Дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії
A number of acylated derivatives of industrial gallotannin and ellagitannin from alder cones with different substitution degrees of phenolic hydroxyls has been synthesized. The synthesis involved the preparation of a mixture of derivatives with different substitution places of phenolic hydroxyls and...
Збережено в:
| Видавець: | National University of Pharmacy |
|---|---|
| Дата: | 2014 |
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.778 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Репозиторії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-115977 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
gallotannins ellagotannins succinylated and maleylated derivatives differential electronic spectroscopy UDC 615.322.015 633.13 галлотанин эллаготанин сукцинилированные и малеилированные производные диф- ференциальная электронная спектроскопия УДК 615.322.015 633.13 галотанін елаготанін сукцинільовані та малеїнільовані похідні диференційна електронна спектроскопія УДК 615.322.015 633.13 |
| spellingShingle |
gallotannins ellagotannins succinylated and maleylated derivatives differential electronic spectroscopy UDC 615.322.015 633.13 галлотанин эллаготанин сукцинилированные и малеилированные производные диф- ференциальная электронная спектроскопия УДК 615.322.015 633.13 галотанін елаготанін сукцинільовані та малеїнільовані похідні диференційна електронна спектроскопія УДК 615.322.015 633.13 Alhussein, Mustafa Martynov, A. Дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії |
| topic_facet |
gallotannins ellagotannins succinylated and maleylated derivatives differential electronic spectroscopy UDC 615.322.015 633.13 галлотанин эллаготанин сукцинилированные и малеилированные производные диф- ференциальная электронная спектроскопия УДК 615.322.015 633.13 галотанін елаготанін сукцинільовані та малеїнільовані похідні диференційна електронна спектроскопія УДК 615.322.015 633.13 |
| format |
Article |
| author |
Alhussein, Mustafa Martynov, A. |
| author_facet |
Alhussein, Mustafa Martynov, A. |
| author_sort |
Alhussein, Mustafa |
| title |
Дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії |
| title_short |
Дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії |
| title_full |
Дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії |
| title_fullStr |
Дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії |
| title_full_unstemmed |
Дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії |
| title_sort |
дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії |
| title_alt |
Investigation of the structure changes of tannides acylated derivatives in the process of synthesis using differentiating electronic absorption spectroscopy Исследование изменений структуры ацилированных производных таннидов в процессе синтеза с использованием дифференциальной УФ-спектроскопии |
| description |
A number of acylated derivatives of industrial gallotannin and ellagitannin from alder cones with different substitution degrees of phenolic hydroxyls has been synthesized. The synthesis involved the preparation of a mixture of derivatives with different substitution places of phenolic hydroxyls and different number of substitutions. The synthesis of acylated derivatives was carried out under reflux with the mixture of the modifier with tannides in glacial acetic acid, and recrystallization of the derivatives obtained was performed from the water-ethanol mixture. Succinic and maleic anhydrides were used as modifiers. The primary electronic absorption spectrum and its first and second derivatives – differential electronic absorption spectra were studied. As the result of the study of the electronic absorption spectra of tannides with varying degrees of modification it has been found that significant changes in the spectrum shift of the absorption band of aromatic groups (250-270 nm) is observed only for the acylated gallotannins. Thus, it has been shown that the degree of modification correlates with the degree of the shift of the absorption band, and it allows to use this reaction for identification of the combinatorial derivative of gallotannin. The electronic absorption spectra of various acylated ellagitannins derivatives did not actually differ. It indicates a more stable and rigid electronic and spatial structure of digallic acid, which prevents the use of spectroscopy in the UV region to identify individual combinatorial derivatives of ellagitannins. In HPLC the spectrunm of acylated tannins contains additional bands, including the low molecular weight region of the spectrum. It indicates the appearance of new acylated derivatives in the combinatorial mixture of tannides. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.778 |
| work_keys_str_mv |
AT alhusseinmustafa investigationofthestructurechangesoftannidesacylatedderivativesintheprocessofsynthesisusingdifferentiatingelectronicabsorptionspectroscopy AT martynova investigationofthestructurechangesoftannidesacylatedderivativesintheprocessofsynthesisusingdifferentiatingelectronicabsorptionspectroscopy AT alhusseinmustafa issledovanieizmenenijstrukturyacilirovannyhproizvodnyhtannidovvprocessesintezasispolʹzovaniemdifferencialʹnojufspektroskopii AT martynova issledovanieizmenenijstrukturyacilirovannyhproizvodnyhtannidovvprocessesintezasispolʹzovaniemdifferencialʹnojufspektroskopii AT alhusseinmustafa doslídžennâzmínstrukturiacilʹovanihpohídnihtanídívuprocesísintezuzvikoristannâmdiferencíjnoíufspektroskopíí AT martynova doslídžennâzmínstrukturiacilʹovanihpohídnihtanídívuprocesísintezuzvikoristannâmdiferencíjnoíufspektroskopíí |
| first_indexed |
2024-09-01T18:15:02Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:15:02Z |
| _version_ |
1809018522134642688 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1159772018-02-24T10:01:17Z Investigation of the structure changes of tannides acylated derivatives in the process of synthesis using differentiating electronic absorption spectroscopy Исследование изменений структуры ацилированных производных таннидов в процессе синтеза с использованием дифференциальной УФ-спектроскопии Дослідження змін структури ацильованих похідних танідів у процесі синтезу з використанням диференційної уф-спектроскопії Alhussein, Mustafa Martynov, A. gallotannins ellagotannins succinylated and maleylated derivatives differential electronic spectroscopy UDC 615.322.015 633.13 галлотанин эллаготанин сукцинилированные и малеилированные производные диф- ференциальная электронная спектроскопия УДК 615.322.015 633.13 галотанін елаготанін сукцинільовані та малеїнільовані похідні диференційна електронна спектроскопія УДК 615.322.015 633.13 A number of acylated derivatives of industrial gallotannin and ellagitannin from alder cones with different substitution degrees of phenolic hydroxyls has been synthesized. The synthesis involved the preparation of a mixture of derivatives with different substitution places of phenolic hydroxyls and different number of substitutions. The synthesis of acylated derivatives was carried out under reflux with the mixture of the modifier with tannides in glacial acetic acid, and recrystallization of the derivatives obtained was performed from the water-ethanol mixture. Succinic and maleic anhydrides were used as modifiers. The primary electronic absorption spectrum and its first and second derivatives – differential electronic absorption spectra were studied. As the result of the study of the electronic absorption spectra of tannides with varying degrees of modification it has been found that significant changes in the spectrum shift of the absorption band of aromatic groups (250-270 nm) is observed only for the acylated gallotannins. Thus, it has been shown that the degree of modification correlates with the degree of the shift of the absorption band, and it allows to use this reaction for identification of the combinatorial derivative of gallotannin. The electronic absorption spectra of various acylated ellagitannins derivatives did not actually differ. It indicates a more stable and rigid electronic and spatial structure of digallic acid, which prevents the use of spectroscopy in the UV region to identify individual combinatorial derivatives of ellagitannins. In HPLC the spectrunm of acylated tannins contains additional bands, including the low molecular weight region of the spectrum. It indicates the appearance of new acylated derivatives in the combinatorial mixture of tannides. Синтезирован ряд ацилированных производных галлотанина промышленного и эллаготанина из шишек ольхи серой с разной степенью замещения фенольных гидроксилов. Синтез предусматривал получение смеси производных с разными местами замещения фенольных гидроксилов и разным количеством замещений. Синтез ацилированных производных проводили в условиях кипячения смеси модификатора с таннидами в ледяной уксусной кислоте, а перекристаллизацию полученных производных проводили из водно-этанольной смеси. В качестве модификаторов использовали янтарный и малеиновый ангидриды. Исследовали как первичный электронный спектр поглощения, так и первую и вторую его производные – дифференциальные электронные спектры поглощения. В результате изучения электронных спектров поглощения таннидов с различной степенью модификации было установлено, что значительные изменения спектра со смещением полосы поглощения ароматических групп (250-270 нм) наблюдаются только для ацилированных галлотанинов; было показано, что степень их модификации при этом коррелирует со степенью смещения основной полосы поглощения, что позволяет использовать указанную реакцию для идентификации комбинаторного производного галлотанина. Электронные спектры поглощения различных ацилированных производных эллаготанинов фактически не отличались, что свидетельствует о более стабильной электронной и пространственной структуре дигалловой кислоты и не позволяет использовать спектроскопию в УФ-области для идентификации отдельных производных эллаготанинов. ВЖХ-спектр ацилированных таннидов содержит дополнительные полосы, в том числе в низкомолекулярной области спектра, что свидетельствует о появлении новых производных в комбинаторной смеси таннидов. Синтезовано ряд ацильованих похідних галотаніну промислового та елаготаніну з шишок вільхи сірої з різним ступенем заміщення фенольних гідроксилів. Синтез передбачав отримання суміші похідних з різними місцями заміщення фенольних гідроксилів та різною кількістю заміщень. Синтез ацильованих похідних проводили в умовах кип’ятіння, перекристалізацію отриманих похідних проводили з водно-етанольної суміші. Як модифікатори використовували бурштиновий та малеїновий ангідрид. Досліджували як первинний електронний спектр поглинання, так і першу та другу похідні спектрів – диференційні електронні спектри. В результаті вивчення електронних спектрів поглинання танідів з різним ступенем модифікації було встановлено, що значні зміни спектра із зсувом смуги поглинання ароматичних груп (250-270 нм) спостерігаються тільки для ацильованих галотанінів, а ступінь модифікації корелює зі ступенем зсуву основної смуги поглинання, що дає змогу використати вказану реакцію для ідентифікації комбінаторного похідного галотаніну. Електронні спектри поглинання різних ацильованих похідних елаготанінів фактично не відрізнялися, що свідчить про більш стабільну електронну та просторову структуру дигалової кислоти, що не дозволяє використовувати спектроскопію в УФ-області для ідентифікації окремих похідних елаготанінів. ВЕРХ-спектр ацильованих танідів містить додаткові смуги, в тому числі в низькомолекулярній області спектра, що свідчить про появу нових похідних у комбінаторній суміші танідів. ВЕРХ – спектр ацильованих танідів містить додаткові смуги, зокрема в низькомолекулярній області спектра, що свідчить про появу нових похідних у комбінаторній суміші танідів. National University of Pharmacy 2014-03-06 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.778 10.24959/ophcj.14.778 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 1(45) (2014); 74-78 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 1(45) (2014); 74-78 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 1(45) (2014); 74-78 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.778/110973 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |