Синтез та антивірусна активність похідних [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів
Alkylation of potassium 9-R1-10-R2-3-R-2-oxo-2Н-[1,2,4]triazino[2,3 с]quinazolin-6-thiolates by N-cycloalkyl-(cycloalkylaryl-)-2-chloracetamides and interaction of [(9-R1-10-R2-3-R-2-оxo-2H-[1,2,4]triazino[2,3-с]quinazolin-6-yl) thio]acetiс acids imidazolides and chloranhydrides with carcass amines...
Збережено в:
| Дата: | 2014 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.783 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-113057 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-oxo-2H-[1 2 4]triazino[2 3-c]quinazoline-6-yl)thio]acetamides carcass amines viruses Flu A&B strain antiviral activity UDC 615.281.8 [615.31 547.856].057 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-оксо-2H-[1 2 4]триазино[2 3-c]хиназолин-6-ил)тио]ацетамиды каркасные амины вирус штамма Flu A&B противовирусная активность УДК 615.281.8 [615.31 547.856].057 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-оксо-2H-[1 2 4]триазино[2 3-c]хіназолін-6-іл)тіо]ацетаміди каркасні аміни вірус штаму Flu A&B антивірусна активність УДК 615.281.8 [615.31 547.856].057 |
| spellingShingle |
2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-oxo-2H-[1 2 4]triazino[2 3-c]quinazoline-6-yl)thio]acetamides carcass amines viruses Flu A&B strain antiviral activity UDC 615.281.8 [615.31 547.856].057 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-оксо-2H-[1 2 4]триазино[2 3-c]хиназолин-6-ил)тио]ацетамиды каркасные амины вирус штамма Flu A&B противовирусная активность УДК 615.281.8 [615.31 547.856].057 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-оксо-2H-[1 2 4]триазино[2 3-c]хіназолін-6-іл)тіо]ацетаміди каркасні аміни вірус штаму Flu A&B антивірусна активність УДК 615.281.8 [615.31 547.856].057 Nosulenko, I. S. Voskoboynik, O. Yu. Berest, G. G. Safronyuk, S. L. Kovalenko, S. I. Katsev, A. V. Sinyak, R. S. Palchikov, V. O. Синтез та антивірусна активність похідних [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів |
| topic_facet |
2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-oxo-2H-[1 2 4]triazino[2 3-c]quinazoline-6-yl)thio]acetamides carcass amines viruses Flu A&B strain antiviral activity UDC 615.281.8 [615.31 547.856].057 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-оксо-2H-[1 2 4]триазино[2 3-c]хиназолин-6-ил)тио]ацетамиды каркасные амины вирус штамма Flu A&B противовирусная активность УДК 615.281.8 [615.31 547.856].057 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-оксо-2H-[1 2 4]триазино[2 3-c]хіназолін-6-іл)тіо]ацетаміди каркасні аміни вірус штаму Flu A&B антивірусна активність УДК 615.281.8 [615.31 547.856].057 |
| format |
Article |
| author |
Nosulenko, I. S. Voskoboynik, O. Yu. Berest, G. G. Safronyuk, S. L. Kovalenko, S. I. Katsev, A. V. Sinyak, R. S. Palchikov, V. O. |
| author_facet |
Nosulenko, I. S. Voskoboynik, O. Yu. Berest, G. G. Safronyuk, S. L. Kovalenko, S. I. Katsev, A. V. Sinyak, R. S. Palchikov, V. O. |
| author_sort |
Nosulenko, I. S. |
| title |
Синтез та антивірусна активність похідних [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів |
| title_short |
Синтез та антивірусна активність похідних [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів |
| title_full |
Синтез та антивірусна активність похідних [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів |
| title_fullStr |
Синтез та антивірусна активність похідних [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та антивірусна активність похідних [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів |
| title_sort |
синтез та антивірусна активність похідних [(9-r1-10-r2-3-r-2-оксо-2h-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів |
| title_alt |
Synthesis and antiviral activity of [(9-R1-10-R2-3-R-2-oxo-2H-[1,2,4]-triazino[2,3-c]quinazolin-6-yl)thio]acetamides derivatives with the fragments of carcass amines Синтез и противовирусная активность производных [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-с]хиназолин-6-ил)тио]ацетамидов с фрагментами каркасных аминов |
| description |
Alkylation of potassium 9-R1-10-R2-3-R-2-oxo-2Н-[1,2,4]triazino[2,3 с]quinazolin-6-thiolates by N-cycloalkyl-(cycloalkylaryl-)-2-chloracetamides and interaction of [(9-R1-10-R2-3-R-2-оxo-2H-[1,2,4]triazino[2,3-с]quinazolin-6-yl) thio]acetiс acids imidazolides and chloranhydrides with carcass amines yielded the corresponding amides. The structures of the compounds synthesized have been confirmed by 1H, 13C NMR, LC–MS and EI-MS analysis.The features of 1H, 13C NMR, LC–MS and EI-MS spectra have been described, and characteristic signals have been identified. The compounds synthesized have been studied for their antiviral activity. The results of the antiviral assay have shown that some compounds exhibit a moderate and high activity against the strains studied.The correlation between the structure and the antiviral action has been also discussed. According to the data obtained the conclusion can be made that the combination of carcass amine moieties with the fragment of little known [(9-R1-10-R2-3-R-2-оxo-2H-[1,2,4]-triazino[2,3-с]quinazolin-6-yl)thio]асetic acid results in compounds with a high antiviral activity. High indicators of the antiviral activity of compounds 3.2 and 3.14 against Influenza Type A H3N2 allow to suppose the expediency of further chemical modification of [1,2,4]triazino[2,3-с]quinazoline directed to obtaining new antiviral agents. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.783 |
| work_keys_str_mv |
AT nosulenkois synthesisandantiviralactivityof9r110r23r2oxo2h124triazino23cquinazolin6ylthioacetamidesderivativeswiththefragmentsofcarcassamines AT voskoboynikoyu synthesisandantiviralactivityof9r110r23r2oxo2h124triazino23cquinazolin6ylthioacetamidesderivativeswiththefragmentsofcarcassamines AT berestgg synthesisandantiviralactivityof9r110r23r2oxo2h124triazino23cquinazolin6ylthioacetamidesderivativeswiththefragmentsofcarcassamines AT safronyuksl synthesisandantiviralactivityof9r110r23r2oxo2h124triazino23cquinazolin6ylthioacetamidesderivativeswiththefragmentsofcarcassamines AT kovalenkosi synthesisandantiviralactivityof9r110r23r2oxo2h124triazino23cquinazolin6ylthioacetamidesderivativeswiththefragmentsofcarcassamines AT katsevav synthesisandantiviralactivityof9r110r23r2oxo2h124triazino23cquinazolin6ylthioacetamidesderivativeswiththefragmentsofcarcassamines AT sinyakrs synthesisandantiviralactivityof9r110r23r2oxo2h124triazino23cquinazolin6ylthioacetamidesderivativeswiththefragmentsofcarcassamines AT palchikovvo synthesisandantiviralactivityof9r110r23r2oxo2h124triazino23cquinazolin6ylthioacetamidesderivativeswiththefragmentsofcarcassamines AT nosulenkois sinteziprotivovirusnaâaktivnostʹproizvodnyh9r110r23r2okso2h124triazino23shinazolin6iltioacetamidovsfragmentamikarkasnyhaminov AT voskoboynikoyu sinteziprotivovirusnaâaktivnostʹproizvodnyh9r110r23r2okso2h124triazino23shinazolin6iltioacetamidovsfragmentamikarkasnyhaminov AT berestgg sinteziprotivovirusnaâaktivnostʹproizvodnyh9r110r23r2okso2h124triazino23shinazolin6iltioacetamidovsfragmentamikarkasnyhaminov AT safronyuksl sinteziprotivovirusnaâaktivnostʹproizvodnyh9r110r23r2okso2h124triazino23shinazolin6iltioacetamidovsfragmentamikarkasnyhaminov AT kovalenkosi sinteziprotivovirusnaâaktivnostʹproizvodnyh9r110r23r2okso2h124triazino23shinazolin6iltioacetamidovsfragmentamikarkasnyhaminov AT katsevav sinteziprotivovirusnaâaktivnostʹproizvodnyh9r110r23r2okso2h124triazino23shinazolin6iltioacetamidovsfragmentamikarkasnyhaminov AT sinyakrs sinteziprotivovirusnaâaktivnostʹproizvodnyh9r110r23r2okso2h124triazino23shinazolin6iltioacetamidovsfragmentamikarkasnyhaminov AT palchikovvo sinteziprotivovirusnaâaktivnostʹproizvodnyh9r110r23r2okso2h124triazino23shinazolin6iltioacetamidovsfragmentamikarkasnyhaminov AT nosulenkois sinteztaantivírusnaaktivnístʹpohídnih9r110r23r2okso2h124triazino23shínazolín6íltíoacetamídívzfragmentamikarkasnihamínív AT voskoboynikoyu sinteztaantivírusnaaktivnístʹpohídnih9r110r23r2okso2h124triazino23shínazolín6íltíoacetamídívzfragmentamikarkasnihamínív AT berestgg sinteztaantivírusnaaktivnístʹpohídnih9r110r23r2okso2h124triazino23shínazolín6íltíoacetamídívzfragmentamikarkasnihamínív AT safronyuksl sinteztaantivírusnaaktivnístʹpohídnih9r110r23r2okso2h124triazino23shínazolín6íltíoacetamídívzfragmentamikarkasnihamínív AT kovalenkosi sinteztaantivírusnaaktivnístʹpohídnih9r110r23r2okso2h124triazino23shínazolín6íltíoacetamídívzfragmentamikarkasnihamínív AT katsevav sinteztaantivírusnaaktivnístʹpohídnih9r110r23r2okso2h124triazino23shínazolín6íltíoacetamídívzfragmentamikarkasnihamínív AT sinyakrs sinteztaantivírusnaaktivnístʹpohídnih9r110r23r2okso2h124triazino23shínazolín6íltíoacetamídívzfragmentamikarkasnihamínív AT palchikovvo sinteztaantivírusnaaktivnístʹpohídnih9r110r23r2okso2h124triazino23shínazolín6íltíoacetamídívzfragmentamikarkasnihamínív |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:59Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:59Z |
| _version_ |
1809018518873571328 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1130572018-02-24T09:45:30Z Synthesis and antiviral activity of [(9-R1-10-R2-3-R-2-oxo-2H-[1,2,4]-triazino[2,3-c]quinazolin-6-yl)thio]acetamides derivatives with the fragments of carcass amines Синтез и противовирусная активность производных [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-с]хиназолин-6-ил)тио]ацетамидов с фрагментами каркасных аминов Синтез та антивірусна активність похідних [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хіназолін-6-іл)тіо]ацетамідів з фрагментами каркасних амінів Nosulenko, I. S. Voskoboynik, O. Yu. Berest, G. G. Safronyuk, S. L. Kovalenko, S. I. Katsev, A. V. Sinyak, R. S. Palchikov, V. O. 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-oxo-2H-[1 2 4]triazino[2 3-c]quinazoline-6-yl)thio]acetamides carcass amines viruses Flu A&B strain antiviral activity UDC 615.281.8 [615.31 547.856].057 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-оксо-2H-[1 2 4]триазино[2 3-c]хиназолин-6-ил)тио]ацетамиды каркасные амины вирус штамма Flu A&B противовирусная активность УДК 615.281.8 [615.31 547.856].057 2-[(9-R1-10-R2-3-R-2-[(3-R-2-оксо-2H-[1 2 4]триазино[2 3-c]хіназолін-6-іл)тіо]ацетаміди каркасні аміни вірус штаму Flu A&B антивірусна активність УДК 615.281.8 [615.31 547.856].057 Alkylation of potassium 9-R1-10-R2-3-R-2-oxo-2Н-[1,2,4]triazino[2,3 с]quinazolin-6-thiolates by N-cycloalkyl-(cycloalkylaryl-)-2-chloracetamides and interaction of [(9-R1-10-R2-3-R-2-оxo-2H-[1,2,4]triazino[2,3-с]quinazolin-6-yl) thio]acetiс acids imidazolides and chloranhydrides with carcass amines yielded the corresponding amides. The structures of the compounds synthesized have been confirmed by 1H, 13C NMR, LC–MS and EI-MS analysis.The features of 1H, 13C NMR, LC–MS and EI-MS spectra have been described, and characteristic signals have been identified. The compounds synthesized have been studied for their antiviral activity. The results of the antiviral assay have shown that some compounds exhibit a moderate and high activity against the strains studied.The correlation between the structure and the antiviral action has been also discussed. According to the data obtained the conclusion can be made that the combination of carcass amine moieties with the fragment of little known [(9-R1-10-R2-3-R-2-оxo-2H-[1,2,4]-triazino[2,3-с]quinazolin-6-yl)thio]асetic acid results in compounds with a high antiviral activity. High indicators of the antiviral activity of compounds 3.2 and 3.14 against Influenza Type A H3N2 allow to suppose the expediency of further chemical modification of [1,2,4]triazino[2,3-с]quinazoline directed to obtaining new antiviral agents. Алкилирование калий 9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хиназолин-6-тиолатов N-циклоалкил-(циклоалкиларил-)-2-хлорацетамидами и взаимодействие имидазолидов и хлорангидридов [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хиназолин-6-ил)тио]уксусных кислот с каркасными аминами ведет к образованию амидов. Структуру и чистоту синтезированных соединений установлено комплексом физико-химических методов, в частности, 1H-, 13C-NMR, LC–MS и EI-MS анализом. Также были описаны особенности 1H-, 13C-NMR, LC–MS и EI-MS спектров и идентифицированы характеристические сигналы. Синтезированные соединения были исследованы на наличие противовирусной активности. Установлено, что отдельные представители класса синтезированных соединений проявляют умеренную или высокую противовирусную активность по отношению к изучаемым штаммам. Обсуждена корреляция «структура-действие». Согласно полученным данным можно сделать вывод, что комбинация структуры каркасных аминов с фрагментом малоизвестных [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-с]хиназолин-6-ил)тио]уксусных кислот позволяет получить вещества с высокой противовирусной активностью. Высокие индикаторы противовирусной активности по отношению к штамму Influenza Type A H3N2 соединений 3.2 и 3.14 дают возможность прогнозировать перспективность дальнейшей химической модификации [1,2,4]триазино[2,3-c]хиназолина, направленной на получение новых противовирусных агентов. Алкілування калій 9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-6-тіолатів N-циклоалкіл-(циклоалкіларил-)-2-хлорацетамідами та взаємодія імідазолідів та хлорангідридів [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H- [1,2,4]триазино[2,3-c]хіназолін-6-іл)тіо]оцтових кислот з каркасними амінами призвели до утворення відповідних амідів. Структуру та чистоту синтезованих сполук встановлено за допомогою комплексу фізико-хімічних методів, зокрема 1H, 13C-NMR, LC–MS та EI-MS аналізом. Особливості 1H, 13C NMR, LC–MS та EI-MS спектрів були обговорені, також були ідентифіковані характеристичні сигнали. Синтезовані сполуки були досліджені на наявність антивірусної активності. Встановлено, що окремі представники синтезованих сполук виявляють помірну та високу антивірусну активність по відношенню до штамів, що досліджувались. Кореляція взаємозв’язків «будова-дія» була обговорена. Відповідно до одержаних даних ми зробили висновок, що комбінація залишку каркасних амінів з фрагментами маловідомих [(9-R1-10-R2-3-R-2-оксо-2H-[1,2,4]-триазино[2,3-c]хіназолін-6-іл)тіо]оцтових кислот дозволяє одержати сполуки зі значною антивірусною активністю. Високі індикатори антивірусної активності по відношенню до штаму Influenza Type A H3N2 сполук 3.2 та 3.14 дозволяють передбачити перспективність подальшої хімічної модифікації [1,2,4]триазино[2,3-c]хіназоліну з метою пошуку нових антивірусних агентів. National University of Pharmacy 2014-03-06 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.783 10.24959/ophcj.14.783 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 1(45) (2014); 17-27 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 1(45) (2014); 17-27 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 1(45) (2014); 17-27 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.783/110964 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |