Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів
The features of the Stolle reaction in a series of substituted 2,2,4-trimethyl-1,2-bis (tetra) hydroquinoline have been investigated. When carrying out the reaction of oxalyl chloride not with 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline and 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline themselves, but with t...
Збережено в:
| Дата: | 2014 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Russian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.798 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-111740 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T09:40:48Z |
| collection |
OJS |
| language |
Russian |
| topic |
реакція Штолле 2 4-триметил-1 2-дигідрохіноліни оксалілхлорид піроло[3 1-ij]хінолін-1 2-діони УДК 547.71 |
| spellingShingle |
реакція Штолле 2 4-триметил-1 2-дигідрохіноліни оксалілхлорид піроло[3 1-ij]хінолін-1 2-діони УДК 547.71 Lescheva, E. V. Medvedeva, S. M. Shikhaliev, Kh. S. Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів |
| topic_facet |
Stolle reaction 2 4-trimethyl-1 2-dihydroquinoline oxalylchloride pyrrolo[3 1-ij]quinoline-1 2- dione UDC 547.71 реакция Штолле 2 4-триметил-1 2-дигидрохинолины оксалилхлорид пирроло[3 1-ij]хинолин-1 2-дионы УДК 547.71 реакція Штолле 2 4-триметил-1 2-дигідрохіноліни оксалілхлорид піроло[3 1-ij]хінолін-1 2-діони УДК 547.71 |
| format |
Article |
| author |
Lescheva, E. V. Medvedeva, S. M. Shikhaliev, Kh. S. |
| author_facet |
Lescheva, E. V. Medvedeva, S. M. Shikhaliev, Kh. S. |
| author_sort |
Lescheva, E. V. |
| title |
Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів |
| title_short |
Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів |
| title_full |
Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів |
| title_fullStr |
Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів |
| title_full_unstemmed |
Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів |
| title_sort |
синтез 4,4,6-триметил-8-r-4н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів |
| title_alt |
Synthesis of 4,4,6-trimethyl-8-R-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline-1,2-diones Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н- пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионов |
| description |
The features of the Stolle reaction in a series of substituted 2,2,4-trimethyl-1,2-bis (tetra) hydroquinoline have been investigated. When carrying out the reaction of oxalyl chloride not with 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline and 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline themselves, but with their hydrochlorides we have succeeded in avoiding the side formation of oxalic diamides 2 and increased the yields of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione 3a-g up to 90%. It has been determined that carrying out the reaction in methylene chloride requires boiling for 1.5-2 h, in carbon tetrachloride it is 40-50 min, and in toluene it is only 20-30 min. It has been found that in the abovementioned conditions methoxy and benzyloxy groups are not hydrolyzed and, thus, the previously unknown 4,4,6-trimethyl-8-R-4H-pyrrolo [3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones containing alkoxy, acyloxy and hydroxy groups have been synthesized. When studying the Stolle reaction for bifunctional 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2- dihydroquinoline it has been found that acylation with oxalyl chloride and the subsequent cyclization proceed selectively only by the secondary amine group of the hydroquinoline ring with saving the hydroxyl group. It has been shown that the use of a two-stage modification of the Stolle method for the synthesis of pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline-1,2-diones brings no advantages compared to the classical method of direct interaction of the substrates with oxalyl chloride. The structure of the compounds obtained have been confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy and elemental analysis. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.798 |
| work_keys_str_mv |
AT leschevaev synthesisof446trimethyl8r4hpyrrolo321ijquinoline12diones AT medvedevasm synthesisof446trimethyl8r4hpyrrolo321ijquinoline12diones AT shikhalievkhs synthesisof446trimethyl8r4hpyrrolo321ijquinoline12diones AT leschevaev sintez446trimetil8r4npirrolo321ijhinolin12dionov AT medvedevasm sintez446trimetil8r4npirrolo321ijhinolin12dionov AT shikhalievkhs sintez446trimetil8r4npirrolo321ijhinolin12dionov AT leschevaev sintez446trimetil8r4npírolo321ijhínolín12díonív AT medvedevasm sintez446trimetil8r4npírolo321ijhínolín12díonív AT shikhalievkhs sintez446trimetil8r4npírolo321ijhínolín12díonív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:54Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:26Z |
| _version_ |
1850410924277497856 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1117402018-02-24T09:40:48Z Synthesis of 4,4,6-trimethyl-8-R-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline-1,2-diones Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н- пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионов Синтез 4,4,6-триметил-8-R-4Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів Lescheva, E. V. Medvedeva, S. M. Shikhaliev, Kh. S. Stolle reaction 2 4-trimethyl-1 2-dihydroquinoline oxalylchloride pyrrolo[3 1-ij]quinoline-1 2- dione UDC 547.71 реакция Штолле 2 4-триметил-1 2-дигидрохинолины оксалилхлорид пирроло[3 1-ij]хинолин-1 2-дионы УДК 547.71 реакція Штолле 2 4-триметил-1 2-дигідрохіноліни оксалілхлорид піроло[3 1-ij]хінолін-1 2-діони УДК 547.71 The features of the Stolle reaction in a series of substituted 2,2,4-trimethyl-1,2-bis (tetra) hydroquinoline have been investigated. When carrying out the reaction of oxalyl chloride not with 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline and 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline themselves, but with their hydrochlorides we have succeeded in avoiding the side formation of oxalic diamides 2 and increased the yields of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione 3a-g up to 90%. It has been determined that carrying out the reaction in methylene chloride requires boiling for 1.5-2 h, in carbon tetrachloride it is 40-50 min, and in toluene it is only 20-30 min. It has been found that in the abovementioned conditions methoxy and benzyloxy groups are not hydrolyzed and, thus, the previously unknown 4,4,6-trimethyl-8-R-4H-pyrrolo [3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones containing alkoxy, acyloxy and hydroxy groups have been synthesized. When studying the Stolle reaction for bifunctional 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2- dihydroquinoline it has been found that acylation with oxalyl chloride and the subsequent cyclization proceed selectively only by the secondary amine group of the hydroquinoline ring with saving the hydroxyl group. It has been shown that the use of a two-stage modification of the Stolle method for the synthesis of pyrrolo [3,2,1-ij] quinoline-1,2-diones brings no advantages compared to the classical method of direct interaction of the substrates with oxalyl chloride. The structure of the compounds obtained have been confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy and elemental analysis. Изучены особенности реакции Штолле в ряду замещенных 2,2,4-триметил-1,2-ди(тетра)гидрохинолинов. При проведении взаимодействия оксалилхлорида не с самими 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохи- нолинами и 2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинами, а с их гидрохлоридами удалось избежать побочных процессов образования диамидов щавелевой кислоты 2 и увеличить выходы пирроло[3,2,1-ij] хинолин-1,2-дионов 3a-g до 90%. Установлено, что проведение реакции в хлористом метилене требует кипячения в течение 1,5-2 ч, в четыреххлористом углероде – 40-50 мин, а в толуоле – всего 20-30 мин. Найдено, что в вышеперечисленных условиях метокси- и бензоилокси-группы не гидролизуются, и в результате синтезированы не описанные ранее 4,4,6-триметил-8-R-4Н-пирроло[3,2,1-ij] хинолин-1,2-дионы, содержащие алкокси-, ацилокси- и окси-группы. При изучении реакции Штолле для бифункционального 6-окси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина установлено, что ацилирование оксалил- хлоридом и последующая циклизация идут селективно только по вторичной аминогруппе гидрохинолинового кольца с сохранением гидроксильной группы. Показано, что использование двухстадийного модифицированного метода Штолле при синтезе пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионов не приносит никаких преимуществ по сравнению с классическим методом прямого взаимодействия субстратов с оксалилхлоридом. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК- и ЯМР 1H спектроскопии и элементного анализа. Досліджені особливості реакції Штолле у ряду заміщених 2,2,4-триметил-1,2-ди (тетра) гідрохінолінів. При проведенні взаємодії оксалілхлориду не з самими 2,2,4-триметил-1,2-дигідрохінолінами і 2,2,4- триметил-1,2,3,4-тетрагідрохінолінами, а з їх гідрохлоридами вдалося уникнути побічних процесів утворення діаміду щавлевої кислоти 2 і збільшити виходи пірол[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонiв 3a-g до 90%. Встановлено, що проведення реакції у хлористому метилені потребує кип’ятіння протягом 1,5-2 год, у чотирихлористому вуглеці – 40-50 хв, а у толуолі – всього 20-30 хв. Знайдено, що у вищеперелічених умовах метокси- і бензоїлокси-групи не гідролізуються, внаслідок чого були синтезовані не описані раніше 4,4,6-триметил-8-R-4Н-пірол[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діони, які містять алкокси-, ацилокси- і окси-групи. При вивченні реакції Штолле для біфункціонального 6-окси-2,2,4-триметил-1,2-дигідрохіноліну встанов- лено, що ацилування оксалілхлоридом і наступна циклізація проходять селективно тільки по вторинній аміногрупі гідрохінолінового кільця зі збереженням гідроксильної групи. Показано, що використання двостадійного модифікованого методу Штолле при синтезі піроло[3,2,1-ij]хінолін-1,2-діонів не має жодних переваг порівняно з класичним методом прямої взаємодії субстратів з оксалілхлоридом. Їх будова підтверджена даними ІЧ- і ЯМР 1H спектроскопії та елементного аналізу. National University of Pharmacy 2014-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.798 10.24959/ophcj.14.798 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 2(46) (2014); 15-20 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 2(46) (2014); 15-20 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 2(46) (2014); 15-20 2518-1548 2308-8303 ru https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.798/110799 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |