko, O. M. Vovk, M. V. Синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів |
| topic_facet |
N-hydroxyimidoyl chlorides benzylethynyl sulfide 5-(benzylthio)-3-isoxazoles oxidative chlorination isoxazole-5-sulfonylchlorides UDC 547.786 547.269.3 N-гидроксиимидоилхлориды бензилтиоацетилен 5-бензилтиоизоксазолы окислительное хлорирование 5-изоксазолил-сульфонилхлориды УДК 547.786 547.269.3 N-гідроксіімідоїлхлориди бензилтіоацетилен 5-бензилтіоізоксазоли окиснювальне хлорування 5-ізоксазолілсульфоніл-хлориди УДК 547.786 547.269.3 |
| format |
Article |
| author |
Lebed, P. S. Tolmachov, A. O. Zubchuk, Yu. O. Boyko, O. M. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Lebed, P. S. Tolmachov, A. O. Zubchuk, Yu. O. Boyko, O. M. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Lebed, P. S. |
| title |
Синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів |
| title_short |
Синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів |
| title_full |
Синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів |
| title_fullStr |
Синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів |
| title_sort |
синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів |
| title_alt |
Synthesis and some transformations of 5-isoxazolylsulfonyl chlorides Синтез и некоторые превращения 5-изоксазолилсульфохлоридов |
| description |
The effect of the structure of 5-(benzylthio)isoxazoles on selectivity of the synthesis of 5-(chlorosulfonyl)isoxazoles has been determined. The chemical behavior in relation to amines has been described.Aim. To develop the methods for the synthesis of 5-(chlorosulfonyl)- isoxazoles and 4-chloro-5-(chlorosulfonyl)isoxazoles as promising reagents for construction of prospective bioactive compounds.Results and discussion. The number of 5-(benzylthio)isoxazoles was obtained by cyclocondensation of N-hydroxyimidoyl chlorides or 2-chloro-2-(hydroxyimino) acetates with benzylethynylsulfide. Their oxidative chlorination with gaseous chlorine led to formation of the mixture of isoxazole-5-sulfonyl chlorides and 4-chloroisoxazole-5-sulfonyl chlorides. The ratio between these products in the mixture depended on the nature of the substitution group in position 3 of the isoxazole ring. For the synthesis of 4-chloro-5-(chlorosulfonyl)isoxazoles with acceptable yields the approach of an advance chlorination of 5-benzylthioisoxazoles by N-chlorosuccinimide with further oxidative chlorination was used.Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed in classic preparative conditions; flesh-chromatography; elemental analysis; LCMS; 1H and 13C NMR-spectroscopy were used.Conclusions. The reaction of oxidative chlorination of 5-(benzylthio)-3-isoxazoles has been studied. The synthetic approach for the previously unknown representatives of isoxazole-5-sulfonylchlorides has been developed. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.922 |
| work_keys_str_mv |
AT lebedps synthesisandsometransformationsof5isoxazolylsulfonylchlorides AT tolmachovao synthesisandsometransformationsof5isoxazolylsulfonylchlorides AT zubchukyuo synthesisandsometransformationsof5isoxazolylsulfonylchlorides AT boykoom synthesisandsometransformationsof5isoxazolylsulfonylchlorides AT vovkmv synthesisandsometransformationsof5isoxazolylsulfonylchlorides AT lebedps sintezinekotoryeprevraŝeniâ5izoksazolilsulʹfohloridov AT tolmachovao sintezinekotoryeprevraŝeniâ5izoksazolilsulʹfohloridov AT zubchukyuo sintezinekotoryeprevraŝeniâ5izoksazolilsulʹfohloridov AT boykoom sintezinekotoryeprevraŝeniâ5izoksazolilsulʹfohloridov AT vovkmv sintezinekotoryeprevraŝeniâ5izoksazolilsulʹfohloridov AT lebedps sinteztadeâkíperetvorennâ5ízoksazolílsulʹfonílhloridív AT tolmachovao sinteztadeâkíperetvorennâ5ízoksazolílsulʹfonílhloridív AT zubchukyuo sinteztadeâkíperetvorennâ5ízoksazolílsulʹfonílhloridív AT boykoom sinteztadeâkíperetvorennâ5ízoksazolílsulʹfonílhloridív AT vovkmv sinteztadeâkíperetvorennâ5ízoksazolílsulʹfonílhloridív |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:30Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:30Z |
| _version_ |
1809018488308629504 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1104412018-06-05T15:06:54Z Synthesis and some transformations of 5-isoxazolylsulfonyl chlorides Синтез и некоторые превращения 5-изоксазолилсульфохлоридов Синтез та деякі перетворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів Lebed, P. S. Tolmachov, A. O. Zubchuk, Yu. O. Boyko, O. M. Vovk, M. V. N-hydroxyimidoyl chlorides benzylethynyl sulfide 5-(benzylthio)-3-isoxazoles oxidative chlorination isoxazole-5-sulfonylchlorides UDC 547.786 547.269.3 N-гидроксиимидоилхлориды бензилтиоацетилен 5-бензилтиоизоксазолы окислительное хлорирование 5-изоксазолил-сульфонилхлориды УДК 547.786 547.269.3 N-гідроксіімідоїлхлориди бензилтіоацетилен 5-бензилтіоізоксазоли окиснювальне хлорування 5-ізоксазолілсульфоніл-хлориди УДК 547.786 547.269.3 The effect of the structure of 5-(benzylthio)isoxazoles on selectivity of the synthesis of 5-(chlorosulfonyl)isoxazoles has been determined. The chemical behavior in relation to amines has been described.Aim. To develop the methods for the synthesis of 5-(chlorosulfonyl)- isoxazoles and 4-chloro-5-(chlorosulfonyl)isoxazoles as promising reagents for construction of prospective bioactive compounds.Results and discussion. The number of 5-(benzylthio)isoxazoles was obtained by cyclocondensation of N-hydroxyimidoyl chlorides or 2-chloro-2-(hydroxyimino) acetates with benzylethynylsulfide. Their oxidative chlorination with gaseous chlorine led to formation of the mixture of isoxazole-5-sulfonyl chlorides and 4-chloroisoxazole-5-sulfonyl chlorides. The ratio between these products in the mixture depended on the nature of the substitution group in position 3 of the isoxazole ring. For the synthesis of 4-chloro-5-(chlorosulfonyl)isoxazoles with acceptable yields the approach of an advance chlorination of 5-benzylthioisoxazoles by N-chlorosuccinimide with further oxidative chlorination was used.Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed in classic preparative conditions; flesh-chromatography; elemental analysis; LCMS; 1H and 13C NMR-spectroscopy were used.Conclusions. The reaction of oxidative chlorination of 5-(benzylthio)-3-isoxazoles has been studied. The synthetic approach for the previously unknown representatives of isoxazole-5-sulfonylchlorides has been developed. Определено влияние структуры 5-бензилтиоизоксазолов на селективность образования 5-изоксазолилсульфонилхлоридов и выявлено химическое поведение последних по отношению к аминам.Цель работы – создание методов синтеза 5-изоксазолил- и 4-хлор-5-изоксазолилсульфонилхлоридов как перспективных реагентов для конструирования потенциально биоактивных веществ.Результаты и их обсуждение. Циклоконденсацией N-гидроксиимидоилхлоридов или 2-хлоро-2-(гидроксиимино)ацетатов из бензилтиоацетиленом синтезировано ряд 5-бензилтиоизоксазолов. Их окислительное хлорирование приводит к образованию смеси 5-изоксазолилсульфонилхлоридов и 4-хлор-5-изоксазолилсульфонилхлоридов, соотношение между которыми зависит от характера заместителей в положении 3 изоксазольного цикла. Для синтеза 4-хлор-5-изоксазолилсульфонилхлоридов с удовлетворительными выходами использован вариант предварительного хлорирования ядра 5-бензилтиоизоксазолов N-хлорсукцинимидом с дальнейшим окислительным хлорированием.Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях; методы флеш-хроматографии, элементного анализа, хроматомасс-спектрометрии, ЯМР 1Н и 13С-спектроскопии. Выводы. Исследована реакция окислительного хлорирования 5-бензилтиоизоксазолов и разработан синтетический подход к ранее неизвестным представителям 5-изоксазолилсульфонилхлоридов. Встановлено вплив структури 5-бензилтіоізоксазолів на селективність утворення 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів та з’ясована хімічна поведінка останніх по відношенню до амінів.Мета роботи – створення методів синтезу 5-ізоксазоліл- та 4-хлоро-5-ізоксазолілсульфонілхлоридів як перспективних реагентів для конструювання потенційно біоактивних речовин.Результати та їх обговорення. Циклоконденсацією N-гідроксіімідоїлхлоридів або 2-хлоро-2-(гідроксііміно)ацетатів із бензилтіоацетиленом синтезовано низку 5-бензилтіоізоксазолів. Їх окиснювальне хлорування приводить до утворення суміші 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів та 4-хлоро-5-ізоксазолілсульфонілхлоридів, співвідношення між якими залежить від характеру замісників у положенні 3 ізоксазольного циклу. Для синтезу 4-хлоро-5-ізоксазолілсульфонілхлоридів із задовільними виходами використано варіант попереднього хлорування ядра 5-бензилтіоізоксазолів N-хлоросукцинімідом із подальшим окиснювальним хлоруванням.Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах; методи флеш-хроматографії, елементного аналізу, хроматомас-спектрометрії, ЯМР 1Н та 13С-спектроскопії.Висновки. Досліджена реакція окиснювального хлорування 5-бензилтіоізоксазолів та розроблено синтетичний підхід до раніше невідомих представників 5-ізоксазолілсульфонілхлоридів. National University of Pharmacy 2017-09-15 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.922 10.24959/ophcj.17.922 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 15 No. 3(59) (2017); 40-47 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 15 № 3(59) (2017); 40-47 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 15 № 3(59) (2017); 40-47 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.922/105367 Copyright (c) 2017 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |