Цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4H)
Synthesis of the series of new 4-(1H-pyrrol-1-yl)-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides from 4-amino-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides previously synthesized is described. The target products 3a-z have been obtained by Paal-Knorre pyrrole condensation of the initi...
Gespeichert in:
| Datum: | 2014 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.781 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-115967 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-06T08:16:34Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
3-меркапто-1 2 4-триазол пірол похідні синтез протипухлинна дія УДК 54.057 547.792 |
| spellingShingle |
3-меркапто-1 2 4-триазол пірол похідні синтез протипухлинна дія УДК 54.057 547.792 Saidov, N. B. Georgiyants, V. A. Demchenko, A. M. Цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4H) |
| topic_facet |
3-mercapto-1 2 4-triazole pyrrole derivatives synthesis antitumor action UDC 54.057 547.792 3-меркапто-1 2 4-триазол пиррол производные синтез противоопухолевое действие УДК 54.057 547.792 3-меркапто-1 2 4-триазол пірол похідні синтез протипухлинна дія УДК 54.057 547.792 |
| format |
Article |
| author |
Saidov, N. B. Georgiyants, V. A. Demchenko, A. M. |
| author_facet |
Saidov, N. B. Georgiyants, V. A. Demchenko, A. M. |
| author_sort |
Saidov, N. B. |
| title |
Цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4H) |
| title_short |
Цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4H) |
| title_full |
Цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4H) |
| title_fullStr |
Цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4H) |
| title_full_unstemmed |
Цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4H) |
| title_sort |
цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4h) |
| title_alt |
Directed synthesis of potential antitumor substances among derivatives of 3-mercapto-4-(1H-pyrrol-1-yl)-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H) Целенаправленный синтез потенциальных противоопухолевых субстанций в ряду производных 3-меркапто-4-(1Н-пиррол-1-ил)-5-циклогексил-1,2,4-триазола(4H) |
| description |
Synthesis of the series of new 4-(1H-pyrrol-1-yl)-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides from 4-amino-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides previously synthesized is described. The target products 3a-z have been obtained by Paal-Knorre pyrrole condensation of the initial aminocompounds 1 with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (2) in the acetic acid medium. The structure of the substances synthesized has been proven by elemental analysis and NMR spectra data. All compounds synthesized contain signals of the cyclohexane system protons as two multiplets in their NMR spectra at 2.39-2.33 ppm (methyne proton) and 1.76-1.13 ppm (cyclohexyl methylene groups protons). Unlike the starting compounds (1) the end products (3a-z) have no signal of 4-aminogroup proton as a singlet in the spectra at 5.87-5.92 ppm. Instead of it, signals of the pyrrole ring are present as two triplets at 7-20-7.17 and 6.32-6.29 ppm. Among activities being more probable for the substances synthesized due to preliminary PASS-prognosis were inhibition of MAO and some enzymes (Pa = 0.554-0.729). Compound (3w) was selected by the National Cancer Institute (NCI) for in vitro screening on different tumour cell lines. As result of this investigation we have noted that, unfortunately, substance 3w is not an effective inhibitor of tumour cells in the dose studied, in particular the growth percent for leukemia cells for more sensitive lines is 68.48 (RPMI-8226); 69.30 (HL-60(TB)); for non-small cell lung cancer – 63.06 (HOP-92); for melanoma – 47.82 (SK-MEL-5); 67.37 (UACC-62); for renal cancer – 56.66 (UO-31). Sensitivity of all cancer cell lines for the colon, CNS, ovarian, prostate and breast cancer was approximately at the control level. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.781 |
| work_keys_str_mv |
AT saidovnb directedsynthesisofpotentialantitumorsubstancesamongderivativesof3mercapto41hpyrrol1yl5cyclohexyl124triazole4h AT georgiyantsva directedsynthesisofpotentialantitumorsubstancesamongderivativesof3mercapto41hpyrrol1yl5cyclohexyl124triazole4h AT demchenkoam directedsynthesisofpotentialantitumorsubstancesamongderivativesof3mercapto41hpyrrol1yl5cyclohexyl124triazole4h AT saidovnb celenapravlennyjsintezpotencialʹnyhprotivoopuholevyhsubstancijvrâduproizvodnyh3merkapto41npirrol1il5ciklogeksil124triazola4h AT georgiyantsva celenapravlennyjsintezpotencialʹnyhprotivoopuholevyhsubstancijvrâduproizvodnyh3merkapto41npirrol1il5ciklogeksil124triazola4h AT demchenkoam celenapravlennyjsintezpotencialʹnyhprotivoopuholevyhsubstancijvrâduproizvodnyh3merkapto41npirrol1il5ciklogeksil124triazola4h AT saidovnb cílesprâmovanijsintezpotencíjnihprotipuhlinnihsubstancíjvrâdupohídnih3merkapto41npírol1íl5ciklogeksil124triazolu4h AT georgiyantsva cílesprâmovanijsintezpotencíjnihprotipuhlinnihsubstancíjvrâdupohídnih3merkapto41npírol1íl5ciklogeksil124triazolu4h AT demchenkoam cílesprâmovanijsintezpotencíjnihprotipuhlinnihsubstancíjvrâdupohídnih3merkapto41npírol1íl5ciklogeksil124triazolu4h |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:07Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:27Z |
| _version_ |
1850410971619655680 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1159672018-06-06T08:16:34Z Directed synthesis of potential antitumor substances among derivatives of 3-mercapto-4-(1H-pyrrol-1-yl)-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H) Целенаправленный синтез потенциальных противоопухолевых субстанций в ряду производных 3-меркапто-4-(1Н-пиррол-1-ил)-5-циклогексил-1,2,4-триазола(4H) Цілеспрямований синтез потенційних протипухлинних субстанцій в ряду похідних 3-меркапто-4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазолу(4H) Saidov, N. B. Georgiyants, V. A. Demchenko, A. M. 3-mercapto-1 2 4-triazole pyrrole derivatives synthesis antitumor action UDC 54.057 547.792 3-меркапто-1 2 4-триазол пиррол производные синтез противоопухолевое действие УДК 54.057 547.792 3-меркапто-1 2 4-триазол пірол похідні синтез протипухлинна дія УДК 54.057 547.792 Synthesis of the series of new 4-(1H-pyrrol-1-yl)-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides from 4-amino-5-cyclohexyl-1,2,4-triazole(4H)-3-yl thioacetanilides previously synthesized is described. The target products 3a-z have been obtained by Paal-Knorre pyrrole condensation of the initial aminocompounds 1 with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (2) in the acetic acid medium. The structure of the substances synthesized has been proven by elemental analysis and NMR spectra data. All compounds synthesized contain signals of the cyclohexane system protons as two multiplets in their NMR spectra at 2.39-2.33 ppm (methyne proton) and 1.76-1.13 ppm (cyclohexyl methylene groups protons). Unlike the starting compounds (1) the end products (3a-z) have no signal of 4-aminogroup proton as a singlet in the spectra at 5.87-5.92 ppm. Instead of it, signals of the pyrrole ring are present as two triplets at 7-20-7.17 and 6.32-6.29 ppm. Among activities being more probable for the substances synthesized due to preliminary PASS-prognosis were inhibition of MAO and some enzymes (Pa = 0.554-0.729). Compound (3w) was selected by the National Cancer Institute (NCI) for in vitro screening on different tumour cell lines. As result of this investigation we have noted that, unfortunately, substance 3w is not an effective inhibitor of tumour cells in the dose studied, in particular the growth percent for leukemia cells for more sensitive lines is 68.48 (RPMI-8226); 69.30 (HL-60(TB)); for non-small cell lung cancer – 63.06 (HOP-92); for melanoma – 47.82 (SK-MEL-5); 67.37 (UACC-62); for renal cancer – 56.66 (UO-31). Sensitivity of all cancer cell lines for the colon, CNS, ovarian, prostate and breast cancer was approximately at the control level. Описан синтез серии новых 4-(1Н-пиррол-1-ил)-5-циклогексил-1,2,4-триазола(4H)-3-илтиоацетанилидов из полученных ранее 4-амино-5-циклогексил-1,2,4-триазол(4H)-3-илиоацетанилидов. Целевые вещества 3a-z получены пиррольной конденсацией Паля-Кнорра из исходных аминосоединений 1 и 2,5-ди-метокситетрагидрофурана (2) в среде уксусной кислоты. Структура синтезированных веществ доказана с помощью элементного анализа и данных спектров ЯМР 1Н. Все синтезированные соединения содержат в спектрах ЯМР 1Н сигналы системы циклогексановых протонов в виде двух мультиплетов при 2,39-2,33 м.д. (метиновые протоны) и 1,76-1,13 м.д (протоны метиленовых групп циклогексила). В отличие от исходных соединений (1) конечные продукты (3а-z) не имеют в спектрах сигнала протона 4-аминогруппы в виде синглета при 5,87-5,92 м.д. Вместо этого присутствуют сигналы протонов пиррольного кольца в виде двух триплетов при 7-20-7.17 и 6.32-6.29 м.д. Среди видов активности, которые были наиболее вероятны для синтезированных веществ в соответствии с предварительным PASS-прогнозом, было ингибирование МАО и некоторых ферментов (Ра = 0,554-0,729). Соединение (3w) было выбрано Национальным институтом рака (NCI) для скрининга in vitro на различных линиях раковых клеток. В результате этого исследования мы отметили, что вещество 3w, к сожалению, не является эффективным ингибитором роста опухолевых клеток в изучаемой дозе. В частности, процент роста лейкозных клеток для наиболее чувствительных линий был: 68,48 (RPMI-8226); 69,30 (HL-60 (ТВ)); для немелкоклеточного рака легкого – 63,06 (HОР-92); для меланомы – 47,82 (SK-MEL-5); 67,37(UACC-62); для рака почки – 56,66 (UО-31). Чувствительность всех линий раковых клеток толстой кишки, ЦНС, яичников, простаты и молочной железы была примерно на уровне контроля. Описано синтез серії нових 4-(1Н-пірол-1-іл)-5-циклогексил-1,2,4-триазол(4H)-3-ілтіоацетанілідів з одержаних раніше 4-аміно-5-циклогексил-1,2,4-триазол(4H)-3-іліоацетанілідів. Цільові речовини 3a-z отримані пірольною конденсацією Пааля-Кнорра з вихідних аміносполук 1 та 2,5-диметокситетрагідрофурану (2) в середовищі оцтової кислоти. Структура синтезованих речовин доведена за допомогою елементного аналізу і даних спектрів ЯМР 1Н. Всі синтезовані сполуки містять у спектрах ЯМР 1Н сигнали системи циклогексанових протонів у вигляді двох мультиплетів при 2,39-2,33 м.ч. (метинові протони) та 1,76-1,13 м.ч. (протони метиленових груп циклогексилу). На відміну від вихідних сполук (1) кінцеві продукти (3а-z) не мають у спектрах сигналу протона 4 – аміногрупи у вигляді синглету при 5,87-5,92 м.ч.Замість цього присутні сигнали протонів пірольного кільця у вигляді двох триплетів при 7-20-7.17 і 6.32-6.29 м.ч. Серед видів активності, які були найбільш ймовірні для синтезованих речовин відповідно до попереднього PASS-прогнозу, були інгібування МАО і деяких ферментів (Ра = 0,554-0,729). Сполуку (3w) було обрано Національним інститутом раку (NCI) для скринінгу in vitro на різних лініях ракових клітин. У результаті цього дослідження ми відзначили, що речовина 3w, на жаль, не є ефективним інгібітором росту пухлинних клітин у досліджуваній дозі. Зокрема, відсоток росту лейкозних клітин для найбільш чутливих ліній був: 68,48 (RPMI-8226); 69,30 (HL-60 (ТВ)); для недрібноклітинного раку легенів – 63,06 (HОР-92); для меланоми – 47,82 (SK-MEL-5); 67,37 (UACC-62); для раку нирки – 56,66 (UО-31).Чутливість усіх ліній ракових клітин товстої кишки, ЦНС, яєчників, простати та молочної залози був приблизно на рівні контролю. National University of Pharmacy 2014-03-06 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.781 10.24959/ophcj.14.781 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 1(45) (2014); 43-46 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 1(45) (2014); 43-46 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 1(45) (2014); 43-46 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.781/110967 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |