(S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу
The literature sources concerning application of 1-(pyrrolidin-2 ylmethyl)pyrrolidine as an effective organocatalyst of asymmetric reactions have been reviewed and systematized. The role of the tertiary amine fragment in the structure of the catalyst has been emphasized; it makes an asymmetric arran...
Gespeichert in:
| Datum: | 2014 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.784 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-113056 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T13:28:41Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
асиметричний органокаталіз 2-(S)-( )-1-(2-піролідинілметил)піролідин альдольна конденсація реакції Міхаеля та Манніха УДК 547.744 544.473 544.122.3 |
| spellingShingle |
асиметричний органокаталіз 2-(S)-( )-1-(2-піролідинілметил)піролідин альдольна конденсація реакції Міхаеля та Манніха УДК 547.744 544.473 544.122.3 Tkachuk, V. M. Shoba, V. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. (S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу |
| topic_facet |
asymmetric organocatalyst (S)-( )-1-(pyrrolidinylmethyl)-pyrrolidine aldol condensation Michael reaction Mannich reaction (S)-( )-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine – an effective catalyst of asymmetric synthesis UDC 547.744 544.473 544.122.3 асимметрический органокатализ 2-(S)-( )-1-(2-пирролидинилметил)пирролидин аль- дольная конденсация реакции Михаэля и Манниха УДК 547.744 544.473 544.122.3 асиметричний органокаталіз 2-(S)-( )-1-(2-піролідинілметил)піролідин альдольна конденсація реакції Міхаеля та Манніха УДК 547.744 544.473 544.122.3 |
| format |
Article |
| author |
Tkachuk, V. M. Shoba, V. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Tkachuk, V. M. Shoba, V. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Tkachuk, V. M. |
| title |
(S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу |
| title_short |
(S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу |
| title_full |
(S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу |
| title_fullStr |
(S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу |
| title_full_unstemmed |
(S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу |
| title_sort |
(s)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу |
| title_alt |
(S)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine – an effective catalyst of asymmetric synthesis (S)-(+)-1-(2-пирролидинилметил)пирролидин – эффективный катализатор асимметрического синтеза |
| description |
The literature sources concerning application of 1-(pyrrolidin-2 ylmethyl)pyrrolidine as an effective organocatalyst of asymmetric reactions have been reviewed and systematized. The role of the tertiary amine fragment in the structure of the catalyst has been emphasized; it makes an asymmetric arrangement in the transition state of the key step during the new C-C bond formation. The importance of Bronsted acid as a promoter (additive), which protonates the basic nitrogen atom transforming it to the N-H-donor system, has been noted. Aldol condensation catalyzed by 1-(pyrrolidinyl-2-ylmethyl)pyrrolidine that can be undoubtedly considered as one the most valuable tools in asymmetric synthesis and construction of various optically active organic frameworks has been reviewed in details. A powerful catalytic activity of 1-(pyrrolidinyl-2-ylmethyl)pyrrolidine in the Mannich reaction leading to a new C-C bond and chiral centre creation has been demonstrated. A significant attention in the review is devoted to application of 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)pyrrolidine in the asymmetric version of the Mannich reaction as a convenient approach for the synthesis of chiral β-aminoketones and β-aminoesters being well known as useful building blocks and precursors for important nitrogen-containing natural products and heterocycles. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.784 |
| work_keys_str_mv |
AT tkachukvm s12pyrrolidinylmethylpyrrolidineaneffectivecatalystofasymmetricsynthesis AT shobavm s12pyrrolidinylmethylpyrrolidineaneffectivecatalystofasymmetricsynthesis AT sukachva s12pyrrolidinylmethylpyrrolidineaneffectivecatalystofasymmetricsynthesis AT vovkmv s12pyrrolidinylmethylpyrrolidineaneffectivecatalystofasymmetricsynthesis AT tkachukvm s12pirrolidinilmetilpirrolidinéffektivnyjkatalizatorasimmetričeskogosinteza AT shobavm s12pirrolidinilmetilpirrolidinéffektivnyjkatalizatorasimmetričeskogosinteza AT sukachva s12pirrolidinilmetilpirrolidinéffektivnyjkatalizatorasimmetričeskogosinteza AT vovkmv s12pirrolidinilmetilpirrolidinéffektivnyjkatalizatorasimmetričeskogosinteza AT tkachukvm s12pírolídinílmetilpírolídinefektivnijorganokatalízatorasimetričnogosintezu AT shobavm s12pírolídinílmetilpírolídinefektivnijorganokatalízatorasimetričnogosintezu AT sukachva s12pírolídinílmetilpírolídinefektivnijorganokatalízatorasimetričnogosintezu AT vovkmv s12pírolídinílmetilpírolídinefektivnijorganokatalízatorasimetričnogosintezu |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:04Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:27Z |
| _version_ |
1850410956998311936 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1130562018-06-05T13:28:41Z (S)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine – an effective catalyst of asymmetric synthesis (S)-(+)-1-(2-пирролидинилметил)пирролидин – эффективный катализатор асимметрического синтеза (S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідин – ефективний органокаталізатор асиметричного синтезу Tkachuk, V. M. Shoba, V. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. asymmetric organocatalyst (S)-( )-1-(pyrrolidinylmethyl)-pyrrolidine aldol condensation Michael reaction Mannich reaction (S)-( )-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine – an effective catalyst of asymmetric synthesis UDC 547.744 544.473 544.122.3 асимметрический органокатализ 2-(S)-( )-1-(2-пирролидинилметил)пирролидин аль- дольная конденсация реакции Михаэля и Манниха УДК 547.744 544.473 544.122.3 асиметричний органокаталіз 2-(S)-( )-1-(2-піролідинілметил)піролідин альдольна конденсація реакції Міхаеля та Манніха УДК 547.744 544.473 544.122.3 The literature sources concerning application of 1-(pyrrolidin-2 ylmethyl)pyrrolidine as an effective organocatalyst of asymmetric reactions have been reviewed and systematized. The role of the tertiary amine fragment in the structure of the catalyst has been emphasized; it makes an asymmetric arrangement in the transition state of the key step during the new C-C bond formation. The importance of Bronsted acid as a promoter (additive), which protonates the basic nitrogen atom transforming it to the N-H-donor system, has been noted. Aldol condensation catalyzed by 1-(pyrrolidinyl-2-ylmethyl)pyrrolidine that can be undoubtedly considered as one the most valuable tools in asymmetric synthesis and construction of various optically active organic frameworks has been reviewed in details. A powerful catalytic activity of 1-(pyrrolidinyl-2-ylmethyl)pyrrolidine in the Mannich reaction leading to a new C-C bond and chiral centre creation has been demonstrated. A significant attention in the review is devoted to application of 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)pyrrolidine in the asymmetric version of the Mannich reaction as a convenient approach for the synthesis of chiral β-aminoketones and β-aminoesters being well known as useful building blocks and precursors for important nitrogen-containing natural products and heterocycles. Впервые систематизированы и обобщены литературные источники, которые относятся к сфере применения 2-(S)-(+)-1-(2-пирролидинилметил)-пирролидина как эффективного органокатализатора асимметрических реакций. Определена роль остатка третичного амина в структуре данного катализатора, которая состоит в создании асимметрического окружения в переходном состоянии ключевой стадии формирования нового хирального центра. Отмечена важность кислот Бренстеда как промоторов (добавок), которые протонируют основной атом азота, превращая его в N-H-донорную систему. Подробно рассмотрена катализированная 2-(S)-(+)-1-(2-пирролидинилметил) пирролидином альдольная конденсация, которая по праву является одним из наиболее важных инструментов в синтезе разнообразных типов оптически активных органических соединений. Продемонстрирован мощный каталитический потенциал 2-(S)-(+)-1-(2-пирролидинилметил)пирролидина в асимметрической версии реакции Михаэля, которая не только позволяет образовывать одинарные С-С связи, но и генерировать новые асимметрические центры в органических молекулах. Значительное внимание сосредоточено на использовании 2-(S)-(+)-1-(2-пирролидинилметил)пирролидина в реализации асимметрического варианта реакции Манниха как удобного метода синтеза оптически активных β-аминокетонов и эфиров, которые являются предшественниками важных азотсодержащих природных соединений. 2-(S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідину як ефективного органокаталізатора асиметричних реакцій. Визначена роль залишку третинного аміну в структурі даного каталізатора, яка полягає у створенні асиметричного оточення в перехідному стані ключової стадії формування нового хірального центру. Відзначена важливість кислот Бренстеда як промоторів (добавок), які протонують основний атом нітрогену, перетворюючи його на донорну систему. Детально розглянута каталізована 2-(S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідином альдольна конденсація, яка по праву є одним із найважливіших інструментів у синтезі різноманітних типів оптично активних органічних сполук. Продемонстровано потужний каталітичний потенціал (S)-(+)-1-(2-піролідинілметил)піролідину в асиметричній версії реакції Міхаеля, яка не тільки дозволяє утворювати одинарні С – С зв’язки, але й генерувати нові асиметричні центри в органічних молекулах. Значна увага в огляді зосереджена на використанні (S)-(+)-1-(2-піролідинілметил) піролідину в реалізації асиметричного варіанту реакції Манніха як зручного методу синтезу оптично активних β-амінокетонів та естерів, які є попередниками ряду важливих нітрогеновмісних природних сполук. National University of Pharmacy 2014-03-06 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.784 10.24959/ophcj.14.784 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 1(45) (2014); 3-16 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 1(45) (2014); 3-16 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 1(45) (2014); 3-16 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.784/110963 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |