N-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти

Based on the preliminary calculated screening performed by the PASS programme the synthesis of the group of the corresponding N-phenethyl-2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamides as potential antiviral agents has been carried out by the interaction of ethyl esters of 2-hydroxy-4-oxo...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2014
Автори: Ukrainets, I. V., Taran, K. A., Bereznyakova, N. L.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: National University of Pharmacy 2014
Теми:
Онлайн доступ:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.789
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-111762
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-02-24T09:44:17Z
collection OJS
language Russian
topic аміди
вірус Західного Нілу
2-гідрокси-4-оксо-4Н-пірідо[1
2-а]піримідини
противірусна активність
УДК 547.398.1
547.854.82
547.854.9
spellingShingle аміди
вірус Західного Нілу
2-гідрокси-4-оксо-4Н-пірідо[1
2-а]піримідини
противірусна активність
УДК 547.398.1
547.854.82
547.854.9
Ukrainets, I. V.
Taran, K. A.
Bereznyakova, N. L.
N-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти
topic_facet amides
West Nile Virus
2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1
2-a]pyrimidines
antiviral activity
UDC 547.398.1
547.854.82
547.854.9
амиды
вирус Западного Нила
2-гидрокси-4-оксо-4Н-пиридо[1
2-а]пиримидины
противовирусная активность
УДК 547.398.1
547.854.82
547.854.9
аміди
вірус Західного Нілу
2-гідрокси-4-оксо-4Н-пірідо[1
2-а]піримідини
противірусна активність
УДК 547.398.1
547.854.82
547.854.9
format Article
author Ukrainets, I. V.
Taran, K. A.
Bereznyakova, N. L.
author_facet Ukrainets, I. V.
Taran, K. A.
Bereznyakova, N. L.
author_sort Ukrainets, I. V.
title N-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти
title_short N-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти
title_full N-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти
title_fullStr N-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти
title_full_unstemmed N-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти
title_sort n-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти
title_alt N-phenethyl-2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamides as possible anti-viral agents
N-фенетил-2-гидрокси-4-оксо-4Н-пиридо[1,2-а] пиримидин-3-карбоксамиды как возможные противовирусные агенты
description Based on the preliminary calculated screening performed by the PASS programme the synthesis of the group of the corresponding N-phenethyl-2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamides as potential antiviral agents has been carried out by the interaction of ethyl esters of 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acids with 2-arylethylamines in boiling ethanol. Their structure has been confirmed by the data of elemental analysis and NMR 1H spectroscopy. Of the Herpesviruses family such viruses as Herpes Simplex Viruses Type 1 and 2, Varicella-Zoster Virus, Epstein-Barr Virus, as well as Cytomegalovirus have been involved in the screening research. Influenza Virus was presented by two types: A (subtypes H1N1, H3N2, H5N1) and B. The group of viruses affecting different sections of the respiratory tract included Parainfluenza Virus, SARS Virus, Rhinovirus, Adenovirus and Respiratory Syncytial Virus. Besides, Measles Virus, Vaccinia Virus and related Cowpox Virus, Hepatitis B and C Viruses, as well as Venezuelan Equine Encephalitis Virus were involved. The group of viruses causing febrile states of varying severity in human was presented by Rift Valley Fever Virus, West Nile Virus, Yellow Fever Virus, Dengue Virus and Tacaribe Virus. According to the results of the tests performed N-(4-chlorophenethyl)- 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide has been recommended for further research. Having a low cytotoxicity this compound revealed a high antiviral activity in relation to the West Nile fever virus agent.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2014
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.789
work_keys_str_mv AT ukrainetsiv nphenethyl2hydroxy4oxo4hpyrido12apyrimidine3carboxamidesaspossibleantiviralagents
AT taranka nphenethyl2hydroxy4oxo4hpyrido12apyrimidine3carboxamidesaspossibleantiviralagents
AT bereznyakovanl nphenethyl2hydroxy4oxo4hpyrido12apyrimidine3carboxamidesaspossibleantiviralagents
AT ukrainetsiv nfenetil2gidroksi4okso4npirido12apirimidin3karboksamidykakvozmožnyeprotivovirusnyeagenty
AT taranka nfenetil2gidroksi4okso4npirido12apirimidin3karboksamidykakvozmožnyeprotivovirusnyeagenty
AT bereznyakovanl nfenetil2gidroksi4okso4npirido12apirimidin3karboksamidykakvozmožnyeprotivovirusnyeagenty
AT ukrainetsiv nfenetil2gídroksi4okso4npírido12apírimídin3karboksamídiâkmožlivíprotivírusníagenti
AT taranka nfenetil2gídroksi4okso4npírido12apírimídin3karboksamídiâkmožlivíprotivírusníagenti
AT bereznyakovanl nfenetil2gídroksi4okso4npírido12apírimídin3karboksamídiâkmožlivíprotivírusníagenti
first_indexed 2025-07-17T12:59:02Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:27Z
_version_ 1850410948265771008
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1117622018-02-24T09:44:17Z N-phenethyl-2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamides as possible anti-viral agents N-фенетил-2-гидрокси-4-оксо-4Н-пиридо[1,2-а] пиримидин-3-карбоксамиды как возможные противовирусные агенты N-фенетил-2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксаміди як можливі про- тивірусні агенти Ukrainets, I. V. Taran, K. A. Bereznyakova, N. L. amides West Nile Virus 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1 2-a]pyrimidines antiviral activity UDC 547.398.1 547.854.82 547.854.9 амиды вирус Западного Нила 2-гидрокси-4-оксо-4Н-пиридо[1 2-а]пиримидины противовирусная активность УДК 547.398.1 547.854.82 547.854.9 аміди вірус Західного Нілу 2-гідрокси-4-оксо-4Н-пірідо[1 2-а]піримідини противірусна активність УДК 547.398.1 547.854.82 547.854.9 Based on the preliminary calculated screening performed by the PASS programme the synthesis of the group of the corresponding N-phenethyl-2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamides as potential antiviral agents has been carried out by the interaction of ethyl esters of 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acids with 2-arylethylamines in boiling ethanol. Their structure has been confirmed by the data of elemental analysis and NMR 1H spectroscopy. Of the Herpesviruses family such viruses as Herpes Simplex Viruses Type 1 and 2, Varicella-Zoster Virus, Epstein-Barr Virus, as well as Cytomegalovirus have been involved in the screening research. Influenza Virus was presented by two types: A (subtypes H1N1, H3N2, H5N1) and B. The group of viruses affecting different sections of the respiratory tract included Parainfluenza Virus, SARS Virus, Rhinovirus, Adenovirus and Respiratory Syncytial Virus. Besides, Measles Virus, Vaccinia Virus and related Cowpox Virus, Hepatitis B and C Viruses, as well as Venezuelan Equine Encephalitis Virus were involved. The group of viruses causing febrile states of varying severity in human was presented by Rift Valley Fever Virus, West Nile Virus, Yellow Fever Virus, Dengue Virus and Tacaribe Virus. According to the results of the tests performed N-(4-chlorophenethyl)- 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide has been recommended for further research. Having a low cytotoxicity this compound revealed a high antiviral activity in relation to the West Nile fever virus agent. На основании проведенного по программе PASS предварительного расчетного скрининга в качестве потенциальных противовирусных агентов взаимодействием этиловых эфиров 2-гидрокси-4-оксо-4Н-пиридо[1,2-а] пиримидин-3-карбоновых кислот с 2-арилэтиламинами в кипящем этиловом спирте осуществлен синтез группы соответствующих N-фенетил-2-гидрокси-4-оксо-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-3-карбоксамидов. Их строение подтверждено данными элементного анализа и спектроскопии ЯМР 1Н. Из семейства герпесвирусов в скрининговых исследованиях были задействованы вирусы простого герпеса 1 и 2 типов, вирус Варицелла-Зостера, вирус Эпштейна-Барра, а также цитомегаловирус. Вирус гриппа был представлен двумя типами: А (подтипы H1N1, H3N2, H5N1) и В. Группа вирусов, поражающих различные отделы дыхательной системы, включала вирус парагриппа, вирус SARS, риновирус, аденовирус и респираторный синцитиальный вирус. Кроме того, были задействованы вирусы кори, коровьей оспы, родственный ему Cowpox вирус, вирусы гепатитов В и С, а также вирус Венесуэльского конского энцефалита. Группа вирусов, вызывающих у человека лихорадочные состояния различной степени тяжести, представлена вирусом лихорадки долины Рифт, вирусом Западного Нила, вирусом желтой лихорадки, вирусом Денге и вирусом Такарибе. По результатам проведенных испытаний для дальнейшего изучения рекомендован N-(4-хлорфенетил)-2-гидрокси-4- оксо-4H-пиридо-[1,2-a]пиримидин-3-карбоксамид. При низкой цитотоксичности это соединение проявило высокую противовирусную активность по отношению к возбудителю лихорадки Западного Нила. На підставі проведеного за програмою PASS попереднього розрахункового скринінгу як потенційні противірусні агенти взаємодією етилових естерів 2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбонових кислот з 2-арилетиламінами у киплячому етиловому спирті здійснено синтез групи відповідних N-фенетил- 2-гідрокси-4-оксо-4Н-піридо[1,2-а]піримідин-3-карбоксамідів. Їх будова підтверджена даними елементного аналізу та спектроскопії ЯМР 1Н. З сімейства герпесвірусів у скринінгових дослідженнях були задіяні віруси простого герпесу 1 та 2 типів, вірус Варіцелла-Зостера, вірус Епштейна-Барра, а також цитомегаловірус. Вірус грипу було представлено двома типами: А (підтипи H1N1, H3N2, H5N1) та В. Група вірусів, що викликають ураження різних відділів дихальної системи, включала вірус парагрипу, вірус SARS, риновірус, аденовірус та респіраторний синцитіальний вірус. Крім того, були задіяні віруси кору, коров’ячої віспи, споріднений йому Cowpox вірус, віруси гепатитів В і С, а також вірус Венесуельського кінського енцефаліту. Група вірусів, що викликають у людини лихоманки різного ступеня тяжкості, представлена вірусом лихоманки долини Рифт, вірусом Західного Нілу, вірусом жовтої лихоманки, вірусом Денге та вірусом Такарібе. За результатами проведених випробовувань для подальшого вивчення рекомендовано N-(4-хлорфенетил)- 2-гідрокси-4-оксо-4H-піридо[1,2-a]піримідин-3-карбоксамід. При низькій цитотоксичності ця сполука виявила високу противірусну активність по відношенню до збудника лихоманки Західного Нілу. National University of Pharmacy 2014-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.789 10.24959/ophcj.14.789 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 2(46) (2014); 65-69 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 2(46) (2014); 65-69 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 2(46) (2014); 65-69 2518-1548 2308-8303 ru https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.789/110809 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0