Синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1Н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів
The article describes the method of synthesis of a new type of pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-4-ones substituted in position 7 by fragments of thioalkane carboxylic acids. The literature reference considers the synthetic and biological studies of heterocyclic compounds with exo-functionalized fragment...
Збережено в:
| Дата: | 2014 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.791 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-111745 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
1H-pyrazolo[3 4-e][1 4]diazepin-4-ones thioalkancarboxylic acids 5-amino-N-(2 2-dialkyloxyethl) pyrazol-4-carboxamides exo-funсtionalization cyclocondensation UDC 547.77 547.89 1Н-пиразол[3 4-e][1 4]диазепин-4-оны тиоалканкарбоновые кислоты 5-амино-N-(2 2- диалкилоксиэтил)-пиразол-4-карбоксамид экзофункционализация циклоконденсация УДК 547.77 547.89 1Н-піразоло[3 4-e][1 4]діазепін-4-они тіоалканкарбонові кислоти 5-аміно-N-(2 2-діалкілоксіетил)піразол-4-карбоксаміди екзофункціоналізація циклоконденсація УДК 547.77 547.89 |
| spellingShingle |
1H-pyrazolo[3 4-e][1 4]diazepin-4-ones thioalkancarboxylic acids 5-amino-N-(2 2-dialkyloxyethl) pyrazol-4-carboxamides exo-funсtionalization cyclocondensation UDC 547.77 547.89 1Н-пиразол[3 4-e][1 4]диазепин-4-оны тиоалканкарбоновые кислоты 5-амино-N-(2 2- диалкилоксиэтил)-пиразол-4-карбоксамид экзофункционализация циклоконденсация УДК 547.77 547.89 1Н-піразоло[3 4-e][1 4]діазепін-4-они тіоалканкарбонові кислоти 5-аміно-N-(2 2-діалкілоксіетил)піразол-4-карбоксаміди екзофункціоналізація циклоконденсація УДК 547.77 547.89 Kemskiy, S. M. Bol’but, A. V. Vovk, M. V. Синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1Н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів |
| topic_facet |
1H-pyrazolo[3 4-e][1 4]diazepin-4-ones thioalkancarboxylic acids 5-amino-N-(2 2-dialkyloxyethl) pyrazol-4-carboxamides exo-funсtionalization cyclocondensation UDC 547.77 547.89 1Н-пиразол[3 4-e][1 4]диазепин-4-оны тиоалканкарбоновые кислоты 5-амино-N-(2 2- диалкилоксиэтил)-пиразол-4-карбоксамид экзофункционализация циклоконденсация УДК 547.77 547.89 1Н-піразоло[3 4-e][1 4]діазепін-4-они тіоалканкарбонові кислоти 5-аміно-N-(2 2-діалкілоксіетил)піразол-4-карбоксаміди екзофункціоналізація циклоконденсація УДК 547.77 547.89 |
| format |
Article |
| author |
Kemskiy, S. M. Bol’but, A. V. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Kemskiy, S. M. Bol’but, A. V. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Kemskiy, S. M. |
| title |
Синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1Н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів |
| title_short |
Синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1Н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів |
| title_full |
Синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1Н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів |
| title_fullStr |
Синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1Н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів |
| title_full_unstemmed |
Синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1Н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів |
| title_sort |
синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів |
| title_alt |
Synthesis of 7-carboxyalkylthio-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-e]diazepin-4-ones Синтез 7-карбоксиалкилтио-5,6,7,8-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-e][1,4]диазепин-4-онов |
| description |
The article describes the method of synthesis of a new type of pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-4-ones substituted in position 7 by fragments of thioalkane carboxylic acids. The literature reference considers the synthetic and biological studies of heterocyclic compounds with exo-functionalized fragments of thioalkan carboxylic acids and it substantiates the expediency of our investigation. The results of the research are development of an effective one pot method for the target compounds, which is based on the intramolecular cyclization of 5-amino-N-(2,2-dialkyloxyethyl)pyrazole-4-carboxamides in the solution of formic acid with thioalkan carboxylic acids. The synthesis of the starting 5-aminopyrazolo- 4-carboxamides has been performed by condensation of 2-cyano-N-(2,2-dimethoxy)-3-dimetylaminoacryl(croton) amides with alkyl hydrazines or hydrolytic cleavage of 5-(2,2-dietoxyethyl)-1,5-dihydropyrazolo-4Н-[3,4-d]pirimidin- 4-ones. The scheme of this reaction proposed involves the intramolecular cyclocondensation with the initial formation of the corresponding 7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-4(1H)-ones, and further replacement of the hydroxyl group for the carboxyalkylthiol residue in the acidic medium. The structure of the compounds obtained has been proven using the methods of IR-, NMR 1H 13C-spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis. The substantial evidence of the diazepine cycle formation is the presence of multiplets of protons H6 in the range of 3.16- 3.50 ppm and multiplets of protons H7 in the range of 4.89-5.17 ppm in the 1Н NMR spectra. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.791 |
| work_keys_str_mv |
AT kemskiysm synthesisof7carboxyalkylthio5678tetrahydro1hpyrazolo34ediazepin4ones AT bolbutav synthesisof7carboxyalkylthio5678tetrahydro1hpyrazolo34ediazepin4ones AT vovkmv synthesisof7carboxyalkylthio5678tetrahydro1hpyrazolo34ediazepin4ones AT kemskiysm sintez7karboksialkiltio5678tetragidro1npirazolo34e14diazepin4onov AT bolbutav sintez7karboksialkiltio5678tetragidro1npirazolo34e14diazepin4onov AT vovkmv sintez7karboksialkiltio5678tetragidro1npirazolo34e14diazepin4onov AT kemskiysm sintez7karboksíalkíltío5678tetragídro1npírazolo34e14díazepín4onív AT bolbutav sintez7karboksíalkíltío5678tetragídro1npírazolo34e14díazepín4onív AT vovkmv sintez7karboksíalkíltío5678tetragídro1npírazolo34e14díazepín4onív |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:56Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:56Z |
| _version_ |
1809018515658637312 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1117452018-06-05T13:36:22Z Synthesis of 7-carboxyalkylthio-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-e]diazepin-4-ones Синтез 7-карбоксиалкилтио-5,6,7,8-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-e][1,4]диазепин-4-онов Синтез 7-карбоксіалкілтіо-5,6,7,8-тетрагідро-1Н-піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів Kemskiy, S. M. Bol’but, A. V. Vovk, M. V. 1H-pyrazolo[3 4-e][1 4]diazepin-4-ones thioalkancarboxylic acids 5-amino-N-(2 2-dialkyloxyethl) pyrazol-4-carboxamides exo-funсtionalization cyclocondensation UDC 547.77 547.89 1Н-пиразол[3 4-e][1 4]диазепин-4-оны тиоалканкарбоновые кислоты 5-амино-N-(2 2- диалкилоксиэтил)-пиразол-4-карбоксамид экзофункционализация циклоконденсация УДК 547.77 547.89 1Н-піразоло[3 4-e][1 4]діазепін-4-они тіоалканкарбонові кислоти 5-аміно-N-(2 2-діалкілоксіетил)піразол-4-карбоксаміди екзофункціоналізація циклоконденсація УДК 547.77 547.89 The article describes the method of synthesis of a new type of pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-4-ones substituted in position 7 by fragments of thioalkane carboxylic acids. The literature reference considers the synthetic and biological studies of heterocyclic compounds with exo-functionalized fragments of thioalkan carboxylic acids and it substantiates the expediency of our investigation. The results of the research are development of an effective one pot method for the target compounds, which is based on the intramolecular cyclization of 5-amino-N-(2,2-dialkyloxyethyl)pyrazole-4-carboxamides in the solution of formic acid with thioalkan carboxylic acids. The synthesis of the starting 5-aminopyrazolo- 4-carboxamides has been performed by condensation of 2-cyano-N-(2,2-dimethoxy)-3-dimetylaminoacryl(croton) amides with alkyl hydrazines or hydrolytic cleavage of 5-(2,2-dietoxyethyl)-1,5-dihydropyrazolo-4Н-[3,4-d]pirimidin- 4-ones. The scheme of this reaction proposed involves the intramolecular cyclocondensation with the initial formation of the corresponding 7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-4(1H)-ones, and further replacement of the hydroxyl group for the carboxyalkylthiol residue in the acidic medium. The structure of the compounds obtained has been proven using the methods of IR-, NMR 1H 13C-spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis. The substantial evidence of the diazepine cycle formation is the presence of multiplets of protons H6 in the range of 3.16- 3.50 ppm and multiplets of protons H7 in the range of 4.89-5.17 ppm in the 1Н NMR spectra. Предметом исследования является синтез нового типа пиразоло[3,4-e][1,4]диазепин-4-онов, замещённых в положении 7 фрагментами тиоалканкарбоновых кислот. Приведенная в работе литературная справка, касающаяся аспектов синтетического и биологического применения гетероциклических соединений с экзофункционализированными фрагментами тиоалканкарбоновых кислот, обосновывает целесообразность такого рода исследований. Его результатом стала разработка эффективного однореакторного способа получения целевых соединеный, который базируется на внутримолекулярной циклизации 5-амино-N-(2,2-диалкилоксиэтил)пиразол-4-карбоксамидов в среде муравьиной кислоты c тиоалканкарбоновыми кислотами. Синтез исходных 5-аминопиразол-4-карбоксамидов осуществлен конденсацией 2-циано-N-(2,2-диметоксиэтил)-3-диметиламиноакрил(кротон)амидов с алкилгидразинами или гидролитическим расщеплением 5-(2,2-диэтоксиэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин- 4-онов. Предложенная схема этой реакции предусматривает первичную внутримолекулярную циклоконденсацию с образованием соответствующих 7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидропиразоло[3,4-e][1,4]диазепин-4(1Н)-онов и последующую замену гидроксильной группы в кислой среде на карбоксиалкилтиольный остаток. Структура полученных соединений строго доказана с использованием методов ИК-, ЯМР- 1Н 13С-спектроскопии, хроматомасс-спектрометрии и элементного анализа. Существенным доказательством образования диазепинового цикла является наличие в спектрах ЯМР 1Н мультиплетов протонов H6 в интервале 3.16-3.50 м.д. и мультиплетов протонов H7 в диапазоне 4.89-5.17 м.д. Предметом дослідження є синтез нового типу піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів, заміщених у положен- ні 7 фрагментами тіоалканкарбонових кислот. Наведена в роботі літературна довідка, яка стосується аспектів синтетичного та біологічного використання гетероциклічних сполук екзофункціоналізованих фрагментами тіоалканкарбонових кислот, обгрунтовує доцільність такого роду дослідження. Його результатом стала розробка ефективного однореакторного способу отримання цільових сполук, яка грунтується на внутрішньомолекулярній циклізації 5-аміно-N-(2,2-діалкілоксіетил)піразол-4- карбоксамідів у середовищі мурашиної кислоти в присутності тіоалканкарбонових кислот. Синтез вихідних 5-амінопіразол-4-карбоксамідів здійснено конденсацією 2-ціано-N-(2,2-диметоксіетил)-3-диметиламіноакрил(кротон)амідів із алкілгідразинами або гідролітичним розщепленням 5-(2,2-діетоксіетил)- 1,5-дигідро-4Н-піразоло[3,4-d]піримідин-4-онів. Запропонована схема знайденої реакції передбачає первинну внутрішньомолекулярну циклоконденсацію з утворенням відповідних 7-гідрокси-5,6,7,8-тетрагідропіразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4(1Н)-онів, гідроксильна група яких у кислому середовищі заміщується на карбоксіалкілтіольний залишок. Структура отриманих сполук чітко доведена з використанням методів ІЧ-, ЯМР 1Н- 13С-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу. Істотним доказом утворення діазепінового циклу є наявність у спектрах ЯМР 1Н мультиплетів протонів H6 в інтервалі 3.16-3.50 м.ч. та мультиплетів протонів H7 в діапазоні 4.89-5.17 м.ч. National University of Pharmacy 2014-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.791 10.24959/ophcj.14.791 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 2(46) (2014); 27-31 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 2(46) (2014); 27-31 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 2(46) (2014); 27-31 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.791/110801 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |