Синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів
Мetalcarbene compounds of a series of [1,2,4] and [1,2,3]triazoles have been synthesized to study their antimicrobial activity. Monocarbene complexes of palladium (9a) and copper(I) (9b,12,15), biscarbene complexes of palladium (4a) and copper(I) (4b,14), a carbenoid complex of cobalt (5) have been...
Gespeichert in:
| Datum: | 2014 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.793 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-111754 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T09:42:17Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
металокарбенові сполуки антимікробна активність УДК 547.79 |
| spellingShingle |
металокарбенові сполуки антимікробна активність УДК 547.79 Glinyana, N. V. Saberov, V. Sh. Knishevitsky, A. V. Korotkikh, N. I. Shvaika, O. P. Papayanina, O. S. Komarovska-Porokhnyavets, O. Z. Lubenets, V. I. Novikov, V. P. Синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів |
| topic_facet |
metalcarbene compounds antimicrobial activity UDC 547.79 металлокарбеновые соединения антимикробная активность УДК 547.79 металокарбенові сполуки антимікробна активність УДК 547.79 |
| format |
Article |
| author |
Glinyana, N. V. Saberov, V. Sh. Knishevitsky, A. V. Korotkikh, N. I. Shvaika, O. P. Papayanina, O. S. Komarovska-Porokhnyavets, O. Z. Lubenets, V. I. Novikov, V. P. |
| author_facet |
Glinyana, N. V. Saberov, V. Sh. Knishevitsky, A. V. Korotkikh, N. I. Shvaika, O. P. Papayanina, O. S. Komarovska-Porokhnyavets, O. Z. Lubenets, V. I. Novikov, V. P. |
| author_sort |
Glinyana, N. V. |
| title |
Синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів |
| title_short |
Синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів |
| title_full |
Синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів |
| title_fullStr |
Синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів |
| title_full_unstemmed |
Синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів |
| title_sort |
синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів |
| title_alt |
Synthesis and the antimicrobial activity of metalcarbene compounds of the triazole series Синтез и антимикробная активность металлокарбеновых соединений ряда триазолов |
| description |
Мetalcarbene compounds of a series of [1,2,4] and [1,2,3]triazoles have been synthesized to study their antimicrobial activity. Monocarbene complexes of palladium (9a) and copper(I) (9b,12,15), biscarbene complexes of palladium (4a) and copper(I) (4b,14), a carbenoid complex of cobalt (5) have been synthesized by the direct interaction of stable carbenes with transition metal salts or by analogous in situ reactions. The intermediate sterically hindered carbenes – [1,2,4]triazol-5-ylidenes 3a-c have been isolated in the individual state. Being intermediate in the synthesis of mesoionic complexes 9a,b 1-adamantyl-4-phenyl-[1,2,3]triazole has been synthesized by [3+2]-cycloaddition of 1-adamantylazide to phenylacetylene in the presence of the biscarbene complex of copper(I) iodide 14. Characteristic signals of the carbenoid carbon atoms are detected in the 13С NMR spectra of complexes in the range of 165-203 ppm. A high antimicrobial activity has been found for complexes 5.12; for compound 12 it corresponds to the minimal bacteriostatic concentration (MBsC) 15.6 mkG/mL, the minimal bactericidal concentration (MBcC) 31.2 mkG/mL (М. luteum), and MBsC 31.2 mkG/mL, MBcC 62.5 mkG/mL (S. aureus). The highest activity in the series studied is observed for the carbenoid complex of cobalt (5) on the test-culture of M. luteum (MBsC 15.6 mkG/mL and MBcC 31.2 mkG/mL), and on the test-culture of C. tenuis (the minimal fungistatic concentration is 7.8 mkG/mL and the minimal fungicidal concentration is 31.2 mkG/mL). |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.793 |
| work_keys_str_mv |
AT glinyananv synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT saberovvsh synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT knishevitskyav synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT korotkikhni synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT shvaikaop synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT papayaninaos synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT komarovskaporokhnyavetsoz synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT lubenetsvi synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT novikovvp synthesisandtheantimicrobialactivityofmetalcarbenecompoundsofthetriazoleseries AT glinyananv sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT saberovvsh sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT knishevitskyav sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT korotkikhni sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT shvaikaop sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT papayaninaos sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT komarovskaporokhnyavetsoz sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT lubenetsvi sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT novikovvp sinteziantimikrobnaâaktivnostʹmetallokarbenovyhsoedinenijrâdatriazolov AT glinyananv sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív AT saberovvsh sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív AT knishevitskyav sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív AT korotkikhni sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív AT shvaikaop sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív AT papayaninaos sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív AT komarovskaporokhnyavetsoz sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív AT lubenetsvi sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív AT novikovvp sintezíantimíkrobnaaktivnístʹmetalokarbenovihspolukrâdutriazolív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:59Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:26Z |
| _version_ |
1850410939432566784 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1117542018-02-24T09:42:17Z Synthesis and the antimicrobial activity of metalcarbene compounds of the triazole series Синтез и антимикробная активность металлокарбеновых соединений ряда триазолов Синтез і антимікробна активність металокарбенових сполук ряду триазолів Glinyana, N. V. Saberov, V. Sh. Knishevitsky, A. V. Korotkikh, N. I. Shvaika, O. P. Papayanina, O. S. Komarovska-Porokhnyavets, O. Z. Lubenets, V. I. Novikov, V. P. metalcarbene compounds antimicrobial activity UDC 547.79 металлокарбеновые соединения антимикробная активность УДК 547.79 металокарбенові сполуки антимікробна активність УДК 547.79 Мetalcarbene compounds of a series of [1,2,4] and [1,2,3]triazoles have been synthesized to study their antimicrobial activity. Monocarbene complexes of palladium (9a) and copper(I) (9b,12,15), biscarbene complexes of palladium (4a) and copper(I) (4b,14), a carbenoid complex of cobalt (5) have been synthesized by the direct interaction of stable carbenes with transition metal salts or by analogous in situ reactions. The intermediate sterically hindered carbenes – [1,2,4]triazol-5-ylidenes 3a-c have been isolated in the individual state. Being intermediate in the synthesis of mesoionic complexes 9a,b 1-adamantyl-4-phenyl-[1,2,3]triazole has been synthesized by [3+2]-cycloaddition of 1-adamantylazide to phenylacetylene in the presence of the biscarbene complex of copper(I) iodide 14. Characteristic signals of the carbenoid carbon atoms are detected in the 13С NMR spectra of complexes in the range of 165-203 ppm. A high antimicrobial activity has been found for complexes 5.12; for compound 12 it corresponds to the minimal bacteriostatic concentration (MBsC) 15.6 mkG/mL, the minimal bactericidal concentration (MBcC) 31.2 mkG/mL (М. luteum), and MBsC 31.2 mkG/mL, MBcC 62.5 mkG/mL (S. aureus). The highest activity in the series studied is observed for the carbenoid complex of cobalt (5) on the test-culture of M. luteum (MBsC 15.6 mkG/mL and MBcC 31.2 mkG/mL), and on the test-culture of C. tenuis (the minimal fungistatic concentration is 7.8 mkG/mL and the minimal fungicidal concentration is 31.2 mkG/mL). Синтезированы металлокарбеновые комплексы ряда [1,2,4] и [1,2,3]триазолов для изучения их антимикробной активности. Монокарбеновые комплексы палладия (9a) и меди(I) (9b,12,15) и бискарбеновые комплексы палладия (4a) и меди (I) (4b,14), карбеноидный комплекс кобальта (5) получены прямым взаимодействием стабильных карбенов с солями переходных металлов или аналогичными in situ реакциями. Промежуточные стерически затрудненные карбены – [1,2,4]триазол-5-илидены 3a-c выделены в индивидуальном состоянии. Промежуточный в синтезе мезоионных комплексов 9a,b 1-адамантил-4- фенил-[1,2,3]триазол синтезировали реакцией [3+2]-циклоприсоединения 1-адамантилазида к фенилацетилену в присутствии бискарбенового комплекса йодида меди(І) 14. В спектрах ЯМР 13С комплексов характерны сигналы карбеноидных атомов углерода в области 165-203 м.д. Обнаружена высокая антимикробная активность комплексов 5,12, что для соединения 12 соответствует минимальной бактериостатической концентрации (МБсК) 15,6 мкг/мл, минимальной бактерицидной концентрации (МБцК) 31,2 мкг/мл (М. luteum) и МБсК 31,2 мкг/мл, МБцК 62,5 мкг/мл (S. aureus). Для карбеноидного комплекса кобальта 5 зафиксирована наивысшая активность в исследованном ряду (МБсК 15,6 мкг/мл, МБцК 31,2 мкг/мл на тест-культуре М. luteum и минимальная фунгистатическая концентрация 7,8 мкг/мл, минимальная фунгицидная концентрация 31,2 мкг/мл тест-культуре С. tenuis). Синтезовано металокарбенові сполуки ряду [1,2,4] та [1,2,3]триазолів для вивчення їх антимікробної активності. Монокарбенові комплекси паладію (9a) та міді(І) (9b,12,15), біскарбенові комплекси паладію (4а) та міді(І) (4b,14), карбеноїдний комплекс кобальту (5) отримані взаємодією стабільних карбенів з солями перехідних металів або аналогічними in situ реакціями. Проміжні стерично ускладнені карбени [1,2,4]триазол-5-ілідени 3a-c виділені в індивідуальному стані. Проміжний в синтезі мезоіонних комплексів 9a,b 1-адамантил-4-феніл-[1,2,3]триазол синтезовано реакцією [3+2]-циклоприєднання 1-адамантилазиду до фенілацетилену в присутності біскарбенового комплексу йодиду міді(І) 14. У спектрах ЯМР 13С комплексів характерними є сигнали карбеноїдних атомів вуглецю в області 165-203 м.ч. Виявлено високу антимікробну активність комплексів 5,12, що для сполуки 12 відповідає мінімальній бактеріостатичній концентрації (МБсК) 15,6 мкг/мл, мінімальній бактерицидній концентрації (МБцК) 31,2 мкг/мл (M. luteum) та МБсК 31,2 мкг/мл, МБцК 62,5 мкг/мл (S. aureus). Для карбеноїдного комплексу кобальту 5 знайдено найвищу активність у дослідженому ряду (МБсК 15,6 мкг/мл, МБцК 31,2 мкг/мл на тест-культурі M. luteum та мінімальну фунгістатичну концентрацію 7,8 мкг/мл, мінімальну фунгіцидну концентрацію 31,2 мкг/мл на тест-культурі С. tenuis). National University of Pharmacy 2014-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.793 10.24959/ophcj.14.793 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 2(46) (2014); 44-52 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 2(46) (2014); 44-52 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 2(46) (2014); 44-52 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.793/110804 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |