Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода

Kinetics of the alkaline hydrolysis reaction of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids has been studied in the binary solvent of dioxane-water at 55, 75, 85°C. It has been found that at each experimental temperatures lgkT dependence on the nature and position of substit...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2014
Автори: Isaev, S. G., Sviechnikova, O. M., Devyatkina, A. O., Kostina, T. A.
Формат: Стаття
Мова:English
Опубліковано: National University of Pharmacy 2014
Теми:
Онлайн доступ:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.779
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-115976
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection OJS
language English
topic N-phenylanthranilic acid
methyl esters
reactivity
thermodynamic parameters of activation
isoparametricity of reactions
enthalpy control
UDC 531.1
547.835.33
661.721.4
N-фенилантраниловая кислота
метиловый эфир
реакционная способность
тер- модинамические параметры активации
изопараметричность реакции
энтальпийный контроль
УДК 531.1
547.835.33
661.721.4
N-фенілантранілова кислота
метилові естери
реакційна здатність
термодинамічні параметри активації
ізопараметричність реакції
ентальпійний контроль
УДК 531.1
547.835.33
661.721.4
spellingShingle N-phenylanthranilic acid
methyl esters
reactivity
thermodynamic parameters of activation
isoparametricity of reactions
enthalpy control
UDC 531.1
547.835.33
661.721.4
N-фенилантраниловая кислота
метиловый эфир
реакционная способность
тер- модинамические параметры активации
изопараметричность реакции
энтальпийный контроль
УДК 531.1
547.835.33
661.721.4
N-фенілантранілова кислота
метилові естери
реакційна здатність
термодинамічні параметри активації
ізопараметричність реакції
ентальпійний контроль
УДК 531.1
547.835.33
661.721.4
Isaev, S. G.
Sviechnikova, O. M.
Devyatkina, A. O.
Kostina, T. A.
Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
topic_facet N-phenylanthranilic acid
methyl esters
reactivity
thermodynamic parameters of activation
isoparametricity of reactions
enthalpy control
UDC 531.1
547.835.33
661.721.4
N-фенилантраниловая кислота
метиловый эфир
реакционная способность
тер- модинамические параметры активации
изопараметричность реакции
энтальпийный контроль
УДК 531.1
547.835.33
661.721.4
N-фенілантранілова кислота
метилові естери
реакційна здатність
термодинамічні параметри активації
ізопараметричність реакції
ентальпійний контроль
УДК 531.1
547.835.33
661.721.4
format Article
author Isaev, S. G.
Sviechnikova, O. M.
Devyatkina, A. O.
Kostina, T. A.
author_facet Isaev, S. G.
Sviechnikova, O. M.
Devyatkina, A. O.
Kostina, T. A.
author_sort Isaev, S. G.
title Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_short Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_full Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_fullStr Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_full_unstemmed Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_sort реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. xxv. кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-n-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_alt The reactivity of N-phenylanthranilic acids derivatives. XXV. Kinetic parameters of activation and isoparametricity of the reaction of the alkaline hydrolysis of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids in the binary dioxane-water solvent
Реакционная способность производных N-фенилантраниловых кислот. ХХV. Кинетические параметры активации и изопараметричность реакции щелочного гидролиза метиловых эфиров замещенных 4,5-диметокси-N-фенилантраниловых кислот
description Kinetics of the alkaline hydrolysis reaction of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids has been studied in the binary solvent of dioxane-water at 55, 75, 85°C. It has been found that at each experimental temperatures lgkT dependence on the nature and position of substitutes in a non-anthranilic fragment of the molecule is described by the Hammett equation. It has been demonstrated that introduction of electrodonor substituents in the molecule of ester assists increasing of the activation energy and free activation energy. The activation entropy for all substances is significant and high according to the absolute value, which indicates the BAC2 mechanism of the reaction with formation of high-symmetrical intermediates. The analysis of the numerous kinetic and activation parameters has shown isokinetics of the reaction with the enthalpy type of control. It has been experimentally found that the compounds synthesized show the anti-inflammatory, analgesic, diuretic, bacteriostatic activities.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2014
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.779
work_keys_str_mv AT isaevsg thereactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent
AT sviechnikovaom thereactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent
AT devyatkinaao thereactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent
AT kostinata thereactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent
AT isaevsg reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislothhvkinetičeskieparametryaktivaciiiizoparametričnostʹreakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirovzameŝennyh45dimetoksinfenilantranilovyhkislot
AT sviechnikovaom reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislothhvkinetičeskieparametryaktivaciiiizoparametričnostʹreakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirovzameŝennyh45dimetoksinfenilantranilovyhkislot
AT devyatkinaao reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislothhvkinetičeskieparametryaktivaciiiizoparametričnostʹreakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirovzameŝennyh45dimetoksinfenilantranilovyhkislot
AT kostinata reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovyhkislothhvkinetičeskieparametryaktivaciiiizoparametričnostʹreakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirovzameŝennyh45dimetoksinfenilantranilovyhkislot
AT isaevsg reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxvkínetičníparametriaktivacíítaízoparametričnístʹreakcíílužnogogídrolízumetilovihesterívzamíŝenih45dimetoksinfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT sviechnikovaom reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxvkínetičníparametriaktivacíítaízoparametričnístʹreakcíílužnogogídrolízumetilovihesterívzamíŝenih45dimetoksinfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT devyatkinaao reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxvkínetičníparametriaktivacíítaízoparametričnístʹreakcíílužnogogídrolízumetilovihesterívzamíŝenih45dimetoksinfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT kostinata reakcíjnazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovihkislotxxvkínetičníparametriaktivacíítaízoparametričnístʹreakcíílužnogogídrolízumetilovihesterívzamíŝenih45dimetoksinfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT isaevsg reactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent
AT sviechnikovaom reactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent
AT devyatkinaao reactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent
AT kostinata reactivityofnphenylanthranilicacidsderivativesxxvkineticparametersofactivationandisoparametricityofthereactionofthealkalinehydrolysisofmethylestersofsubstituted45dimethoxynphenylanthranilicacidsinthebinarydioxanewatersolvent
first_indexed 2024-09-01T18:15:01Z
last_indexed 2024-09-01T18:15:01Z
_version_ 1809018521626083328
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1159762018-02-24T10:00:58Z The reactivity of N-phenylanthranilic acids derivatives. XXV. Kinetic parameters of activation and isoparametricity of the reaction of the alkaline hydrolysis of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids in the binary dioxane-water solvent Реакционная способность производных N-фенилантраниловых кислот. ХХV. Кинетические параметры активации и изопараметричность реакции щелочного гидролиза метиловых эфиров замещенных 4,5-диметокси-N-фенилантраниловых кислот Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот. XXV. Кінетичні параметри активації та ізопараметричність реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода Isaev, S. G. Sviechnikova, O. M. Devyatkina, A. O. Kostina, T. A. N-phenylanthranilic acid methyl esters reactivity thermodynamic parameters of activation isoparametricity of reactions enthalpy control UDC 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенилантраниловая кислота метиловый эфир реакционная способность тер- модинамические параметры активации изопараметричность реакции энтальпийный контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 N-фенілантранілова кислота метилові естери реакційна здатність термодинамічні параметри активації ізопараметричність реакції ентальпійний контроль УДК 531.1 547.835.33 661.721.4 Kinetics of the alkaline hydrolysis reaction of methyl esters of substituted 4,5-dimethoxy-N-phenylanthranilic acids has been studied in the binary solvent of dioxane-water at 55, 75, 85°C. It has been found that at each experimental temperatures lgkT dependence on the nature and position of substitutes in a non-anthranilic fragment of the molecule is described by the Hammett equation. It has been demonstrated that introduction of electrodonor substituents in the molecule of ester assists increasing of the activation energy and free activation energy. The activation entropy for all substances is significant and high according to the absolute value, which indicates the BAC2 mechanism of the reaction with formation of high-symmetrical intermediates. The analysis of the numerous kinetic and activation parameters has shown isokinetics of the reaction with the enthalpy type of control. It has been experimentally found that the compounds synthesized show the anti-inflammatory, analgesic, diuretic, bacteriostatic activities. Исследована кинетика реакции щелочного гидролиза метиловых эфиров замещенных 4,5-диметокси-N-фенилантраниловых кислот в бинарном растворителе диоксан-вода при температурах 55, 75, 85°С. Установлено, что при всех исследованных температурах зависимость lgkT от природы и положения заместителей в неантраниловом фрагменте молекулы описывается уравнением Гамета. Показано, что введение электронодонорных заместителей в молекулу эфира способствует повышению энергии активации и свободной энергии активации. Энтропия активации для всех веществ отрицательна и велика по абсолютным значениям, что указывает на ВАС2 механизм реакции с образованием высокосимметричного интермедианта. Анализ многочисленных кинетических и активационных параметров показал изокинетичность реакции с энтальпийным типом контроля. Экспериментально установлено, что синтезированные вещества проявляют противовоспалительную, анальгетическую, диуретическую, бактериостатическую активность. Досліджено кінетику реакції лужного гідролізу метилових естерів заміщених 4,5-диметокси-N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан – вода при температурах 55, 75, 85°С. Встановлено, що при всіх досліджених температурах залежність lgkT від природи і положення заступників у неантраніловому фрагменті молекули описується рівнянням Гамета. Показано, що введення електронодонорних замісників у молекулу естеру сприяє підвищенню енергії активації і вільної енергії активації. Ентропія активації для всіх речовин від’ємна та велика за абсолютним значенням, що вказує на ВАС2 механізм реакції з утворенням високосиметричних інтермедіантів. Аналіз численних кінетичних і активаційних параметрів показав ізокінетичність реакції з ентальпійним типом контролю. Експериментально встановлено, що синтезовані речовини виявляють протизапальну, аналгетичну, діуретичну, бактеріостатичну активність. National University of Pharmacy 2014-03-06 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.779 10.24959/ophcj.14.779 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 1(45) (2014); 69-73 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 1(45) (2014); 69-73 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 1(45) (2014); 69-73 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.779/110972 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0