Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
Kinetics of the alkaline hydrolysis reaction of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids has been studied in the binary solvent of dioxane-water at 55, 75, 85°C. It has been found that at each experimental temperatures lgkT dependence on the nature and position of substit...
Збережено в:
Дата: | 2014 |
---|---|
Автори: | , , , |
Формат: | Стаття |
Мова: | English |
Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2014
|
Теми: | |
Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.779 |
Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistryid |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-115976 |
---|---|
record_format |
ojs |
institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
collection |
OJS |
language |
English |
topic |
N-phenylanthranilic acid methyl esters reactivity thermodynamic parameters of activation isoparametricity of reactions enthalpy control UDC 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенилантраниловая кислота метиловый эфир реакционная способность тер- модинамические параметры активации изопараметричность реакции энтальпийный контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенілантранілова кислота метилові естери реакційна здатність термодинамічні параметри активації ізопараметричність реакції ентальпійний контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 |
spellingShingle |
N-phenylanthranilic acid methyl esters reactivity thermodynamic parameters of activation isoparametricity of reactions enthalpy control UDC 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенилантраниловая кислота метиловый эфир реакционная способность тер- модинамические параметры активации изопараметричность реакции энтальпийный контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенілантранілова кислота метилові естери реакційна здатність термодинамічні параметри активації ізопараметричність реакції ентальпійний контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода |
topic_facet |
N-phenylanthranilic acid methyl esters reactivity thermodynamic parameters of activation isoparametricity of reactions enthalpy control UDC 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенилантраниловая кислота метиловый эфир реакционная способность тер- модинамические параметры активации изопараметричность реакции энтальпийный контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенілантранілова кислота метилові естери реакційна здатність термодинамічні параметри активації ізопараметричність реакції ентальпійний контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 |
format |
Article |
author |
Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. |
author_facet |
Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. |
author_sort |
Isaev, S. G. |
title |
Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода |
title_short |
Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода |
title_full |
Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода |
title_fullStr |
Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода |
title_full_unstemmed |
Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода |
title_sort |
реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. xxv. кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-n-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода |
title_alt |
The reactivity of N-phenylanthranilic acids derivatives. XXV. Kinetic parameters of activation and isoparametricity of the reaction of the alkaline hydrolysis of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids in the binary dioxane-water solvent Реакционная способность производных N-фенилантраниловых кислот. ХХV. Кинетические параметры активации и изопараметричность реакции щелочного гидролиза метиловых эфиров замещенных 4,5-диметокси-N-фенилантраниловых кислот |
description |
Kinetics of the alkaline hydrolysis reaction of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids has been studied in the binary solvent of dioxane-water at 55, 75, 85°C. It has been found that at each experimental temperatures lgkT dependence on the nature and position of substitutes in a non-anthranilic fragment of the molecule is described by the Hammett equation. It has been demonstrated that introduction of electrodonor substituents in the molecule of ester assists increasing of the activation energy and free activation energy. The activation entropy for all substances is significant and high according to the absolute value, which indicates the BAC2 mechanism of the reaction with formation of high-symmetrical intermediates. The analysis of the numerous kinetic and activation parameters has shown isokinetics of the reaction with the enthalpy type of control. It has been experimentally found that the compounds synthesized show the anti-inflammatory, analgesic, diuretic, bacteriostatic activities. |
publisher |
National University of Pharmacy |
publishDate |
2014 |
url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.779 |
work_keys_str_mv |
AT isaevsg thereactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent AT sviechnikovaom thereactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent AT devyatkinaao thereactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent AT kostinata thereactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent AT isaevsg reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislothhvkinetičeskieparametryaktivaciiiizoparametričnostʹreakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirovzameŝennyh45dimetoksinfenilantranilovyhkislot AT sviechnikovaom reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislothhvkinetičeskieparametryaktivaciiiizoparametričnostʹreakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirovzameŝennyh45dimetoksinfenilantranilovyhkislot AT devyatkinaao reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislothhvkinetičeskieparametryaktivaciiiizoparametričnostʹreakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirovzameŝennyh45dimetoksinfenilantranilovyhkislot AT kostinata reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislothhvkinetičeskieparametryaktivaciiiizoparametričnostʹreakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirovzameŝennyh45dimetoksinfenilantranilovyhkislot AT isaevsg reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxvkínetičníparametriaktivacíítaízoparametričnístʹreakcíílužnogogídrolízumetilovihesterívzamíŝenih45dimetoksinfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda AT sviechnikovaom reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxvkínetičníparametriaktivacíítaízoparametričnístʹreakcíílužnogogídrolízumetilovihesterívzamíŝenih45dimetoksinfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda AT devyatkinaao reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxvkínetičníparametriaktivacíítaízoparametričnístʹreakcíílužnogogídrolízumetilovihesterívzamíŝenih45dimetoksinfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda AT kostinata reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxvkínetičníparametriaktivacíítaízoparametričnístʹreakcíílužnogogídrolízumetilovihesterívzamíŝenih45dimetoksinfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda AT isaevsg reactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent AT sviechnikovaom reactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent AT devyatkinaao reactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent AT kostinata reactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent |
first_indexed |
2024-09-01T18:15:01Z |
last_indexed |
2024-09-01T18:15:01Z |
_version_ |
1809018521626083328 |
spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1159762018-02-24T10:00:58Z The reactivity of N-phenylanthranilic acids derivatives. XXV. Kinetic parameters of activation and isoparametricity of the reaction of the alkaline hydrolysis of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids in the binary dioxane-water solvent Реакционная способность производных N-фенилантраниловых кислот. ХХV. Кинетические параметры активации и изопараметричность реакции щелочного гидролиза метиловых эфиров замещенных 4,5-диметокси-N-фенилантраниловых кислот Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. N-phenylanthranilic acid methyl esters reactivity thermodynamic parameters of activation isoparametricity of reactions enthalpy control UDC 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенилантраниловая кислота метиловый эфир реакционная способность тер- модинамические параметры активации изопараметричность реакции энтальпийный контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенілантранілова кислота метилові естери реакційна здатність термодинамічні параметри активації ізопараметричність реакції ентальпійний контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 Kinetics of the alkaline hydrolysis reaction of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids has been studied in the binary solvent of dioxane-water at 55, 75, 85°C. It has been found that at each experimental temperatures lgkT dependence on the nature and position of substitutes in a non-anthranilic fragment of the molecule is described by the Hammett equation. It has been demonstrated that introduction of electrodonor substituents in the molecule of ester assists increasing of the activation energy and free activation energy. The activation entropy for all substances is significant and high according to the absolute value, which indicates the BAC2 mechanism of the reaction with formation of high-symmetrical intermediates. The analysis of the numerous kinetic and activation parameters has shown isokinetics of the reaction with the enthalpy type of control. It has been experimentally found that the compounds synthesized show the anti-inflammatory, analgesic, diuretic, bacteriostatic activities. Исследована кинетика реакции щелочного гидролиза метиловых эфиров замещенных 4,5-диметокси-N-фенилантраниловых кислот в бинарном растворителе диоксан-вода при температурах 55, 75, 85°С. Установлено, что при всех исследованных температурах зависимость lgkT от природы и положения заместителей в неантраниловом фрагменте молекулы описывается уравнением Гамета. Показано, что введение электронодонорных заместителей в молекулу эфира способствует повышению энергии активации и свободной энергии активации. Энтропия активации для всех веществ отрицательна и велика по абсолютным значениям, что указывает на ВАС2 механизм реакции с образованием высокосимметричного интермедианта. Анализ многочисленных кинетических и активационных параметров показал изокинетичность реакции с энтальпийным типом контроля. Экспериментально установлено, что синтезированные вещества проявляют противовоспалительную, анальгетическую, диуретическую, бактериостатическую активность. Досліджено кінетику реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан – вода при температурах 55, 75, 85°С. Встановлено, що при всіх досліджених температурах залежність lgkT від природи і положення заступників у неантраніловому фрагменті молекули описується рівнянням Гамета. Показано, що введення електронодонорних замісників у молекулу естеру сприяє підвищенню енергії активації і вільної енергії активації. Ентропія активації для всіх речовин від’ємна та велика за абсолютним значенням, що вказує на ВАС2 механізм реакції з утворенням високосиметричних інтермедіантів. Аналіз численних кінетичних і активаційних параметрів показав ізокінетичність реакції з ентальпійним типом контролю. Експериментально встановлено, що синтезовані речовини виявляють протизапальну, аналгетичну, діуретичну, бактеріостатичну активність. National University of Pharmacy 2014-03-06 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.779 10.24959/ophcj.14.779 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 1(45) (2014); 69-73 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 1(45) (2014); 69-73 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 1(45) (2014); 69-73 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.779/110972 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |