Синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4H)-онів
Arylmethyliden derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione; Meldrum`s acid; 6,7-dihydro-7-aryltetrazolo [1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones; synthesis; pharmacological activityCyclocondensations of 1H-tetrazol-5-amine with methylcinnamates, arylmethyliden malonic acids and arylmethyliden derivatives o...
Saved in:
| Date: | 2014 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.785 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-115970 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T09:59:34Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
1Н-тетразол-5-амін 1 3-карбонільні біелектрофіли метилцинамати арилметиліденмалонові кислоти арилметиліденпохідні 2 2-диметил-1 3-діоксан-4 6-діону кислота Мельдрума 6 7-дигідро-7-арилтетразоло[1 5-a]піримідин-5(4H)-они синтез фармакологічна актив УДК 547.796.1 |
| spellingShingle |
1Н-тетразол-5-амін 1 3-карбонільні біелектрофіли метилцинамати арилметиліденмалонові кислоти арилметиліденпохідні 2 2-диметил-1 3-діоксан-4 6-діону кислота Мельдрума 6 7-дигідро-7-арилтетразоло[1 5-a]піримідин-5(4H)-они синтез фармакологічна актив УДК 547.796.1 Svitlichna, N. V. Borodina, V. V. Lipson, V. V. Musatov, V. I. Синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4H)-онів |
| topic_facet |
1H-tetrazol-5-amine 1 3-carbonyl bielectrophiles methylcinnamates arylmethylidenmalonic acids UDC 547.796.1 1Н-тетразол-5-амин 1 3-карбонильные биэлектрофилы метилциннаматы арил- метилиденмалоновые кислоты арилметилиденпроизводные 2 2-диметил-1 3-диоксан-4 6-диона кис- лота Мельдрума 6 7-дигидро-7-арилтетразоло[1 5-a]пиримидин-5(4H)-оны синтез фармаколо УДК 547.796.1 1Н-тетразол-5-амін 1 3-карбонільні біелектрофіли метилцинамати арилметиліденмалонові кислоти арилметиліденпохідні 2 2-диметил-1 3-діоксан-4 6-діону кислота Мельдрума 6 7-дигідро-7-арилтетразоло[1 5-a]піримідин-5(4H)-они синтез фармакологічна актив УДК 547.796.1 |
| format |
Article |
| author |
Svitlichna, N. V. Borodina, V. V. Lipson, V. V. Musatov, V. I. |
| author_facet |
Svitlichna, N. V. Borodina, V. V. Lipson, V. V. Musatov, V. I. |
| author_sort |
Svitlichna, N. V. |
| title |
Синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4H)-онів |
| title_short |
Синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4H)-онів |
| title_full |
Синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4H)-онів |
| title_fullStr |
Синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4H)-онів |
| title_full_unstemmed |
Синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4H)-онів |
| title_sort |
синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4h)-онів |
| title_alt |
Synthesis of 7-aryl-6,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones Синтез 7-арил-6,7-дигидротетразоло[1,5-a]пиримидин-5(4H)-онов |
| description |
Arylmethyliden derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione; Meldrum`s acid; 6,7-dihydro-7-aryltetrazolo [1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones; synthesis; pharmacological activityCyclocondensations of 1H-tetrazol-5-amine with methylcinnamates, arylmethyliden malonic acids and arylmethyliden derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum`s acid) proceed regioselectively and lead to formation of 7-aryl-6,7-dyhidrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones. The direction of cyclization corresponds to the interaction of the carbon atom in β-position of the unsaturated carbonyl compounds with the endocyclic nitrogen atom and the carbonyl group with amino group in the aminoazole molecule. Compounds of the isomeric structure in any of the experiments have been not identified. The structures and composition of the newly synthesized tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones have been confirmed by elemental analysis, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance on protones (1H NMR) and mass spectra data. Virtual screening of 7-aryl-6,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones carried out using the PASS programme for 780 types of the pharmacological action has demonstrated that it is expedient to test these compounds by their analgesic and anti-inflammatory activity, as well as as potential agents for the treatment of heart failure. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.785 |
| work_keys_str_mv |
AT svitlichnanv synthesisof7aryl67dihydrotetrazolo15apyrimidin54hones AT borodinavv synthesisof7aryl67dihydrotetrazolo15apyrimidin54hones AT lipsonvv synthesisof7aryl67dihydrotetrazolo15apyrimidin54hones AT musatovvi synthesisof7aryl67dihydrotetrazolo15apyrimidin54hones AT svitlichnanv sintez7aril67digidrotetrazolo15apirimidin54honov AT borodinavv sintez7aril67digidrotetrazolo15apirimidin54honov AT lipsonvv sintez7aril67digidrotetrazolo15apirimidin54honov AT musatovvi sintez7aril67digidrotetrazolo15apirimidin54honov AT svitlichnanv sintez7aril67digídrotetrazolo15apírimídin54honív AT borodinavv sintez7aril67digídrotetrazolo15apírimídin54honív AT lipsonvv sintez7aril67digídrotetrazolo15apírimídin54honív AT musatovvi sintez7aril67digídrotetrazolo15apírimídin54honív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:08Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:27Z |
| _version_ |
1850410974910087168 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1159702018-02-24T09:59:34Z Synthesis of 7-aryl-6,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones Синтез 7-арил-6,7-дигидротетразоло[1,5-a]пиримидин-5(4H)-онов Синтез 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4H)-онів Svitlichna, N. V. Borodina, V. V. Lipson, V. V. Musatov, V. I. 1H-tetrazol-5-amine 1 3-carbonyl bielectrophiles methylcinnamates arylmethylidenmalonic acids UDC 547.796.1 1Н-тетразол-5-амин 1 3-карбонильные биэлектрофилы метилциннаматы арил- метилиденмалоновые кислоты арилметилиденпроизводные 2 2-диметил-1 3-диоксан-4 6-диона кис- лота Мельдрума 6 7-дигидро-7-арилтетразоло[1 5-a]пиримидин-5(4H)-оны синтез фармаколо УДК 547.796.1 1Н-тетразол-5-амін 1 3-карбонільні біелектрофіли метилцинамати арилметиліденмалонові кислоти арилметиліденпохідні 2 2-диметил-1 3-діоксан-4 6-діону кислота Мельдрума 6 7-дигідро-7-арилтетразоло[1 5-a]піримідин-5(4H)-они синтез фармакологічна актив УДК 547.796.1 Arylmethyliden derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione; Meldrum`s acid; 6,7-dihydro-7-aryltetrazolo [1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones; synthesis; pharmacological activityCyclocondensations of 1H-tetrazol-5-amine with methylcinnamates, arylmethyliden malonic acids and arylmethyliden derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum`s acid) proceed regioselectively and lead to formation of 7-aryl-6,7-dyhidrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones. The direction of cyclization corresponds to the interaction of the carbon atom in β-position of the unsaturated carbonyl compounds with the endocyclic nitrogen atom and the carbonyl group with amino group in the aminoazole molecule. Compounds of the isomeric structure in any of the experiments have been not identified. The structures and composition of the newly synthesized tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones have been confirmed by elemental analysis, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance on protones (1H NMR) and mass spectra data. Virtual screening of 7-aryl-6,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones carried out using the PASS programme for 780 types of the pharmacological action has demonstrated that it is expedient to test these compounds by their analgesic and anti-inflammatory activity, as well as as potential agents for the treatment of heart failure. Циклоконденсации 1Н-тетразол-5-амина с метилциннаматами, арилметилиденмалоновыми кислотами и арилметилиденпроизводными 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-диона (кислоты Мельдрума) происходят региоселективно и приводят к образованию 7-арил-6,7-дигидротетразоло[1,5-a]пиримидин- 5(4Н)-онов. Направленность формирования пиримидинового кольца соответствует взаимодействию атома углерода, находящегося в β-положении ненасыщенного карбонильного соединения, с эндоциклическим атомом азота, а карбонильной группы – с аминогруппой в молекуле аминоазола. Соединения изомерного строения ни в одном из экспериментов не выявлены. Состав и строение впервые синтезированных тетразоло[1,5-a]пиримидин-5(4Н)-онов доказаны при помощи элементного анализа, инфракрасной спектроскопии (ИК), ядерного магнитного резонанса на протонах (ЯМР 1Н) и массспектрометрии. Виртуальный скрининг полученных 7-арил-6,7-дигидротетразоло[1,5-a]пиримидин-5(4Н)-онов, проведенный с использованием программы PASS по 780 видам фармакологического действия, показал, что эти соединения целесообразно тестировать по показателям анальгетической и противовоспалительной активности, а также как потенциальные средства для лечения сердечной недостаточности. Циклоконденсації 1Н-тетразол-5-аміну з метилцинаматами, арилметиліденмалоновими кислотами та арилметиліденпохідними 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діону (кислоти Мельдрума) відбуваються регіоселективно та приводять до утворення 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4Н)-онів.Направленість формування піримідинового кільця відповідає взаємодії атома карбону у β-положенні ненасиченої карбонільної сполуки з ендоциклічним атомом нітрогену, а карбонільної групи – з аміногрупою в молекулі аміноазолу. Сполук ізомерної будови в жодному з експериментів не виявлено. Склад та будову вперше синтезованих тетразоло[1,5-a]піримідин-5(4Н)-онів доведено за допомогою елементного аналізу, інфрачервоної спектроскопії (ІЧ), ядерного магнітного резонансу на протонах (ЯМР 1Н) та мас-спектрометрії. Віртуальний скринінг 7-арил-6,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідин-5(4Н)-онів, проведений із використанням програми PASS за 780 видами фармакологічної дії, засвідчив, що ці сполуки доцільно тестувати за показниками аналгетичної активності, а також як потенційні засоби для лікування серцевої недостатності. National University of Pharmacy 2014-03-06 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.785 10.24959/ophcj.14.785 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 1(45) (2014); 47-50 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 1(45) (2014); 47-50 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 1(45) (2014); 47-50 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.785/110968 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |