Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом

Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом

The Host-Guest complexation of calixarene hydroxymethylphosphonic acid with tryptophan and N-acetyltryptophan amide has been investigated by the RP HPLC method in H2O/MeCN (99/1) solution (column support Hypersil CN, UV-detector, λ = 254 nm). Adsorption of calixarene hydroxymethylphosphonic acid on...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2014
Hauptverfasser: Kalchenko, O. I., Cherenok, S. O., Rodik, R. V., Mely, Y., Klymchenko, A. S., Gorbatchuk, V. V., Kalchenko, V. I.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2014
Schlagworte:
каліксаренгідроксиметилфосфонова кислота
триптофан
N-aцeтилтриптофанамід
обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія
супрамолекулярні комплекси
константи зв’язування
УДК 547.03 547.562
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.796
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-111742
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-06-05T13:38:02Z
collection OJS
language English
topic каліксаренгідроксиметилфосфонова кислота
триптофан
N-aцeтилтриптофанамід
обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія
супрамолекулярні комплекси
константи зв’язування
УДК 547.03 547.562
spellingShingle каліксаренгідроксиметилфосфонова кислота
триптофан
N-aцeтилтриптофанамід
обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія
супрамолекулярні комплекси
константи зв’язування
УДК 547.03 547.562
Kalchenko, O. I.
Cherenok, S. O.
Rodik, R. V.
Mely, Y.
Klymchenko, A. S.
Gorbatchuk, V. V.
Kalchenko, V. I.
Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом
topic_facet calixarene hydroxymethylphosphonic acid
tryptophan
N-acetyltryptophan amide
reversed-phase high performance liquid chromatography
supramolecular complexes
binding constants
UDC 547.03 547.562
каликсаренгидроксиметилфосфоновая кислота
триптофан
N-aцeтилтриптофанамид
обратно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография
супрамолекулярные комплексы
константы связывания
УДК 547.03 547.562
каліксаренгідроксиметилфосфонова кислота
триптофан
N-aцeтилтриптофанамід
обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія
супрамолекулярні комплекси
константи зв’язування
УДК 547.03 547.562
format Article
author Kalchenko, O. I.
Cherenok, S. O.
Rodik, R. V.
Mely, Y.
Klymchenko, A. S.
Gorbatchuk, V. V.
Kalchenko, V. I.
author_facet Kalchenko, O. I.
Cherenok, S. O.
Rodik, R. V.
Mely, Y.
Klymchenko, A. S.
Gorbatchuk, V. V.
Kalchenko, V. I.
author_sort Kalchenko, O. I.
title Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом
title_short Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом
title_full Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом
title_fullStr Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом
title_full_unstemmed Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом
title_sort комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та n-aцетил-триптофанамідом
title_alt Complexation of calix[4]arene hydroxymethyl-phosphonic acid with tryptophan and N-acetyl-tryptophan amide
Комплексообразование каликс[4]аренгидроксиметилфосфоновой кислоты с триптофаном и N-aцетил-триптофанамидом
description The Host-Guest complexation of calixarene hydroxymethylphosphonic acid with tryptophan and N-acetyltryptophan amide has been investigated by the RP HPLC method in H2O/MeCN (99/1) solution (column support Hypersil CN, UV-detector, λ = 254 nm). Adsorption of calixarene hydroxymethylphosphonic acid on the Hypersil CN surface has been studied. It has been found that hydroxymethylphosphonic acid is characterized by reversible sorption on the Hypersil CN surface. The binding constants (KA = 23000 M-1 and 39000 M-1 for tryptophan and N-acetyltryptophan amide, respectively) of the supramolecular complexes have been calculated from the ratio between the capacity factors k’ of the Guest and the calixarene hydroxymethylphosphonic acid Host concentration in the mobile phase. The Gibbs free energies of the tryptophan and N-acetyltryptophan amide complexes are -24.84 and -26.15 kJ/mol, respectively. The molecular modelling of calixarene hydroxymethylphosphonic acid and its complexes with tryptophan and N-acetyltryptophan amide (Hyper Chem, version 8, force field PM3) has indicated that the complexes are stabilized by hydrogen bonds, electrostatic, π-π, and solvatophobic interactions. The geometric parameters of the energy minimized calixarene macrocycle and its complexes with tryptophan and N-acetyltryptophan amide have been calculated. According to the calculations it has been shown that the Host-Guest complexation does not change the flattened-cone conformation of calixarene. Finally, the inverse correlation has been found between the KA values of the complexes and the Log P values of the guest molecules.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2014
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.796
work_keys_str_mv AT kalchenkooi complexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidwithtryptophanandnacetyltryptophanamide
AT cherenokso complexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidwithtryptophanandnacetyltryptophanamide
AT rodikrv complexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidwithtryptophanandnacetyltryptophanamide
AT melyy complexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidwithtryptophanandnacetyltryptophanamide
AT klymchenkoas complexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidwithtryptophanandnacetyltryptophanamide
AT gorbatchukvv complexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidwithtryptophanandnacetyltryptophanamide
AT kalchenkovi complexationofcalix4arenehydroxymethylphosphonicacidwithtryptophanandnacetyltryptophanamide
AT kalchenkooi kompleksoobrazovaniekaliks4arengidroksimetilfosfonovojkislotystriptofanominacetiltriptofanamidom
AT cherenokso kompleksoobrazovaniekaliks4arengidroksimetilfosfonovojkislotystriptofanominacetiltriptofanamidom
AT rodikrv kompleksoobrazovaniekaliks4arengidroksimetilfosfonovojkislotystriptofanominacetiltriptofanamidom
AT melyy kompleksoobrazovaniekaliks4arengidroksimetilfosfonovojkislotystriptofanominacetiltriptofanamidom
AT klymchenkoas kompleksoobrazovaniekaliks4arengidroksimetilfosfonovojkislotystriptofanominacetiltriptofanamidom
AT gorbatchukvv kompleksoobrazovaniekaliks4arengidroksimetilfosfonovojkislotystriptofanominacetiltriptofanamidom
AT kalchenkovi kompleksoobrazovaniekaliks4arengidroksimetilfosfonovojkislotystriptofanominacetiltriptofanamidom
AT kalchenkooi kompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotiztriptofanomtanacetiltriptofanamídom
AT cherenokso kompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotiztriptofanomtanacetiltriptofanamídom
AT rodikrv kompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotiztriptofanomtanacetiltriptofanamídom
AT melyy kompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotiztriptofanomtanacetiltriptofanamídom
AT klymchenkoas kompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotiztriptofanomtanacetiltriptofanamídom
AT gorbatchukvv kompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotiztriptofanomtanacetiltriptofanamídom
AT kalchenkovi kompleksoutvorennâkalíks4arengídroksimetilfosfonovoíkislotiztriptofanomtanacetiltriptofanamídom
first_indexed 2025-07-17T12:58:55Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:26Z
_version_ 1850410926655668224
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1117422018-06-05T13:38:02Z Complexation of calix[4]arene hydroxymethyl-phosphonic acid with tryptophan and N-acetyl-tryptophan amide Комплексообразование каликс[4]аренгидроксиметилфосфоновой кислоты с триптофаном и N-aцетил-триптофанамидом Комплексоутворення калікс[4]аренгідроксиметил-фосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетил-триптофанамідом Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Rodik, R. V. Mely, Y. Klymchenko, A. S. Gorbatchuk, V. V. Kalchenko, V. I. calixarene hydroxymethylphosphonic acid tryptophan N-acetyltryptophan amide reversed-phase high performance liquid chromatography supramolecular complexes binding constants UDC 547.03 547.562 каликсаренгидроксиметилфосфоновая кислота триптофан N-aцeтилтриптофанамид обратно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография супрамолекулярные комплексы константы связывания УДК 547.03 547.562 каліксаренгідроксиметилфосфонова кислота триптофан N-aцeтилтриптофанамід обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія супрамолекулярні комплекси константи зв’язування УДК 547.03 547.562 The Host-Guest complexation of calixarene hydroxymethylphosphonic acid with tryptophan and N-acetyltryptophan amide has been investigated by the RP HPLC method in H2O/MeCN (99/1) solution (column support Hypersil CN, UV-detector, λ = 254 nm). Adsorption of calixarene hydroxymethylphosphonic acid on the Hypersil CN surface has been studied. It has been found that hydroxymethylphosphonic acid is characterized by reversible sorption on the Hypersil CN surface. The binding constants (KA = 23000 M-1 and 39000 M-1 for tryptophan and N-acetyltryptophan amide, respectively) of the supramolecular complexes have been calculated from the ratio between the capacity factors k’ of the Guest and the calixarene hydroxymethylphosphonic acid Host concentration in the mobile phase. The Gibbs free energies of the tryptophan and N-acetyltryptophan amide complexes are -24.84 and -26.15 kJ/mol, respectively. The molecular modelling of calixarene hydroxymethylphosphonic acid and its complexes with tryptophan and N-acetyltryptophan amide (Hyper Chem, version 8, force field PM3) has indicated that the complexes are stabilized by hydrogen bonds, electrostatic, π-π, and solvatophobic interactions. The geometric parameters of the energy minimized calixarene macrocycle and its complexes with tryptophan and N-acetyltryptophan amide have been calculated. According to the calculations it has been shown that the Host-Guest complexation does not change the flattened-cone conformation of calixarene. Finally, the inverse correlation has been found between the KA values of the complexes and the Log P values of the guest molecules. Методом ОФ ВЭЖХ исследован процесс комплексообразования типа Хозяин-Гость каликсаренгидроксиметилфосфоновой кислоты с триптофаном и N-aцетил-триптофанамидом в растворе H2O/MeCN (99/1) (насадка Hypersil CN, УФ-детектор, λ = 254 нм). Исследовано взаимодействие каликсаренгидроксиметилфосфоновой кислоты с поверхностью хроматографической насадки Hypersil CN. Установлено, что каликсаренгидроксиметилфосфоновая кислота характеризуется обратимой сорбцией на поверхности Hypersil CN. Константы связывания супрамолекулярных комплексов (23000 M-1 и 39000 M-1 для триптофана и N-aцетилтриптофанамида, соответственно) были рассчитаны из соотношения меж- ду коэффициентом емкости k’ молекулы Гостя и концентрацией каликсаренгидроксиметилфосфо­новой кислоты Хозяина в подвижной фазе. Значения свободных энергий Гиббса комплексов каликса­ренгидроксиметилфосфоновой кислоты с триптофаном и N-aцетил-триптофанамидом составили -24.84 и -26.15 кДж/моль, соответственно. Проведено молекулярное моделирование каликсаренгидрокси- метилфосфоновой кислоты и ее комплексов с триптофаном и N-aцетилтриптофанамидом (Hyper Chem, версия 8, силовое поле PM3). Отмечается, что супрамолекулярные комплексы могут стабилизироваться водородными связями, а также электростатическими, π-π, и сольватофобными взаимодействиями. Рассчитаны геометрические параметры энергетически минимизированных структур каликсаренгидроксиметилфосфоновой кислоты и ее комплексов с триптофаном и N-aцетилтриптофанамидом. Согласно расчетам показано, что процесс комплексообразования не меняет конформацию макроциклического остова каликсарена. Установлено, что значения KA повышаются со снижением Log P молекул Гостей. Методом ОФ ВЕРХ досліджено процес комплексоутворення типу Господар-Гість каліксаренгідрокси- метилфосфонової кислоти з триптофаном та N-aцетилтриптофанамідом у розчині H2O/MeCN (99/1) (насадка Hypersil CN, УФ-детектор, λ = 254 нм). Досліджено взаємодію каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти з поверхнею хроматографічної насадки Hypersil CN. Встановлено, що каліксаренгідроксиметилфосфонова кислота характеризується оберненою сорбцією на поверхні Hypersil CN. Кон- станти зв’язування супрамолекулярних комплексів (23000 M-1 і 39000 M-1 для триптофану і N-aцетилтриптофанаміду, відповідно) були розраховані із співвідношення між коефіцієнтом ємкості k’ молекули Гостя і концентрацією каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти Господаря в рухомій фазі. Значення вільних энергій Гіббса комплексів каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти з триптофаном і N-aце- тилтриптофанамідом складає -24.84 і -26.15 кДж/моль, відповідно. Здійснено молекулярне моделювання каліксаренгідроксиметилфосфонової кислоти і її комплексів з триптофаном і N-aцетилтриптофанамідом (Hyper Chem, версія 8, силове поле PM3). Супрамолекулярні комплекси можуть стабілізуватись водневими зв’язками, а також електростатичними, π-π, і сольватофобними взаємодіями. Розраховані геометричні параметри энергетично мінімізованих структур каліксаренгідроксиметилфосфонової кис- лоти та її комплексів з триптофаном і N-aцетилтриптофанамідом. Показано, що значення KA зрос­тають зі зниженням Log P молекул субстратів, а процес комплексоутворення не змінює конформації макроциклічного кістяка каліксарену. National University of Pharmacy 2014-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.796 10.24959/ophcj.14.796 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 2(46) (2014); 21-26 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 2(46) (2014); 21-26 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 2(46) (2014); 21-26 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.796/110800 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Ähnliche Einträge